JPH0539257A - 化合物およびその製造方法 - Google Patents
化合物およびその製造方法Info
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- JPH0539257A JPH0539257A JP19776291A JP19776291A JPH0539257A JP H0539257 A JPH0539257 A JP H0539257A JP 19776291 A JP19776291 A JP 19776291A JP 19776291 A JP19776291 A JP 19776291A JP H0539257 A JPH0539257 A JP H0539257A
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- compound
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】式
（ＲはＨまたはＳＣＨ3 を表す）で表される抗生物質Ｔ
１８０１Ａ（Ｒ＝Ｈ）およびＴ１８０１Ｃ（Ｒ＝Ｃ
Ｈ3 ）および式 （ＲはＨまたはＳＣＨ3 を表す）で表される抗生物質Ｔ
１８０１Ｂ（式化１でＲ＝Ｈ）およびＴ１８０１Ｄ（Ｒ
＝ＳＣＨ3 ）。 【効果】上記化合物は抗菌・抗真菌剤として医薬または
農薬に利用される。
１８０１Ａ（Ｒ＝Ｈ）およびＴ１８０１Ｃ（Ｒ＝Ｃ
Ｈ3 ）および式 （ＲはＨまたはＳＣＨ3 を表す）で表される抗生物質Ｔ
１８０１Ｂ（式化１でＲ＝Ｈ）およびＴ１８０１Ｄ（Ｒ
＝ＳＣＨ3 ）。 【効果】上記化合物は抗菌・抗真菌剤として医薬または
農薬に利用される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、化合物およびその製造
方法に関する。
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】シュードモナス属に属する微生物が生産
する化合物としては、ピオルテオリン（R. Takeda, J.
Am. Chem. Soc., 80, 4749, 1958）、ピロールニトリン
（K.Arima et al., Agri. Biol. Chem., 28, 575, 196
4 ）、シュードモニックアシド(E. B. Chain et al.,
J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 294, 1977）などが
知られている。
する化合物としては、ピオルテオリン（R. Takeda, J.
Am. Chem. Soc., 80, 4749, 1958）、ピロールニトリン
（K.Arima et al., Agri. Biol. Chem., 28, 575, 196
4 ）、シュードモニックアシド(E. B. Chain et al.,
J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 294, 1977）などが
知られている。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】現在、化学療法剤あるいは農
薬として、ペニシリンＧ、ストレプトマイシン、カナマ
イシン、クロラムフェニコール、テトラサイクリン、エ
リスロマイシン、リンコマイシン、アンホテリシンＢ、
カスガマイシン、ポリオキシンなどの化合物が用いられ
ているが、効力あるいは耐性菌の出現の問題から、より
効力を有する化合物の開発が求められている。
薬として、ペニシリンＧ、ストレプトマイシン、カナマ
イシン、クロラムフェニコール、テトラサイクリン、エ
リスロマイシン、リンコマイシン、アンホテリシンＢ、
カスガマイシン、ポリオキシンなどの化合物が用いられ
ているが、効力あるいは耐性菌の出現の問題から、より
効力を有する化合物の開発が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、多種類の
土壌などの試料を採取して、それから分離される微生物
についてそれらの生産する化合物を探索したところ、シ
ュードモナス属に属す微生物が化合物を生産すること、
該微生物を適宜の栄養培地および培養条件で培養するこ
とにより該化合物を培養物中に蓄積させ得ることを見い
出し、本発明を完成した。以下、本発明を詳細に説明す
る。 本発明は、式化３
土壌などの試料を採取して、それから分離される微生物
についてそれらの生産する化合物を探索したところ、シ
