JPH01168783A - ポリオレフィン用プライマー組成物 - Google Patents
ポリオレフィン用プライマー組成物Info
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- JPH01168783A JPH01168783A JP62328609A JP32860987A JPH01168783A JP H01168783 A JPH01168783 A JP H01168783A JP 62328609 A JP62328609 A JP 62328609A JP 32860987 A JP32860987 A JP 32860987A JP H01168783 A JPH01168783 A JP H01168783A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィンは
汎用プラスチックとして多くの利用分野をもつ。しかし
これらの材料は無極性あるいは低極性の材料であり、印
刷０、塗装、接着などが自由に行なえず、コロナ放電処
理、プラズマ処理などの物理的表面処理を行なっている
のが現状である。
汎用プラスチックとして多くの利用分野をもつ。しかし
これらの材料は無極性あるいは低極性の材料であり、印
刷０、塗装、接着などが自由に行なえず、コロナ放電処
理、プラズマ処理などの物理的表面処理を行なっている
のが現状である。
ポリエチレン、ポリプロピレンなどの無極性あるいは低
極性の材料に対して、液状の１ライマ一組成物を塗布し
て乾燥することにより、これらのポリオレフィン材料が
表面改質されれば、印刷、塗装、接着などが容易になる
。
極性の材料に対して、液状の１ライマ一組成物を塗布し
て乾燥することにより、これらのポリオレフィン材料が
表面改質されれば、印刷、塗装、接着などが容易になる
。
現在、ポリオレフィン用プライマー組成物としては、塩
素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、環化ゴムな
どの樹脂あるいはエラストマーを有機溶剤に溶解させた
ものであるが、性能的に満足できるものではない。
素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、環化ゴムな
どの樹脂あるいはエラストマーを有機溶剤に溶解させた
ものであるが、性能的に満足できるものではない。
本発明は従来のポリオレフィン用プライマー組成物より
は高性能で、しかもコロナ放電処理、プラズマ処理など
の物理的表面処理のように特別の装置も必要とせず、簡
便に使用できる。
は高性能で、しかもコロナ放電処理、プラズマ処理など
の物理的表面処理のように特別の装置も必要とせず、簡
便に使用できる。
以上のように、本発明はポリエチレン、ポリプロピレン
なとの汎用ポリオレフィンのプライマー組成物として多
くの利用分野を持つものである。
なとの汎用ポリオレフィンのプライマー組成物として多
くの利用分野を持つものである。
［従来の技術］
ポリオレフィン用プライマー組成物としての従来技術は
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、環化ゴム
などの樹脂およびエラストマーを有機溶剤に溶解させた
ものやクロロプレンゴム・アクリルモノマーのグラフト
重合溶液等である。
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、環化ゴム
などの樹脂およびエラストマーを有機溶剤に溶解させた
ものやクロロプレンゴム・アクリルモノマーのグラフト
重合溶液等である。
しかしこれらのプライマー組成物はポリオレフィンに対
して、接着不足であったり、接着性に優れるものは耐熱
性および耐水性が無い欠点があった。
して、接着不足であったり、接着性に優れるものは耐熱
性および耐水性が無い欠点があった。
本発明は従来の技術が持つ欠点を解決して、より高性能
なプライマー組成物を開発したもめてである。
なプライマー組成物を開発したもめてである。
［発明かが解決しようとする問題点コ
本発明は従来技術の欠点を解決して、より高性能なプラ
イマー組成物を開発したものである。
イマー組成物を開発したものである。
従来技術は下記に示す欠点がある。
