JPH04182475A - チアジアジン誘導体の製造方法 - Google Patents
チアジアジン誘導体の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
- C07D285/34—1,3,5-Thiadiazines; Hydrogenated 1,3,5-thiadiazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
従来チアジアジン誘導体は生理活性を有するものが多く
、医薬、農薬の分野で関心が持たれ、例えば炎症性疾患
、心臓障害などに対する優秀な薬理効果が報告され、ま
た、線虫防除薬やブプロフェジンのように全く新しい形
式の害虫防除剤として最近開発されたものである。しか
し、１，３゜５−チアジアジン誘導体の歴史は浅く、合
成例は少なく、また複雑な工程や高価な原料を用いるも
のが多い。
、医薬、農薬の分野で関心が持たれ、例えば炎症性疾患
、心臓障害などに対する優秀な薬理効果が報告され、ま
た、線虫防除薬やブプロフェジンのように全く新しい形
式の害虫防除剤として最近開発されたものである。しか
し、１，３゜５−チアジアジン誘導体の歴史は浅く、合
成例は少なく、また複雑な工程や高価な原料を用いるも
のが多い。
本発明はかかる現状を鑑みて為されたもので。
医薬、農薬の中間体となるような１，３．５−チアジア
ジン誘導体を、安価な原料を用い、１段階の反応により
、収率良く製造する方法について鋭意検討を重ねたとこ
ろ、その目的に合致する製造→法を見いだし１本発明を
完成するに至った。
ジン誘導体を、安価な原料を用い、１段階の反応により
、収率良く製造する方法について鋭意検討を重ねたとこ
ろ、その目的に合致する製造→法を見いだし１本発明を
完成するに至った。
本発明に関するチアジアジン誘導体の合成法は、原料は
簡単に入手でき、触媒などを必要としない利点を有する
。また、生成物は更に進んだ誘導体（例えばカチオン化
合物など）への転換も可能である。
簡単に入手でき、触媒などを必要としない利点を有する
。また、生成物は更に進んだ誘導体（例えばカチオン化
合物など）への転換も可能である。
即ち、本発明は
一般式
（式中Ｒ１、Ｒ２はアルキル基であり、Ｒ□、Ｒ２は互
いに結合して環を形成していてもよい。）で表されるＮ
、Ｎ−二置換シアナミドを、 一般式 ％式％（） で表される硫化カルボニルと共に高圧下に反応させるこ
とを特徴とする、 一般式 ％式％ （式中Ｒ１、Ｒ２はアルキル基であり、Ｒ工、Ｒ，＋ま
互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される
２、６−ビス（二置換アミノ）−１，３゜５−チアジア
ジン−４−オン誘導体の製造方法を提供するものである
。
いに結合して環を形成していてもよい。）で表されるＮ
、Ｎ−二置換シアナミドを、 一般式 ％式％（） で表される硫化カルボニルと共に高圧下に反応させるこ
とを特徴とする、 一般式 ％式％ （式中Ｒ１、Ｒ２はアルキル基であり、Ｒ工、Ｒ，＋ま
互いに結合して環を形成していてもよい。）で表される
２、６−ビス（二置換アミノ）−１，３゜５−チアジア
ジン−４−オン誘導体の製造方法を提供するものである
。
本発明の製造方法において原料として用いる。
一般式（１）で示されるＮ、Ｎ−二置換シアナミド、及
び、一般式（ＩＩ）で示される硫化カルボニルは共に容
易に得られるものであり、また、硫化カルボニルは常温
常圧下では気体であるが、適当な溶媒、例えばトルエン
などに吸収させ、溶液として用いることが可能である。
び、一般式（ＩＩ）で示される硫化カルボニルは共に容
易に得られるものであり、また、硫化カルボニルは常温
常圧下では気体であるが、適当な溶媒、例えばトルエン
などに吸収させ、溶液として用いることが可能である。
Ｎ、Ｎ−二置換シアナミド、及び、硫化カルボニルの使
用割合は、化学量論的なモル比では２：１であるが、通
常はモル比１：１０〜１０：１の範囲で選択される。
用割合は、化学量論的なモル比では２：１であるが、通
常はモル比１：１０〜１０：１の範囲で選択される。
本発明の製造法は加圧下で行われ、高圧はど望ましいが
、一般的には、１１０００−１２０００ａｔの範囲で選
択される。反応温度は特に制約されないが、熱分解など
の好ましくない副反応を避けるため２０〜２００℃の温
度の採用が望ましい。
、一般的には、１１０００−１２０００ａｔの範囲で選
択される。反応温度は特に制約されないが、熱分解など
の好ましくない副反応を避けるため２０〜２００℃の温
度の採用が望ましい。
次に本発明を実施例により更に詳細に説明する。
各実施例中に示す部は重量部を表し、また、収率に関す
る％は、原料のＮ、Ｎ−二置換シアナミドについての理
論収率である。
る％は、原料のＮ、Ｎ−二置換シアナミドについての理
論収率である。
実施例１゜
Ｎ、Ｎ−ジメチルシアナミド７．７部、及び硫化カルボ
ニル５．５部をトルエン１０４部に吸収させ溶液とした
ものをテフロン製カプセル中に封入しく原料モル比：１
：０．８）、高圧反応管中に収納して約７０００ａｔｍ
に加圧した後、反応管を加熱して温度を１３０℃に昇温
し、更に圧力を加えて８０００ａｔｍとし２０時間保持
した。
