JPH053866B2 - - Google Patents
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- JPH053866B2 JPH053866B2 JP11838285A JP11838285A JPH053866B2 JP H053866 B2 JPH053866 B2 JP H053866B2 JP 11838285 A JP11838285 A JP 11838285A JP 11838285 A JP11838285 A JP 11838285A JP H053866 B2 JPH053866 B2 JP H053866B2
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医薬品の中間体として有用な一般式
（式中，Ｒは水素またはニトロ基を、Ｚは水素ま
たは低級アシル基を示す） で表わされるＮ−シクロプロピルアニリン誘導体
およびその製造方法に関する。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明化合物は、本発明者らによつて初めて合
成された新規化合物であつて本発明者らによつて
開発された極めて有用な新規抗菌剤８−クロロ−
１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−７−（４あるいは３−メチル−１−ピペ
ラジニルまたは無置換１−ピペラジニル）−４−
オキソ−３−キノリンカルボン酸等の製造中間体
として使用される。 〔問題点を解決するための手段〕 かかる一般式〔〕で表わされる化合物は以下
に記載の如く製造される。 すなわち、まず３−クロロ−２，４，５−トリ
フルオロニトロベンゼン〔〕にシクロプロピル
アミンを作用させて３−クロロ−２−シクロプロ
ピルアミノ−４，５−ジフルオロニトロベンゼン
〔〕を製造する。 当該反応は化合物〔〕に対して少なくとも等
モル以上のシクロプロピルアミンを使用し、適当
な溶媒例えばベンゼン、トルエン、塩化メチレ
ン、クロロホルム等の中で、０℃から使用した溶
媒の沸点の間で実施する事が出来る。この際、ト
リエチルアミン、ジアザビシクロ塩基類等の脱酸
剤の使用も好ましい。 更に化合物〔〕は低級脂肪酸またはその反応
性誘導体、例えばギ酸と無水酢酸、無水酢酸、無
水プロピオン酸等の酸無水物あるいは、アセチル
クロライド、アセチルブロマイド、プロピオン酸
クロライド等の酸ハライド等と反応させる事によ
り一般式 （式中，R1は低級アルキル基を示す） で表わされるＮ−シクロプロピルアニリン誘導体
にする事が出来る。 当該反応は無溶媒あるいは適当な溶媒例えばピ
リジン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、ク
ロロホルム等の中で、０℃〜60℃の温度で過剰の
アシル化剤を使用して実施される。この際一般に
良く知られた脱酸剤が使用される場合もある。 次に化合物〔〕を常法に従つて還元し、一般
式〔′〕で表わされるアミノ誘導体とする。か
かる還元は金属やその塩を使用する方法でも行わ
れるが水素接触還元も好ましい。例えば化合物
〔〕をメタノール、エタノール等の溶媒に溶解
し、常圧水素気流下、パラジウム等の触媒を用い
て０℃から室温で還元する事が出来る。 （式中、R1は前記に同じ） かくして得られた化合物〔′〕は特に精製す
る事なく、次の脱アミノ化工程に使用される。す
なわち化合物〔′〕を適当な溶媒例えばアセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド等に溶解し、少
なくとも等モル以上の亜硝酸ガス又は亜硝酸エス
テルを０〜100℃の温度で作用せしめる事により
一般式〔〕 （式中、R1は前記に同じ〕 で表わされるＮ−シクロプロピルアニリン誘導体
を製造する事が出来る。 更に、化合物〔〕は通常良く知られた加水分
解方法、例えば希塩酸、希硫酸等の加温する方法
によりＮ−シクロプロピル−２−クロロ−３，４
−ジフルオロアニリン〔〕に誘導される。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明する。 実施例 １ Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフエニル）ア
セタミドの合成 ３−クロロ−４−フルオロアニリン 100ｇ
（0.687mol）に無水酢酸200mlを加えると発熱が
起こる。30分間放置後、反応液を１の水に注
