JPH0543698A - オルガノポリシロキサン - Google Patents
オルガノポリシロキサンInfo
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- JPH0543698A JPH0543698A JP22965691A JP22965691A JPH0543698A JP H0543698 A JPH0543698 A JP H0543698A JP 22965691 A JP22965691 A JP 22965691A JP 22965691 A JP22965691 A JP 22965691A JP H0543698 A JPH0543698 A JP H0543698A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】下式のオルガノポリシロキサン〔X=縮合性シ
リルアルキル基;Y=フロロアルキル基;R=H,一価
炭化水素基;p=0〜500;q,r=0〜200〕。 【効果】天然および合成繊維織物等の繊維、コンクリー
ト、モルタル、スレート、軽量気泡コンクリート等の水
硬化性無機物のための撥水剤および撥油剤として有用で
あり、優れた耐汚染性、耐候性、耐久性、撥水性、撥油
性を付与する。
リルアルキル基;Y=フロロアルキル基;R=H,一価
炭化水素基;p=0〜500;q,r=0〜200〕。 【効果】天然および合成繊維織物等の繊維、コンクリー
ト、モルタル、スレート、軽量気泡コンクリート等の水
硬化性無機物のための撥水剤および撥油剤として有用で
あり、優れた耐汚染性、耐候性、耐久性、撥水性、撥油
性を付与する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はオルガノポリシロキサン
に関し、より詳しくは、繊維または水硬化性無機物の撥
水剤および撥油剤として使用され、優れた撥水性および
撥油性を付与すると共に、優れた耐汚染性、耐候性およ
び耐久性を付与する新規なオルガノポリシロキサンに関
する。
に関し、より詳しくは、繊維または水硬化性無機物の撥
水剤および撥油剤として使用され、優れた撥水性および
撥油性を付与すると共に、優れた耐汚染性、耐候性およ
び耐久性を付与する新規なオルガノポリシロキサンに関
する。
【0002】
【従来の技術】1分子中にアルコキシシリルアルキル基
を有するオルガノポリシロキサンは特公昭62−370
49号に開示されている。しかしながら、このオルガノ
ポリシロキサンで天然および合成繊維織物等の繊維を処
理した場合や、コンクリート、モルタル、スレート、軽
量気泡コンクリート等の水硬化性無機物に添加または塗
布した場合、撥水性が十分でなく、また、撥水性を示す
としても耐候性や耐久性に劣り、さらに耐汚染性には全
く効果がないという欠点があった。
を有するオルガノポリシロキサンは特公昭62−370
49号に開示されている。しかしながら、このオルガノ
ポリシロキサンで天然および合成繊維織物等の繊維を処
理した場合や、コンクリート、モルタル、スレート、軽
量気泡コンクリート等の水硬化性無機物に添加または塗
布した場合、撥水性が十分でなく、また、撥水性を示す
としても耐候性や耐久性に劣り、さらに耐汚染性には全
く効果がないという欠点があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記した欠点
を解決するためになされたものであり、天然および合成
繊維織物等の繊維を処理した場合、またコンクリート、
モルタル、スレート、軽量気泡コンクリート等の水硬化
性無機物に添加または塗布した場合、優れた耐候性、耐
久性、耐汚染性だけでなく、撥水性および撥油性を付与
する新規なオルガノポリシロキサンを提供することを課
題とする。
を解決するためになされたものであり、天然および合成
繊維織物等の繊維を処理した場合、またコンクリート、
モルタル、スレート、軽量気泡コンクリート等の水硬化
性無機物に添加または塗布した場合、優れた耐候性、耐
久性、耐汚染性だけでなく、撥水性および撥油性を付与
する新規なオルガノポリシロキサンを提供することを課
題とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意研究の
結果、1分子中に、ケイ素原子に直接結合した、縮合性
シリルアルキル基とフロロアルキル基をそれぞれ少なく
とも1個有するオルガノポリシロキサンにより上記課題