（１）ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフ
ィンに対する接着不足 （２）耐熱性および雨水性の不足 ［問題を解決するための手段］ 従来技術の欠点（１）の解決法としては、すでに参考文
献（芦原、大西：日本接着協会誌２２゜（１０） ［５
２７］（１４） −（１９）［５３２］（１９８６）
）がある。
ィンに対する接着不足 （２）耐熱性および雨水性の不足 ［問題を解決するための手段］ 従来技術の欠点（１）の解決法としては、すでに参考文
献（芦原、大西：日本接着協会誌２２゜（１０） ［５
２７］（１４） −（１９）［５３２］（１９８６）
）がある。
この文献によれば、塩素化ポリプロピレン・水酸基含有
アクリルモノマーによるグラフト変生物が有効であると
のことで、発明者はこの文献をヒントに塩素化ポリエチ
レンなど塩素化ポリプロピレン以外の塩素化ポリオレ゛
フィンの検討を行なった。
アクリルモノマーによるグラフト変生物が有効であると
のことで、発明者はこの文献をヒントに塩素化ポリエチ
レンなど塩素化ポリプロピレン以外の塩素化ポリオレ゛
フィンの検討を行なった。
またアクリルモノマーについても水酸基含有アクリルモ
ノマーに限定せず、あらゆるものに検討を加えた。
ノマーに限定せず、あらゆるものに検討を加えた。
その結果当文献は塩素化ポリプロピレン・水酸基含有ア
クリルモノマーに限定しているが、広範な応用がきくこ
とが判明しな、またこれらの性能（ポリオレフィンに対
する接着性）は、従来の塩素化ポリエチレン、塩素化ポ
リプロピレン、環化ゴムなどを有機溶剤に溶解せしめた
ものに比べてはるかに大きな接着強さを示した。
クリルモノマーに限定しているが、広範な応用がきくこ
とが判明しな、またこれらの性能（ポリオレフィンに対
する接着性）は、従来の塩素化ポリエチレン、塩素化ポ
リプロピレン、環化ゴムなどを有機溶剤に溶解せしめた
ものに比べてはるかに大きな接着強さを示した。
ここでいう塩素化ポリプロピレン以外の塩素化ポリオレ
フィンとは、塩素化ポリエチレンを指す。
フィンとは、塩素化ポリエチレンを指す。
ビニルモノマーとは次に示す市販のビニルモノマー全て
を指すものである。
を指すものである。
スチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ビニル
クロライド、ビニルアセテート、ベオバ、アクリル酸、
メタクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、ｎ−ブチルアクリレート、２−エチルへキシルアク
リレート、メチルメタクリレート、エチレングリコール
ジメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシ
ジルメタクリレート、エチレングリコール モノアクリ
レート、エチレングリコール モノメタクリレート、プ
ロピレングリコール モノアクリレート、プロピレング
リコール モノメタクリレート、アクリルアミド、メタ
クリルアミド、アクリロニトリル、メタクリレートリル
およびメチロール アクリルアミド。
クロライド、ビニルアセテート、ベオバ、アクリル酸、
メタクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、ｎ−ブチルアクリレート、２−エチルへキシルアク
リレート、メチルメタクリレート、エチレングリコール
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ジルメタクリレート、エチレングリコール モノアクリ
レート、エチレングリコール モノメタクリレート、プ
ロピレングリコール モノアクリレート、プロピレング
リコール モノメタクリレート、アクリルアミド、メタ
クリルアミド、アクリロニトリル、メタクリレートリル
およびメチロール アクリルアミド。
従来技術の欠点（２）の解決法としては、熱可塑性およ
び熱硬化性樹脂の中で有機溶剤に溶解可能なもののほと
んどについてポリマーブレンドした。その結果テルペン
フェノール樹脂、フェノール樹脂、フェノール樹脂の金
属キレート化合物の単独および併用において優れた結果
を示した。
び熱硬化性樹脂の中で有機溶剤に溶解可能なもののほと
んどについてポリマーブレンドした。その結果テルペン
フェノール樹脂、フェノール樹脂、フェノール樹脂の金
属キレート化合物の単独および併用において優れた結果
