JPH054348B2 - - Google Patents
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- JPH054348B2 JPH054348B2 JP59075100A JP7510084A JPH054348B2 JP H054348 B2 JPH054348 B2 JP H054348B2 JP 59075100 A JP59075100 A JP 59075100A JP 7510084 A JP7510084 A JP 7510084A JP H054348 B2 JPH054348 B2 JP H054348B2
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- Japan
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- water
- soluble
- inorganic fibers
- acid
- polyamide
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- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はガラス繊維、炭素繊維及びセラミツク
フアイバー等を水溶性のポリアミドで良好に収束
するための収束剤に関するものである。 〔従来の技術〕 近年、無機繊維と各種ポリマからなる強化プラ
スチツクが自動車部品、航空機部品、精密機械部
品、浴槽及び浄化槽等家庭用品、それにボート、
ゴルフ、スキー等のスポーツ用品、安全帽など広
範囲な分野でいろいろな用途に多量に使用されて
いる。 今後も、一般的な合成樹脂、金属及びセラミツ
クスなどの補強材料として無機繊維が広範に使用
されるであろうが、これら無機繊維を補強材料と
して使用する時、無機繊維を収束剤で収束し、短
くカツトして合成樹脂等と混錬し、コンポジツト
を得ている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 これまでの一連の工程で問題点になつているの
は、 (1) 繊維束に収束剤を塗布するが、有機溶媒の場
合は、職場の環境衛生、外部への公害問題に特
に注意を払わなければならないし、又安全面に
おいても引火爆発する溶媒を使用する時は工程
の装置をすべて完全防爆型にしなければなら
ず、設備費の増大を招く。 (2) 収束剤の収束性能の向上が必要である。 (3) マトリツクス材料との相溶性が悪い場合は強
度のあるマトリツクス材が得られない。 上記の問題点を解決すべく種々の収束剤が検討
されているが、水溶性の収束剤の場合は環境衛生
公害及び安全面については最良であるが、いま一
つマトリツクス材との相溶性が良くなく、強度の
良いコンポジツトが得られていない等一長一短の
収束剤が多かつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、これら問題点を解決する目的で
鋭意研究をすすめたところ、無機繊維の収束剤と
してはマトリツクス材の含浸性及び収束性の良好
なものとして特定の構造を有する水溶性ポリアミ
ド樹脂が最も適しているものであることを見い出
した。 即ち本発明は、主鎖中に三級アミノ基および／
またはオキシエチレン基を有するジアミンとジカ
ルボン酸とを重縮合して得られる水溶性のポリア
ミドを主成分として含有している無機繊維の水溶
性収束剤を提供するものである。 この水溶性ポリアミドは主鎖中に三級アミノ基
および／またはオキシエチレン基を有するジアミ
ンとジカルボン酸より重縮合して得られるポリア
ミド樹脂で前記ジアミンとして、ピペラジン環を
有するＮ，N′−ビス（γ−アミノプロピル）ピ
ペラジン、Ｎ−（β−アミノエチル）ピペラジン
等主鎖中に三級アミノ基を含むモノマ、オキシエ
チレンアルキルアミン等の主鎖中にオキシエチレ
ン基を含むアルキルジアミンが有用である。 又、ジカルボン酸としてはアジピン酸、セバシ
ン酸等がある。 本発明の水溶性のポリアミドは共重合体であつ
てもよい。共重合成分としては、例えばα−ピロ
リドン、α−ピペリドン、ε−カプロラクタム、
α−メチル−ε−カプロラクタム、ε−メチル−
ε−カプロラクタム、ε−ラウロラクタムなどの
