JPH053985B2 - - Google Patents
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- JPH053985B2 JPH053985B2 JP1113605A JP11360589A JPH053985B2 JP H053985 B2 JPH053985 B2 JP H053985B2 JP 1113605 A JP1113605 A JP 1113605A JP 11360589 A JP11360589 A JP 11360589A JP H053985 B2 JPH053985 B2 JP H053985B2
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- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
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- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/388—Azo dyes
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、色相が良くて染料の安定性が優れて
いる染料熱転写用の染料供与素子に関する。 （従来技術） 近年、カラービデオカメラで電気的につくり出
される画像をプリントすることを目的とする熱転
写系が開発された。開発された方法の一つによれ
ば、まず色フイルターによつて電気的な画像の色
を分けて、それぞれの色の画像を電気信号に変換
する。その後これらの電気信号からシアン、マゼ
ンタおよびイエローの電気信号をつくり出して電
気信号を熱転写器へ送る。熱転写器において、シ
アン、マゼンタおよびイエローの染料供与素子は
プリントするために染料受容素子に近接して設置
されている。線形熱転写ヘツドが染料供与シート
の裏面から熱を与えるように、これら二つの素子
の熱転写ヘツドと熱盤ローラーとの間に挿入す
る。線形熱転写ヘツドは加熱素子を数多く有して
おり、シアン、マゼンタおよびイエローの電気信
号に応じて各々継続的に加熱される。このように
して、画面上の画像に対応したカラーハードコピ
ーが得られる。この工程およびこの工程を実施す
るための装置は米国特許第4621271号にさらに詳
しく記載されている。 米国特許第4614521号は、熱転写系に有効に使
用される様々な昇華性の染料に関するものであ
る。第47および48欄には化合物３および５として
ビス−アルキルアミノ−ピリジエル−アゾ染料等
のアゾ染料が開示されている。これらの化合物は
ともにレツド染料であるが、λmaxは510および
519である。さらに、これらの染料はマイクル型
の付加を受けるビニルスルホン基を有しているた
め、染料受容層にはこの基と反応する化合物を使
用しなくてはならない。 （発明が解決しようとする課題） 熱転写用の染料供与素子にプリントして使用す
ることが薦められている染料は、光に対する安定
性が不十分なものが多い。また、光に対する安定
性がよいものは、色相が悪い。 この点を考慮して、本発明は光に対する安定性
に優れかつ色相が良い染料を提供することを目的
とする。 保存中に反応しやすい上記のような構造部分を
分子中に有する染料を使用すると、結合剤、水、
コーテイング溶剤中に存在するヒドロキシル基と
反応したり、他の染料分子と反応しやすいという
問題がある。かかる反応がおこると転写した染料
の濃度は低くなる。 本発明は、反応性に富んだ構造部分を有しない
ため受容素子に反応性が富んだ化合物を使用する
必要がなくて、さらに色相もよい染料を提供する
ことも目的とする。 （課題を解決するための手段） 上記の目的をはじめとする種々の目的が、本発
明によつて達成された。本発明は、高分子結合剤
中に分散した染料を表面上に有するプラスチツク
フイルムからなる染料熱転写用イエロー染料供与
素子において、 前記染料がアルキルまたはアリール−アミノ−
ピリジニルまたはピリミジニル−アゾイエロー染
料を含有し、 前記染料がマイクル型付加を受ける反応性が富
んだペンダントを有しないこと を特徴とするイエロー染料供与素子を内容とす
る。 「マイクル付加」という用語は当業者に周知の
用語である。概して、マイクル付加を受ける化合
物は、マイクル付加の受容体として知られている
反応性に富んだ分極した炭素−炭素炭素二重結合
を有している。このように二重結合が分極する
と、アミン、ヒドロキシル基を有する化合物およ
び水等の親核剤と親核付加反応をおこしやすくな