を示した。
即ち塩素化ポリオレフィン・ビニルモノマーのグラフト
重合物にテルペンフェノール樹脂、フェノール樹脂、フ
ェノール樹脂の金属キレート化合物の３種よより選ばれ
た１種または２種以上を配合し、有機溶剤に溶解せしめ
てポリオレフィン用プライマー組成物を得ることができ
た。
重合物にテルペンフェノール樹脂、フェノール樹脂、フ
ェノール樹脂の金属キレート化合物の３種よより選ばれ
た１種または２種以上を配合し、有機溶剤に溶解せしめ
てポリオレフィン用プライマー組成物を得ることができ
た。
［作用］
無極性あるいは低極性のポリエチレン、ポリプロピレン
等に前記した液状のプライマー組成物を塗布し、乾燥し
たものは、後述のゴバン目試験、接着はく離強さはテス
トしたようにポリエチレン、ポリプロピレンの表面が改
質され印刷、塗装又は接着等が容易になる。
等に前記した液状のプライマー組成物を塗布し、乾燥し
たものは、後述のゴバン目試験、接着はく離強さはテス
トしたようにポリエチレン、ポリプロピレンの表面が改
質され印刷、塗装又は接着等が容易になる。
［実施例］
塩素化ポリオレフィン・ビニルモノマーのグラフト重合
溶液の作製 （ａ） 塩素含有率２８．０％のアイソタクチックポリプロピレ
ン ２０重量部ハイドロ
オキシエチルアクリレート ２重量部トルエン
７８重量部ＢＰＯ（ベンゾイルパ
ーオキサイド） ０．０１重量 計Ｚｏｏ、Ｏｆ重量部 上記溶液を窒素気流中で８５〜９０’Ｃにて３時間加熱
撹拌により反応させる。
溶液の作製 （ａ） 塩素含有率２８．０％のアイソタクチックポリプロピレ
ン ２０重量部ハイドロ
オキシエチルアクリレート ２重量部トルエン
７８重量部ＢＰＯ（ベンゾイルパ
ーオキサイド） ０．０１重量 計Ｚｏｏ、Ｏｆ重量部 上記溶液を窒素気流中で８５〜９０’Ｃにて３時間加熱
撹拌により反応させる。
（ｂ）
塩素含有率２８．０％のアイソタクチックポリプロピレ
ン ２０重量部２−エチ
ルへキシルアクリレート ２重量部ｎ−ブチルアク
リレート ２重量部トルエン
７６重量部ＢＰＯ（ベンゾイルパーオキ
サイド） ０．０２重量部 計１００．０２重量部 上記溶液を窒素気流中で８５〜９０℃にて３．５時間加
熱撹拌により反応させる。
ン ２０重量部２−エチ
ルへキシルアクリレート ２重量部ｎ−ブチルアク
リレート ２重量部トルエン
７６重量部ＢＰＯ（ベンゾイルパーオキ
サイド） ０．０２重量部 計１００．０２重量部 上記溶液を窒素気流中で８５〜９０℃にて３．５時間加
熱撹拌により反応させる。
（ｃ）
塩素含有率２Ｓ、Ｏ％のアイソタクチックポリプロピレ
ン ２０重量部プロピレ
ングリコールモノメタアクリレート３ｆ！量部 アクリル酸 １重量部トルエ
ン ７６重量部ＢＰＯ（ベン
ゾイルパーオキサイド） ０．０２重量 計 １００．０２重量部 上記溶液を窒素気流中で８５〜９０℃にて３．５時間加
熱撹拌により反応させる。
ン ２０重量部プロピレ
ングリコールモノメタアクリレート３ｆ！量部 アクリル酸 １重量部トルエ
ン ７６重量部ＢＰＯ（ベン
ゾイルパーオキサイド） ０．０２重量 計 １００．０２重量部 上記溶液を窒素気流中で８５〜９０℃にて３．５時間加
熱撹拌により反応させる。
プライマー組成物の調製
実施例１
（ａ）のグラフト重合溶液 １００重量部テルペン
フェノール樹脂（ｉｐ、１３０℃）６．６重量部 メ ルエ ルゲトン １００重量計 ２０６
．６１ｉ量部 実施例２ （ａ）のグラフト重合溶液 １００重量部アルキル
フェノール樹脂（ｉｐ、６８〜７２℃）４．５重量部 メチルエチルゲトン ５０重量部エ ル
５０重量部計 ２０４．５ｆｉ量
部 実施例３ （ａ）のグラフト重合溶液 １００重量部アルキル
フェノール樹脂（ｎａｐ、 ６８〜７２℃）４．５重量
部 ＭｇＯ０，４５１℃量部 上二者をキレート反応 トルエン ５０重量部メチルエ
チルケトン ５０重量部計２０４．９５重
量部 実施例４ （ｂ）のグラフト重合溶液 １００重１部テルペン
フェノール樹脂（ｎｐ、 １３０℃）４．８重量部 酢酸エチル ５０重量部メチルエ
チルケトン ５０重量い計 ２０４．８重
量部 実施例５ （ｂ）のグラフト重合溶液 １００重量部アルキル
フェノール樹脂（ｍｐ、 ６５〜７５℃）５重量部 酢酸エチル ５０重量部メ ルエ
ルケトン ５００重量部 ２０５重
量部 実施例６ （ｂ）のグラフト重合溶液 １００重量部アルキル