ュードモナス属に属す微生物が化合物を生産すること、
該微生物を適宜の栄養培地および培養条件で培養するこ
とにより該化合物を培養物中に蓄積させ得ることを見い
出し、本発明を完成した。以下、本発明を詳細に説明す
る。 本発明は、式化３
【化３】 （式中、ＲはＨまたはＳＣＨ3 を表す。）で表される化
合物（以下、ＲがＨで表される化合物をＴ１８０１Ａ、
ＲがＳＣＨ 3 で表される化合物をＴ１８０１Ｃと呼
ぶ）、式化４
合物（以下、ＲがＨで表される化合物をＴ１８０１Ａ、
ＲがＳＣＨ 3 で表される化合物をＴ１８０１Ｃと呼
ぶ）、式化４
【化４】 （式中、ＲはＨまたはＳＣＨ3 を表す。）で表される化
合物（以下、ＲがＨで表される化合物をＴ１８０１Ｂ、
ＲがＳＣＨ 3 で表される化合物をＴ１８０１Ｄと呼
ぶ）、並びにシュードモナス属に属する上記化合物の生
産菌を培地に培養し培養物中に該化合物を蓄積させこれ
を採取することを特徴とする上記式化３および化４で表
される化合物の製造方法を提供する。
合物（以下、ＲがＨで表される化合物をＴ１８０１Ｂ、
ＲがＳＣＨ 3 で表される化合物をＴ１８０１Ｄと呼
ぶ）、並びにシュードモナス属に属する上記化合物の生
産菌を培地に培養し培養物中に該化合物を蓄積させこれ
を採取することを特徴とする上記式化３および化４で表
される化合物の製造方法を提供する。
【０００５】本発明の化３および化４で表される化合物
の製造に使用する微生物としては、シュードモナス属に
属し、化３および化４で表される化合物を生産する能力
を有する微生物であればいずれも用いることができる。
該微生物の例としては、本発明者らが静岡県土壌より分
離した細菌 SC-1801株が挙げられる。
の製造に使用する微生物としては、シュードモナス属に
属し、化３および化４で表される化合物を生産する能力
を有する微生物であればいずれも用いることができる。
該微生物の例としては、本発明者らが静岡県土壌より分
離した細菌 SC-1801株が挙げられる。
【０００６】SC-1801株はシュードモナス属に属する菌
株であり、工業技術院微生物工業技術研究所に寄託を行
なった。（微工研菌寄第１２３２７号、ＦＥＲＭ Ｐ−
１２３２７）。
株であり、工業技術院微生物工業技術研究所に寄託を行
なった。（微工研菌寄第１２３２７号、ＦＥＲＭ Ｐ−
１２３２７）。
【０００７】本発明の方法において、化３および化４で
表される化合物を生産する微生物を培養する培地として
は、シュードモナス属微生物の培養に常用される炭素
源、窒素源、無機物等を含む各種の培地を使用すること
ができる。炭素源としては、グルコース、麦芽糖、デン
プン、デキストリン、グリセリン、糖蜜などである。窒
素源としては、ペプトン、酵母エキス、肉エキス、大豆
粉、コーンスティープリカー、綿実粉、乾燥酵母、カザ
ミノ酸、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素などである。無機物
としては、カリウム、ナトリウム、マグネシウム、鉄、
マンガン等の塩類およびリン酸塩類、たとえば塩化カリ
ウム、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸第一
鉄、硫酸マンガン、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム
などである。培養は通常、好気的に行われ、通気撹拌培
養が好適である。培養温度は２５〜３５℃、好ましくは
２８〜３３℃で、ｐＨは６〜８が好ましい。培養時間は
種々の条件によって異なるが、通常、１５〜３０時間程
度で培養物中に蓄積される化合物の量が最高に達する。
表される化合物を生産する微生物を培養する培地として
は、シュードモナス属微生物の培養に常用される炭素
源、窒素源、無機物等を含む各種の培地を使用すること
ができる。炭素源としては、グルコース、麦芽糖、デン
プン、デキストリン、グリセリン、糖蜜などである。窒
素源としては、ペプトン、酵母エキス、肉エキス、大豆
粉、コーンスティープリカー、綿実粉、乾燥酵母、カザ
ミノ酸、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素などである。無機物
としては、カリウム、ナトリウム、マグネシウム、鉄、
マンガン等の塩類およびリン酸塩類、たとえば塩化カリ
ウム、塩化ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸第一