ぎ、析出物を濾取してエタノール400mlに溶かし、
熱水600mlを加えて時々撹拌しながら放冷し、析
出晶を濾取して目的物119.4ｇを得た。融点118〜
119℃元素分析値（％）：C8H7ClFNO 計算値 Ｃ：51.22，Ｈ：3.76，Ｎ：7.47 実測値 Ｃ：51.04，Ｈ：3.72，Ｎ：7.43 実施例 ２ Ｎ−３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロフ
エニル）アセタミドの合成 Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフエニル）ア
セタミド55ｇ（0.293mol）を濃硫酸 165mlに溶
かし、氷−Ｄ）食塩浴中で撹拌しながら、濃硝酸
（ｄ 1.42）154mlを５〜10℃、１時間で滴下し
た。同温で１時間撹拌後、反応液を氷水中に注
ぎ、析出物を濾取して十分に水洗し、アセトニト
リルから再結晶して、黄色針状晶の目的物48.9ｇ
を得た。 融点 114〜115℃ 元素分析値（％）：C8H6ClFN2O3 計算値 Ｃ：41.31，Ｈ：2.60，Ｎ：12.04 実測値 Ｃ：41.48，Ｈ：2.52，Ｎ：12.13 実施例 ３ ３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロアニリ
ンの合成 Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロ
フエニル）アセタミド30ｇ（0.129mol）を濃塩
酸50ml及びエタノール200mlの混合溶液に加え、
2.5時間還流した。反応液に氷水300mlを加え、析
出晶を濾取、水洗し、乾燥して黄色針状晶の目的
物24.9ｇを得た。 融点149.5〜150℃ 元素分析値（％）：C6H4ClFN2O2 計算値 Ｃ：37.82，Ｈ：2.11，Ｎ：14.70 実測値 Ｃ：37.85，Ｈ：2.03，Ｎ：14.80 実施例 ４ ２，３−ジクロロ−４−フルオロ−６−ニトロ
アニリンの合成 ３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロアニリ
ン14.3ｇ（0.075mol）を酢酸150mlに溶かし、18
〜20℃で70分間塩素ガスを吹き込んだ。反応液を
氷水300mlに注ぎ、析出物を濾取して水洗し、エ
タノールから再結晶して黄色針状晶の目的物
14.33ｇを得た。 融点161℃ 元素分析値（％）：C6H3Cl2FN2O2 計算値 Ｃ：32.03，Ｈ：1.34，Ｎ：12.45 実測値 Ｃ：32.17，Ｈ；1.26，Ｎ：12.65 実施例 ５ ２，３，４−トリクロロ−５−フルオロニトロ
ベンゼンの合成 無水塩化第二銅13.58ｇ（0.10mol）および亜硝
酸ターシヤリーブチル12.4ｇ（0.12mol）の無水
アセトニトリル100ml溶液に、２，３−ジクロロ
−４−フルオロ−６−ニトロアニリン18.05ｇ
（0.08mol）を60〜62℃、30分間で少量ずつ加え
た。60〜65℃で30分間撹拌後、反応液を氷水−希
塩酸（濃塩酸100ml、氷水200ml）に注ぎ、ベンゼ
ン100mlで３回抽出し、有機層を希塩酸および水
で順次洗い、無水芒硝で乾燥して濃縮し、残渣を
蒸留して目的物17.26ｇを得た。 沸点137〜142℃／27mmＨｇ NMR（δ in CDCl3）、7.65（ｄ，Ｊ＝7.5Hz） 実施例 ６ ３−クロロ−２，４，５−トリフルオロニトロ
ベンゼンの合成 フツ化カリウム64.9ｇを含む無水ジメチルスル
ホキシド230ml懸濁液に、２，３，４−トリクロ
ロ−５−フルオロニトロベンゼン54.4ｇを140℃
で加え、同温で10分間撹拌した。反応液を氷水
700ml中に注ぎ、石油エホテルで抽出して、有機
層を水、炭酸カリウム水溶液および水で順次洗
い、無水芒硝で乾燥後、濃縮して得られた残渣を
蒸留により精製して、目的物9.7ｇを得た。 沸点95〜108℃／30mmＨｇ NMR（δ in CDCl3）、7.94（ddd，Ｊ＝6.7，
7.6 9.0Hz） 実施例 ７ ３−クロロ−２−シクロプロピルアミノ−４，
５−ジフルオロニトロベンゼンの合成 シクロプロピルアミン2.8ｇおよびトリエチル
アミン5.1ｇを無水トルエン20mlに溶かし、３−
クロロ−２，４，５−トリフルオロニトロベンゼ
ン9.7ｇを含む無水トルエン30mlの撹拌溶液に、
３〜５℃、40分間で滴下した。同温で３時間撹拌
後、反応液を氷水150ml中に注いで、塩化メチレ
ンで抽出し、有機層を水洗、無水芒硝で乾燥して