フェノール樹脂（＋ｅｐ、 ６５〜７５℃）５重量部 ＭｇＯ０，５重量部 １二者をキレート反応 トルエン ５０重量部メチルエ
ルゲトン ５００重量部 ２０５．５重
量部 実施例７ （Ｃ）のグラフト重合溶液 １００重量部テルペン
フェノール樹脂（ｍｐ、１３０℃）５重量部 酢酸エチル ５０重量部メチルエ
チルケトン ５０重量部計 ２０
５重量部 実施例８ （ｃ）のグラフト重合溶液 １００重量部アルキル
フェノール樹脂（ｍｐ、 ６５〜７２℃）６重量部 ＭＥＫ メ ルエ ルケトン １００重量計
２０６重量部 実施例９ （ｃ）のグラフト重合溶液 １００重量部アルキル
フェノール樹脂（ｍｐ、 ６５〜７２℃）６重量部 ＭｇＯ０，６重量部 １二者をキレート反応 トルエン ５０ｔｉ部メ ルエ
ルケトン ５０重量部計 ２０６．
６重量部 ［効果］ 前記実施例に示したプライマー組成物の性能を従来プラ
イマー組成物との比較を次頁に表示する。
フェノール樹脂（ｉｐ、１３０℃）６．６重量部 メ ルエ ルゲトン １００重量計 ２０６
．６１ｉ量部 実施例２ （ａ）のグラフト重合溶液 １００重量部アルキル
フェノール樹脂（ｉｐ、６８〜７２℃）４．５重量部 メチルエチルゲトン ５０重量部エ ル
５０重量部計 ２０４．５ｆｉ量
部 実施例３ （ａ）のグラフト重合溶液 １００重量部アルキル
フェノール樹脂（ｎａｐ、 ６８〜７２℃）４．５重量
部 ＭｇＯ０，４５１℃量部 上二者をキレート反応 トルエン ５０重量部メチルエ
チルケトン ５０重量部計２０４．９５重
量部 実施例４ （ｂ）のグラフト重合溶液 １００重１部テルペン
フェノール樹脂（ｎｐ、 １３０℃）４．８重量部 酢酸エチル ５０重量部メチルエ
チルケトン ５０重量い計 ２０４．８重
量部 実施例５ （ｂ）のグラフト重合溶液 １００重量部アルキル
フェノール樹脂（ｍｐ、 ６５〜７５℃）５重量部 酢酸エチル ５０重量部メ ルエ
ルケトン ５００重量部 ２０５重
量部 実施例６ （ｂ）のグラフト重合溶液 １００重量部アルキル
フェノール樹脂（＋ｅｐ、 ６５〜７５℃）５重量部 ＭｇＯ０，５重量部 １二者をキレート反応 トルエン ５０重量部メチルエ
ルゲトン ５００重量部 ２０５．５重
量部 実施例７ （Ｃ）のグラフト重合溶液 １００重量部テルペン
フェノール樹脂（ｍｐ、１３０℃）５重量部 酢酸エチル ５０重量部メチルエ
チルケトン ５０重量部計 ２０
５重量部 実施例８ （ｃ）のグラフト重合溶液 １００重量部アルキル
フェノール樹脂（ｍｐ、 ６５〜７２℃）６重量部 ＭＥＫ メ ルエ ルケトン １００重量計
２０６重量部 実施例９ （ｃ）のグラフト重合溶液 １００重量部アルキル
フェノール樹脂（ｍｐ、 ６５〜７２℃）６重量部 ＭｇＯ０，６重量部 １二者をキレート反応 トルエン ５０ｔｉ部メ ルエ
ルケトン ５０重量部計 ２０６．
６重量部 ［効果］ 前記実施例に示したプライマー組成物の性能を従来プラ
イマー組成物との比較を次頁に表示する。
試験方法
・ゴバン目試験
ポリプロピレン板にプライマー組成物を塗布し、常温で
乾燥させる。指定の実用条件後に、カッターにより１−
に１００個のゴバン目を作り、その上にセロテープをは
りつけ、強く引きはがす。
乾燥させる。指定の実用条件後に、カッターにより１−
に１００個のゴバン目を作り、その上にセロテープをは
りつけ、強く引きはがす。
ゴバン目がくずれないで残った部分を表示する。
・接着はく離強さ
ポリプロピレン板に組成物を塗布し、常温で乾燥させる
。プライマー組成物を塗布したポリプロピレン板と綿帆
布をタロロプレンゴム系接着剤で接着する。
。プライマー組成物を塗布したポリプロピレン板と綿帆
布をタロロプレンゴム系接着剤で接着する。
指定の実用条件後に、引張り速度５０＋＋ｍ／分の引張
り試験機で引きはがし、その時の強さを測定する。（Ｋ
Ｑｆ／２５閣） ・常態 接着試料を４８時間室温放１後測定 ・耐熱 接着試料を４８時間室温放置後、８０℃の温度下で測定 ・耐水 接着試料を４８時間室温放置後、２３°Ｃ水中に４８時
間浸漬後に測定、 尚、セロテープ試験においては、セロテープの接着性を
考慮して表面の水分を除去した。
り試験機で引きはがし、その時の強さを測定する。（Ｋ
Ｑｆ／２５閣） ・常態 接着試料を４８時間室温放１後測定 ・耐熱 接着試料を４８時間室温放置後、８０℃の温度下で測定 ・耐水 接着試料を４８時間室温放置後、２３°Ｃ水中に４８時
