JPH054129B2 - - Google Patents
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- JPH054129B2 JPH054129B2 JP59020433A JP2043384A JPH054129B2 JP H054129 B2 JPH054129 B2 JP H054129B2 JP 59020433 A JP59020433 A JP 59020433A JP 2043384 A JP2043384 A JP 2043384A JP H054129 B2 JPH054129 B2 JP H054129B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/12—Face or body powders for grooming, adorning or absorbing
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
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Description
本発明は、疎水性粉体の製造方法に関する。さ
らに詳しくは、粉体の表面でオルガノ水素ポリシ
ロキサンを反応させて疎水性粉体を製造する際
に、ヒドロキシ酸を添加することを特徴とする疎
水性粉体の製造方法に関する。 従来より親水性粉体の疎水化に関しては多くの
公知の方法があり、特にシリコーン油の疎水特性
を活用することは既に良く知られているところで
ある。 本発明者等は、先に、各種親水性粉体に、反応
性シリコーン油の架橋重合開始触媒である金属水
酸化物を粉体に均一混合摩砕させ、その後所定の
反応活性量を有するメチル水素ポリシロキサンを
特に加熱処理することなくメカノケミカル的に粉
体表面上で架橋重合形成させ、疎水性粉体を製造
する方法を見い出した（特公昭56−43264号公
報）。 上記の方法で得た粉体は、変色もなく、シリコ
ーン単独樹脂塊を含まない、即ち、出発原料粉体
の粒子径とほぼ同じの、強い疎水性を持つ優れた
疎水性粉体であつたが、場合によつて粉体上のオ
ルガノ水素ポリシロキサンの反応が充分でなく経
時でさらに反応が進行するので疎水性が変化した
り、固形状フアンデーシヨンにするときの成型性
が悪くなつたりする場合も見受けられた。 本発明者等は、これらの欠点を改良すべく鋭意
研究した結果、粉体の表面でオルガノ水素ポリシ
ロキサンを反応させて疎水性粉体を製造する際
に、ヒドロキシ酸を所定量添加することにより、
シリコーンの反応率の高い、上記欠点のない疎水
性粉体が得られ、しかも、この方法によればメカ
ノケミカル反応に限定されず、種々の粉体処理工
程が適用できることを見出した。 即ち、本発明は無機粉体及び有機粉体より選ば
れる粉体の１種または２種以上の表面でオルガノ
水素ポリシロキサンの１種または２種以上を反応
させて疎水性粉体を製造する際に、ヒドロキシ酸
の１種または２種以上を粉体に対して0.01〜10重
量％添加することを特徴とする疎水性粉体の製造
方法を提供するものである。 本発明に用いられる粉体は、ケイ酸、無水ケイ
酸、ケイ酸マグネシウム、タルク、カオリン、雲
母、ベントナイト、オキシ塩化ビスマス、酸化ジ
ルコニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、二酸
化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
酸化鉄、群青、紺青、酸化クロム、水酸化クロ
ム、カラミン、カーボンブラツク及びこれらの複
合体等の無機粉体及びポリアミド、ポリエステ
ル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリウレタン、ビニル樹脂、尿素樹脂、フエ
ノール樹脂、フツ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル
酸樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、ジビニルベンゼン・スチレン共重