る。 「マイクル付加」についてはジエリーマーチ
（Jerry March）のアドバンスト オルガニツク
ケミストリー：リアクシヨンズ、メカニズム、
アンド ストラクチユアー、1968、マグローヒ
ル、567〜590頁に詳しく記載されている。上述の
ように、本発明で使用する染料化合物中には、マ
イクル付加を受けるような反応性に富んだ構造部
分はない。 本発明のアルキルまたはアリール−アミノーピ
リジニルまたはピリミジニルーアゾイエロー染料
は下記の構造を有する。 上記の構造式において、R1およびR2は各々独
立に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシエチ
ル、ベンジル、２−メタンスルホンアミド−エチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、
メトキシカルボニルメチル等の置換または無置換
の炭素数１〜10のアルキル；シクロヘシル、シク
ロペンチル等の炭素数５〜７のシクロアルキル；
またはフエニル、ピリジル、ナフチル、ｐ−トリ
ル、ｐ−クロロフエニルまたはｍ−（Ｎ−メチル
スルフアモイル）フエニル等の炭素数６〜10のア
リールであり； R3は水素またはR1であり、 R4は水素またはR1であり、 R5はハロゲン；シアノ；ニトロ；メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、フエニ
ル、ヘキシル、トリフルオロメチル、パーフルオ
ロエチル、パーフルオロヘキシル、メトキシエチ
ル、ベンジル、２−メタンスルホンアミドエチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、
メトキシカルボニルメチル、メトキシ、エトキ
シ、メトキシエトキシ、２−シアノエトキシ等の
炭素数１〜10のアルキルまたはアルコキシ；シク
ロヘキシル、シクロペンチル等の炭素数５〜７の
シクロアルキル；フエニル、ピリジル、ナフチ
ル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフエニル、ｍ−（Ｎ
−メチルスルフアモイル）フエニル、ｍ−クロロ
フエノキシ、ｐ−フルオロフエニル、３−ピリジ
ルまたは１−ナフチル等の置換または無置換の炭
素数６〜10のアリールまたはアリールオキシ；
CO2CH3またはCO2C3H7等のCOOR1；
CONHCH3，CONHC2H5またはCON（C2H52等
のCON（R4）2；NHCOC6H5またはNHCOCH3等
のNHCOR1；NHSO2C2H5またはNHSO2C6H5
等のNHSO2R1；SO2（ｐ−ClC6H4）等のSO2
R1；またはCOCH3またはCOC3H7等のCOR1であ
り、 ＸはＮまたはCR6であり、 R6は水素；クロロ、ブロモまたはフルオロ等
のハロゲン；シアノ；CON（R4）2，COR1，CO2
R1またはR1であり、 ｎは０〜５の整数である。 本発明の好ましい実施態様では、上記の構造式
中のR1および2は各々独立にブチル、シクロヘキ
シル、CH3OC2H4−またはCH3OCH2（CH3）CH
−であり、R3は水素である。他の好ましい実施
態様では、ＸはCR6（R6はシアノ）である。さら
に他の好ましい実施態様では、ＸはＮである。さ
らに好ましい実施態様では、R4はメチルまたは
フエニルである。なおさらに好ましい実施態様で
は、R5はクロロ、シアノ、ニトロ、メトキシ、
CF3，CO2C2H5，CON（C2H5）2，CO2Ｃ（CH3）3，
CO2CH2Ｃ（CH3）3、またはCO2C2H4CH（CH3）2
であり、ｎは１または２である。 本発明の染料は、独OLS2404854号および英国
第1569937号に記載される方法で合成してもよい。 本発明の範囲に含まれる化合物の例として以下
のものを挙げることができる。 【表】 【表】 【表】 本発明の染料供与素子中に使用する染料は高分
子結合剤の中に分散させる。その高分子結合剤と
して、例えばセルロースアセテートヒドロジエン
フタレート、セルロースアセテート、セルロース
アセテートプロピオネート、セルロースアセテー
トブチレート、セルローストリアセテートやヴア
ニヤー（Vanier）およびラム（Lum）の米国特
許第4700207に記載される物質等のセルロース誘
導体；ポリカーボネート；ポリ（スチレン−コー
アクリロニトリル）、ポリ（スルホン）およびポ
リ（フエニレンオキシド）を使用することができ
る。高分子結合剤は0.1〜5g／m2で被覆してもよ
い。 染料供与素子の染料層は、グラビヤ印刷のよう