ニル５．５部をトルエン１０４部に吸収させ溶液とした
ものをテフロン製カプセル中に封入しく原料モル比：１
：０．８）、高圧反応管中に収納して約７０００ａｔｍ
に加圧した後、反応管を加熱して温度を１３０℃に昇温
し、更に圧力を加えて８０００ａｔｍとし２０時間保持
した。
２０時間経過後、反応管を室温まで冷却してから圧力を
常圧とし、カプセルを開封した。内容物をヘキサンで洗
い出し、得られた固体生成物を更にベンゼンを用いた再
結晶により精製して、目的とする２、６−ビス（Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノ）−１，３，５−チアジアジン−４−
オン１０部（収率９２％）を得た。
常圧とし、カプセルを開封した。内容物をヘキサンで洗
い出し、得られた固体生成物を更にベンゼンを用いた再
結晶により精製して、目的とする２、６−ビス（Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノ）−１，３，５−チアジアジン−４−
オン１０部（収率９２％）を得た。
実施例２゜
１−ピロリジンカルボニトリル１０．６部及び、硫化カ
ルボニル５．４部をトルエン１０２部に吸収させ溶液と
したものをテフロン製カプセル中に封入しく原料モル比
：１：０．８）、実施例１と同様の手順で８０００ａ
ｔｍ、１３０℃に２０時間保持した後、同様の手法で分
別し、目的とする２、６−ビス（ｌ−ピロリジン）−１
，３，５−チアジアジン−４−オン１０．３部（収率７
４％）を得た。
ルボニル５．４部をトルエン１０２部に吸収させ溶液と
したものをテフロン製カプセル中に封入しく原料モル比
：１：０．８）、実施例１と同様の手順で８０００ａ
ｔｍ、１３０℃に２０時間保持した後、同様の手法で分
別し、目的とする２、６−ビス（ｌ−ピロリジン）−１
，３，５−チアジアジン−４−オン１０．３部（収率７
４％）を得た。
実施例３゜
１−ピペリジンカルボニトリル１１．２部及び。
硫化カルボニル５．４部をトルエン１０２部に吸−一−
１ 一収させ溶液としたものをテフロン製カプセル中に封入
しく原料モル比：１：０．８）、実施例１と同様の手順
で８０００ａｔｍ、１６０℃に２０時間保持した後、同
様の手法で分別し、目的とする２、６−ビス（１−ピペ
リジン）−１，３，５−チアジアジン−４−オン１１．
３部（収率９４％）を得た。
１ 一収させ溶液としたものをテフロン製カプセル中に封入
しく原料モル比：１：０．８）、実施例１と同様の手順
で８０００ａｔｍ、１６０℃に２０時間保持した後、同
様の手法で分別し、目的とする２、６−ビス（１−ピペ
リジン）−１，３，５−チアジアジン−４−オン１１．
３部（収率９４％）を得た。
実施例４゜
４−ホルモリンカルボニトリル１２．５部及び、硫化カ
ルボニル５，６部をトルエン１０６部に吸収させ溶液と
したものをテフロン製カプセル中に封入しく原料モル比
：１：０．８）、実施例１と同様の手順で８０００ａ
ｔｎｌ、１３０℃に２０時間保持した後、同様の手法で
分別し、目的とする２、６−ビス（４−モルホリン）−
１，３，５−チアジアジン−４−オン１２．２部（収率
７７％）を得た。
ルボニル５，６部をトルエン１０６部に吸収させ溶液と
したものをテフロン製カプセル中に封入しく原料モル比
：１：０．８）、実施例１と同様の手順で８０００ａ
ｔｎｌ、１３０℃に２０時間保持した後、同様の手法で
分別し、目的とする２、６−ビス（４−モルホリン）−
１，３，５−チアジアジン−４−オン１２．２部（収率
７７％）を得た。
実施例５゜
Ｎ、Ｎ−ジメチルシアナミド７．７部及び、硫化カルボ
ニル５．５部をトルエン１０４部に吸収Ｊせ溶液とした
ものをテフロン製カプセル中に封入しく原料モル比：１
：０．８）一実施例１と同様の手順で４０００ａｔｍ、
１３０℃に２０時間保持した後、同様の手法で分別し、
目的とする２、６−ビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−
１゜３．５−チアジアジン−４−オン３．６部（収率３
３％）を得た。
ニル５．５部をトルエン１０４部に吸収Ｊせ溶液とした
ものをテフロン製カプセル中に封入しく原料モル比：１
：０．８）一実施例１と同様の手順で４０００ａｔｍ、
１３０℃に２０時間保持した後、同様の手法で分別し、
目的とする２、６−ビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−
１゜３．５−チアジアジン−４−オン３．６部（収率３
３％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（ I ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基であり、Ｒ＿１、Ｒ
＿２は互いに結合して環を形成していてもよい。）で表
されるＮ，Ｎ−二置換シアナミドを、 一般式 Ｓ＝Ｃ＝Ｏ・・・・・・・・・（II） で表される硫化カルボニルと共に高圧下に反応させるこ
とを特徴とする、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（III） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基であり、Ｒ＿１、Ｒ