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（溶
媒：ｎ−ヘキサン−塩化メチレン）により精製し
て、橙赤色油状の目的物4.4ｇを得た。 NMR（δ in CDCl3）、0.5〜1.0（4H，ｍ，
たは低級アシル基を示す） で表わされるＮ−シクロプロピルアニリン誘導体
およびその製造方法に関する。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明化合物は、本発明者らによつて初めて合
成された新規化合物であつて本発明者らによつて
開発された極めて有用な新規抗菌剤８−クロロ−
１−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−７−（４あるいは３−メチル−１−ピペ
ラジニルまたは無置換１−ピペラジニル）−４−
オキソ−３−キノリンカルボン酸等の製造中間体
として使用される。 〔問題点を解決するための手段〕 かかる一般式〔〕で表わされる化合物は以下
に記載の如く製造される。 すなわち、まず３−クロロ−２，４，５−トリ
フルオロニトロベンゼン〔〕にシクロプロピル
アミンを作用させて３−クロロ−２−シクロプロ
ピルアミノ−４，５−ジフルオロニトロベンゼン
〔〕を製造する。 当該反応は化合物〔〕に対して少なくとも等
モル以上のシクロプロピルアミンを使用し、適当
な溶媒例えばベンゼン、トルエン、塩化メチレ
ン、クロロホルム等の中で、０℃から使用した溶
媒の沸点の間で実施する事が出来る。この際、ト
リエチルアミン、ジアザビシクロ塩基類等の脱酸
剤の使用も好ましい。 更に化合物〔〕は低級脂肪酸またはその反応
性誘導体、例えばギ酸と無水酢酸、無水酢酸、無
水プロピオン酸等の酸無水物あるいは、アセチル
クロライド、アセチルブロマイド、プロピオン酸
クロライド等の酸ハライド等と反応させる事によ
り一般式 （式中，R1は低級アルキル基を示す） で表わされるＮ−シクロプロピルアニリン誘導体
にする事が出来る。 当該反応は無溶媒あるいは適当な溶媒例えばピ
リジン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、ク
ロロホルム等の中で、０℃〜60℃の温度で過剰の
アシル化剤を使用して実施される。この際一般に
良く知られた脱酸剤が使用される場合もある。 次に化合物〔〕を常法に従つて還元し、一般
式〔′〕で表わされるアミノ誘導体とする。か
かる還元は金属やその塩を使用する方法でも行わ
れるが水素接触還元も好ましい。例えば化合物
〔〕をメタノール、エタノール等の溶媒に溶解
し、常圧水素気流下、パラジウム等の触媒を用い
て０℃から室温で還元する事が出来る。 （式中、R1は前記に同じ） かくして得られた化合物〔′〕は特に精製す
る事なく、次の脱アミノ化工程に使用される。す
なわち化合物〔′〕を適当な溶媒例えばアセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド等に溶解し、少
なくとも等モル以上の亜硝酸ガス又は亜硝酸エス
テルを０〜100℃の温度で作用せしめる事により
一般式〔〕 （式中、R1は前記に同じ〕 で表わされるＮ−シクロプロピルアニリン誘導体
を製造する事が出来る。 更に、化合物〔〕は通常良く知られた加水分
解方法、例えば希塩酸、希硫酸等の加温する方法
によりＮ−シクロプロピル−２−クロロ−３，４
−ジフルオロアニリン〔〕に誘導される。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明する。 実施例 １ Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフエニル）ア
セタミドの合成 ３−クロロ−４−フルオロアニリン 100ｇ
（0.687mol）に無水酢酸200mlを加えると発熱が
起こる。30分間放置後、反応液を１の水に注
ぎ、析出物を濾取してエタノール400mlに溶かし、
熱水600mlを加えて時々撹拌しながら放冷し、析
出晶を濾取して目的物119.4ｇを得た。融点118〜
119℃元素分析値（％）：C8H7ClFNO 計算値 Ｃ：51.22，Ｈ：3.76，Ｎ：7.47 実測値 Ｃ：51.04，Ｈ：3.72，Ｎ：7.43 実施例 ２ Ｎ−３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロフ
エニル）アセタミドの合成 Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフエニル）ア