合体、上記化合物の単量体の２種以上から成る共
重合体、セルロイド、アセチルセルロース、多糖
類、タンパク質、硬タンパク質、CIピグメント
イエロー、CIピグメントオレンジ、CIピグメン
トレツド、CIピグメントバイオレツト、CIピグ
メントブルー、CIピグメントグリーン及びCIピ
グメントブラウン等の有機粉体で、これらのうち
から任意の１種または２種以上が選ばれて用いら
れる。 本発明で使用されるオルガノ水素ポリシロキサ
ン下記一般式で表される化合物の１種または２種
以上から選ばれる。これらのうちでもケイ素に直
接結合する活性な水素基を有し、SiH当量
（0.01N NaOH水溶液100℃以下にて水素ガス１
モルを発生するに必要なオルガノ水素ポリシロキ
サンのグラム数）が550以下のもの、とくに30〜
550のものが好ましい。 （式中、R1は互いに同一でも異なつてもよく、
水素原子、水酸基、メチル基、エチル基またはフ
エニル基を、R2は水素原子、水酸基、メチル基、
エチル基またはフエニル基を、R3およびR4は互
いに同一でも異なつてもよく、水素原子、水酸
基、炭素数１〜22のアルキル基、フエニル基、炭
素数１〜22のアルコキシ基または炭素数１〜４の
シアノアルキル基を示し、ｌ、ｍは合計で５〜
1000の整数を示す。ｌ、ｍはそれぞれの構成単位
が規則的又は不規則的に結合していてもよく、そ
れぞれの構成単位が何個か集まつたものが規則的
又は不規則的に結合していてもよい。） ここで、式：
らに詳しくは、粉体の表面でオルガノ水素ポリシ
ロキサンを反応させて疎水性粉体を製造する際
に、ヒドロキシ酸を添加することを特徴とする疎
水性粉体の製造方法に関する。 従来より親水性粉体の疎水化に関しては多くの
公知の方法があり、特にシリコーン油の疎水特性
を活用することは既に良く知られているところで
ある。 本発明者等は、先に、各種親水性粉体に、反応
性シリコーン油の架橋重合開始触媒である金属水
酸化物を粉体に均一混合摩砕させ、その後所定の
反応活性量を有するメチル水素ポリシロキサンを
特に加熱処理することなくメカノケミカル的に粉
体表面上で架橋重合形成させ、疎水性粉体を製造
する方法を見い出した（特公昭56−43264号公
報）。 上記の方法で得た粉体は、変色もなく、シリコ
ーン単独樹脂塊を含まない、即ち、出発原料粉体
の粒子径とほぼ同じの、強い疎水性を持つ優れた
疎水性粉体であつたが、場合によつて粉体上のオ
ルガノ水素ポリシロキサンの反応が充分でなく経
時でさらに反応が進行するので疎水性が変化した
り、固形状フアンデーシヨンにするときの成型性
が悪くなつたりする場合も見受けられた。 本発明者等は、これらの欠点を改良すべく鋭意
研究した結果、粉体の表面でオルガノ水素ポリシ
ロキサンを反応させて疎水性粉体を製造する際
に、ヒドロキシ酸を所定量添加することにより、
シリコーンの反応率の高い、上記欠点のない疎水
性粉体が得られ、しかも、この方法によればメカ
ノケミカル反応に限定されず、種々の粉体処理工
程が適用できることを見出した。 即ち、本発明は無機粉体及び有機粉体より選ば
れる粉体の１種または２種以上の表面でオルガノ
水素ポリシロキサンの１種または２種以上を反応
させて疎水性粉体を製造する際に、ヒドロキシ酸
の１種または２種以上を粉体に対して0.01〜10重
量％添加することを特徴とする疎水性粉体の製造
方法を提供するものである。 本発明に用いられる粉体は、ケイ酸、無水ケイ
酸、ケイ酸マグネシウム、タルク、カオリン、雲
母、ベントナイト、オキシ塩化ビスマス、酸化ジ
ルコニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、二酸
化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
酸化鉄、群青、紺青、酸化クロム、水酸化クロ
ム、カラミン、カーボンブラツク及びこれらの複
合体等の無機粉体及びポリアミド、ポリエステ
ル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリウレタン、ビニル樹脂、尿素樹脂、フエ
ノール樹脂、フツ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル
酸樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、ジビニルベンゼン・スチレン共重
合体、上記化合物の単量体の２種以上から成る共
重合体、セルロイド、アセチルセルロース、多糖
類、タンパク質、硬タンパク質、CIピグメント
イエロー、CIピグメントオレンジ、CIピグメン
トレツド、CIピグメントバイオレツト、CIピグ
メントブルー、CIピグメントグリーン及びCIピ
グメントブラウン等の有機粉体で、これらのうち
から任意の１種または２種以上が選ばれて用いら
れる。 本発明で使用されるオルガノ水素ポリシロキサ
ン下記一般式で表される化合物の１種または２種
以上から選ばれる。これらのうちでもケイ素に直
接結合する活性な水素基を有し、SiH当量
（0.01N NaOH水溶液100℃以下にて水素ガス１
モルを発生するに必要なオルガノ水素ポリシロキ
サンのグラム数）が550以下のもの、とくに30〜
550のものが好ましい。 （式中、R1は互いに同一でも異なつてもよく、
水素原子、水酸基、メチル基、エチル基またはフ
エニル基を、R2は水素原子、水酸基、メチル基、
エチル基またはフエニル基を、R3およびR4は互
いに同一でも異なつてもよく、水素原子、水酸
基、炭素数１〜22のアルキル基、フエニル基、炭
素数１〜22のアルコキシ基または炭素数１〜４の
シアノアルキル基を示し、ｌ、ｍは合計で５〜
1000の整数を示す。ｌ、ｍはそれぞれの構成単位
が規則的又は不規則的に結合していてもよく、そ
れぞれの構成単位が何個か集まつたものが規則的
又は不規則的に結合していてもよい。） ここで、式：
【式】に含まれるものと
しては、例えば、
【式】
で示されるものがある。
SiH当量はオルガノ水素ポリシロキサンの架橋
重合度は決定する重要な要因で、SiH当量が小さ
ければ硬い被膜、即ち架橋度の高い重合体を、ま
たSiH当量が大きければ粘稠な被膜、即ち架橋度
の低い重合体を形成する。SiH当量が30以下の場
合、極めて硬い被膜形成がおこり、疎水化を進行
するも、出発粉体の有する使用特性と異なりやす
く、またシリコーン単独樹脂塊の防止は重合中間
体（オリゴ体）をつくらぬ限り困難である。SiH
当量が550を超えた場合、軟質被膜形成がおこり、
比較的疎水化は進行しにくい。 オルガノ水素ポリシロキサンの添加量はその出
発粉体に対して0.1〜20％（wt／wt）でよく、好
ましくは出発粉体の比表面積にて決定する。粉体
表面特性が各々の粉体によつて異なる為画一的な
ことは言えないが、一般に１m2当たり10mgのオル
ガノ水素ポリシロキサンで充分である。 本発明で用いられるヒドロキシ酸としては、乳
酸、リンゴ酸、タルトロン酸、クエン、イソクエ
ン酸、酒石酸等を挙げることができる、これらの
うちから１種又は２種以上が選ばれる。 従来、オルガノ水素ポリシロキサンの反応促進
剤としては、アルカリ性物質および各種の金属の
有機酸塩が用いられている。特に金属水酸化物を
反応促進剤として使用した疎水性粉体は、前述の
如く、変色もなく、疎水性に優れ、化粧品用粉体
として理想に近いものであつた（特公昭56−
43264号公報）。しかしながら、使用したオルガノ
水素ポリシロキサンの反応率の点で改良すべき余
地が残されていた。 この唯一の問題点を本発明のヒドロキシ酸の添
加によつて解決されるが、これらのヒドロキシ酸
の添加量は出発粉体に対して0.01〜10％（wt／
wt）でよく、疎水性の観点から考えると0.01〜５
％（wt／wt）が好ましい。ヒドロキシ酸の添加
量が0.01重量％未満では反応率が低すぎて目的と
する疎水性粉対が得らず、10重量％を超えると、
得られる疎水性粉体の撥水性が低下し、良好な結
果が得られない。また、ヒドロキシ酸以外の酸を
用いた場合には、粉体の種類によつては良好な反
応率が得られなかつたり、悪臭を生じたり、ある
いは安全性に問題がある等、粉体の種類を問わず
良好な結果が得られるということがなくなる。 本発明に基づいて疎水性粉体を製造するにあた
つては種々の工程が採用できる。オルガノ水素ポ
リシロキサンを原料粉体に添加するには、容媒に