＿２は互いに結合して環を形成していてもよい。）で表
される２，６−ビス（二置換アミノ）−１，３，５−チ
アジアジン−４−オン誘導体の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2309250A JPH04182475A (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | チアジアジン誘導体の製造方法 |
| DE69107579T DE69107579T2 (de) | 1990-11-15 | 1991-11-15 | Methode zur Herstellung von Thiadiazinverbindungen. |
| EP91119511A EP0486041B1 (en) | 1990-11-15 | 1991-11-15 | A method for producing thiadiazine compounds |
| US07/793,014 US5138053A (en) | 1990-11-15 | 1991-11-15 | Method for producing thiadiazine compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2309250A JPH04182475A (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | チアジアジン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04182475A true JPH04182475A (ja) | 1992-06-30 |
| JPH0541632B2 JPH0541632B2 (ja) | 1993-06-24 |
Family
ID=17990740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2309250A Granted JPH04182475A (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | チアジアジン誘導体の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5138053A (ja) |
| EP (1) | EP0486041B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04182475A (ja) |
| DE (1) | DE69107579T2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3741196A (en) * | 1972-02-22 | 1973-06-26 | E Veech | Animal organ extraction device |
| US4159328A (en) * | 1977-06-09 | 1979-06-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-one derivative |
| US4154931A (en) * | 1978-02-06 | 1979-05-15 | The Upjohn Company | Process for the preparation of cyclic ureas |
| US5021412A (en) * | 1987-09-25 | 1991-06-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Thiadiazines, and insecticidal and acaricidal preparations |
-
1990
- 1990-11-15 JP JP2309250A patent/JPH04182475A/ja active Granted
-
1991
- 1991-11-15 DE DE69107579T patent/DE69107579T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-15 EP EP91119511A patent/EP0486041B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-15 US US07/793,014 patent/US5138053A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5138053A (en) | 1992-08-11 |
| EP0486041B1 (en) | 1995-02-22 |
| DE69107579T2 (de) | 1995-06-14 |
| DE69107579D1 (de) | 1995-03-30 |
| EP0486041A1 (en) | 1992-05-20 |
| JPH0541632B2 (ja) | 1993-06-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |