JPH0541632B2 - - Google Patents
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- JPH0541632B2 JPH0541632B2 JP2309250A JP30925090A JPH0541632B2 JP H0541632 B2 JPH0541632 B2 JP H0541632B2 JP 2309250 A JP2309250 A JP 2309250A JP 30925090 A JP30925090 A JP 30925090A JP H0541632 B2 JPH0541632 B2 JP H0541632B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
- C07D285/34—1,3,5-Thiadiazines; Hydrogenated 1,3,5-thiadiazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
従来チアジアジン誘導体は生理活性を有するも
のが多く、医薬、農薬の分野で関心が持たれ、例
えば炎症性疾患、心臓障害などに対する優秀な薬
理効果が報告され、また、線虫防除薬やブプロフ
エジンのように全く新しい形式の害虫防除剤とし
て最近開発されたものである。しかし、１，３，
５−チアジアジン誘導体の歴史は浅く、合成例は
少なく、また複雑な工程や高価な原料を用いるも
のが多い。
のが多く、医薬、農薬の分野で関心が持たれ、例
えば炎症性疾患、心臓障害などに対する優秀な薬
理効果が報告され、また、線虫防除薬やブプロフ
エジンのように全く新しい形式の害虫防除剤とし
て最近開発されたものである。しかし、１，３，
５−チアジアジン誘導体の歴史は浅く、合成例は
少なく、また複雑な工程や高価な原料を用いるも
のが多い。
すなわち、従来の１，３，５−チアジアジン誘
導体の合成法は、１，３，５−チアジアジン骨格
を作る環化反応において上記のような問題があつ
た。例えば、特開昭55−13211号には、カルバモ
イルクロリドとチオウレアとの縮合反応により、
１，３，５−チアジアジン環を作る方法が開示さ
れているが、合成原料に危険なホスゲンを使用
し、収率も良くない。
導体の合成法は、１，３，５−チアジアジン骨格
を作る環化反応において上記のような問題があつ
た。例えば、特開昭55−13211号には、カルバモ
イルクロリドとチオウレアとの縮合反応により、
１，３，５−チアジアジン環を作る方法が開示さ
れているが、合成原料に危険なホスゲンを使用
し、収率も良くない。
本発明はかかる現状に鑑みて為されたもので、
医薬、農薬の中間体となるような１，３，５−チ
アジアジン誘導体を、安価な原料を用い、一段階
で環化反応により、収率良く製造する方法につい
て鋭意検討を重ねたところ、その目的に合致する
製造方法を見いだし、本発明を完成するに至つ
た。
医薬、農薬の中間体となるような１，３，５−チ
アジアジン誘導体を、安価な原料を用い、一段階
で環化反応により、収率良く製造する方法につい
て鋭意検討を重ねたところ、その目的に合致する
製造方法を見いだし、本発明を完成するに至つ
た。
本発明に関するチアジアジン誘導体の合成法
は、原料は簡単に入手でき、触媒などを必要とし
ない利点を有する。また、生成物は更に進んだ誘
導体（例えばカチオン化合物など）への転換も可
能である。
は、原料は簡単に入手でき、触媒などを必要とし
ない利点を有する。また、生成物は更に進んだ誘
導体（例えばカチオン化合物など）への転換も可
能である。
即ち、本発明は
一般式
（式中R1、R2はアルキル基であり、R1、R2は
互いに結合して環を形成していてもよい。）で表
されるＮ，Ｎ−二置換シアナミドを、 一般式 Ｓ＝Ｃ＝Ｏ ……（） で表される硫化カルボニルと共に高圧下に反応さ
せることを特徴とする、 一般式 （式中、R1、R2はアルキル基であり、R1、R2
は互いに結合して環を形成していてもよい。）で
表される２，６−ビス（二置換アミノ）−１，３，
５−チアジアジン−４−オン誘導体の製造方法を
提供するものである。
互いに結合して環を形成していてもよい。）で表
されるＮ，Ｎ−二置換シアナミドを、 一般式 Ｓ＝Ｃ＝Ｏ ……（） で表される硫化カルボニルと共に高圧下に反応さ
せることを特徴とする、 一般式 （式中、R1、R2はアルキル基であり、R1、R2
は互いに結合して環を形成していてもよい。）で
表される２，６−ビス（二置換アミノ）−１，３，
５−チアジアジン−４−オン誘導体の製造方法を
提供するものである。
本発明の製造方法において原料として用いる、
一般式（）で示されるＮ，Ｎ−二置換シアナミ
ド、及び、一般式（）で示される硫化カルボニ
ルは共に容易に得られるものであり、また、硫化
カルボニルは常温常圧下では気体であるが、適当
な溶媒、例えばトルエンなどに吸収させ、溶液と
して用いることが可能である。
一般式（）で示されるＮ，Ｎ−二置換シアナミ
ド、及び、一般式（）で示される硫化カルボニ
ルは共に容易に得られるものであり、また、硫化
カルボニルは常温常圧下では気体であるが、適当
な溶媒、例えばトルエンなどに吸収させ、溶液と
して用いることが可能である。
Ｎ，Ｎ−二置換シアナミド、及び、硫化カルボ
ニルの使用割合は、化学量論的なモル比では２：
１であるが、通常はモル比１：10〜10：１の範囲
で選択される。
ニルの使用割合は、化学量論的なモル比では２：
１であるが、通常はモル比１：10〜10：１の範囲
で選択される。
本発明の製造法は加圧下で行われ、高圧ほど望
ましいが、一般的には、1000〜12000atmの範囲
で選択される。反応温度は特に制約されないが、
熱分解などの好ましくない副反応を避けるための
20〜200℃の温度の採用が望ましい。
ましいが、一般的には、1000〜12000atmの範囲
で選択される。反応温度は特に制約されないが、
熱分解などの好ましくない副反応を避けるための
