JPH02235879A - チアジアジン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
チアジアジン誘導体及びその製造方法Info
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- JPH02235879A JPH02235879A JP1055880A JP5588089A JPH02235879A JP H02235879 A JPH02235879 A JP H02235879A JP 1055880 A JP1055880 A JP 1055880A JP 5588089 A JP5588089 A JP 5588089A JP H02235879 A JPH02235879 A JP H02235879A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
- C07D285/34—1,3,5-Thiadiazines; Hydrogenated 1,3,5-thiadiazines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
本発明は新規なチアジアジン誘導体であるところの、２
，６−ビス（二置換アミノ）−４−ジアルキルチオ力ル
バモイルイミノ−１．３．５−チアジアジンとその製造
方法に関するものである．〔従来技術と発明が解決しよ
うとする問題点〕従来チアジアジン誘導体は生理活性を
有するものが多く．例えば炎症性疾患、心臓障害などに
対する優秀な薬理効果が報告されている．また，ブプロ
フェジンのように新しい形式の害虫防除剤として開発さ
れた１，３．５−チアジアジン誘導体も有り、最近の医
薬、農薬への応用を目的とした開発には目覚ましいもの
がある．しかし、チアジアジン誘導体の合成法について
はまだ歴史が浅く，合成例も少なく、また複雑な工程や
高価な原料をもちいるものが多い． 〔問題を解決するための手段〕 本発明はかかる現状を鑑みて為されたもので，医薬，農
薬の中間体となるような新規な１，３，５−チアジアジ
ン誘導体と，該化合物を安価な原料を用い，１段階の反
応より，収率良く製造する方法について鋭意検討を重ね
たところ，その目的に合致する１，３．５−チアジアジ
ン誘導体とその製造方法を見出し，本発明を完成するに
至った．即ち、本発明は 一般式（ｎ） Ｒ， （式中，ＲいＲ２はアルキル基であり、ＲいＲ２は互い
に結合して環を形成していてよい．）で示されるＮ，Ｎ
−二置換シアナミドを，二硫化炭素と共に高圧下に反応
させることを特徴とする．一般式（Ｉ） ｂ （式中． ＲＬ． Ｒ，はアルキル基であり、Ｒよ、Ｒ
１は互いに結合して環を形成していてもよい．）で表わ
される２，６−ビス（二置換アミノ）−４−ジアルキル
チオ力ルバモイルイミノ−１．３．５−チアジアジンの
製造方法及びこれにより得られた新規な化合物である２
，６−ビス（二置換アミノ）−４−ジアルキルチオ力ル
バモイルイミノ−１，３，５−チアジアジンを提供する
ものである．本発明の方法において原料として用いる一
般式（ＩＩ）で示されるＮ，Ｎ−二置換シアナミドは容
易に得られるものであり、Ｒｉ． Ｒ，の種類を選択す
ることにより容易に目的とする置換基を導入する事がで
きる．ＲいＲ８のアルキル基としてはメチル，エチル，
プロビル，テトラメチレン、ペンタメチレン基などがあ
げられる． 本発明の方法においてもう一方の原料であるところの二
硫化炭素は反応溶媒としても機能するが、原料が溶がし
ない場合には適当な溶媒、例えば，塩化メチレン，アセ
トニトリルなどを用いて行うことが可能である． Ｎ，Ｎ一二置換シアナミドと二硫化炭素との使用割合は
．化学量論的なモル比は３：１であるが、通常はモル比
１ ： １０−１０ ： １の範囲で選択される． 本発明の反応は加圧下でおこなわれ、高圧ほど好ましい
が，一般的には１０００−９０００ａ ｔｍの間で選択
される．反応温度は特に制約されないが，熱分解などの
好ましくない副反応をさける意味では、２０−１６０℃
の温度の採用がのぞましい． 〔発明の効果〕 本発明によって得られる１，３．５−チアジアジン誘導
体はいずれも新規化合物であり，医薬，農薬およびそれ
らの中間体としての利用が期待できる．従って本発明は
工業的にも利用価値の高いものである． 〔実施例〕 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する．各実
施例中に示す部は重量部をあらわし、また，収率に関す
る％は原料のＮ，Ｎ−二置換シアナミドについての理論
収率である． 実施例Ｉ Ｎ，Ｎ−ジメチルシアナミド４．７部と二硫化炭素２５
．３部とをテフロン製カプセル中に封入し高圧反応管中
に収納して約４０００ａｔｍに加圧した後，反応管を加
熱して温度を１００℃に昇温し，さらに圧力を加えて５
０００ａｔｍとし２０時間保持した．２０時間経過後，
反応管を室温１で冷却してから圧力を常圧とし、カプセ
ルを開封した．内容物をエチルエーテルで洗い出し，エ
ーテル不溶の結晶生成物を炉別して、さらにエタノール
を用いた再結晶により目的とする２，６一ビス（ジメチ
ルアミノ）−４−ジメチルチオ力ルバモイルイミノ−１
．３．５−チアジアジンを５．４部（収率８４％）得た
． Ｃ８。Ｈ１．Ｎ．Ｓバ分子量２８６．４） 融点：２
５７℃Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ４１．９３ ６．３４ ２９．