鉄、硫酸マンガン、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム
などである。培養は通常、好気的に行われ、通気撹拌培
養が好適である。培養温度は２５〜３５℃、好ましくは
２８〜３３℃で、ｐＨは６〜８が好ましい。培養時間は
種々の条件によって異なるが、通常、１５〜３０時間程
度で培養物中に蓄積される化合物の量が最高に達する。
【０００８】培養終了後の培養物からの化３および化４
で表される化合物の採取は、微生物の培養物より化合物
を分離精製する公知の手段を単独または組み合わせて行
うことができる。たとえば、不純物との溶解度の差を利
用する手段や、活性炭、シリカゲル、アルミナ、マクロ
ポーラス非イオン系樹脂等の各種の吸着剤の吸着親和力
の差を利用する手段、イオン交換樹脂による不純物の除
去手段などのいずれもが、それぞれ単独で、または組み
合わせて、あるいは反復して利用される。
で表される化合物の採取は、微生物の培養物より化合物
を分離精製する公知の手段を単独または組み合わせて行
うことができる。たとえば、不純物との溶解度の差を利
用する手段や、活性炭、シリカゲル、アルミナ、マクロ
ポーラス非イオン系樹脂等の各種の吸着剤の吸着親和力
の差を利用する手段、イオン交換樹脂による不純物の除
去手段などのいずれもが、それぞれ単独で、または組み
合わせて、あるいは反復して利用される。
【０００９】化３および化４で表される本発明の化合物
の構造は、同定分析、特に分光学的検討に基づいて決定
した。該物質の理化学的性質は、次のとおりである。 １．Ｔ１８０１Ａ 式化５
の構造は、同定分析、特に分光学的検討に基づいて決定
した。該物質の理化学的性質は、次のとおりである。 １．Ｔ１８０１Ａ 式化５
【化５】 外観：褐色油状 分子式：Ｃ9 Ｈ12Ｏ2 Ｓ3 元素分析：実測値（％） Ｃ 43.45，Ｈ 5.01 ，Ｓ 38.
7 計算値（％） Ｃ 43.52，Ｈ 4.87，Ｓ 38.72 分子量：２４８（ＦＤ−ＭＳ） 高分解能質量分析：実測値（m/z ） 247.9992 計算値（m/z ） 247.9999 紫外可視吸収スペクトル（nm, イソプロパノール中）：
212(sh), 240(sh)260(sh), 333 赤外吸収スペクトル（cm-1, KBr錠剤法）：3396, 2924,
1558, 1418 1268, 1204, 974, 852 1Ｈ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：2.32(S 3H), 2.36(S 3
H), 2.43(S 3H)6.64(S 1H), 6.83(S 1H), 6.93(S 1H)13 Ｃ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：15.03(q), 19.73(q),
20.06(q)113.3(d), 120.4(s), 124.1(s)128.7(s), 148.
0(s), 151.5(s) 呈色反応：陽性 ヨウ素，塩化第二鉄- フェリシアン化
カリウム 陰性 ニンヒドリン，ドラゲンドロフ，エーリッヒ, ア
ニスアルデヒド ＴＬＣ（シリカゲル）：Ｒf 0.51 （トルエン−酢酸エ
チル(50:1)） ＨＰＬＣ：保持時間 17.7分（カラム：YMC-Pack AM-303
(4.6×250mm), 溶出液 ：メタノール−水(60:40), 流速：0.65ml/ 分,検出波
長：220nm ） ２．Ｔ１８０１Ｂ 式化６
7 計算値（％） Ｃ 43.52，Ｈ 4.87，Ｓ 38.72 分子量：２４８（ＦＤ−ＭＳ） 高分解能質量分析：実測値（m/z ） 247.9992 計算値（m/z ） 247.9999 紫外可視吸収スペクトル（nm, イソプロパノール中）：
212(sh), 240(sh)260(sh), 333 赤外吸収スペクトル（cm-1, KBr錠剤法）：3396, 2924,
1558, 1418 1268, 1204, 974, 852 1Ｈ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：2.32(S 3H), 2.36(S 3
H), 2.43(S 3H)6.64(S 1H), 6.83(S 1H), 6.93(S 1H)13 Ｃ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：15.03(q), 19.73(q),
20.06(q)113.3(d), 120.4(s), 124.1(s)128.7(s), 148.