20〜200℃の温度の採用が望ましい。
本発明方法により得られる一般式（）で表わ
される１，３，５−チアジアジン誘導体は、常法
により還元（水素添加）することによりテトラヒ
ドロチアジアジン−４−オン化合物に誘導され、
さらにチアジアジンに置換基を適宜に導入するこ
とにより、生理活性を有する物質とすることがで
きる。例えばこのようにして得ることができるも
のとしてテトラヒドロチアジアジン−４−オン誘
導体からなる殺虫剤が特開昭57−169407号、同57
−31603号に記載されている。
される１，３，５−チアジアジン誘導体は、常法
により還元（水素添加）することによりテトラヒ
ドロチアジアジン−４−オン化合物に誘導され、
さらにチアジアジンに置換基を適宜に導入するこ
とにより、生理活性を有する物質とすることがで
きる。例えばこのようにして得ることができるも
のとしてテトラヒドロチアジアジン−４−オン誘
導体からなる殺虫剤が特開昭57−169407号、同57
−31603号に記載されている。
次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。各実施例中に示す部は重量部を表し、また、
収率に関する％は、原料のＮ，Ｎ−二置換シアナ
ミドについての理論収率である。
る。各実施例中に示す部は重量部を表し、また、
収率に関する％は、原料のＮ，Ｎ−二置換シアナ
ミドについての理論収率である。
実施例 １
Ｎ，Ｎ−ジメチルシアナミド7.7部、及び硫化
カルボニル5.5部をトルエン104部に吸収させ溶液
としたものをテフロン製カプセル中に封入し（原
料モル比１：１：0.8）、高圧反応管中に収納して
約7000atmに加圧した後、反応管を加熱して温度
を130℃に昇温し、更に圧力を加えて8000atmと
し20時間保持した。20時間経過後、反応管を室温
まで冷却してから圧力を常圧とし、カプセルを開
封した。内容物をヘキサンで洗い出し、得られ固
体生成物を更にベンゼンを用いた再結晶により精
製して、目的とする２，６−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）−１，３，５−チアジアジン−４−
オン10部（収率92％）を得た。
カルボニル5.5部をトルエン104部に吸収させ溶液
としたものをテフロン製カプセル中に封入し（原
料モル比１：１：0.8）、高圧反応管中に収納して
約7000atmに加圧した後、反応管を加熱して温度
を130℃に昇温し、更に圧力を加えて8000atmと
し20時間保持した。20時間経過後、反応管を室温
まで冷却してから圧力を常圧とし、カプセルを開
封した。内容物をヘキサンで洗い出し、得られ固
体生成物を更にベンゼンを用いた再結晶により精
製して、目的とする２，６−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）−１，３，５−チアジアジン−４−
オン10部（収率92％）を得た。
実施例 ２
１−ピロリジンカルボニトリル10.6部及び、硫
化カルボニル5.4部をトルエン102部に吸収させ溶
液としたものをテフロン製カプセル中に封入し
（原料モル比：１：0.8）、実施例１と同様の手順
で8000atm、130℃に20時間保持した後、同様の
手法で分別し、目的とする２，６−ビス（１−ピ
ロリジン）−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン10.3部（収率74％）を得た。
化カルボニル5.4部をトルエン102部に吸収させ溶
液としたものをテフロン製カプセル中に封入し
（原料モル比：１：0.8）、実施例１と同様の手順
で8000atm、130℃に20時間保持した後、同様の
手法で分別し、目的とする２，６−ビス（１−ピ
ロリジン）−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン10.3部（収率74％）を得た。
実施例 ３
１−ピペリジンカルボニトリル11.2部及び、硫
化カルボニル5.4部をトルエン102部に吸収させ溶
液としたものをテフロン製カプセル中に封入し
（原料モル比：１：0.8）、実施例１と同様の手順
で8000atm、160℃に20時間保持した後、同様の
手法で分別し、目的とする２，６−ビス（１−ピ
ペリジン）−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン11.3部（収率94％）を得た。
化カルボニル5.4部をトルエン102部に吸収させ溶
液としたものをテフロン製カプセル中に封入し
（原料モル比：１：0.8）、実施例１と同様の手順
で8000atm、160℃に20時間保持した後、同様の
手法で分別し、目的とする２，６−ビス（１−ピ
ペリジン）−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン11.3部（収率94％）を得た。
実施例 ４
４−ホルモリンカルボニトリル12.5部及び、硫
化カルボニル5.6部をトルエン106部に吸収させ溶
液としたものをテフロン製カプセル中に封入し
（原料モル比：１：0.8）、実施例１と同様の手順
で8000atm、130℃に20時間保持した後、同様の
手法で分別し、目的とする２，６−ビス（４−モ
ルホリン）−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン12.2部（収率77％）を得た。
化カルボニル5.6部をトルエン106部に吸収させ溶
液としたものをテフロン製カプセル中に封入し
（原料モル比：１：0.8）、実施例１と同様の手順
で8000atm、130℃に20時間保持した後、同様の
手法で分別し、目的とする２，６−ビス（４−モ
ルホリン）−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン12.2部（収率77％）を得た。
実施例 ５