なプリント技術によつて支持体上に被服またはプ
リントしてもよい。 本発明の染料供与素子用の支持体には、寸法安
定性を有し、かつ熱プリントヘツドの熱に耐え得
るものであればいかなる物質でも使用しうる。そ
のような物質として、例えばポリ（エチレンテレ
フタレート）等のポリエステル、ポリアミド、ポ
リカーボネート、グラシン紙、コンデンサー紙、
セルロースエステル、フツ素高分子、ポリエーテ
ル、ポリアセタール、ポリオレフインおよびポリ
イミドが挙げられる。この支持体の厚さは通常２
〜30μmとし、必要に応じて米国特許第4695288号
および第4737486号に記載される物質等からなる
下塗り層を被覆してもよい。 染料供与素子の裏面には、染料供与素子がプリ
ントヘツドに貼着するのを防ぐために滑層を被覆
してもよい。かかる滑層には、界面活性剤、液体
潤滑剤、固形潤滑剤またはこれらの混合物等の潤
滑物質が含まれる。この際、米国特許第4717711
号、第4717712号および第4738950号に開示される
ような高分子結合剤は使用しても使用しなくても
よい。滑層は用いる高分子結合剤としては、ポリ
（ビニルアルコール−コーブチラール）、ポリ（ビ
ニルアルコール−コーアセタール）、ポリ（スチ
レン）、ポリ（ビニルアセテート）、セルロースア
セテートブチレート、セルロースアセテートプロ
ピオネート、セルロースアセテートおよびエチル
セルロース等が適している。 滑層中に使用する潤滑物質の量は潤滑物質のタ
イプによつて大きく変わるが、通常は0.001〜
2g／m2である。高分子結合剤を使用するときは、
潤滑物質は高分子結合剤の0.1〜50重量％、好ま
しくは0.5〜40重量％使用する。 本発明の染料供与素子ともに使用する染料受容
素子は、表面に染料像受容層を有する支持体から
なる。支持体は、ポリ（エーテル スルホン）、
ポリイミド、セルロース アセテート洞道のセル
ロース エステル、ポリ（ビニルアルコール−コ
−アセタール）またはポリ（エチレン テレフタ
レート）等の透明なフイルムであつてもよい。染
料受容素子用の支持体はバライダ被覆紙、ポリエ
チレン被覆紙、ホワイトポリエステル（白色顔料
を混入したポリエステル）、アイボリー紙、コン
デンサー紙またはduPont TyvekR等の合成紙の
ように反射性を有するものであつてもよい。 染料像受容層は、例えばポリカーボネート、ポ
リウレタン、、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、
ポリ（スチレン−コ−アクリロニトリル）、ポリ
（カプロラクトン）またはこれらの混合物を含有
していてもよい。染料受容層は本発明の目的を効
果的に達成せしめる量で存在させてよい。通常
は、濃度１な〜5g／m2とすれば良好な結果が得
られる。 上述したように、染料供与素子は染料転写像を
形成するために使用する。染料像の転写は、上述
したように像の形に染料供与素子を加熱し、染料
像を染料受容素子上に転写して染料転写像を形成
することによつて行う。 本発明の染料供与素子は、シート、連続ロール
またはリボンのいずれの状態で使用してもよい。
連続ロールまたはリボンにする場合には、染料を
上記の一色だけに限つて使用しても、昇華性シア
ン、マゼンタ、イエローおよびブラツク染料など
の上記以外の染料を組み合わせて交互に使用して
もよい。かかる染料については、米国特許第
4541830号、第4698651号、第4695287号、第
4701439号、第4757046号、第4743582号、第
4769360号および第4753922号に開示されている。
かかる単一色、二色、三色または四色（あるいは
それ以上の色からなる）素子は本発明の範囲内に
含まれるものである。 本発明の好ましい実施態様では、染料供与素子
はマゼンタ、シアンおよび色相がイエローである
上記の染料を順に繰り返し被覆したポリ（エチレ
ンテレフタレート）の支持体を有しており、これ
らの三色それぞれについて上記の操作を施して三
色の染料転写像を得る。この工程を単一色で行つ
て単一色の染料像を転写してよいことは言うまで
もない。 本発明を用いた熱染料転写体は、(a)上記の染料
供与素子および(b)上記の染料受容素子からなり、
染料受容素子は染料供与素子と重ね合わせてある
ため、染料供与素子の染料層は染料受容素子の染
料像受容層と接触している。 実施例 以下の実施例は、本発明を説明するために挙げ
るものである。 実施例１−イエロー染料供与体 6μmのポリ（エチレンテレフタレート）支持体
上に、以下の層を順に被覆してイエロー染料供与
素子を製造した。 １ 水から被覆したポリアクリル酸（0.16g／m2）