0(s), 151.5(s) 呈色反応：陽性 ヨウ素，塩化第二鉄- フェリシアン化
カリウム 陰性 ニンヒドリン，ドラゲンドロフ，エーリッヒ, ア
ニスアルデヒド ＴＬＣ（シリカゲル）：Ｒf 0.51 （トルエン−酢酸エ
チル(50:1)） ＨＰＬＣ：保持時間 17.7分（カラム：YMC-Pack AM-303
(4.6×250mm), 溶出液 ：メタノール−水(60:40), 流速：0.65ml/ 分,検出波
長：220nm ） ２．Ｔ１８０１Ｂ 式化６
【化６】 外観：緑色粉末 分子式：Ｃ9 Ｈ10Ｏ2 Ｓ3 元素分析：実測値（％） Ｃ 44.51，Ｈ 5.02 ，Ｓ 37.
8 計算値（％） Ｃ 43.88，Ｈ 4.09 ，Ｓ 39.04 分子量：２４６（ＦＤ−ＭＳ） 高分解能質量分析：実測値（m/z ） 245.9838 計算値（m/z ） 245.9842 紫外可視吸収スペクトル（nm, イソプロパノール中）：
230, 377, 521 赤外吸収スペクトル（cm-1 , KBr錠剤法）：3472,2928,
1646, 1626 1500, 1264, 1080, 854 1 Ｈ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：2.29(S 3H), 2.58(S 3
H)2.68(S 3H), 6.27(S 1H)13 Ｃ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：13.98(q), 18.03(q),
18.53(q)125.5(d), 142.3(s), 148.1(s)155.0(s), 177.
2(s), 177.8(s) 呈色反応：陽性 ヨウ素 陰性 塩化第二鉄- フェリシアン化カリウム，ニンヒド
リン，ドラゲンドロフ，エーリッヒ，アニスアルデヒド ＴＬＣ（シリカゲル）：Ｒf 0.41 （トルエン−酢酸エ
チル(50:1)） ＨＰＬＣ：保持時間 34.0 分（カラム：YMC-Pack AM-30
3 (4.6×250mm), 溶出液 ：メタノール−水(60:40), 流速：0.65ml/ 分,検出波
長：220nm ） ３．Ｔ１８０１Ｃ 式化７
8 計算値（％） Ｃ 43.88，Ｈ 4.09 ，Ｓ 39.04 分子量：２４６（ＦＤ−ＭＳ） 高分解能質量分析：実測値（m/z ） 245.9838 計算値（m/z ） 245.9842 紫外可視吸収スペクトル（nm, イソプロパノール中）：
230, 377, 521 赤外吸収スペクトル（cm-1 , KBr錠剤法）：3472,2928,
1646, 1626 1500, 1264, 1080, 854 1 Ｈ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：2.29(S 3H), 2.58(S 3
H)2.68(S 3H), 6.27(S 1H)13 Ｃ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：13.98(q), 18.03(q),
18.53(q)125.5(d), 142.3(s), 148.1(s)155.0(s), 177.
2(s), 177.8(s) 呈色反応：陽性 ヨウ素 陰性 塩化第二鉄- フェリシアン化カリウム，ニンヒド
リン，ドラゲンドロフ，エーリッヒ，アニスアルデヒド ＴＬＣ（シリカゲル）：Ｒf 0.41 （トルエン−酢酸エ
チル(50:1)） ＨＰＬＣ：保持時間 34.0 分（カラム：YMC-Pack AM-30
3 (4.6×250mm), 溶出液 ：メタノール−水(60:40), 流速：0.65ml/ 分,検出波
長：220nm ） ３．Ｔ１８０１Ｃ 式化７
【化７】 外観：黄色粉末 分子式：Ｃ10Ｈ14Ｏ2 Ｓ4 元素分析：実測値（％） Ｃ 43.73，Ｈ 5.41 ，Ｓ 46.