希釈して添加しても良いし、直接添加してもよ
い。又、ガス状にして噴霧しても構わない。これ
らの操作は混合撹拌しながら行つてよく、添加し
てしかる後に混合撹拌を行つてもよい。混合撹拌
の方法は一般的に用いられる方法でよく、特別な
装置は必要ない。混合撹拌にメカノケミカル法、
具体的にボールミル、ホジヤーサイトボールミ
ル、振動ボールミル、振動ロツドミル、振動ミ
ル、アトライター、ポツトミル、ロツドミル、パ
ンミル、擂潰機等を用いることもできる。メカノ
ケミカル法は粉体、ヒドロキシ酸及びオルガノ水
素ポリシロキサンを均一に混合する方法としては
特に優れた方法である。原料粉体、ヒドロキシ酸
及びオルガノ水素ポリシロキサンの添加順序は特
に限定されない。原料粉体とヒドロキシ酸を混合
した後にオルガノ水素ポリシロキサンを添加して
もよいし、原料粉体にヒドロキシ酸とオルガノ水
素ポリシロキサンの混合物を添加してもよいし、
原料粉体とオルガノ水素ポリシロキサンの混合物
にヒドロキ酸を添加してもよい。 以上の製造方法を加熱下で実施すれば反応によ
り速やかに進行する。 本発明の製造方法によつて、シリコーン樹脂被
覆された疎水性粉体は、化粧品用粉末、プラスチ
ツク用無機添加剤（補強剤、着色剤等）、ゴム用
無機添加剤（主に着色剤）、磁気テープ用（磁性
酸化鉄）、塗料、インク用無機顔料、滑剤等に広
く利用される。 以下に実施例によつて本発明をさらに詳細に説
明する。 実施例 １ 雲母98重量部、クエン酸１重量部、SiH当量65
のメチル水素ポリシロキサン１重量部、ジクロル
メタン200重量部の混合物50℃で撹拌下に30分加
熱還流した後、100℃で２時間加熱撹拌しジクロ
ルメタンを留去した。この時のメチル水素ポリシ
ロキサンの反応率は62％であつた。 比較例 １ クエン酸を添加せずに、実施例１と全く同様に
処理したところ、メチル水素ポリシロキサンの反
応率は10％であつた。 比較例 ２ 二酸化チタン50重量部、タルク46.8重量部の混
合粉体を、水酸化カルシウム0.2重量部と共に振
動ボールミル（中央化工機１型、1.5HP）中にて
10分間混合摩砕後、SiH当量145のメチル水素ポ
リシロキサン３重量部を添加し、上記振動ボール
ミルにて70分混合摩砕した。この時のメチル水素
ポリシロキサンの反応率は19％であつた。 比較例 ３ 二酸化チタン、カオリン、酸化マグネシウム、
ケイ酸、チタン被覆雲母の等量混合粉末85重量部
およびSiH等量550のメチル水素ポリシロキサン
10重量部をポツトミル中にて５時間混合摩砕し
た。この時のメチル水素ポリシロキサンの反応率
は12％であつた。 比較例 ４ 黒色酸化鉄89.5重量部、ナイロンパウダー５重
量部、水酸化アルミニウム0.5重量部およびSiH
当量252のメチル水素ポリシロキサン５重量部を
ポツトミル中にて５時間混合摩砕した。この時の
メチル水素ポリシロキサンの反応率は16％であつ
た。 実施例 ２ 赤色酸化鉄50重量部、タルク48.9重量部、乳酸
0.1重量部およびSiH当量35のエチル水素ポリシ
ロキサン１重量部をポツトミル中にて５時間混合
摩砕した。この時のエチル水素ポリシロキサンの
反応率は42％であつた。 比較例 ５ 乳酸の代りに水酸化マグネシウムを用い、実施
例２と全く同様に処理した時のエチル水素ポリシ
ロキサンの反応率は18％であつた。 実施例 ３ 黄色酸化鉄92.5重量部、カオリン５重量部、酒
石酸0.5重量部、SiH当量79のメチルエチル水素
ポリシロキサン２重量部をポツトミル中にて５時
間混合摩砕した。この時のメチルエチル水素ポリ
シロキサンの反応率は51％であつた。 比較例 ６ 酒石酸の代りに水酸化アルミニウムを用い、実
施例３と全く同様に処理した時のメチルエチル水
素ポリシロキサンの反応率は９％であつた。 実施例 ４ 黄色酸化鉄91.3重量部、カオリン５重量部、ア
ジピン酸0.2重量部、リンゴ酸0.5重量部、SiH当
量145のメチル水素ポリシロキサン２重量部およ
びSiH当量127のメチルフエニル水素ポリシロキ
サン１重量部をポツトミル中にて５時間混合摩砕
した。この時のオルガノ水素ポリシロキサンの反
応率は57％であつた。 比較例 ７ アジピン酸およびリンガ酸を添加せずに、実施