が解決できることを見出し、本発明を完成させた。
結果、1分子中に、ケイ素原子に直接結合した、縮合性
シリルアルキル基とフロロアルキル基をそれぞれ少なく
とも1個有するオルガノポリシロキサンにより上記課題
が解決できることを見出し、本発明を完成させた。
【0005】すなわち、本発明は、1分子中に、ケイ素
原子に直接結合した a)次式: (式中、R1 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R2 およびR3 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、aは2また
は3の整数である)で表される縮合性シリルアルキル基
(X基)と、 b)フロロアルキル基(Y基) とをそれぞれ少なくとも1個有するオルガノポリシロキ
サンに関する。
原子に直接結合した a)次式: (式中、R1 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R2 およびR3 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、aは2また
は3の整数である)で表される縮合性シリルアルキル基
(X基)と、 b)フロロアルキル基(Y基) とをそれぞれ少なくとも1個有するオルガノポリシロキ
サンに関する。
【0006】本発明は特に次式: 〔式中、Rは互いに独立して水素原子または一価炭化水
素基を表し、Xは次式: (式中、R1 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R2 およびR3 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、aは2また
は3の整数である)で表される縮合性シリルアルキル基
を表し、Yはフロロアルキル基を表し、Mは上記R、X
およびYから選択される基を表し、pは0ないし500
の整数であり、qは0ないし200の整数であり、rは
0ないし200の整数であるが、ただしqが0の場合は
MがXで、かつrは1以上の整数であり、rが0の場合
はMがYで、かつpは1以上の整数である〕で表される
オルガノポリシロキサンに関する。
素基を表し、Xは次式: (式中、R1 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R2 およびR3 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、aは2また
は3の整数である)で表される縮合性シリルアルキル基
を表し、Yはフロロアルキル基を表し、Mは上記R、X
およびYから選択される基を表し、pは0ないし500
の整数であり、qは0ないし200の整数であり、rは
0ないし200の整数であるが、ただしqが0の場合は
MがXで、かつrは1以上の整数であり、rが0の場合
はMがYで、かつpは1以上の整数である〕で表される
オルガノポリシロキサンに関する。
【0007】上記式中、Rは互いに独立して水素原子、
または一価炭化水素基、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、オクチル基、ドデシル基、フェニ
ル基、フェネチル基等であるが、特にメチル基が好まし
い。
または一価炭化水素基、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、オクチル基、ドデシル基、フェニ
ル基、フェネチル基等であるが、特にメチル基が好まし
い。
【0008】上記X基の中のR1 は炭素原子数2ないし
5のアルキレン基、例えば−CH2 CH2 −,−CH2
CH2 CH2 −,−CH(CH3 )CH2 −,−(CH
2 ) 4 −,−(CH2 )5 −等であり、好ましくはエチ
レン基である。R2 およびR3 は互いに独立して水素原
子または炭素原子数1ないし5のアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基であり、好ま
しくはR2 はメチル基、R3 はメチル基またはエチル基
である。aは2または3の整数であるが、反応性の点か
ら3が好ましい。X基の具体例としては、−CH2 CH
2 Si(OCH3 )3 ,−CH2 CH2 Si(OC2 H
5 )3 ,−CH2 CH2 Si(CH3 )(OC
H3 )2 ,−CH2 CH2 Si〔OCH(CH3 )2 〕