ラクタムを挙げることができ、二元共重合もしく
は多元共重合も可能であるが、共重合比率は水溶
性という物性を妨げない範囲において決定され
る。好ましくはラクタム環を持つ共重合成分比率
を30重量％以内にしないとポリマが水に完溶しな
くなる。 しかしながら、前記範囲外の共重合成分比率の
難水溶性のポリマであつても、有機及び無機酸を
もちいて溶液を酸性にした場合溶解性が増大し、
水可溶性になり使用が可能になる。有機酸として
は、酢酸、クロル酢酸、プロピオン酸、マレイン
酸、しゆう酸、フルオロ酢酸等があり、無機酸と
しては、一般的な鉱酸類である塩酸、硫酸、リン
酸等を挙げることができる。 このようにして得られた水溶性のポリアミドを
水又は酸性水溶液に0.1重量％以上、好ましくは
１重量％〜20重量％の濃度に溶解して無機繊維の
収束剤として使用する。 この収束剤の使用方法としては浸漬法、スプレ
ー法等の通常の方法で無機繊維に付与され、数百
〜数万本のフイラメントを収束する。 この収束剤の無機繊維に対する付着量はフイラ
メントの太さにもよるが、ポリマ固形分で１〜20
重量％、好ましくは３〜10重量％である。 この場合付着量が少なすぎたり、多すぎた時
は、後加工での作業性が悪くなり、ボビンへの巻
取り、カツテング等の問題を発生させる。 特に少なすぎた場合は、フイラメントがばらけ
て毛羽が発生する。多すぎた時は、フイラメント
の柔軟性が欠けてきて硬くなりすぎ、ボビンへの
巻取りがスムースにいかなくなる。このようにし
て収束剤を付与された無機繊維は乾燥機で水分除
去及び加熱処理されるが、この加熱処理条件もボ
ビン巻取り後の後加工の作業性に重要であり、マ
トリツクス材との接着性の良否にかかわつてく
る。 すなわち、本発明の収束剤は無機繊維に付与し
た後、室温〜100℃の熱風をもちいた乾燥機中で
水分を除去した後、150〜300℃の温度範囲の条件
下で熱処理する。好ましくは、200〜280℃の温度
条件下で行う。 この熱処理温度は、水溶性のポリアミドが空気
中の酸素によつて自己架橋する温度であり、水可
溶の物性を失う温度である。 この処理により、水溶性ポリマが不溶になり吸
湿性も失うため、フイラメントを収束したストラ
ンドのべたつきがなくなり、後加工の作業性が向
上するだけでなく、マトリツクス材への密着性が
良くなり取扱いやすい無機繊維を提供できる。 この水溶性ポリアミド樹脂を用いた収束剤は各
種マトリツクス材との親和性にすぐれておりコン
ポジツトの特性を著しく向上せしめるが、特にポ
リアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリアミド
イミド系樹脂、及びポリエーテルアミドイミド系
樹脂においてすぐれた密着性の改善効果がある。 このようなポリアミド系樹脂としては、ナイロ
ン−６、ナイロン−66、ナイロン610、ナイロン
612及びＰ−フエニレンジアミンとフタル酸クロ
ライドを反応させた芳香族系ポリアミドがある。 また、ポリイミド系樹脂としては、トリメリツ
ト酸無水物とヘキサメチレンジアミンを環化反応
によつて得られる樹脂等がある。 ポリアミドイミド系樹脂は、上記ポリアミド成
分とポリイミド成分を共重したものである。 また、ポリエーテルアミドイミド系樹脂は、ポ
リアミドイミド系樹脂成分に更にポリエチレング
リコール等エーテル結合基を含有した成分を共重
合して得られた樹脂である。 これらのマトリツクス材と無機繊維とから複合
材料を形成する方法は、一般の射出成形法やモノ
マキヤステイング法等で行われ、水溶性の収束剤
を塗布された無機繊維のフイラメント束をカツタ
ーで１〜10mm程度に切断し、前にあげたポリアミ
ド等のマトリツクス材のチツプとブレンダーで良
く混合した後射出成形したり、モノマと触媒を共
に型材に入れ成型したりしてコンポジツト製品を
得る。 〔効 果〕 本発明の水溶性収束剤は次の効果を示す。 (1) 無機繊維の収束性がすぐれている。 (2) 収束された無機繊維とマトリツクス材の密着
性能を向上させ強度のすぐれたコンポジツトを
得られる。 (3) 本発明の収束剤が付与された無機繊維束を紙
管に巻上げた後、紙管から前記繊維束を巻きも
どすとき解舒性がすぐれている。 〔実施例 １〕 40の撹拌の付いた釜に水を13.8Kg、アジピン
酸（AAと略称）7.33Kg入れ容解させＮ−（β−ア