の染料バリヤー層 ２ シクロヘキサノン、２−ブタノンの混合溶媒
から被覆した、セルロースアセテート（40％ア
セチル）結合剤（染料の重量の1.2倍）中の、
下記の第１表に示すイエロー染料
（0.63mmol／m2），FC−431R界面活性剤（3M
社）（0.002g／m2）を含有する染料層 欧州特許第295483号のように、この素子の裏面
に下塗り層と滑層を被覆した。 染料受容素子は、チタニウムジオキシドで着色
したポリエチレンで被覆した紙支持体上に、
Makrolon 5705R（バイヤーAG社）ポリカーボネ
ート樹脂（2.9g／m2）を塩化メチレンおよびトリ
クロロエチレンとの混合溶媒に溶かした溶液を被
覆することによつて製造した。 幅19mmの染料供与素子のストリツプの染料側
が、同一幅の染料受容素子の染料受容層側に接触
するように組み合わせた。この組み合わせをステ
ツパーモーターで駆動している引き取り装置のジ
ヨーに固定した。その後、素子の組み合わせを直
径0.55（14mm）のゴムローラーの頂部にのせ、
TDK熱ヘツド（No.Ｌ−133）を8.0ポンド（3.6Kg）
の力で組み合わせた素子に染料供与素子側からゴ
ムローラーに向けて押し付けた。 画像形成電子系を働かせて、プリントヘツドと
ローラーとの間から素子の組み合わせを3.1mm／
秒の速度で引き取つた。これにあわせて、熱プリ
ントヘツドの抵抗素子を、０から８ミリ秒に上げ
てパルス加熱することによつて濃度を段階的に変
えた像を描かせた。プリントヘツドに供給した電
圧は約22V、最大電力は1.5ワツト／ドツト（12
ミリジユール／ドツト）とした。 その後、染料受容素子を染料供与素子から分離
し、ステータスＡブルー反射最大濃度を調べた。
次に、像を７日間、50klux，5400〓，32℃、相
対湿度約25％で強力日光退色（HID退色）し、
濃度を再度読み取つた。％濃度ロスをＤ−max
から計算した。また、アセトン溶媒中で各々の染
料のλ−maxも読み取つた。結果は以下に示す
通りであつた。 【表】 【表】 （発明の効果） 本発明の染料は、これに類似するλ−maxが
510および519nmの米国特許第4614521号の染料
（第47および48欄）よりもかなりλ−maxがよい
ことを上記の結果が示している。また、本発明の
染料は光に対する安定性が大変よく、退色しにく
いという効果を有する。
いる染料熱転写用の染料供与素子に関する。 （従来技術） 近年、カラービデオカメラで電気的につくり出
される画像をプリントすることを目的とする熱転
写系が開発された。開発された方法の一つによれ
ば、まず色フイルターによつて電気的な画像の色
を分けて、それぞれの色の画像を電気信号に変換
する。その後これらの電気信号からシアン、マゼ
ンタおよびイエローの電気信号をつくり出して電
気信号を熱転写器へ送る。熱転写器において、シ
アン、マゼンタおよびイエローの染料供与素子は
プリントするために染料受容素子に近接して設置
されている。線形熱転写ヘツドが染料供与シート
の裏面から熱を与えるように、これら二つの素子
の熱転写ヘツドと熱盤ローラーとの間に挿入す
る。線形熱転写ヘツドは加熱素子を数多く有して
おり、シアン、マゼンタおよびイエローの電気信
号に応じて各々継続的に加熱される。このように
して、画面上の画像に対応したカラーハードコピ
ーが得られる。この工程およびこの工程を実施す
るための装置は米国特許第4621271号にさらに詳
しく記載されている。 米国特許第4614521号は、熱転写系に有効に使
用される様々な昇華性の染料に関するものであ
る。第47および48欄には化合物３および５として
ビス−アルキルアミノ−ピリジエル−アゾ染料等
のアゾ染料が開示されている。これらの化合物は
ともにレツド染料であるが、λmaxは510および
519である。さらに、これらの染料はマイクル型
の付加を受けるビニルスルホン基を有しているた
め、染料受容層にはこの基と反応する化合物を使
用しなくてはならない。 （発明が解決しようとする課題） 熱転写用の染料供与素子にプリントして使用す
ることが薦められている染料は、光に対する安定
性が不十分なものが多い。また、光に対する安定
性がよいものは、色相が悪い。 この点を考慮して、本発明は光に対する安定性
に優れかつ色相が良い染料を提供することを目的
とする。 保存中に反応しやすい上記のような構造部分を
分子中に有する染料を使用すると、結合剤、水、
コーテイング溶剤中に存在するヒドロキシル基と
反応したり、他の染料分子と反応しやすいという
問題がある。かかる反応がおこると転写した染料
の濃度は低くなる。 本発明は、反応性に富んだ構造部分を有しない