３４実測値 ４１．７８ ６．２８ ２
９．３２実施例２ １−ビベリジン力ルポニトリル１１．２部と二硫化炭素
２２．８部とを実施例１と同様の手順で８０００ａｔｍ
．７０℃に２０時間保持した後，同様の手法で分別して
，目的とする２，６−ビス（１−ピベリジル）−４−ベ
ンタメチレンチオカルバモイルイミノ−１．３．５−チ
アジアジンを７．６部（収率５５％）得た． Ｃ１＊ Ｈ３ａ Ｎｓ Ｓ ＊ （分子量４０６．５）
融点：２ｌＯ℃Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ５６，１４ ７．４４ ２０．
６７実測値 ５６．０２ ７．４７ ２
０．６３実施例３ ｌ−ピロリヂンカルボニトリル１０，１部と二硫化炭素
４０．３部とを実施例１と同様の手順で８０００ａｔｍ
、５０℃に２０時間保持した後、同様の手法で分別して
，目的とする２．６−（１ーピロリジル）−４−テトラ
メチレンチオカバモイルイミノ−１．３．５−チアジア
ジンを９．１部（収率７１％）得た． ？■Ｈ．４Ｎ，Ｓバ分子量３６４．５） 融点：１８
１℃Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
，６−ビス（二置換アミノ）−４−ジアルキルチオ力ル
バモイルイミノ−１．３．５−チアジアジンとその製造
方法に関するものである．〔従来技術と発明が解決しよ
うとする問題点〕従来チアジアジン誘導体は生理活性を
有するものが多く．例えば炎症性疾患、心臓障害などに
対する優秀な薬理効果が報告されている．また，ブプロ
フェジンのように新しい形式の害虫防除剤として開発さ
れた１，３．５−チアジアジン誘導体も有り、最近の医
薬、農薬への応用を目的とした開発には目覚ましいもの
がある．しかし、チアジアジン誘導体の合成法について
はまだ歴史が浅く，合成例も少なく、また複雑な工程や
高価な原料をもちいるものが多い． 〔問題を解決するための手段〕 本発明はかかる現状を鑑みて為されたもので，医薬，農
薬の中間体となるような新規な１，３，５−チアジアジ
ン誘導体と，該化合物を安価な原料を用い，１段階の反
応より，収率良く製造する方法について鋭意検討を重ね
たところ，その目的に合致する１，３．５−チアジアジ
ン誘導体とその製造方法を見出し，本発明を完成するに
至った．即ち、本発明は 一般式（ｎ） Ｒ， （式中，ＲいＲ２はアルキル基であり、ＲいＲ２は互い
に結合して環を形成していてよい．）で示されるＮ，Ｎ
−二置換シアナミドを，二硫化炭素と共に高圧下に反応
させることを特徴とする．一般式（Ｉ） ｂ （式中． ＲＬ． Ｒ，はアルキル基であり、Ｒよ、Ｒ
１は互いに結合して環を形成していてもよい．）で表わ
される２，６−ビス（二置換アミノ）−４−ジアルキル
チオ力ルバモイルイミノ−１．３．５−チアジアジンの
製造方法及びこれにより得られた新規な化合物である２
，６−ビス（二置換アミノ）−４−ジアルキルチオ力ル
バモイルイミノ−１，３，５−チアジアジンを提供する
ものである．本発明の方法において原料として用いる一
般式（ＩＩ）で示されるＮ，Ｎ−二置換シアナミドは容
易に得られるものであり、Ｒｉ． Ｒ，の種類を選択す
ることにより容易に目的とする置換基を導入する事がで
きる．ＲいＲ８のアルキル基としてはメチル，エチル，
プロビル，テトラメチレン、ペンタメチレン基などがあ
げられる． 本発明の方法においてもう一方の原料であるところの二
硫化炭素は反応溶媒としても機能するが、原料が溶がし
ない場合には適当な溶媒、例えば，塩化メチレン，アセ
トニトリルなどを用いて行うことが可能である． Ｎ，Ｎ一二置換シアナミドと二硫化炭素との使用割合は
．化学量論的なモル比は３：１であるが、通常はモル比
１ ： １０−１０ ： １の範囲で選択される． 本発明の反応は加圧下でおこなわれ、高圧ほど好ましい
が，一般的には１０００−９０００ａ ｔｍの間で選択
される．反応温度は特に制約されないが，熱分解などの
好ましくない副反応をさける意味では、２０−１６０℃
の温度の採用がのぞましい． 〔発明の効果〕 本発明によって得られる１，３．５−チアジアジン誘導
体はいずれも新規化合物であり，医薬，農薬およびそれ
らの中間体としての利用が期待できる．従って本発明は
工業的にも利用価値の高いものである． 〔実施例〕 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する．各実
施例中に示す部は重量部をあらわし、また，収率に関す
る％は原料のＮ，Ｎ−二置換シアナミドについての理論
収率である． 実施例Ｉ Ｎ，Ｎ−ジメチルシアナミド４．７部と二硫化炭素２５
．３部とをテフロン製カプセル中に封入し高圧反応管中
に収納して約４０００ａｔｍに加圧した後，反応管を加
熱して温度を１００℃に昇温し，さらに圧力を加えて５
０００ａｔｍとし２０時間保持した．２０時間経過後，
反応管を室温１で冷却してから圧力を常圧とし、カプセ
ルを開封した．内容物をエチルエーテルで洗い出し，エ
ーテル不溶の結晶生成物を炉別して、さらにエタノール
を用いた再結晶により目的とする２，６一ビス（ジメチ
ルアミノ）−４−ジメチルチオ力ルバモイルイミノ−１
．３．５−チアジアジンを５．４部（収率８４％）得た
． Ｃ８。Ｈ１．Ｎ．Ｓバ分子量２８６．４） 融点：２
５７℃Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ４１．９３ ６．３４ ２９．