例４と全く同様に処理した時のオルガノ水素ポリ
シロキサンの反応率は６％であつた。 実施例１〜４、比較例１〜７において、オルガ
ノ水素ポリシロキサンの反応率は以下の方法で算
出した。 反応率（％）＝上記処理を行つた時発生した水素量（
ml）／使用したオルガノ水素ポリシロキサンが全て反応
した時の水素発生量（ml）×100
重合度は決定する重要な要因で、SiH当量が小さ
ければ硬い被膜、即ち架橋度の高い重合体を、ま
たSiH当量が大きければ粘稠な被膜、即ち架橋度
の低い重合体を形成する。SiH当量が30以下の場
合、極めて硬い被膜形成がおこり、疎水化を進行
するも、出発粉体の有する使用特性と異なりやす
く、またシリコーン単独樹脂塊の防止は重合中間
体（オリゴ体）をつくらぬ限り困難である。SiH
当量が550を超えた場合、軟質被膜形成がおこり、
比較的疎水化は進行しにくい。 オルガノ水素ポリシロキサンの添加量はその出
発粉体に対して0.1〜20％（wt／wt）でよく、好
ましくは出発粉体の比表面積にて決定する。粉体
表面特性が各々の粉体によつて異なる為画一的な
ことは言えないが、一般に１m2当たり10mgのオル
ガノ水素ポリシロキサンで充分である。 本発明で用いられるヒドロキシ酸としては、乳
酸、リンゴ酸、タルトロン酸、クエン、イソクエ
ン酸、酒石酸等を挙げることができる、これらの
うちから１種又は２種以上が選ばれる。 従来、オルガノ水素ポリシロキサンの反応促進
剤としては、アルカリ性物質および各種の金属の
有機酸塩が用いられている。特に金属水酸化物を
反応促進剤として使用した疎水性粉体は、前述の
如く、変色もなく、疎水性に優れ、化粧品用粉体
として理想に近いものであつた（特公昭56−
43264号公報）。しかしながら、使用したオルガノ
水素ポリシロキサンの反応率の点で改良すべき余
地が残されていた。 この唯一の問題点を本発明のヒドロキシ酸の添
加によつて解決されるが、これらのヒドロキシ酸
の添加量は出発粉体に対して0.01〜10％（wt／
wt）でよく、疎水性の観点から考えると0.01〜５
％（wt／wt）が好ましい。ヒドロキシ酸の添加
量が0.01重量％未満では反応率が低すぎて目的と
する疎水性粉対が得らず、10重量％を超えると、
得られる疎水性粉体の撥水性が低下し、良好な結
果が得られない。また、ヒドロキシ酸以外の酸を
用いた場合には、粉体の種類によつては良好な反
応率が得られなかつたり、悪臭を生じたり、ある
いは安全性に問題がある等、粉体の種類を問わず
良好な結果が得られるということがなくなる。 本発明に基づいて疎水性粉体を製造するにあた
つては種々の工程が採用できる。オルガノ水素ポ
リシロキサンを原料粉体に添加するには、容媒に
希釈して添加しても良いし、直接添加してもよ
い。又、ガス状にして噴霧しても構わない。これ
らの操作は混合撹拌しながら行つてよく、添加し
てしかる後に混合撹拌を行つてもよい。混合撹拌
の方法は一般的に用いられる方法でよく、特別な
装置は必要ない。混合撹拌にメカノケミカル法、
具体的にボールミル、ホジヤーサイトボールミ
ル、振動ボールミル、振動ロツドミル、振動ミ
ル、アトライター、ポツトミル、ロツドミル、パ
ンミル、擂潰機等を用いることもできる。メカノ
ケミカル法は粉体、ヒドロキシ酸及びオルガノ水
素ポリシロキサンを均一に混合する方法としては
特に優れた方法である。原料粉体、ヒドロキシ酸
及びオルガノ水素ポリシロキサンの添加順序は特
に限定されない。原料粉体とヒドロキシ酸を混合
した後にオルガノ水素ポリシロキサンを添加して
もよいし、原料粉体にヒドロキシ酸とオルガノ水
素ポリシロキサンの混合物を添加してもよいし、
原料粉体とオルガノ水素ポリシロキサンの混合物
にヒドロキ酸を添加してもよい。 以上の製造方法を加熱下で実施すれば反応によ
り速やかに進行する。 本発明の製造方法によつて、シリコーン樹脂被
覆された疎水性粉体は、化粧品用粉末、プラスチ
ツク用無機添加剤（補強剤、着色剤等）、ゴム用
無機添加剤（主に着色剤）、磁気テープ用（磁性
酸化鉄）、塗料、インク用無機顔料、滑剤等に広
く利用される。 以下に実施例によつて本発明をさらに詳細に説
明する。 実施例 １ 雲母98重量部、クエン酸１重量部、SiH当量65
