JPS6411075B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6411075B2 JPS6411075B2 JP7968784A JP7968784A JPS6411075B2 JP S6411075 B2 JPS6411075 B2 JP S6411075B2 JP 7968784 A JP7968784 A JP 7968784A JP 7968784 A JP7968784 A JP 7968784A JP S6411075 B2 JPS6411075 B2 JP S6411075B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cpo
- weight
- resins
- paint
- chlorination
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Ａ 産業上の利用分野
本発明は、従来の塩素化ポリオレフイン系塗料
に比べ長期耐候性、被塗物との密着性、及び他樹
脂との相溶性等に優れた性能を示す塩素化ポリオ
レフイン系塗料に関する。 Ｂ 従来の技術 然ゴム、合成イソプレンゴム、ポリプロピレ
ン、ポリエチレン等のポリオレフインを一般に塩
素含有率60〜75重量％まで塩素化した塩素化ポリ
オレフイン（以下CPOと略す）は、安価な有機
溶剤（例えばキシレン、トルエン等）に容易に溶
解すること、刷毛ぬり、スプレー、浸漬塗装等の
作業が容易で速乾性であること、その乾燥塗膜は
耐酸性、耐アルカリ性、耐油性、耐薬品性が優れ
ていること、自己消火性であること等のよい性質
を有しているため、極めて有用なコーチング用材
料として、塗料、印刷インキ、フイルムシートの
コート剤、接着剤等の分野で汎用されている。特
に塗料分野においては、船舶用塗料をはじめ、長
大橋、巨大タンク類、陸上用コンテナ類等の陸上
構築物用塗料にも使われている。最近はプラスチ
ツク用塗料としても使われ始め、その用途は多種
多様であり、各々の用途に応じた性能が要求され
ている。 Ｃ 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、これ等のCPOはほぼ共通して
以下のような欠点があり、その用途面で種々の困
難や制限を生じている。 第一の欠点は、低分子量の可塑剤の添加によつ
て、塗膜の汚れや塗膜割れなどを起こすことであ
る。CPOの単独皮膜は堅くて脆いので実用に際
しては、多くの場合可塑剤が必要である。しか
し、通常使用される可塑剤は低分子量であるた
め、それが塗膜上部へ移行したり、経時的に塗膜
から逸散する結果、塗膜の汚れや割れが生じる。
第二の欠点は、極性物質への親和性が乏しく、被
塗物、特に金属面への密着性に難点があることで
ある。CPOの用途面から考えると、金属面への
密着性は塗料性能として重要な要素である。 金属面への密着性が乏しい主な理由は、通常
CPOは窒素や酸素を含む官能基を持たないので、
金属表面の水酸基と結合力の強い水素結合ができ
ないためと考えられる。第三の欠点は、他樹脂と
の相溶性に乏しいことである。通常CPO塗料は、
樹脂成分としてCPOのみを含むということは少
なく石油樹脂、クマロン樹脂、アルキド樹脂等が
併用されている。これは、塗料物性の向上を目的
に併用される場合もあるが、単にコストダウンを
はかるために併用される場合もある。一例をあげ
ると、防食用のCPOをバインダーとする上塗り
塗料には通常アルキド樹脂が併用される。これは
耐候性、光択等の改善のためばかりでなく、コス
トダウンを目的に添加される。しかし、従来の
CPOは長油長のアルキドとの相溶性はよいが、
短油長のアルキドとはよく混ざらない。混ざらな
いと当然光沢低下等の弊害が起つて来るので短油
長のアルキドは使えないことになる。 第一の欠点、つまり低分子量の可塑剤の添加に
よる長期耐候性の低下については、これを解消す
るものとして本発明者等は、既にその単独皮膜や
可とう性を有するCPOを開発した（特願昭58−
236403号）。第二、第三の欠点、つまり極性物質
への密着性、他樹脂との相溶性の問題に対する対
応策については、既に報告がある（特開町48−
102892号）。これは酸素を含むモノマーをグラフ
トすることによつて、鉄面への密着性と同時に、
他樹脂との相溶性を改良することができたという
報告である。 しかしながら、これらの３つの欠点を同時にカ
バーする優れたCPOは未だ開発されるに至つて
ない。従来公知のCPOには、他樹脂との相溶性
のあるものはあるが、可とう性がないので必然的
に可塑剤を添加せねばならず、その結果、短期的
には汚れ、長期的には割れの問題が生じるといつ
たところが現状である。 また本発明者らが開発した、先の特願昭58−
236403号のCPOは、可とう性があり可塑剤を必