3 計算値（％） Ｃ 40.79，Ｈ 4.79 ，Ｓ 43.55 分子量：２９４（ＦＤ−ＭＳ） 高分解能質量分析：実測値（m/z ） 293.9853 計算値（m/z ） 293.9876 紫外可視吸収スペクトル（nm, イソプロパノール中）：
234(sh), 348 赤外吸収スペクトル（cm-1 , KBr錠剤法）：3468,3344,
2924, 1380 1278, 1182, 976, 864 1 Ｈ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：2.44(S 12H), 7.31(S
2H)13 Ｃ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：19.07(q), 126.8(s),
151.7(s) 呈色反応：陽性 ヨウ素，塩化第二鉄-フェリシアン化
カリウム 陰性 ニンヒドリン，ドラゲンドロフ，エーリッヒ, ア
ニスアルデヒド ＴＬＣ（シリカゲル）：Ｒf 0.48 （トルエン−酢酸エ
チル(50:1)） ＨＰＬＣ：保持時間 38.5 分（カラム：YMC-Pack AM-30
3 (4.6×250mm), 溶出液 : メタノール−水(60:40), 流速：0.65ml/ 分, 検出波
長：220nm) ４．Ｔ１８０１Ｄ 式化８
3 計算値（％） Ｃ 40.79，Ｈ 4.79 ，Ｓ 43.55 分子量：２９４（ＦＤ−ＭＳ） 高分解能質量分析：実測値（m/z ） 293.9853 計算値（m/z ） 293.9876 紫外可視吸収スペクトル（nm, イソプロパノール中）：
234(sh), 348 赤外吸収スペクトル（cm-1 , KBr錠剤法）：3468,3344,
2924, 1380 1278, 1182, 976, 864 1 Ｈ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：2.44(S 12H), 7.31(S
2H)13 Ｃ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：19.07(q), 126.8(s),
151.7(s) 呈色反応：陽性 ヨウ素，塩化第二鉄-フェリシアン化
カリウム 陰性 ニンヒドリン，ドラゲンドロフ，エーリッヒ, ア
ニスアルデヒド ＴＬＣ（シリカゲル）：Ｒf 0.48 （トルエン−酢酸エ
チル(50:1)） ＨＰＬＣ：保持時間 38.5 分（カラム：YMC-Pack AM-30
3 (4.6×250mm), 溶出液 : メタノール−水(60:40), 流速：0.65ml/ 分, 検出波
長：220nm) ４．Ｔ１８０１Ｄ 式化８
【化８】 外観：黄色粉末 分子式：Ｃ10Ｈ12Ｏ2 Ｓ4 元素分析：実測値（％） Ｃ 42.51，Ｈ 4.62 ，Ｓ 37.