セタミド55ｇ（0.293mol）を濃硫酸 165mlに溶
かし、氷−Ｄ）食塩浴中で撹拌しながら、濃硝酸
（ｄ 1.42）154mlを５〜10℃、１時間で滴下し
た。同温で１時間撹拌後、反応液を氷水中に注
ぎ、析出物を濾取して十分に水洗し、アセトニト
リルから再結晶して、黄色針状晶の目的物48.9ｇ
を得た。 融点 114〜115℃ 元素分析値（％）：C8H6ClFN2O3 計算値 Ｃ：41.31，Ｈ：2.60，Ｎ：12.04 実測値 Ｃ：41.48，Ｈ：2.52，Ｎ：12.13 実施例 ３ ３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロアニリ
ンの合成 Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロ
フエニル）アセタミド30ｇ（0.129mol）を濃塩
酸50ml及びエタノール200mlの混合溶液に加え、
2.5時間還流した。反応液に氷水300mlを加え、析
出晶を濾取、水洗し、乾燥して黄色針状晶の目的
物24.9ｇを得た。 融点149.5〜150℃ 元素分析値（％）：C6H4ClFN2O2 計算値 Ｃ：37.82，Ｈ：2.11，Ｎ：14.70 実測値 Ｃ：37.85，Ｈ：2.03，Ｎ：14.80 実施例 ４ ２，３−ジクロロ−４−フルオロ−６−ニトロ
アニリンの合成 ３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロアニリ
ン14.3ｇ（0.075mol）を酢酸150mlに溶かし、18
〜20℃で70分間塩素ガスを吹き込んだ。反応液を
氷水300mlに注ぎ、析出物を濾取して水洗し、エ
タノールから再結晶して黄色針状晶の目的物
14.33ｇを得た。 融点161℃ 元素分析値（％）：C6H3Cl2FN2O2 計算値 Ｃ：32.03，Ｈ：1.34，Ｎ：12.45 実測値 Ｃ：32.17，Ｈ；1.26，Ｎ：12.65 実施例 ５ ２，３，４−トリクロロ−５−フルオロニトロ
ベンゼンの合成 無水塩化第二銅13.58ｇ（0.10mol）および亜硝
酸ターシヤリーブチル12.4ｇ（0.12mol）の無水
アセトニトリル100ml溶液に、２，３−ジクロロ
−４−フルオロ−６−ニトロアニリン18.05ｇ
（0.08mol）を60〜62℃、30分間で少量ずつ加え
た。60〜65℃で30分間撹拌後、反応液を氷水−希
塩酸（濃塩酸100ml、氷水200ml）に注ぎ、ベンゼ
ン100mlで３回抽出し、有機層を希塩酸および水
で順次洗い、無水芒硝で乾燥して濃縮し、残渣を
蒸留して目的物17.26ｇを得た。 沸点137〜142℃／27mmＨｇ NMR（δ in CDCl3）、7.65（ｄ，Ｊ＝7.5Hz） 実施例 ６ ３−クロロ−２，４，５−トリフルオロニトロ
ベンゼンの合成 フツ化カリウム64.9ｇを含む無水ジメチルスル
ホキシド230ml懸濁液に、２，３，４−トリクロ
ロ−５−フルオロニトロベンゼン54.4ｇを140℃
で加え、同温で10分間撹拌した。反応液を氷水
700ml中に注ぎ、石油エホテルで抽出して、有機
層を水、炭酸カリウム水溶液および水で順次洗
い、無水芒硝で乾燥後、濃縮して得られた残渣を
蒸留により精製して、目的物9.7ｇを得た。 沸点95〜108℃／30mmＨｇ NMR（δ in CDCl3）、7.94（ddd，Ｊ＝6.7，
7.6 9.0Hz） 実施例 ７ ３−クロロ−２−シクロプロピルアミノ−４，
５−ジフルオロニトロベンゼンの合成 シクロプロピルアミン2.8ｇおよびトリエチル
アミン5.1ｇを無水トルエン20mlに溶かし、３−
クロロ−２，４，５−トリフルオロニトロベンゼ
ン9.7ｇを含む無水トルエン30mlの撹拌溶液に、
３〜５℃、40分間で滴下した。同温で３時間撹拌
後、反応液を氷水150ml中に注いで、塩化メチレ
ンで抽出し、有機層を水洗、無水芒硝で乾燥して
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（溶
媒：ｎ−ヘキサン−塩化メチレン）により精製し
て、橙赤色油状の目的物4.4ｇを得た。 NMR（δ in CDCl3）、0.5〜1.0（4H，ｍ，
【式】），3.0〜3.2（1H，ｍ，
【式】），
7.19（1H，ｓ，NH），7.85（1H，dd，Ｊ＝8.2，
9.9Hz，５−Ｈ） 実施例 ８ Ｎ−（２−クロロ−３，４−ジフルオロ−６−
ニトロフエニル）−Ｎ−シクロプロピルアセタミ
ドの合成 ３−クロロ−２−シクロプロピルアミノ−４，
５−ジフルオロニトロベンゼン4.4ｇに無水酢酸