Ｎ，Ｎ−ジメチルシアナミド7.7部及び、硫化
カルボニル5.5部をトルエン104部に吸収させ溶液
としたものをテフロン製カプセル中に封入し（原
料モル比：１：0.8）、実施例１と同様の手順で
4000atm、130℃に20時間保持した後、同様の手
法で分別し、目的とする２，６−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）−１，３，５−チアジアジン−
４−オン3.6部（収率33％）を得た。
カルボニル5.5部をトルエン104部に吸収させ溶液
としたものをテフロン製カプセル中に封入し（原
料モル比：１：0.8）、実施例１と同様の手順で
4000atm、130℃に20時間保持した後、同様の手
法で分別し、目的とする２，６−ビス（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）−１，３，５−チアジアジン−
４−オン3.6部（収率33％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1、R2はアルキル基であり、R1、R2は
互いに結合して環を形成していてもよい。）で表
されるＮ，Ｎ−二置換シアナミドを、 一般式 Ｓ＝Ｃ＝Ｏ ……（） で表される硫化カルボニルと共に高圧下に反応さ
せることを特徴とする、 一般式 （式中R1、R2はアルキル基であり、R1、R2は
互いに結合して環を形成していてもよい。）で表
される２，６−ビス（二置換アミノ）−１，３，
５−チアジアジン−４−オン誘導体の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2309250A JPH04182475A (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | チアジアジン誘導体の製造方法 |
| DE69107579T DE69107579T2 (de) | 1990-11-15 | 1991-11-15 | Methode zur Herstellung von Thiadiazinverbindungen. |
| EP91119511A EP0486041B1 (en) | 1990-11-15 | 1991-11-15 | A method for producing thiadiazine compounds |
| US07/793,014 US5138053A (en) | 1990-11-15 | 1991-11-15 | Method for producing thiadiazine compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2309250A JPH04182475A (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | チアジアジン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04182475A JPH04182475A (ja) | 1992-06-30 |
| JPH0541632B2 true JPH0541632B2 (ja) | 1993-06-24 |
Family
ID=17990740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2309250A Granted JPH04182475A (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | チアジアジン誘導体の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5138053A (ja) |
| EP (1) | EP0486041B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04182475A (ja) |
| DE (1) | DE69107579T2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3741196A (en) * | 1972-02-22 | 1973-06-26 | E Veech | Animal organ extraction device |
| US4159328A (en) * | 1977-06-09 | 1979-06-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one derivative |
| US4154931A (en) * | 1978-02-06 | 1979-05-15 | The Upjohn Company | Process for the preparation of cyclic ureas |
| US5021412A (en) * | 1987-09-25 | 1991-06-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Thiadiazines, and insecticidal and acaricidal preparations |
-
1990
- 1990-11-15 JP JP2309250A patent/JPH04182475A/ja active Granted
-
1991
- 1991-11-15 DE DE69107579T patent/DE69107579T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-15 EP EP91119511A patent/EP0486041B1/en not_active Expired - Lifetime
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