のメチル水素ポリシロキサン１重量部、ジクロル
メタン200重量部の混合物50℃で撹拌下に30分加
熱還流した後、100℃で２時間加熱撹拌しジクロ
ルメタンを留去した。この時のメチル水素ポリシ
ロキサンの反応率は62％であつた。 比較例 １ クエン酸を添加せずに、実施例１と全く同様に
処理したところ、メチル水素ポリシロキサンの反
応率は10％であつた。 比較例 ２ 二酸化チタン50重量部、タルク46.8重量部の混
合粉体を、水酸化カルシウム0.2重量部と共に振
動ボールミル（中央化工機１型、1.5HP）中にて
10分間混合摩砕後、SiH当量145のメチル水素ポ
リシロキサン３重量部を添加し、上記振動ボール
ミルにて70分混合摩砕した。この時のメチル水素
ポリシロキサンの反応率は19％であつた。 比較例 ３ 二酸化チタン、カオリン、酸化マグネシウム、
ケイ酸、チタン被覆雲母の等量混合粉末85重量部
およびSiH等量550のメチル水素ポリシロキサン
10重量部をポツトミル中にて５時間混合摩砕し
た。この時のメチル水素ポリシロキサンの反応率
は12％であつた。 比較例 ４ 黒色酸化鉄89.5重量部、ナイロンパウダー５重
量部、水酸化アルミニウム0.5重量部およびSiH
当量252のメチル水素ポリシロキサン５重量部を
ポツトミル中にて５時間混合摩砕した。この時の
メチル水素ポリシロキサンの反応率は16％であつ
た。 実施例 ２ 赤色酸化鉄50重量部、タルク48.9重量部、乳酸
0.1重量部およびSiH当量35のエチル水素ポリシ
ロキサン１重量部をポツトミル中にて５時間混合
摩砕した。この時のエチル水素ポリシロキサンの
反応率は42％であつた。 比較例 ５ 乳酸の代りに水酸化マグネシウムを用い、実施
例２と全く同様に処理した時のエチル水素ポリシ
ロキサンの反応率は18％であつた。 実施例 ３ 黄色酸化鉄92.5重量部、カオリン５重量部、酒
石酸0.5重量部、SiH当量79のメチルエチル水素
ポリシロキサン２重量部をポツトミル中にて５時
間混合摩砕した。この時のメチルエチル水素ポリ
シロキサンの反応率は51％であつた。 比較例 ６ 酒石酸の代りに水酸化アルミニウムを用い、実
施例３と全く同様に処理した時のメチルエチル水
素ポリシロキサンの反応率は９％であつた。 実施例 ４ 黄色酸化鉄91.3重量部、カオリン５重量部、ア
ジピン酸0.2重量部、リンゴ酸0.5重量部、SiH当
量145のメチル水素ポリシロキサン２重量部およ
びSiH当量127のメチルフエニル水素ポリシロキ
サン１重量部をポツトミル中にて５時間混合摩砕
した。この時のオルガノ水素ポリシロキサンの反
応率は57％であつた。 比較例 ７ アジピン酸およびリンガ酸を添加せずに、実施
例４と全く同様に処理した時のオルガノ水素ポリ
シロキサンの反応率は６％であつた。 実施例１〜４、比較例１〜７において、オルガ
ノ水素ポリシロキサンの反応率は以下の方法で算
出した。 反応率（％）＝上記処理を行つた時発生した水素量（
ml）／使用したオルガノ水素ポリシロキサンが全て反応
した時の水素発生量（ml）×100
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 無機粉体及び有機粉体より選ばれる粉体の１
種又は２種以上の表面でオルガノ水素ポリシロキ
サンの１種又は２種以上を反応させて疎水性粉体
を製造する際に、ヒドロキシ酸の１種又は２種以
上を粉体に対して0.01〜10重量％添加することを
特徴とする疎水性粉体の製造方法。 ２ 無機粉体がケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸マグ
ネシウム、タルク、カオリン、雲母、ベントナイ
ト、チタン被覆雲母、オキシ塩化ビスマス、酸化
ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、二
酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、酸化鉄、群青、紺青、酸化クロム、水酸化ク
ロム、カラミン及びカーボンブラツクのいずれか
である特許請求の範囲第１項記載の疎水性粉体の