6 計算値（％） Ｃ 41.07，Ｈ 4.14 ，Ｓ 43.85 分子量：２９２（ＦＤ−ＭＳ） 高分解能質量分析：実測値（m/z ） 291.9724 計算値（m/z ） 291.9719 紫外可視吸収スペクトル（nm, イソプロパノール中）：
392 赤外吸収スペクトル（cm-1 , KBr錠剤法）：3488,2940,
1652, 1488 1418, 1224, 1128, 726 1Ｈ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：2.55(S 12H)13 Ｃ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：17.81(q), 145.7(s),
174.2(s) 呈色反応：陽性 ヨウ素 陰性 塩化第二鉄-フェリシアン化カリウム，ニンヒド
リン，ドラゲンドロフ，エーリッヒ，アニスアルデヒド ＴＬＣ（シリカゲル）：Ｒf 0.52 （トルエン−酢酸エ
チル(50:1)） ＨＰＬＣ：保持時間 76.3分（カラム：YMC-Pack AM-303
(4.6×250mm), 溶出液 ：メタノール−水(60:40), 流速：0.65ml/ 分,検出波
長：220nm ）
6 計算値（％） Ｃ 41.07，Ｈ 4.14 ，Ｓ 43.85 分子量：２９２（ＦＤ−ＭＳ） 高分解能質量分析：実測値（m/z ） 291.9724 計算値（m/z ） 291.9719 紫外可視吸収スペクトル（nm, イソプロパノール中）：
392 赤外吸収スペクトル（cm-1 , KBr錠剤法）：3488,2940,
1652, 1488 1418, 1224, 1128, 726 1Ｈ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：2.55(S 12H)13 Ｃ−ＮＭＲ（δppm, CDCl3）：17.81(q), 145.7(s),
174.2(s) 呈色反応：陽性 ヨウ素 陰性 塩化第二鉄-フェリシアン化カリウム，ニンヒド
リン，ドラゲンドロフ，エーリッヒ，アニスアルデヒド ＴＬＣ（シリカゲル）：Ｒf 0.52 （トルエン−酢酸エ
チル(50:1)） ＨＰＬＣ：保持時間 76.3分（カラム：YMC-Pack AM-303
(4.6×250mm), 溶出液 ：メタノール−水(60:40), 流速：0.65ml/ 分,検出波
長：220nm ）
【００１０】
【実施例】次に本発明の実施例を示すが、この実施例は
単なる一例を示すものであって、本発明を限定するもの
ではない。
単なる一例を示すものであって、本発明を限定するもの
ではない。
【００１１】実施例１ シュードモナス・エスピー SC-1801の１白金耳を大型試
験管（2.2 ×200mm ）中の液体培地（ペプトン 1％、肉
エキス0.3％、塩化ナトリウム 0.5％、ｐＨ7.0 ）10ml
に接種し、30℃で18時間振とう培養した。この培養液の
1mlを 500ml容坂口フラスコ中の液体培地（ペプトン 1
％、肉エキス 0.3％、塩化ナトリウム 0.5％、ｐＨ7.0
）100ml に接種し、30℃で 8時間振とう培養した。こ
れを30Ｌ容ジャーファーメンター中の15Ｌの本培養用培
地（ペプトン 1％、酵母エキス 0.5％、シリコンオイル
KS-66（信越化学）0.03％、ｐＨ 7.0）に 1％の割合で
接種し、温度30℃、通気量7.5 Ｌ／分、撹拌速度 250rp
m の条件で18時間通気撹拌培養した。得られた培養液14
Ｌを遠心分離により菌体と培養上清とに分離し、培養上
清画分を４Ｌの酢酸エチルで２回抽出し、得られた抽出
液計８Ｌを減圧濃縮した。濃縮液を 100mlのトルエンで
抽出し、抽出液をシリカゲルカラム（あらかじめトルエ
ンで平衡化）の上端に添加した。カラムを最初にトルエ
ン、次いでトルエン−酢酸エチル（98:2）で溶出し、活
性画分を回収して75mgの油状物を得た。これを10mlのヘ
キサンに溶解し、あらかじめヘキサン−イソプロパノー
ル（1000 ：1 ）で平衡化したローバーカラム（LiChrop
repCN, size B, メルク）にアプライし、同溶媒で溶出
し、活性画分を回収して40mgの粗物質を得た。これを25
mlのメタノール−水（60：40）に溶解し、あらかじめメ
タノール−水（60：40）で平衡化した逆相ＨＰＬＣカラ
ム（μBondasphere,15 μ, 5 ×30cm, ウォーターズ）
にアプライし、同溶媒で溶出した。この時、溶出液の流
速は50ml／分、検出は220nm における紫外吸収とした。
保持時間35、68、79、138 分の各溶出画分を分取し、減
圧下蒸発乾固して、溶出順にＴ１８０１Ａ、Ｔ１８０１
Ｂ、Ｔ１８０１Ｃ、Ｔ１８０１Ｄの精製品をそれぞれ5.