３４実測値 ４１．７８ ６．２８ ２
９．３２実施例２ １−ビベリジン力ルポニトリル１１．２部と二硫化炭素
２２．８部とを実施例１と同様の手順で８０００ａｔｍ
．７０℃に２０時間保持した後，同様の手法で分別して
，目的とする２，６−ビス（１−ピベリジル）−４−ベ
ンタメチレンチオカルバモイルイミノ−１．３．５−チ
アジアジンを７．６部（収率５５％）得た． Ｃ１＊ Ｈ３ａ Ｎｓ Ｓ ＊ （分子量４０６．５）
融点：２ｌＯ℃Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 ５６，１４ ７．４４ ２０．
６７実測値 ５６．０２ ７．４７ ２
０．６３実施例３ ｌ−ピロリヂンカルボニトリル１０，１部と二硫化炭素
４０．３部とを実施例１と同様の手順で８０００ａｔｍ
、５０℃に２０時間保持した後、同様の手法で分別して
，目的とする２．６−（１ーピロリジル）−４−テトラ
メチレンチオカバモイルイミノ−１．３．５−チアジア
ジンを９．１部（収率７１％）得た． ？■Ｈ．４Ｎ，Ｓバ分子量３６４．５） 融点：１８
１℃Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基であり、Ｒ＿１、
Ｒ＿２は互いに結合して環を形成していてもよい。）で
表わされる２，６−ビス（二置換アミノ）−４−ジアル
キルチオカルバモイルイミノ−１，３，５−チアジアジ
ン。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基であり、Ｒ＿１、
Ｒ＿２は互いに結合して環を形成していてよい。）で示
されるＮ、Ｎ−二置換シアナミドを、二硫化炭素と共に
高圧下に反応させることを特徴とする。 - （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基であり、Ｒ＿１、
Ｒ＿２は互いに結合して環を形成していてもよい。）で
表わされる２，６−ビス（二置換アミノ）−４−ジアル
キルチオカルバモイルイミノ−１，３，５−チアジアジ
ンの製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1055880A JPH02235879A (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | チアジアジン誘導体及びその製造方法 |
| US07/486,401 US5089612A (en) | 1989-03-08 | 1990-02-28 | Thiadiazine compound and method for preparing same |
| EP90104242A EP0391078A1 (en) | 1989-03-08 | 1990-03-06 | Thiadiazine compound and method for preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1055880A JPH02235879A (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | チアジアジン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235879A true JPH02235879A (ja) | 1990-09-18 |
Family
ID=13011414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1055880A Expired - Lifetime JPH02235879A (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | チアジアジン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5089612A (ja) |
| EP (1) | EP0391078A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02235879A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5914465B2 (ja) * | 1979-10-17 | 1984-04-04 | 工業技術院長 | ２，４，６−トリ置換−１，３，５−チアジアジニリウム塩の製造法 |
-
1989
- 1989-03-08 JP JP1055880A patent/JPH02235879A/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-02-28 US US07/486,401 patent/US5089612A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-06 EP EP90104242A patent/EP0391078A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5089612A (en) | 1992-02-18 |
| EP0391078A1 (en) | 1990-10-10 |
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