製造方法。 ３ 有機粉体がポリアミド、ポリエステル、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ
ウレタン、ビニル樹脂、尿素樹脂、フエノール樹
脂、フツ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル酸樹脂、
メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体、上
記化合物の単量体の２種以上から成る共重合体、
セルロイド、アセチルセルロース、多糖類、タン
パク質、硬タンパク質、CIピグメントイエロー、
CIピグメントオレンジ、CIピグメントレツド、
CIピグメントバイオレツト、CIピグメントブル
ー、CIピグメントグリーン及びCIピグメントブ
ラウンのいずれかである特許請求の範囲第１項記
載の疎水性粉体の製造方法。 ４ オルガノ水素ポリシロキサンが下記一般式で
表される化合物のいずれかである特許請求の範囲
第１項ないし第３項のいずれかに記載の疎水性粉
体の製造方法。 （式中、R1は互いに同一でも異なつてもよく、
水素原子、水酸基、メチル基、エチル基またはフ
エニル基を、R2は水素原子、水酸基、メチル基、
エチル基またはフエニル基を、R3およびR4は互
いに同一でも異なつてもよく、水素原子、水酸
基、炭素数１〜22のアルキル基、フエニル基、炭
素数１〜22のアルコキシ基または炭素数１〜４の
シアノアルキル基を示し、ｌ、ｍは合計で５〜
1000の整数を示す。ｌ、ｍはそれぞれの構成単位
が規則的又は不規則的に結合していてもよく、そ
れぞれの構成単位が何個か集まつたものが規則的
又は不規則的に結合していてもよい。） ５ オルガノ水素ポリシロキサンのSiH当量
（0.01N NaOH水溶液100℃以下にて水素ガス１
モルを発生するに必要なオルガノ水素ポリシロキ
サンのグラム数）が30〜550である特許請求の範
囲第４項記載の疎水性粉体の製造方法。 ６ オルガノ水素ポリシロキサンの添加量が粉体
に対して0.1〜20重量％である特許請求の範囲第
１項ないし第５項のいずれかに記載の疎水性粉体
の製造方法。 ７ ヒドロキシ酸が乳酸、リンゴ酸、タルトロン
酸、クエン酸、イソクエン酸および酒石酸のいず
れかである特許請求の範囲第１項ないし第６項の
いずれかに記載の疎水性粉体の製造方法。 ８ メカノケミカル的に反応を行う特許請求の範
囲第１項ないし第７項のいずれかに記載の疎水性
粉体の製造方法。 ９ 加熱下にて反応を行う特許請求の範囲第８項
記載の疎水性粉体の製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP59020433A JPS60163973A (ja) | 1984-02-07 | 1984-02-07 | 疎水性粉体の製造方法 |
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|---|---|---|---|
| JP59020433A JPS60163973A (ja) | 1984-02-07 | 1984-02-07 | 疎水性粉体の製造方法 |
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| JPS60163973A JPS60163973A (ja) | 1985-08-26 |
| JPH054129B2 true JPH054129B2 (ja) | 1993-01-19 |
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| JP59020433A Granted JPS60163973A (ja) | 1984-02-07 | 1984-02-07 | 疎水性粉体の製造方法 |
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-
1984
- 1984-02-07 JP JP59020433A patent/JPS60163973A/ja active Granted
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