15mlを加えて、室温で30分間撹拌した。反応液を
氷水100ml中に注ぎ、炭酸カリウム末を加えて過
剰の無水酢酸を分解し、５℃で12時間放置後、析
出物を濾取し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンから再
結晶して目的物2.7ｇを得た。 融点98〜99.5℃ 元素分析値（％）：C11H9ClF2N2O3 計算値 Ｃ：45.46，Ｈ：3.12，Ｎ：9.64 実測値 Ｃ：45.56，Ｈ：3.00，Ｎ：9.69 実施例 ９ Ｎ−（２−クロロ−３，４−ジフルオロフエニ
ル）−Ｎ−シクロプロピルアセタミドの合成 Ｎ−（２−クロロ−３，４−ジフルオロ−６−
ニトロフエニル）Ｎ−シクロプロピルアセタミド
2.7ｇをエタノール50mlに溶かし、10％パラジウ
ム炭素0.5ｇを加えて、常圧水素気流中２〜３℃
で40分間撹拌した。反応液を濾過して濃縮後、結
晶性残渣（Ｎ−（６−アミノ−２−クロロ−３，
４−ジフルオロフエニル）−Ｎ−シクロプロピル
アセタミド）を室温で10時間真空乾燥した。これ
を無水ジメチルホルムアミド15mlに溶かし、亜硝
酸ターシヤリーブチル1.72ｇの無水ジメチルホル
ムアミド10mlに50〜52℃、13分間で滴下した。反
応液を同温で５分間撹拌した後、氷水中に注いで
エーテルで抽出し、有機層を水、希塩酸および水
で順次洗つて無水芒硝で乾燥し、濃縮して得られ
た残渣をシリカゲルカラム（溶媒：ｎ−ヘキサン
−酢酸エチル）により精製し、石油エーテルから
再結晶して目的物0.44ｇを得た。 融点60.5〜
61.5℃ 元素分析値（％）：C11H10ClF2NO 計算値 Ｃ：53.78，Ｈ：4.10，Ｎ：5.70 実測値 Ｃ：53.87，Ｈ：4.02，Ｎ：5.78 実施例 10 Ｎ−シクロプロピル−２−クロロ−３，４−ジ
フルオロアニリンの合成 20％の希塩酸７mlにＮ−（２−クロロ−３，４
−ジフルオロフエニル）−Ｎ−シクロプロピルア
セタミド0.44ｇを加え、80〜100℃で６時間撹拌
した。反応液を氷水中に注ぎ、水酸化ナトリウム
水溶液で弱アルカリ性としてエーテルで抽出し、
有機層を水洗して無水芒硝で乾燥した。濃縮後、
得られた残渣を分取用シリカゲル薄膜クロマトグ
ラフイー（溶媒：石油エーテル−エーテル）によ
り単離精製して、橙色油状の目的物100mgを得た。 NMR（δ in CDCl3），0.5〜0.9（4H，ｍ，
9.9Hz，５−Ｈ） 実施例 ８ Ｎ−（２−クロロ−３，４−ジフルオロ−６−
ニトロフエニル）−Ｎ−シクロプロピルアセタミ
ドの合成 ３−クロロ−２−シクロプロピルアミノ−４，
５−ジフルオロニトロベンゼン4.4ｇに無水酢酸
15mlを加えて、室温で30分間撹拌した。反応液を
氷水100ml中に注ぎ、炭酸カリウム末を加えて過
剰の無水酢酸を分解し、５℃で12時間放置後、析
出物を濾取し、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンから再
結晶して目的物2.7ｇを得た。 融点98〜99.5℃ 元素分析値（％）：C11H9ClF2N2O3 計算値 Ｃ：45.46，Ｈ：3.12，Ｎ：9.64 実測値 Ｃ：45.56，Ｈ：3.00，Ｎ：9.69 実施例 ９ Ｎ−（２−クロロ−３，４−ジフルオロフエニ
ル）−Ｎ−シクロプロピルアセタミドの合成 Ｎ−（２−クロロ−３，４−ジフルオロ−６−
ニトロフエニル）Ｎ−シクロプロピルアセタミド
2.7ｇをエタノール50mlに溶かし、10％パラジウ
ム炭素0.5ｇを加えて、常圧水素気流中２〜３℃
で40分間撹拌した。反応液を濾過して濃縮後、結
晶性残渣（Ｎ−（６−アミノ−２−クロロ−３，
４−ジフルオロフエニル）−Ｎ−シクロプロピル
アセタミド）を室温で10時間真空乾燥した。これ
を無水ジメチルホルムアミド15mlに溶かし、亜硝
酸ターシヤリーブチル1.72ｇの無水ジメチルホル
ムアミド10mlに50〜52℃、13分間で滴下した。反
応液を同温で５分間撹拌した後、氷水中に注いで
エーテルで抽出し、有機層を水、希塩酸および水
で順次洗つて無水芒硝で乾燥し、濃縮して得られ
た残渣をシリカゲルカラム（溶媒：ｎ−ヘキサン
−酢酸エチル）により精製し、石油エーテルから
再結晶して目的物0.44ｇを得た。 融点60.5〜
61.5℃ 元素分析値（％）：C11H10ClF2NO 計算値 Ｃ：53.78，Ｈ：4.10，Ｎ：5.70 実測値 Ｃ：53.87，Ｈ：4.02，Ｎ：5.78 実施例 10 Ｎ−シクロプロピル−２−クロロ−３，４−ジ
フルオロアニリンの合成 20％の希塩酸７mlにＮ−（２−クロロ−３，４