要としないが、鉄面への密着性が劣るという問題
がある。 Ｄ 問題を解決するための手段および作用 そこで本発明者等は、これらの３つの欠点を同
時に克服するCPOを開発すべく種々検討した結
果、ポリオレフインにヒドロキシル基、カルボキ
シル基、酸無水物基を有する反応性モノマーをグ
ラフトした後、塩素化し内部可塑性CPOとする
とこのものは以前には見出せなかつた非常に優れ
た性能を持つていることを発見し、本発明をなす
に至つた。 本発明で用いられる内部可塑性を有する変性
CPOは、天然ゴム、合成イソプレンゴム、ポリ
プロピレン、ポリエチレン等のオレフイン又はジ
オレフインの重合体を加熱溶融するか、適当な溶
媒（キシレン、トルエン等）に均一溶解させた
後、ヒドロキシル基又はカルボンキシル基、又は
酸無水物基を持つ酸素含有の反応性モノマー及び
ラジカル発生剤を適下する。得られるグラフト物
を耐塩素性溶剤、例えば四塩化炭素、トリクレ
ン、クロロフオルム等に溶解したのち、塩素化触
媒としてベンゾイルパーオキサイド、ケトンパー
オキサイド等の過酸化物を用いるか、紫外線照射
などの方法によつて塩素化する。塩素含有率50重
量％以上60重量％未満まで塩素化した後、その反
応液を芳香族系、エステル系、ケトン系溶剤等に
置換すると、目的とする内部可塑性を有する変性
CPOが得られる。 ここで用いられるヒドロキシル基、カルボキシ
ル基、酸無水物基を有する反応性モノマーの例と
しては、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、アクリル
酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等があげられ
る。また、ラジカル発生剤の例としては、ハイド
ロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、
ケトンパーオキサイド、パーオキシエステル、ア
ルキルパーオキサイド等の有機過酸化物類やアゾ
ビスイソブチロニトリル、アゾビスイソプロピロ
ニトリルなどの有機アゾ化合物類などがあげられ
る。 Ｅ 実施例 次に本発明の代表的な例を示すが、本発明は、
この実施例に限定されるものではない。本発明の
塗料組成は比較例との差異を明確にするために単
純な処方例としたものであるが、この他に従来か
ら用いられている可塑剤の少量を併用するとか通
常、塗料インキ等に用いられる石油樹脂、アルキ
ド樹脂、フエノール樹脂、アクリル樹脂、塩化ビ
ニール樹脂、エチレン−酢ビ共重合樹脂、酢ビ樹
脂、歴青質等、相溶性のある樹脂を配合できる。 〔実施例 １〕 攪拌機とコンデンサーを備えた反応タンクに平
均分子量2800、密度0.92であるポリエチレン１Kg
を175℃で溶融させた後、窒素ガスにより反応タ
ンク内の空気を十分にパージした。次いで、反応
タンク内に無水マレイン酸200ｇを加え、撹拌し
ながら、ベンゾイルパーオキサイド20ｇを１時間
かけて滴下した。更に１時間反応させ、反応物を
別の塩素化反応タンクに移し、これに四塩化炭素
10を加え、90℃加圧下で均一溶解させた後、窒
素ガスによりタンク内の空気を十分パージした。
次いで紫外線を照射しつつ、塩素化反応タンクに
ガス状塩素を吹込み、塩素化度が夫々52，55，57
及び68重量％に達した時点で、順次試料を反応タ
ンク底部から抜き取つた。これら試料について
夫々十分に脱気を行なつた後、濃縮釜に移し、反
応溶媒を留去して、これらにキシレンを加え、溶
媒を完全にキシレンに置換し、夫々固形分40重量
％キシレン溶液を調製した。 更に上記と同じ方法で、無水マレイン酸をグラ
フトしないポリエチレンの塩素化度57％のものを
調製して比較例１とした。 上記の実施例１の各試料、比較例１の試料及び
下記の比較例２の試料について夫々40重量％キシ
レン溶液を用いて表１の様な配合で塗料を調製
し、その性能試験を行なつた結果が表２である。
又、表３に相溶性試験結果を示す。
に比べ長期耐候性、被塗物との密着性、及び他樹
脂との相溶性等に優れた性能を示す塩素化ポリオ
レフイン系塗料に関する。 Ｂ 従来の技術 然ゴム、合成イソプレンゴム、ポリプロピレ
ン、ポリエチレン等のポリオレフインを一般に塩
素含有率60〜75重量％まで塩素化した塩素化ポリ
オレフイン（以下CPOと略す）は、安価な有機
溶剤（例えばキシレン、トルエン等）に容易に溶
解すること、刷毛ぬり、スプレー、浸漬塗装等の
作業が容易で速乾性であること、その乾燥塗膜は
耐酸性、耐アルカリ性、耐油性、耐薬品性が優れ
ていること、自己消火性であること等のよい性質
を有しているため、極めて有用なコーチング用材
料として、塗料、印刷インキ、フイルムシートの
コート剤、接着剤等の分野で汎用されている。特
に塗料分野においては、船舶用塗料をはじめ、長