0 、1.5 、1.7 、0.7mg 得た。得られた各精製品の諸性
質は前述した各物質の理化学的性質と一致した。
験管（2.2 ×200mm ）中の液体培地（ペプトン 1％、肉
エキス0.3％、塩化ナトリウム 0.5％、ｐＨ7.0 ）10ml
に接種し、30℃で18時間振とう培養した。この培養液の
1mlを 500ml容坂口フラスコ中の液体培地（ペプトン 1
％、肉エキス 0.3％、塩化ナトリウム 0.5％、ｐＨ7.0
）100ml に接種し、30℃で 8時間振とう培養した。こ
れを30Ｌ容ジャーファーメンター中の15Ｌの本培養用培
地（ペプトン 1％、酵母エキス 0.5％、シリコンオイル
KS-66（信越化学）0.03％、ｐＨ 7.0）に 1％の割合で
接種し、温度30℃、通気量7.5 Ｌ／分、撹拌速度 250rp
m の条件で18時間通気撹拌培養した。得られた培養液14
Ｌを遠心分離により菌体と培養上清とに分離し、培養上
清画分を４Ｌの酢酸エチルで２回抽出し、得られた抽出
液計８Ｌを減圧濃縮した。濃縮液を 100mlのトルエンで
抽出し、抽出液をシリカゲルカラム（あらかじめトルエ
ンで平衡化）の上端に添加した。カラムを最初にトルエ
ン、次いでトルエン−酢酸エチル（98:2）で溶出し、活
性画分を回収して75mgの油状物を得た。これを10mlのヘ
キサンに溶解し、あらかじめヘキサン−イソプロパノー
ル（1000 ：1 ）で平衡化したローバーカラム（LiChrop
repCN, size B, メルク）にアプライし、同溶媒で溶出
し、活性画分を回収して40mgの粗物質を得た。これを25
mlのメタノール−水（60：40）に溶解し、あらかじめメ
タノール−水（60：40）で平衡化した逆相ＨＰＬＣカラ
ム（μBondasphere,15 μ, 5 ×30cm, ウォーターズ）
にアプライし、同溶媒で溶出した。この時、溶出液の流
速は50ml／分、検出は220nm における紫外吸収とした。
保持時間35、68、79、138 分の各溶出画分を分取し、減
圧下蒸発乾固して、溶出順にＴ１８０１Ａ、Ｔ１８０１
Ｂ、Ｔ１８０１Ｃ、Ｔ１８０１Ｄの精製品をそれぞれ5.
0 、1.5 、1.7 、0.7mg 得た。得られた各精製品の諸性
質は前述した各物質の理化学的性質と一致した。
【００１２】実施例２ 抗菌・抗真菌活性 各種微生物に対する最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を寒天
平板希釈法により測定した。結果を表１に示す。
平板希釈法により測定した。結果を表１に示す。
【表１】
【００１３】
【発明の効果】本発明の化合物は抗菌・抗真菌活性を有
し、医薬用または農薬用化合物として利用される。
し、医薬用または農薬用化合物として利用される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 11/00 Ｃ１２Ｒ 1:38） (72)発明者 加藤 三典 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 式化１ 【化１】 （式中、ＲはＨまたはＳＣＨ3 を表す。）で表される化
合物 - 【請求項２】 式化２ 【化２】 （式中、ＲはＨまたはＳＣＨ3 を表す。）で表される化
合物 - 【請求項３】シュードモナス属に属し、請求項１あるい
は請求項２記載の化合物を生産する能力を有する微生物
を培養し、培養物中にこれらの化合物を生成蓄積させ、
これを採取することを特徴とする式化１あるいは式化２
の化合物の製造方法。 - 【請求項４】化合物を生産する能力を有する微生物がシ
ュードモナス・エスピー SC-1801である請求項３項記載
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19776291A JPH0539257A (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | 化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19776291A JPH0539257A (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | 化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0539257A true JPH0539257A (ja) | 1993-02-19 |
Family
ID=16379932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19776291A Pending JPH0539257A (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | 化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0539257A (ja) |
-
1991
- 1991-08-07 JP JP19776291A patent/JPH0539257A/ja active Pending
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