−ジフルオロフエニル）−Ｎ−シクロプロピルア
セタミド0.44ｇを加え、80〜100℃で６時間撹拌
した。反応液を氷水中に注ぎ、水酸化ナトリウム
水溶液で弱アルカリ性としてエーテルで抽出し、
有機層を水洗して無水芒硝で乾燥した。濃縮後、
得られた残渣を分取用シリカゲル薄膜クロマトグ
ラフイー（溶媒：石油エーテル−エーテル）によ
り単離精製して、橙色油状の目的物100mgを得た。 NMR（δ in CDCl3），0.5〜0.9（4H，ｍ，
【式】），2.2〜2.5（1H，ｍ，
【式】），
4.3〜4.7（1H，ｓ，NH），6.73（1H，ddd，Ｊ＝
2.0，4.6，9.2Hz），6.99（1H，ddd，Ｊ＝7.9，9.2，
9.5Hz）
2.0，4.6，9.2Hz），6.99（1H，ddd，Ｊ＝7.9，9.2，
9.5Hz）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは水素またはニトロ基を、Ｚは水素ま
たは低級アシル基を示す） で表わされるＮ−シクロプロピルアニリン誘導
体。 ２ 一般式 で表わされる化合物にシクロプロピルアミンを作
用する事を特徴とする式 で表わされるＮ−シクロプロピルアニリン誘導体
の製造方法。 ３ 式 で表わされる化合物に低級脂肪酸またはその反応
性誘導体を作用させる事を特徴とする一般式 （式中、R1は低級アルキル基を示す） で表わされるＮ−シクロプロピルアニリン誘導体
の製造方法。 ４ 一般式 （式中，R1は低級アルキル基を示す） で表わされる化合物を還元し、更にジアゾ化剤を
作用して脱ニトロ化する事を特徴とする一般式 （式中，R1は前記に同じ） で表わされるＮ−シクロプロピルアニリン誘導体
の製造方法。 ５ 一般式 （式中，R1は低級アルキル基を示す） で表わされるＮ−シクロプロピルアニリン誘導体
を加水分解する事を特徴とする式 で表わされるＮ−シクロプロピルアニリン誘導体
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11838285A JPS61205239A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | Ｎ−シクロプロピルアニリン誘導体とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11838285A JPS61205239A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | Ｎ−シクロプロピルアニリン誘導体とその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60046216A Division JPS61205258A (ja) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | キノロンカルボン酸誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61205239A JPS61205239A (ja) | 1986-09-11 |
| JPH053866B2 true JPH053866B2 (ja) | 1993-01-18 |
Family
ID=14735312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11838285A Granted JPS61205239A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | Ｎ−シクロプロピルアニリン誘導体とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61205239A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6182507B2 (ja) * | 2014-05-30 | 2017-08-16 | 日本曹達株式会社 | ２，３−ジハロゲノアニリンの製造方法 |
-
1985
- 1985-05-31 JP JP11838285A patent/JPS61205239A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61205239A (ja) | 1986-09-11 |
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