ため受容素子に反応性が富んだ化合物を使用する
必要がなくて、さらに色相もよい染料を提供する
ことも目的とする。 （課題を解決するための手段） 上記の目的をはじめとする種々の目的が、本発
明によつて達成された。本発明は、高分子結合剤
中に分散した染料を表面上に有するプラスチツク
フイルムからなる染料熱転写用イエロー染料供与
素子において、 前記染料がアルキルまたはアリール−アミノ−
ピリジニルまたはピリミジニル−アゾイエロー染
料を含有し、 前記染料がマイクル型付加を受ける反応性が富
んだペンダントを有しないこと を特徴とするイエロー染料供与素子を内容とす
る。 「マイクル付加」という用語は当業者に周知の
用語である。概して、マイクル付加を受ける化合
物は、マイクル付加の受容体として知られている
反応性に富んだ分極した炭素−炭素炭素二重結合
を有している。このように二重結合が分極する
と、アミン、ヒドロキシル基を有する化合物およ
び水等の親核剤と親核付加反応をおこしやすくな
る。 「マイクル付加」についてはジエリーマーチ
（Jerry March）のアドバンスト オルガニツク
ケミストリー：リアクシヨンズ、メカニズム、
アンド ストラクチユアー、1968、マグローヒ
ル、567〜590頁に詳しく記載されている。上述の
ように、本発明で使用する染料化合物中には、マ
イクル付加を受けるような反応性に富んだ構造部
分はない。 本発明のアルキルまたはアリール−アミノーピ
リジニルまたはピリミジニルーアゾイエロー染料
は下記の構造を有する。 上記の構造式において、R1およびR2は各々独
立に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシエチ
ル、ベンジル、２−メタンスルホンアミド−エチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、
メトキシカルボニルメチル等の置換または無置換
の炭素数１〜10のアルキル；シクロヘシル、シク
ロペンチル等の炭素数５〜７のシクロアルキル；
またはフエニル、ピリジル、ナフチル、ｐ−トリ
ル、ｐ−クロロフエニルまたはｍ−（Ｎ−メチル
スルフアモイル）フエニル等の炭素数６〜10のア
リールであり； R3は水素またはR1であり、 R4は水素またはR1であり、 R5はハロゲン；シアノ；ニトロ；メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、フエニ
ル、ヘキシル、トリフルオロメチル、パーフルオ
ロエチル、パーフルオロヘキシル、メトキシエチ
ル、ベンジル、２−メタンスルホンアミドエチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−シアノエチル、
メトキシカルボニルメチル、メトキシ、エトキ
シ、メトキシエトキシ、２−シアノエトキシ等の
炭素数１〜10のアルキルまたはアルコキシ；シク
ロヘキシル、シクロペンチル等の炭素数５〜７の
シクロアルキル；フエニル、ピリジル、ナフチ
ル、ｐ−トリル、ｐ−クロロフエニル、ｍ−（Ｎ
−メチルスルフアモイル）フエニル、ｍ−クロロ
フエノキシ、ｐ−フルオロフエニル、３−ピリジ
ルまたは１−ナフチル等の置換または無置換の炭
素数６〜10のアリールまたはアリールオキシ；
CO2CH3またはCO2C3H7等のCOOR1；
CONHCH3，CONHC2H5またはCON（C2H52等
のCON（R4）2；NHCOC6H5またはNHCOCH3等
のNHCOR1；NHSO2C2H5またはNHSO2C6H5
等のNHSO2R1；SO2（ｐ−ClC6H4）等のSO2
R1；またはCOCH3またはCOC3H7等のCOR1であ
り、 ＸはＮまたはCR6であり、 R6は水素；クロロ、ブロモまたはフルオロ等
のハロゲン；シアノ；CON（R4）2，COR1，CO2
R1またはR1であり、 ｎは０〜５の整数である。 本発明の好ましい実施態様では、上記の構造式
中のR1および2は各々独立にブチル、シクロヘキ
シル、CH3OC2H4−またはCH3OCH2（CH3）CH
−であり、R3は水素である。他の好ましい実施
態様では、ＸはCR6（R6はシアノ）である。さら
に他の好ましい実施態様では、ＸはＮである。さ
らに好ましい実施態様では、R4はメチルまたは
フエニルである。なおさらに好ましい実施態様で
は、R5はクロロ、シアノ、ニトロ、メトキシ、
CF3，CO2C2H5，CON（C2H5）2，CO2Ｃ（CH3）3，
CO2CH2Ｃ（CH3）3、またはCO2C2H4CH（CH3）2
であり、ｎは１または２である。 本発明の染料は、独OLS2404854号および英国