ミノエチル）ピペラジン（AEPと略称）を少し
ずつ投入し6.47Kg加えた時、PHが7.3になつたの
で塩反応を終了し共重合成分のε−カプロラクタ
ム（LCと略称）を1.53Kg加えた。撹拌溶解し釜
内の空気を窒素ガスで置換した後、水を除去しな
がら４時間かけて230℃まで昇温し、更に重縮合
反応を完全に行うため1.5時間継続して98％硫酸
の相対粘度で1.7〜2.4のポリマを得た。他の組成
のポリマについても同様に重合した。 また、Ｎ，N′−ビス（γ−アミノプロピル）
ピペラジン（BAPPと略称）やα，ε−ビス（ア
ミノプロピオキシ）ポリエチレングリコール
（PGDと略称）をAEPの代りに使用して、同様に
重合を行つた結果を表１〜３に示す。
フアイバー等を水溶性のポリアミドで良好に収束
するための収束剤に関するものである。 〔従来の技術〕 近年、無機繊維と各種ポリマからなる強化プラ
スチツクが自動車部品、航空機部品、精密機械部
品、浴槽及び浄化槽等家庭用品、それにボート、
ゴルフ、スキー等のスポーツ用品、安全帽など広
範囲な分野でいろいろな用途に多量に使用されて
いる。 今後も、一般的な合成樹脂、金属及びセラミツ
クスなどの補強材料として無機繊維が広範に使用
されるであろうが、これら無機繊維を補強材料と
して使用する時、無機繊維を収束剤で収束し、短
くカツトして合成樹脂等と混錬し、コンポジツト
を得ている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 これまでの一連の工程で問題点になつているの
は、 (1) 繊維束に収束剤を塗布するが、有機溶媒の場
合は、職場の環境衛生、外部への公害問題に特
に注意を払わなければならないし、又安全面に
おいても引火爆発する溶媒を使用する時は工程
の装置をすべて完全防爆型にしなければなら
ず、設備費の増大を招く。 (2) 収束剤の収束性能の向上が必要である。 (3) マトリツクス材料との相溶性が悪い場合は強
度のあるマトリツクス材が得られない。 上記の問題点を解決すべく種々の収束剤が検討
されているが、水溶性の収束剤の場合は環境衛生
公害及び安全面については最良であるが、いま一
つマトリツクス材との相溶性が良くなく、強度の
良いコンポジツトが得られていない等一長一短の
収束剤が多かつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、これら問題点を解決する目的で
鋭意研究をすすめたところ、無機繊維の収束剤と
してはマトリツクス材の含浸性及び収束性の良好
なものとして特定の構造を有する水溶性ポリアミ
ド樹脂が最も適しているものであることを見い出
した。 即ち本発明は、主鎖中に三級アミノ基および／
またはオキシエチレン基を有するジアミンとジカ
ルボン酸とを重縮合して得られる水溶性のポリア
ミドを主成分として含有している無機繊維の水溶
性収束剤を提供するものである。 この水溶性ポリアミドは主鎖中に三級アミノ基
および／またはオキシエチレン基を有するジアミ
ンとジカルボン酸より重縮合して得られるポリア
ミド樹脂で前記ジアミンとして、ピペラジン環を
有するＮ，N′−ビス（γ−アミノプロピル）ピ
ペラジン、Ｎ−（β−アミノエチル）ピペラジン
等主鎖中に三級アミノ基を含むモノマ、オキシエ
チレンアルキルアミン等の主鎖中にオキシエチレ
ン基を含むアルキルジアミンが有用である。 又、ジカルボン酸としてはアジピン酸、セバシ
ン酸等がある。 本発明の水溶性のポリアミドは共重合体であつ
てもよい。共重合成分としては、例えばα−ピロ
リドン、α−ピペリドン、ε−カプロラクタム、
α−メチル−ε−カプロラクタム、ε−メチル−
ε−カプロラクタム、ε−ラウロラクタムなどの
ラクタムを挙げることができ、二元共重合もしく
は多元共重合も可能であるが、共重合比率は水溶
性という物性を妨げない範囲において決定され
る。好ましくはラクタム環を持つ共重合成分比率
を30重量％以内にしないとポリマが水に完溶しな
くなる。 しかしながら、前記範囲外の共重合成分比率の
難水溶性のポリマであつても、有機及び無機酸を
もちいて溶液を酸性にした場合溶解性が増大し、
水可溶性になり使用が可能になる。有機酸として
は、酢酸、クロル酢酸、プロピオン酸、マレイン
酸、しゆう酸、フルオロ酢酸等があり、無機酸と