3 ,−(CH2 )3 Si(CH3 )(OC2 H5 )2 ,
−(CH2 )5 Si(C2 H5 )(OC2 H5 )2 等を
挙げることができるが、これらに限定されるものではな
い。
5のアルキレン基、例えば−CH2 CH2 −,−CH2
CH2 CH2 −,−CH(CH3 )CH2 −,−(CH
2 ) 4 −,−(CH2 )5 −等であり、好ましくはエチ
レン基である。R2 およびR3 は互いに独立して水素原
子または炭素原子数1ないし5のアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基であり、好ま
しくはR2 はメチル基、R3 はメチル基またはエチル基
である。aは2または3の整数であるが、反応性の点か
ら3が好ましい。X基の具体例としては、−CH2 CH
2 Si(OCH3 )3 ,−CH2 CH2 Si(OC2 H
5 )3 ,−CH2 CH2 Si(CH3 )(OC
H3 )2 ,−CH2 CH2 Si〔OCH(CH3 )2 〕
3 ,−(CH2 )3 Si(CH3 )(OC2 H5 )2 ,
−(CH2 )5 Si(C2 H5 )(OC2 H5 )2 等を
挙げることができるが、これらに限定されるものではな
い。
【0009】上記Y基はフロロアルキル基、例えばトリ
フロロプロピル基、トリフロロオクチル基、ノナフロロ
ヘプチル基等であり、好ましくはトリフロロプロピル基
である。
フロロプロピル基、トリフロロオクチル基、ノナフロロ
ヘプチル基等であり、好ましくはトリフロロプロピル基
である。
【0010】本発明のオルガノポリシロキサンの具体例
としては、以下のものを挙げることができるが、もちろ
んこれらに限定されるものではない:
としては、以下のものを挙げることができるが、もちろ
んこれらに限定されるものではない:
【0011】本発明の反応性オルガノポリシロキサンは
それ自体公知である従来の合成方法の組合せにより製造
することができる。例えば、上記式(1)で表される化
合物の場合、対応するメチルトリフロロプロピルハイド
ロジェンポリシロキサンにCH2 =CHSi(OC
H3 )3 を白金系触媒の存在下で付加反応させることに
よって得られる。同様に、上記式(2)で表される化合
物の場合、対応するメチルハイドロジェンポリシロキサ
ンにCH2 =CHSi(OCH3 )3 とCH2 =CH
(CH2 )5 CF3 を白金系触媒の存在下で付加反応さ
せることによって得られる。さらに、上記式(3)で表
される化合物の場合、対応するメチルハイドロジェンポ
リシロキサンにCH2 =CHSi(OC2 H5 )3 とC
H2=CH(CH2 )3 CF3 とを白金系触媒の存在下
で付加反応させることによって得られる。
それ自体公知である従来の合成方法の組合せにより製造
することができる。例えば、上記式(1)で表される化
合物の場合、対応するメチルトリフロロプロピルハイド
ロジェンポリシロキサンにCH2 =CHSi(OC
H3 )3 を白金系触媒の存在下で付加反応させることに
よって得られる。同様に、上記式(2)で表される化合
物の場合、対応するメチルハイドロジェンポリシロキサ
ンにCH2 =CHSi(OCH3 )3 とCH2 =CH
(CH2 )5 CF3 を白金系触媒の存在下で付加反応さ
せることによって得られる。さらに、上記式(3)で表
される化合物の場合、対応するメチルハイドロジェンポ
リシロキサンにCH2 =CHSi(OC2 H5 )3 とC
H2=CH(CH2 )3 CF3 とを白金系触媒の存在下
で付加反応させることによって得られる。
【0012】本発明はさらに、繊維または水硬化性無機
物の撥水剤および撥油剤として上記本発明に係るオルガ
ノポリシロキサンの使用に関する。ここで、繊維とは天
然および合成繊維織物等のあらゆる繊維を意味し、水硬
化性無機物とはコンクリート、モルタル、スレート、軽
量気泡コンクリート等を意味する。このような撥水剤お
よび撥油剤としての使用は、例えば、本発明のオルガノ
ポリシロキサンで繊維を処理したり、また、該オルガノ
ポリシロキサンを水硬化性無機物に添加するか、もしく
は塗布したりして行われる。
物の撥水剤および撥油剤として上記本発明に係るオルガ
ノポリシロキサンの使用に関する。ここで、繊維とは天
然および合成繊維織物等のあらゆる繊維を意味し、水硬
化性無機物とはコンクリート、モルタル、スレート、軽
量気泡コンクリート等を意味する。このような撥水剤お
よび撥油剤としての使用は、例えば、本発明のオルガノ
ポリシロキサンで繊維を処理したり、また、該オルガノ
ポリシロキサンを水硬化性無機物に添加するか、もしく
は塗布したりして行われる。
【0013】
【実施例】次に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【0014】実施例1 機械的攪拌機、凝縮器、温度計および窒素送入口を備え
た1000mlの3つ口フラスコ中に、ビニルトリメト
キシシラン60g、トルエン200g、白金含量が20
ppmとなるように塩化白金酸の10%エタノール溶液
を入れた。この混合物に、温度を80〜100℃に維持
するような速度で、次式: で表されるメチルトリフロロプロピルハイドロジェンポ
リシロキサン230gを徐々に添加し、この温度を維持
しながら攪拌を続け、反応を進行させた。この反応の終
了はSiHに対するAgNO3 試験が負になることで判
定した。次に反応混合物をNaHCO3 で中和後ろ過
し、ロータリーエバポレーターにより50℃/1mmH
gで溶媒を除去すると、次式: で表されるオルガノポリシロキサン266gが得られ
た。
た1000mlの3つ口フラスコ中に、ビニルトリメト
キシシラン60g、トルエン200g、白金含量が20
ppmとなるように塩化白金酸の10%エタノール溶液
を入れた。この混合物に、温度を80〜100℃に維持
するような速度で、次式: で表されるメチルトリフロロプロピルハイドロジェンポ
リシロキサン230gを徐々に添加し、この温度を維持
しながら攪拌を続け、反応を進行させた。この反応の終
了はSiHに対するAgNO3 試験が負になることで判
定した。次に反応混合物をNaHCO3 で中和後ろ過
し、ロータリーエバポレーターにより50℃/1mmH
gで溶媒を除去すると、次式: で表されるオルガノポリシロキサン266gが得られ
た。
【0015】実施例2 トルエン250g、ビニルトリエトキシシラン100
g、次式: で表されるメチルトリフロロプロピルハイドロジェンポ
リシロキサン130g、および白金含量20ppmとな
るような塩化白金酸の10%エタノール溶液を用いて、
実施例1と同様の操作を行うと次式: で表されるオルガノポリシロキサン203gが得られ
た。
g、次式: で表されるメチルトリフロロプロピルハイドロジェンポ
リシロキサン130g、および白金含量20ppmとな
るような塩化白金酸の10%エタノール溶液を用いて、
実施例1と同様の操作を行うと次式: で表されるオルガノポリシロキサン203gが得られ
た。
【0016】実施例3 機械的攪拌機、凝縮器、温度計および窒素送入口を備え
た1000mlの3つ口フラスコ中に、ビニルトリメト
キシシラン100g、8,8,8−トリフロロ−1−オ
クテン92g、トルエン200g、白金含量が20pp
mとなるように塩化白金酸の10%エタノール溶液を入
れた。この混合物に、温度を80〜100℃に維持する
ような速度で、次式: で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン130
gを徐々に添加し、この温度を維持しながら攪拌を続
け、反応を進行させた。この反応の終了はSiHに対す
るAgNO3 試験が負になることで判定した。次に反応
混合物をNaHCO3 で中和後ろ過し、ロータリーエバ
ポレーターにより50℃/1mmHgで溶媒を除去する
と、次式: で表されるオルガノポリシロキサン277gが得られ
た。
た1000mlの3つ口フラスコ中に、ビニルトリメト
キシシラン100g、8,8,8−トリフロロ−1−オ
クテン92g、トルエン200g、白金含量が20pp
mとなるように塩化白金酸の10%エタノール溶液を入
れた。この混合物に、温度を80〜100℃に維持する
ような速度で、次式: で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン130
gを徐々に添加し、この温度を維持しながら攪拌を続
け、反応を進行させた。この反応の終了はSiHに対す
るAgNO3 試験が負になることで判定した。次に反応
混合物をNaHCO3 で中和後ろ過し、ロータリーエバ
ポレーターにより50℃/1mmHgで溶媒を除去する
と、次式: で表されるオルガノポリシロキサン277gが得られ
た。
【0017】実施例1〜3で合成した式(A)〜(C)
で表される本発明のオルガノポリシロキサンと比較のた
めの対照として下式(D)〜(F)で表されるオルガノ
ポリシロキサンを用いて以下の試験を行った。
で表される本発明のオルガノポリシロキサンと比較のた
めの対照として下式(D)〜(F)で表されるオルガノ
ポリシロキサンを用いて以下の試験を行った。
【0018】試験例1 上記試験化合物をイソプロピルアルコールにてそれぞれ
1%に希釈した溶液500gに、布(10cm×10c
m,綿100%ブロード織り♯60)を浸漬する。引続
き、マングル(辻井染機工業株式会社製,VPM−1,
0.8kgf/cm2 )で絞り、72時間以上室温にて
乾燥したものに対し、撥水試験〔JISL−1004,
5.23.2撥水度 A法(スプレー法)に準拠〕およ
び撥油試験(流動パラフィンを用いて)を行った。
1%に希釈した溶液500gに、布(10cm×10c
m,綿100%ブロード織り♯60)を浸漬する。引続
き、マングル(辻井染機工業株式会社製,VPM−1,
0.8kgf/cm2 )で絞り、72時間以上室温にて
乾燥したものに対し、撥水試験〔JISL−1004,
5.23.2撥水度 A法(スプレー法)に準拠〕およ
び撥油試験(流動パラフィンを用いて)を行った。
【0019】なお、評価の基準は以下のとおりである。 〔撥水性〕 100:表面に付着湿潤を示さない 90:表面にわずかに付着湿潤を示す 80:表面に水滴状に湿潤を示す 70:表面にかなりの部分的湿潤を示す 50:表面全体に湿潤を示す 0:表面全体に完全に湿潤を示す 〔撥油性〕 100:表面に付着浸透を示さない 90:表面にわずかに付着浸透を示す 80:表面に油滴状に浸透を示す 70:表面にかなりの部分的浸透を示す 50:表面全体に浸透を示す 0:表面全体に完全に浸透を示す
【0020】結果を下にまとめて示すが、本発明のオル
ガノポリシロキサンによるものは完全な撥水性および撥
油性を示すのに対し、対照化合物によるものでは撥水性
に劣り、特に撥油性は全く示さなかった。
ガノポリシロキサンによるものは完全な撥水性および撥
油性を示すのに対し、対照化合物によるものでは撥水性
に劣り、特に撥油性は全く示さなかった。
【0021】試験例2 試験例1と同様にして各試験化合物をイソプロピルアル
コールにてそれぞれ5%に希釈し、これを山口県豊浦産
の砂を用いたモルタル(日本テストパネル社製,50m
m×50mm)に200g/m2 になるように塗布し、
室温にて72時間以上乾燥した。このテストピースを4
5度傾け、20cmの高さからビウレットを用いて蒸留
水を滴下し、落下点に水滴が付着し始めるまで行い、付
着するまでに要する水の量(ml)を測定することによ
り、撥水性の試験を行った。また、同様に流動パラフィ
ンを用いて撥油性の試験を行った。
コールにてそれぞれ5%に希釈し、これを山口県豊浦産
の砂を用いたモルタル(日本テストパネル社製,50m
m×50mm)に200g/m2 になるように塗布し、
室温にて72時間以上乾燥した。このテストピースを4
5度傾け、20cmの高さからビウレットを用いて蒸留
水を滴下し、落下点に水滴が付着し始めるまで行い、付
着するまでに要する水の量(ml)を測定することによ
り、撥水性の試験を行った。また、同様に流動パラフィ
ンを用いて撥油性の試験を行った。
【0022】結果を下にまとめて示すが、本発明のオル
ガノポリシロキサンによるものは水滴(または油滴)の
付着まで100mlより多い滴下を要し、撥水性および
撥油性に優れるのに対し、対照化合物によるものでは撥
水性に劣り、特に撥油性は極めて低かった。
ガノポリシロキサンによるものは水滴(または油滴)の
付着まで100mlより多い滴下を要し、撥水性および
撥油性に優れるのに対し、対照化合物によるものでは撥
水性に劣り、特に撥油性は極めて低かった。
【0023】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサンは、そ
のケイ素原子に直接結合した、縮合性シリルアルキル基
(X基)とフロロアルキル基(Y基)とをそれぞれ少な
くとも1個有するものであり、これで繊維を処理した
り、水硬化性無機物に配合または塗布することにより、
耐汚染性、耐候性および耐久性、とりわけ撥水性および
撥油性を付与する。従って、本発明のオルガノポリシロ
キサンは、天然および合成繊維織物等の繊維、コンクリ
ート、モルタル、スレート、軽量気泡コンクリート等の
水硬化性無機物のための撥水剤および撥油剤として有用
である。
のケイ素原子に直接結合した、縮合性シリルアルキル基
(X基)とフロロアルキル基(Y基)とをそれぞれ少な
くとも1個有するものであり、これで繊維を処理した
り、水硬化性無機物に配合または塗布することにより、
耐汚染性、耐候性および耐久性、とりわけ撥水性および
撥油性を付与する。従って、本発明のオルガノポリシロ
キサンは、天然および合成繊維織物等の繊維、コンクリ
ート、モルタル、スレート、軽量気泡コンクリート等の
水硬化性無機物のための撥水剤および撥油剤として有用
である。
Claims (5)
- 【請求項1】 1分子中に、ケイ素原子に直接結合した a)次式: (式中、R1 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R2 およびR3 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、aは2また
は3の整数である)で表される縮合性シリルアルキル基
と、 b)フロロアルキル基 とをそれぞれ少なくとも1個有するオルガノポリシロキ
サン。 - 【請求項2】 次式: 〔式中、Rは互いに独立して水素原子または一価炭化水
素基を表し、Xは次式: (式中、R1 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R2 およびR3 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、aは2また
は3の整数である)で表される縮合性シリルアルキル基
を表し、Yはフロロアルキル基を表し、Mは上記R、X
およびYから選択される基を表し、pは0ないし500
の整数であり、qは0ないし200の整数であり、rは
0ないし200の整数であるが、ただしqが0の場合は
MがXで、かつrは1以上の整数であり、rが0の場合
はMがYで、かつpは1以上の整数である〕で表される
オルガノポリシロキサン。 - 【請求項3】 Rがメチル基を表す請求項2記載のオル
ガノポリシロキサン。 - 【請求項4】 繊維または水硬化性無機物の撥水剤およ
び撥油剤として用いられる請求項1ないし3のいずれか
1項に記載のオルガノポリシロキサン。 - 【請求項5】 水硬化性無機物がコンクリート、モルタ
ル、スレート、軽量気泡コンクリートである請求項4記
載のオルガノポリシロキサン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22965691A JPH0543698A (ja) | 1991-08-16 | 1991-08-16 | オルガノポリシロキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22965691A JPH0543698A (ja) | 1991-08-16 | 1991-08-16 | オルガノポリシロキサン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543698A true JPH0543698A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=16895628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22965691A Pending JPH0543698A (ja) | 1991-08-16 | 1991-08-16 | オルガノポリシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543698A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024253093A1 (ja) * | 2023-06-09 | 2024-12-12 | ダイキン工業株式会社 | フルオロシリコーン化合物 |
-
1991
- 1991-08-16 JP JP22965691A patent/JPH0543698A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024253093A1 (ja) * | 2023-06-09 | 2024-12-12 | ダイキン工業株式会社 | フルオロシリコーン化合物 |
| JP2024176822A (ja) * | 2023-06-09 | 2024-12-19 | ダイキン工業株式会社 | フルオロシリコーン化合物 |
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