第1569937号に記載される方法で合成してもよい。 本発明の範囲に含まれる化合物の例として以下
のものを挙げることができる。 【表】 【表】 【表】 本発明の染料供与素子中に使用する染料は高分
子結合剤の中に分散させる。その高分子結合剤と
して、例えばセルロースアセテートヒドロジエン
フタレート、セルロースアセテート、セルロース
アセテートプロピオネート、セルロースアセテー
トブチレート、セルローストリアセテートやヴア
ニヤー（Vanier）およびラム（Lum）の米国特
許第4700207に記載される物質等のセルロース誘
導体；ポリカーボネート；ポリ（スチレン−コー
アクリロニトリル）、ポリ（スルホン）およびポ
リ（フエニレンオキシド）を使用することができ
る。高分子結合剤は0.1〜5g／m2で被覆してもよ
い。 染料供与素子の染料層は、グラビヤ印刷のよう
なプリント技術によつて支持体上に被服またはプ
リントしてもよい。 本発明の染料供与素子用の支持体には、寸法安
定性を有し、かつ熱プリントヘツドの熱に耐え得
るものであればいかなる物質でも使用しうる。そ
のような物質として、例えばポリ（エチレンテレ
フタレート）等のポリエステル、ポリアミド、ポ
リカーボネート、グラシン紙、コンデンサー紙、
セルロースエステル、フツ素高分子、ポリエーテ
ル、ポリアセタール、ポリオレフインおよびポリ
イミドが挙げられる。この支持体の厚さは通常２
〜30μmとし、必要に応じて米国特許第4695288号
および第4737486号に記載される物質等からなる
下塗り層を被覆してもよい。 染料供与素子の裏面には、染料供与素子がプリ
ントヘツドに貼着するのを防ぐために滑層を被覆
してもよい。かかる滑層には、界面活性剤、液体
潤滑剤、固形潤滑剤またはこれらの混合物等の潤
滑物質が含まれる。この際、米国特許第4717711
号、第4717712号および第4738950号に開示される
ような高分子結合剤は使用しても使用しなくても
よい。滑層は用いる高分子結合剤としては、ポリ
（ビニルアルコール−コーブチラール）、ポリ（ビ
ニルアルコール−コーアセタール）、ポリ（スチ
レン）、ポリ（ビニルアセテート）、セルロースア
セテートブチレート、セルロースアセテートプロ
ピオネート、セルロースアセテートおよびエチル
セルロース等が適している。 滑層中に使用する潤滑物質の量は潤滑物質のタ
イプによつて大きく変わるが、通常は0.001〜
2g／m2である。高分子結合剤を使用するときは、
潤滑物質は高分子結合剤の0.1〜50重量％、好ま
しくは0.5〜40重量％使用する。 本発明の染料供与素子ともに使用する染料受容
素子は、表面に染料像受容層を有する支持体から
なる。支持体は、ポリ（エーテル スルホン）、
ポリイミド、セルロース アセテート洞道のセル
ロース エステル、ポリ（ビニルアルコール−コ
−アセタール）またはポリ（エチレン テレフタ
レート）等の透明なフイルムであつてもよい。染
料受容素子用の支持体はバライダ被覆紙、ポリエ
チレン被覆紙、ホワイトポリエステル（白色顔料
を混入したポリエステル）、アイボリー紙、コン
デンサー紙またはduPont TyvekR等の合成紙の
ように反射性を有するものであつてもよい。 染料像受容層は、例えばポリカーボネート、ポ
リウレタン、、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、
ポリ（スチレン−コ−アクリロニトリル）、ポリ
（カプロラクトン）またはこれらの混合物を含有
していてもよい。染料受容層は本発明の目的を効
果的に達成せしめる量で存在させてよい。通常
は、濃度１な〜5g／m2とすれば良好な結果が得
られる。 上述したように、染料供与素子は染料転写像を
形成するために使用する。染料像の転写は、上述
したように像の形に染料供与素子を加熱し、染料
像を染料受容素子上に転写して染料転写像を形成
することによつて行う。 本発明の染料供与素子は、シート、連続ロール
またはリボンのいずれの状態で使用してもよい。
連続ロールまたはリボンにする場合には、染料を
上記の一色だけに限つて使用しても、昇華性シア
ン、マゼンタ、イエローおよびブラツク染料など
の上記以外の染料を組み合わせて交互に使用して
もよい。かかる染料については、米国特許第
4541830号、第4698651号、第4695287号、第
4701439号、第4757046号、第4743582号、第
4769360号および第4753922号に開示されている。
かかる単一色、二色、三色または四色（あるいは
それ以上の色からなる）素子は本発明の範囲内に