大橋、巨大タンク類、陸上用コンテナ類等の陸上
構築物用塗料にも使われている。最近はプラスチ
ツク用塗料としても使われ始め、その用途は多種
多様であり、各々の用途に応じた性能が要求され
ている。 Ｃ 発明が解決しようとする問題点 しかしながら、これ等のCPOはほぼ共通して
以下のような欠点があり、その用途面で種々の困
難や制限を生じている。 第一の欠点は、低分子量の可塑剤の添加によつ
て、塗膜の汚れや塗膜割れなどを起こすことであ
る。CPOの単独皮膜は堅くて脆いので実用に際
しては、多くの場合可塑剤が必要である。しか
し、通常使用される可塑剤は低分子量であるた
め、それが塗膜上部へ移行したり、経時的に塗膜
から逸散する結果、塗膜の汚れや割れが生じる。
第二の欠点は、極性物質への親和性が乏しく、被
塗物、特に金属面への密着性に難点があることで
ある。CPOの用途面から考えると、金属面への
密着性は塗料性能として重要な要素である。 金属面への密着性が乏しい主な理由は、通常
CPOは窒素や酸素を含む官能基を持たないので、
金属表面の水酸基と結合力の強い水素結合ができ
ないためと考えられる。第三の欠点は、他樹脂と
の相溶性に乏しいことである。通常CPO塗料は、
樹脂成分としてCPOのみを含むということは少
なく石油樹脂、クマロン樹脂、アルキド樹脂等が
併用されている。これは、塗料物性の向上を目的
に併用される場合もあるが、単にコストダウンを
はかるために併用される場合もある。一例をあげ
ると、防食用のCPOをバインダーとする上塗り
塗料には通常アルキド樹脂が併用される。これは
耐候性、光択等の改善のためばかりでなく、コス
トダウンを目的に添加される。しかし、従来の
CPOは長油長のアルキドとの相溶性はよいが、
短油長のアルキドとはよく混ざらない。混ざらな
いと当然光沢低下等の弊害が起つて来るので短油
長のアルキドは使えないことになる。 第一の欠点、つまり低分子量の可塑剤の添加に
よる長期耐候性の低下については、これを解消す
るものとして本発明者等は、既にその単独皮膜や
可とう性を有するCPOを開発した（特願昭58−
236403号）。第二、第三の欠点、つまり極性物質
への密着性、他樹脂との相溶性の問題に対する対
応策については、既に報告がある（特開町48−
102892号）。これは酸素を含むモノマーをグラフ
トすることによつて、鉄面への密着性と同時に、
他樹脂との相溶性を改良することができたという
報告である。 しかしながら、これらの３つの欠点を同時にカ
バーする優れたCPOは未だ開発されるに至つて
ない。従来公知のCPOには、他樹脂との相溶性
のあるものはあるが、可とう性がないので必然的
に可塑剤を添加せねばならず、その結果、短期的
には汚れ、長期的には割れの問題が生じるといつ
たところが現状である。 また本発明者らが開発した、先の特願昭58−
236403号のCPOは、可とう性があり可塑剤を必
要としないが、鉄面への密着性が劣るという問題
がある。 Ｄ 問題を解決するための手段および作用 そこで本発明者等は、これらの３つの欠点を同
時に克服するCPOを開発すべく種々検討した結
果、ポリオレフインにヒドロキシル基、カルボキ
シル基、酸無水物基を有する反応性モノマーをグ
ラフトした後、塩素化し内部可塑性CPOとする
とこのものは以前には見出せなかつた非常に優れ
た性能を持つていることを発見し、本発明をなす
に至つた。 本発明で用いられる内部可塑性を有する変性
CPOは、天然ゴム、合成イソプレンゴム、ポリ
プロピレン、ポリエチレン等のオレフイン又はジ
オレフインの重合体を加熱溶融するか、適当な溶
媒（キシレン、トルエン等）に均一溶解させた
後、ヒドロキシル基又はカルボンキシル基、又は
酸無水物基を持つ酸素含有の反応性モノマー及び
ラジカル発生剤を適下する。得られるグラフト物
を耐塩素性溶剤、例えば四塩化炭素、トリクレ
ン、クロロフオルム等に溶解したのち、塩素化触
媒としてベンゾイルパーオキサイド、ケトンパー
オキサイド等の過酸化物を用いるか、紫外線照射
などの方法によつて塩素化する。塩素含有率50重
量％以上60重量％未満まで塩素化した後、その反
応液を芳香族系、エステル系、ケトン系溶剤等に
置換すると、目的とする内部可塑性を有する変性
CPOが得られる。 ここで用いられるヒドロキシル基、カルボキシ
ル基、酸無水物基を有する反応性モノマーの例と
しては、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、アクリル
酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等があげられ
る。また、ラジカル発生剤の例としては、ハイド
ロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、
ケトンパーオキサイド、パーオキシエステル、ア