しては、一般的な鉱酸類である塩酸、硫酸、リン
酸等を挙げることができる。 このようにして得られた水溶性のポリアミドを
水又は酸性水溶液に0.1重量％以上、好ましくは
１重量％〜20重量％の濃度に溶解して無機繊維の
収束剤として使用する。 この収束剤の使用方法としては浸漬法、スプレ
ー法等の通常の方法で無機繊維に付与され、数百
〜数万本のフイラメントを収束する。 この収束剤の無機繊維に対する付着量はフイラ
メントの太さにもよるが、ポリマ固形分で１〜20
重量％、好ましくは３〜10重量％である。 この場合付着量が少なすぎたり、多すぎた時
は、後加工での作業性が悪くなり、ボビンへの巻
取り、カツテング等の問題を発生させる。 特に少なすぎた場合は、フイラメントがばらけ
て毛羽が発生する。多すぎた時は、フイラメント
の柔軟性が欠けてきて硬くなりすぎ、ボビンへの
巻取りがスムースにいかなくなる。このようにし
て収束剤を付与された無機繊維は乾燥機で水分除
去及び加熱処理されるが、この加熱処理条件もボ
ビン巻取り後の後加工の作業性に重要であり、マ
トリツクス材との接着性の良否にかかわつてく
る。 すなわち、本発明の収束剤は無機繊維に付与し
た後、室温〜100℃の熱風をもちいた乾燥機中で
水分を除去した後、150〜300℃の温度範囲の条件
下で熱処理する。好ましくは、200〜280℃の温度
条件下で行う。 この熱処理温度は、水溶性のポリアミドが空気
中の酸素によつて自己架橋する温度であり、水可
溶の物性を失う温度である。 この処理により、水溶性ポリマが不溶になり吸
湿性も失うため、フイラメントを収束したストラ
ンドのべたつきがなくなり、後加工の作業性が向
上するだけでなく、マトリツクス材への密着性が
良くなり取扱いやすい無機繊維を提供できる。 この水溶性ポリアミド樹脂を用いた収束剤は各
種マトリツクス材との親和性にすぐれておりコン
ポジツトの特性を著しく向上せしめるが、特にポ
リアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリアミド
イミド系樹脂、及びポリエーテルアミドイミド系
樹脂においてすぐれた密着性の改善効果がある。 このようなポリアミド系樹脂としては、ナイロ
ン−６、ナイロン−66、ナイロン610、ナイロン
612及びＰ−フエニレンジアミンとフタル酸クロ
ライドを反応させた芳香族系ポリアミドがある。 また、ポリイミド系樹脂としては、トリメリツ
ト酸無水物とヘキサメチレンジアミンを環化反応
によつて得られる樹脂等がある。 ポリアミドイミド系樹脂は、上記ポリアミド成
分とポリイミド成分を共重したものである。 また、ポリエーテルアミドイミド系樹脂は、ポ
リアミドイミド系樹脂成分に更にポリエチレング
リコール等エーテル結合基を含有した成分を共重
合して得られた樹脂である。 これらのマトリツクス材と無機繊維とから複合
材料を形成する方法は、一般の射出成形法やモノ
マキヤステイング法等で行われ、水溶性の収束剤
を塗布された無機繊維のフイラメント束をカツタ
ーで１〜10mm程度に切断し、前にあげたポリアミ
ド等のマトリツクス材のチツプとブレンダーで良
く混合した後射出成形したり、モノマと触媒を共
に型材に入れ成型したりしてコンポジツト製品を
得る。 〔効 果〕 本発明の水溶性収束剤は次の効果を示す。 (1) 無機繊維の収束性がすぐれている。 (2) 収束された無機繊維とマトリツクス材の密着
性能を向上させ強度のすぐれたコンポジツトを
得られる。 (3) 本発明の収束剤が付与された無機繊維束を紙
管に巻上げた後、紙管から前記繊維束を巻きも
どすとき解舒性がすぐれている。 〔実施例 １〕 40の撹拌の付いた釜に水を13.8Kg、アジピン
酸（AAと略称）7.33Kg入れ容解させＮ−（β−ア
ミノエチル）ピペラジン（AEPと略称）を少し
ずつ投入し6.47Kg加えた時、PHが7.3になつたの
で塩反応を終了し共重合成分のε−カプロラクタ
ム（LCと略称）を1.53Kg加えた。撹拌溶解し釜
内の空気を窒素ガスで置換した後、水を除去しな
がら４時間かけて230℃まで昇温し、更に重縮合
反応を完全に行うため1.5時間継続して98％硫酸
の相対粘度で1.7〜2.4のポリマを得た。他の組成
のポリマについても同様に重合した。 また、Ｎ，N′−ビス（γ−アミノプロピル）
ピペラジン（BAPPと略称）やα，ε−ビス（ア