含まれるものである。 本発明の好ましい実施態様では、染料供与素子
はマゼンタ、シアンおよび色相がイエローである
上記の染料を順に繰り返し被覆したポリ（エチレ
ンテレフタレート）の支持体を有しており、これ
らの三色それぞれについて上記の操作を施して三
色の染料転写像を得る。この工程を単一色で行つ
て単一色の染料像を転写してよいことは言うまで
もない。 本発明を用いた熱染料転写体は、(a)上記の染料
供与素子および(b)上記の染料受容素子からなり、
染料受容素子は染料供与素子と重ね合わせてある
ため、染料供与素子の染料層は染料受容素子の染
料像受容層と接触している。 実施例 以下の実施例は、本発明を説明するために挙げ
るものである。 実施例１−イエロー染料供与体 6μmのポリ（エチレンテレフタレート）支持体
上に、以下の層を順に被覆してイエロー染料供与
素子を製造した。 １ 水から被覆したポリアクリル酸（0.16g／m2）
の染料バリヤー層 ２ シクロヘキサノン、２−ブタノンの混合溶媒
から被覆した、セルロースアセテート（40％ア
セチル）結合剤（染料の重量の1.2倍）中の、
下記の第１表に示すイエロー染料
（0.63mmol／m2），FC−431R界面活性剤（3M
社）（0.002g／m2）を含有する染料層 欧州特許第295483号のように、この素子の裏面
に下塗り層と滑層を被覆した。 染料受容素子は、チタニウムジオキシドで着色
したポリエチレンで被覆した紙支持体上に、
Makrolon 5705R（バイヤーAG社）ポリカーボネ
ート樹脂（2.9g／m2）を塩化メチレンおよびトリ
クロロエチレンとの混合溶媒に溶かした溶液を被
覆することによつて製造した。 幅19mmの染料供与素子のストリツプの染料側
が、同一幅の染料受容素子の染料受容層側に接触
するように組み合わせた。この組み合わせをステ
ツパーモーターで駆動している引き取り装置のジ
ヨーに固定した。その後、素子の組み合わせを直
径0.55（14mm）のゴムローラーの頂部にのせ、
TDK熱ヘツド（No.Ｌ−133）を8.0ポンド（3.6Kg）
の力で組み合わせた素子に染料供与素子側からゴ
ムローラーに向けて押し付けた。 画像形成電子系を働かせて、プリントヘツドと
ローラーとの間から素子の組み合わせを3.1mm／
秒の速度で引き取つた。これにあわせて、熱プリ
ントヘツドの抵抗素子を、０から８ミリ秒に上げ
てパルス加熱することによつて濃度を段階的に変
えた像を描かせた。プリントヘツドに供給した電
圧は約22V、最大電力は1.5ワツト／ドツト（12
ミリジユール／ドツト）とした。 その後、染料受容素子を染料供与素子から分離
し、ステータスＡブルー反射最大濃度を調べた。
次に、像を７日間、50klux，5400〓，32℃、相
対湿度約25％で強力日光退色（HID退色）し、
濃度を再度読み取つた。％濃度ロスをＤ−max
から計算した。また、アセトン溶媒中で各々の染
料のλ−maxも読み取つた。結果は以下に示す
通りであつた。 【表】 【表】 （発明の効果） 本発明の染料は、これに類似するλ−maxが
510および519nmの米国特許第4614521号の染料
（第47および48欄）よりもかなりλ−maxがよい
ことを上記の結果が示している。また、本発明の
染料は光に対する安定性が大変よく、退色しにく
いという効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 熱によつて転写しない高分子結合剤の中に分
散したイエロー染料を表面上に有するプラスチツ
クフイルムの支持体からなる染料熱転写用イエロ
ー染料供与素子において、 前記染料が、式： （上式において、R1およびR2は各々独立に、
置換または無置換の炭素数１〜10のアルキル、炭
素数５〜７のシクロアルキル、炭素数６〜10のア
リールであり、 R3は水素またはR1であり、 R4は水素またはR1であり R5はハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素数１〜
10の置換または無置換のアルキルまたはアルコキ
シ、炭素数５〜７のシクロアルキル、置換または
無置換の炭素数６〜10のアリールまたはアリール
オキシ、COOR1，CON（R4）2，NHCOR1，
NHSO2R1，SO2R1またはCOR1であり、 ＸはＮまたはCR6であり、 R6は水素、ハロゲン、シアノ、CON（R4）2，
COR1，CO2R1またはR1であり、 ｎは０〜５の整数である） で表される、マイクル型付加を受ける反応性に富
んだペンダントを有しない、アルキルまたはアリ
ール−アミノ−ピリジニルまたはピリミジニル−
アゾイエロー染料を含有することを特徴とするイ