ルキルパーオキサイド等の有機過酸化物類やアゾ
ビスイソブチロニトリル、アゾビスイソプロピロ
ニトリルなどの有機アゾ化合物類などがあげられ
る。 Ｅ 実施例 次に本発明の代表的な例を示すが、本発明は、
この実施例に限定されるものではない。本発明の
塗料組成は比較例との差異を明確にするために単
純な処方例としたものであるが、この他に従来か
ら用いられている可塑剤の少量を併用するとか通
常、塗料インキ等に用いられる石油樹脂、アルキ
ド樹脂、フエノール樹脂、アクリル樹脂、塩化ビ
ニール樹脂、エチレン−酢ビ共重合樹脂、酢ビ樹
脂、歴青質等、相溶性のある樹脂を配合できる。 〔実施例 １〕 攪拌機とコンデンサーを備えた反応タンクに平
均分子量2800、密度0.92であるポリエチレン１Kg
を175℃で溶融させた後、窒素ガスにより反応タ
ンク内の空気を十分にパージした。次いで、反応
タンク内に無水マレイン酸200ｇを加え、撹拌し
ながら、ベンゾイルパーオキサイド20ｇを１時間
かけて滴下した。更に１時間反応させ、反応物を
別の塩素化反応タンクに移し、これに四塩化炭素
10を加え、90℃加圧下で均一溶解させた後、窒
素ガスによりタンク内の空気を十分パージした。
次いで紫外線を照射しつつ、塩素化反応タンクに
ガス状塩素を吹込み、塩素化度が夫々52，55，57
及び68重量％に達した時点で、順次試料を反応タ
ンク底部から抜き取つた。これら試料について
夫々十分に脱気を行なつた後、濃縮釜に移し、反
応溶媒を留去して、これらにキシレンを加え、溶
媒を完全にキシレンに置換し、夫々固形分40重量
％キシレン溶液を調製した。 更に上記と同じ方法で、無水マレイン酸をグラ
フトしないポリエチレンの塩素化度57％のものを
調製して比較例１とした。 上記の実施例１の各試料、比較例１の試料及び
下記の比較例２の試料について夫々40重量％キシ
レン溶液を用いて表１の様な配合で塗料を調製
し、その性能試験を行なつた結果が表２である。
又、表３に相溶性試験結果を示す。
【表】
表１の配合物を夫々サンドミルにて３時間混練
後、塗料粘度を一定（72KU）に調製し、塗料の
性能試験用サンプルとした。密着性試験を除くす
べての試験において、そのテストピースはウオツ
シユプライマー処理されたみがき鋼板を使用し
た。密着性試験のテストピースは、みがき鋼板に
直接塗装した。なお、乾燥塗膜厚は、いずれも
80μとなるようにした。
後、塗料粘度を一定（72KU）に調製し、塗料の
性能試験用サンプルとした。密着性試験を除くす
べての試験において、そのテストピースはウオツ
シユプライマー処理されたみがき鋼板を使用し
た。密着性試験のテストピースは、みがき鋼板に
直接塗装した。なお、乾燥塗膜厚は、いずれも
80μとなるようにした。
【表】
【表】
塗膜の残存率で行なつた。
実施例１と同様な反応タンクに平均分子量5800
密度0.91のポリプロピレン１Kgを180℃で溶融さ
せた後窒素ガスにより反応タンク内の空気を十分
にパージした。次いでタンク内に無水マレイン酸
250ｇを加え、撹拌しながら、ベンゾイルパーオ
キサイド20ｇを１時間かけて加えた。更に１時間
反応させ、反応物を別の塩素化反応タンクに移
し、これに四塩化炭素10を加え、100℃加圧下
に均一に溶解させた後、窒素ガスによりタンク内
の空気を十分にパージした。次いで紫外線照射し
つつ、タンク内にガス状塩素を吹き込み、塩素化
度53重量％に達したところで反応を止め脱気し
た。その後、反応物を濃縮釜に移し、反応溶媒を
留去して、これにキシレンを加え40℃キシレン溶
液を得た。また更に上記と同じ方法で無水マレイ
ン酸をグラフトしないポリプロピレンの塩素化度
53％のものを調製し比較例３とした。
密度0.91のポリプロピレン１Kgを180℃で溶融さ
せた後窒素ガスにより反応タンク内の空気を十分
にパージした。次いでタンク内に無水マレイン酸
250ｇを加え、撹拌しながら、ベンゾイルパーオ
キサイド20ｇを１時間かけて加えた。更に１時間
反応させ、反応物を別の塩素化反応タンクに移
し、これに四塩化炭素10を加え、100℃加圧下
に均一に溶解させた後、窒素ガスによりタンク内
の空気を十分にパージした。次いで紫外線照射し
つつ、タンク内にガス状塩素を吹き込み、塩素化
度53重量％に達したところで反応を止め脱気し
た。その後、反応物を濃縮釜に移し、反応溶媒を
留去して、これにキシレンを加え40℃キシレン溶
液を得た。また更に上記と同じ方法で無水マレイ
ン酸をグラフトしないポリプロピレンの塩素化度
53％のものを調製し比較例３とした。
【表】
【表】
表４の配合物は実施例１と同様にサンドミルで
混練し72KUに調製した後、ウオツシユプライマ
ーを塗つたみがき鋼板に80μの膜厚になるように
塗装し、乾燥後試験に供した。但し、密着性試験
については、ウオツシユプライマーを塗らず、み
がき鋼板に直接塗装したものを用いた。
混練し72KUに調製した後、ウオツシユプライマ
ーを塗つたみがき鋼板に80μの膜厚になるように
塗装し、乾燥後試験に供した。但し、密着性試験
については、ウオツシユプライマーを塗らず、み
がき鋼板に直接塗装したものを用いた。
【表】
を調べた。評価は塗膜の残
存率で行なつた。
存率で行なつた。
実施例１と同様な反応タンクに平均分子量
8000、軟化温度90℃であるアタクチツクポリプロ
ピレン200ｇとキシレン１を入れ、液温を100〜
105℃に保ちながら完全に溶融させた後、窒素ガ
スにより反応タンク内の空気を十分にパージし
た。次いで、液温を100〜105℃に保ちつつ、反応
タンク内にベンゾイルパーオキサイド５ｇを溶解
したメタクリル酸40ｇを１時間かけて滴下した。
更に１時間反応させ、反応液を室温まで冷却した
後、反応タンクより取り出す。そして反応生成物
をアセトン中に沈澱させ、濾別、洗浄し、室温で
減圧乾燥した。 得られた生成物を実施例２と同様な操作で塩素
化反応を行い塩素化度53重量％のメタクリル酸変
性塩素化アタクチツクポリプロピレンの40％キシ
レン溶液を得た。又、更に上記と同じ方法でメタ
クリル酸をグラフトしないアタクチツクポリプロ
ピレンの塩素化度53％のものを調製し比較例５と
した。 表７の配合物は、実施例１と同様にサンドミル
で混練し72KUに調製した後、ウオツシユプライ
マーを塗つたみがき鋼板に80μの膜厚になるよう
に塗装し、乾燥後試験に供した。但し、密着性試
験については、ウオツシユプライマーを塗らず、
みがき鋼板に直接塗装したものを用いた。
8000、軟化温度90℃であるアタクチツクポリプロ
ピレン200ｇとキシレン１を入れ、液温を100〜
105℃に保ちながら完全に溶融させた後、窒素ガ
スにより反応タンク内の空気を十分にパージし
た。次いで、液温を100〜105℃に保ちつつ、反応
タンク内にベンゾイルパーオキサイド５ｇを溶解
したメタクリル酸40ｇを１時間かけて滴下した。
更に１時間反応させ、反応液を室温まで冷却した
後、反応タンクより取り出す。そして反応生成物
をアセトン中に沈澱させ、濾別、洗浄し、室温で
減圧乾燥した。 得られた生成物を実施例２と同様な操作で塩素
化反応を行い塩素化度53重量％のメタクリル酸変
性塩素化アタクチツクポリプロピレンの40％キシ
レン溶液を得た。又、更に上記と同じ方法でメタ
クリル酸をグラフトしないアタクチツクポリプロ
ピレンの塩素化度53％のものを調製し比較例５と
した。 表７の配合物は、実施例１と同様にサンドミル
で混練し72KUに調製した後、ウオツシユプライ
マーを塗つたみがき鋼板に80μの膜厚になるよう
に塗装し、乾燥後試験に供した。但し、密着性試
験については、ウオツシユプライマーを塗らず、
みがき鋼板に直接塗装したものを用いた。
【表】
【表】
Claims (1)
- １ ヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸無水
物基を有する反応性モノマーで変性し、かつ塩素
含有率50重量％以上60重量％未満まで塩素化した
内部可塑性を有する塩素化ポリオレフインを主要
な塗膜形成要素とする可塑剤を使用しない塗料組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7968784A JPS60248778A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | 塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7968784A JPS60248778A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | 塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248778A JPS60248778A (ja) | 1985-12-09 |
| JPS6411075B2 true JPS6411075B2 (ja) | 1989-02-23 |
Family
ID=13697113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7968784A Granted JPS60248778A (ja) | 1984-04-20 | 1984-04-20 | 塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248778A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11338398B2 (en) | 2013-03-14 | 2022-05-24 | Bwxt Mpower, Inc. | Spacer grid welding fixture |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5436297A (en) * | 1992-10-30 | 1995-07-25 | Tonen Corporation | Modified polyolefin |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5949206A (ja) * | 1982-09-16 | 1984-03-21 | Asahi Denka Kogyo Kk | 塩素化ポリオレフイン系樹脂の製造法 |
-
1984
- 1984-04-20 JP JP7968784A patent/JPS60248778A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11338398B2 (en) | 2013-03-14 | 2022-05-24 | Bwxt Mpower, Inc. | Spacer grid welding fixture |
| US11738416B2 (en) | 2013-03-14 | 2023-08-29 | Bwxt Mpower, Inc. | Spacer grid welding fixture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60248778A (ja) | 1985-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4800480B2 (ja) | ポリオレフィン基体用接着促進プライマー組成物 | |
| US4277385A (en) | High PVC latex paint | |
| JP3153514B2 (ja) | 変性塩素化ポリオレフィンポリマー | |
| FI83429B (fi) | Vattenfria bestrykningskompositioner, vilka innehaoller filmbildningsmaterial, kolvaetevaetska och polymerisk stabilisator. | |
| US5587410A (en) | Aqueous resin composition | |
| US5130373A (en) | Coating resin composites for the use of polyolefin resins | |
| GB2142639A (en) | Air drying coating composition | |
| JPS6411075B2 (ja) | ||
| JPS5871966A (ja) | 被覆用組成物 | |
| JPH09169947A (ja) | ポリオレフィン素材用一液型塗料組成物 | |
| JPH0143785B2 (ja) | ||
| JPS61215666A (ja) | ポリオレフイン系樹脂用被覆組成物 | |
| JPS58176208A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
| JP2561596B2 (ja) | 樹脂用改質剤 | |
| NO168775B (no) | Copolymerer paa basis av minst en ethylenisk monomer og minst en mono-, bis- eller trismethylolfenylallylether, fremgangsmaate for deres fremstilling, og anvendelse av copolymerene for fremstilling av belegg. | |
| JPS6195076A (ja) | 塗料用組成物 | |
| JPH0238618B2 (ja) | Toryoyojushisoseibutsu | |
| JP3862835B2 (ja) | 塗料組成物の製造方法 | |
| JP2000017222A (ja) | 塗料用樹脂組成物及びそれを用いた塗料組成物 | |
| JPS58176207A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
| JPH05345868A (ja) | プライマー用組成物 | |
| WO2024106431A1 (ja) | ポリオレフィン系塗料組成物及びプライマー塗料 | |
| JPS6358849B2 (ja) | ||
| JPH0236617B2 (ja) | ||
| JPS5953557A (ja) | 塗料用樹脂組成物 |