ミノプロピオキシ）ポリエチレングリコール
（PGDと略称）をAEPの代りに使用して、同様に
重合を行つた結果を表１〜３に示す。
【表】
【表】
【表】
実施例１で得られた水溶性の収束剤を５重量％
水に溶解しガラス繊維の収束剤として使用した。 10μ×1000フイラメントからなるガラス繊維を
水溶液に浸漬し、ローラで過剰の水溶液を除去
し、240〜250℃の熱風乾燥機中で３分間加熱処理
し収束剤の付着量２〜３％のガラス繊維を得た。 この繊維を３mm長にカツトして、ナイロン６ペ
レツトと混錬しガラス繊維を15％の成型品を得
た。 この成型品のコンポジツト物性と比較するため
に、アクリルアミドポリマを比較品として上記と
同様のテストした。 その結果を表４に示す。
水に溶解しガラス繊維の収束剤として使用した。 10μ×1000フイラメントからなるガラス繊維を
水溶液に浸漬し、ローラで過剰の水溶液を除去
し、240〜250℃の熱風乾燥機中で３分間加熱処理
し収束剤の付着量２〜３％のガラス繊維を得た。 この繊維を３mm長にカツトして、ナイロン６ペ
レツトと混錬しガラス繊維を15％の成型品を得
た。 この成型品のコンポジツト物性と比較するため
に、アクリルアミドポリマを比較品として上記と
同様のテストした。 その結果を表４に示す。
実施例１で得られた水溶性収束剤５％水溶液に
10μ×1000フイラメントからなるガラス繊維を浸
漬しローラで過剰の水溶液を除去し240〜250℃の
熱風乾燥機中で３分間加熱処理し、ボビンに張力
300Kgで巻いた後、25℃65％RHの条件で10日間
放置後ストランドの巻もどしを行い巻もどし性を
調べた。 比較品としてポリアクリルアミドも同様にテス
トした。 その結果を表５に示す。
10μ×1000フイラメントからなるガラス繊維を浸
漬しローラで過剰の水溶液を除去し240〜250℃の
熱風乾燥機中で３分間加熱処理し、ボビンに張力
300Kgで巻いた後、25℃65％RHの条件で10日間
放置後ストランドの巻もどしを行い巻もどし性を
調べた。 比較品としてポリアクリルアミドも同様にテス
トした。 その結果を表５に示す。
【表】
水溶性のAEP−90収束剤を５％濃度に水に溶
かし10μ×1000フイラメントからなるガラス繊維
に３％塗布し、温度をかえて４分間熱処理し張力
300Kgでボビンに巻きあげた後、25℃ 65％RH
の条件で10日間放置後ストランドの巻もどしを行
い巻もどし性を調べた。 その結果を表６に示す。
かし10μ×1000フイラメントからなるガラス繊維
に３％塗布し、温度をかえて４分間熱処理し張力
300Kgでボビンに巻きあげた後、25℃ 65％RH
の条件で10日間放置後ストランドの巻もどしを行
い巻もどし性を調べた。 その結果を表６に示す。
Claims (1)
- １ 主鎖中に三級アミノ基および／またはオキシ
エチレン基を有するジアミンとジカルボン酸とを
重縮合して得られる水溶性のポリアミドを主成分
として含有している無機繊維の水溶性収束剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59075100A JPS60221346A (ja) | 1984-04-16 | 1984-04-16 | 無機繊維の水溶性収束剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59075100A JPS60221346A (ja) | 1984-04-16 | 1984-04-16 | 無機繊維の水溶性収束剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60221346A JPS60221346A (ja) | 1985-11-06 |
| JPH054348B2 true JPH054348B2 (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=13566412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59075100A Granted JPS60221346A (ja) | 1984-04-16 | 1984-04-16 | 無機繊維の水溶性収束剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60221346A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003105676A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Toray Ind Inc | 炭素繊維、炭素繊維強化熱可塑性樹脂組成物、成形用材料および成形品 |