エロー染料供与素子。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3820313A1 (de) * | 1988-06-15 | 1989-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen mit einer pyridin-kupplungskomponente |
| US5045524A (en) * | 1990-12-14 | 1991-09-03 | Eastman Kodak Company | Yellow dye mixture for thermal color proofing |
| US5037799A (en) * | 1990-12-14 | 1991-08-06 | Eastman Kodak Company | Yellow dye mixture for thermal color proofing |
| US5043317A (en) * | 1990-12-14 | 1991-08-27 | Eastman Kodak Company | Yellow dye mixture for thermal color proofing |
| JPH0680638A (ja) * | 1991-05-10 | 1994-03-22 | Dainippon Printing Co Ltd | ピリジン誘導体、染料及び熱転写シート |
| US5674661A (en) | 1995-10-31 | 1997-10-07 | Eastman Kodak Company | Image dye for laser dye removal recording element |
| CN100406525C (zh) * | 2001-04-09 | 2008-07-30 | 富士胶片株式会社 | 成象用的着色组合物和提高彩色图象抗臭氧性的方法 |
| KR100601774B1 (ko) * | 2001-04-09 | 2006-07-19 | 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 | 화상 형성용 착색 조성물 및 칼라 화상의 내오존성 개선방법 |
| JP4404540B2 (ja) * | 2002-11-26 | 2010-01-27 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用インク、インクジェット記録方法およびインクジェット用インクの製造方法 |
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| GB0521546D0 (en) * | 2005-10-22 | 2005-11-30 | Avecia Inkjet Ltd | Yellow azo dyes for ink jet printing |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2404854A1 (de) * | 1974-02-01 | 1975-08-21 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer den transferdruck |
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| JP2506614B2 (ja) * | 1986-04-30 | 1996-06-12 | 大日本印刷株式会社 | カラ−画像形成用熱転写シ−ト |
| JPH0790664B2 (ja) * | 1986-04-30 | 1995-10-04 | 大日本印刷株式会社 | カラ−画像形成用熱転写シ−ト |
| JPH085253B2 (ja) * | 1986-08-04 | 1996-01-24 | 三菱化学株式会社 | 感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
| JPS63111095A (ja) * | 1986-10-29 | 1988-05-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | イエロ−色素含有昇華転写体 |
-
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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