間浸漬後に測定、 尚、セロテープ試験においては、セロテープの接着性を
考慮して表面の水分を除去した。
Claims (1)
- 塩素化ポリオレフィン・ビニルモノマーのグラフト重合
物にフェノール樹脂、テルペンフェノール樹脂、フェノ
ール樹脂の金属キレート化合物の３種より選ばれた１種
または２種以上を配合し、有機溶剤に溶解せしめてなる
ポリオレフィン用プライマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62328609A JP2616787B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | ポリオレフィン用プライマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62328609A JP2616787B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | ポリオレフィン用プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01168783A true JPH01168783A (ja) | 1989-07-04 |
| JP2616787B2 JP2616787B2 (ja) | 1997-06-04 |
Family
ID=18212184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62328609A Expired - Lifetime JP2616787B2 (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | ポリオレフィン用プライマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2616787B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998005704A1 (en) * | 1996-08-02 | 1998-02-12 | F.Lli Zucchini S.R.L. | Method for bonding plastic materials |
| JPH10139975A (ja) * | 1996-11-14 | 1998-05-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 樹脂組成物 |
| WO2006019171A1 (ja) * | 2004-08-19 | 2006-02-23 | Kansai Paint Co., Ltd. | 水性プライマー組成物 |
| JP2018095680A (ja) * | 2016-12-08 | 2018-06-21 | 石原ケミカル株式会社 | プライマー組成物 |
-
1987
- 1987-12-25 JP JP62328609A patent/JP2616787B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998005704A1 (en) * | 1996-08-02 | 1998-02-12 | F.Lli Zucchini S.R.L. | Method for bonding plastic materials |
| JPH10139975A (ja) * | 1996-11-14 | 1998-05-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 樹脂組成物 |
| WO2006019171A1 (ja) * | 2004-08-19 | 2006-02-23 | Kansai Paint Co., Ltd. | 水性プライマー組成物 |
| JP2018095680A (ja) * | 2016-12-08 | 2018-06-21 | 石原ケミカル株式会社 | プライマー組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2616787B2 (ja) | 1997-06-04 |
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