| JP2004107626A (ja) * | 2002-07-16 | 2004-04-08 | Toray Ind Inc | 炭素繊維強化熱可塑性樹脂組成物、成形材料および成形品 |
| US6969160B2 (en) | 2003-07-28 | 2005-11-29 | Xerox Corporation | Ballistic aerosol marking apparatus |
| US11518857B2 (en) | 2017-09-08 | 2022-12-06 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | Sizing agent for reinforcement fiber and applications thereof |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63212514A (ja) * | 1985-05-31 | 1988-09-05 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 構造材料およびその製造方法 |
| US7135516B2 (en) | 2001-07-31 | 2006-11-14 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Sizing agent for carbon fiber, method for sizing carbon fiber by said sizing agent, sized carbon fiber and knitted or woven fabric using said carbon fiber |
| JP5777504B2 (ja) * | 2011-12-22 | 2015-09-09 | 住友精化株式会社 | 炭素繊維用サイジング剤および該サイジング剤で処理された炭素繊維束 |
| CN105008613B (zh) | 2013-03-06 | 2018-06-29 | 住友精化株式会社 | 纤维处理剂、用纤维处理剂处理的碳纤维和含有所述碳纤维的碳纤维复合材料 |
-
1984
- 1984-04-16 JP JP59075100A patent/JPS60221346A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003105676A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Toray Ind Inc | 炭素繊維、炭素繊維強化熱可塑性樹脂組成物、成形用材料および成形品 |
| JP2004107626A (ja) * | 2002-07-16 | 2004-04-08 | Toray Ind Inc | 炭素繊維強化熱可塑性樹脂組成物、成形材料および成形品 |
| US6969160B2 (en) | 2003-07-28 | 2005-11-29 | Xerox Corporation | Ballistic aerosol marking apparatus |
| US11518857B2 (en) | 2017-09-08 | 2022-12-06 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | Sizing agent for reinforcement fiber and applications thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60221346A (ja) | 1985-11-06 |
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