JPH0545603B2 - - Google Patents
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- JPH0545603B2 JPH0545603B2 JP60253569A JP25356985A JPH0545603B2 JP H0545603 B2 JPH0545603 B2 JP H0545603B2 JP 60253569 A JP60253569 A JP 60253569A JP 25356985 A JP25356985 A JP 25356985A JP H0545603 B2 JPH0545603 B2 JP H0545603B2
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- Japan
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- copolymer rubber
- ethylene
- anhydride
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はエチレン−αオレフイン共重合体ゴム
またはエチレン−αオレフイン−非共役ジエン共
重合体ゴムの不飽和ジカルボン酸若しくはその無
水物による変性方法に関するものである。 本発明によつて得られる変性物は従来技術によ
るものと比べて、不飽和ジカルボン酸若しくはそ
の無水物の付加量が多く、しかもゲル状物の生成
量が少ないことから接着性および加工性を重視し
た用途に有効に利用される。 〔従来の技術〕 エチレン−プロピレンゴム（以下EPMを略記
する）またはエチレン−プロピレン−非共役ジエ
ンゴム（以下EPDMと略記する）に代表される
エチレン−αオレフイン共重合体ゴムまたはエチ
レン−αオレフイン−非共役ジエン共重合体ゴム
は、耐候性、耐熱性、耐オゾン性にすぐれ、自動
車部品を中心に工業用品等に広く利用されてい
る。 しかしながら、一方耐油性、接着性および高不
飽和ジエン系ゴムとの共加硫性に劣るとの指摘が
あり、改良が待たれている。 これらの中で、接着性等の改良方法としては、
例えばEPMまたはEPDMの接着性や機械的特性
を向上させる目的で無水マレイン酸等の極性モノ
マーをグラフトさせる方法が古くから提案されて
いる。しかしこの方法ではEPMまたはEPDMに
無水マレイン酸を大量にグラフトさせようとした
場合、反応条件にもよるがゲル状物が生成した
り、物性的にも加工性の面からも良好なものは得
られ難く、そのため実用上は比較的少ない付加量
の変性物に限らざるを得なく、したがつてあまり
大きな改良効果は期待されなかつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的とするところは、上記問題点を解
決し、従来技術に比べて、不飽和ジカルボン酸若
しくはその無水物の付加量が多く、しかも加工性
にすぐれたエチレン−αオレフイン共重合体ゴム
またはエチレン−αオレフイン−非共役ジエン共
重合体ゴムの変性方法を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、従来技術と比べて、不飽和ジカ
ルボン酸若しくはその無水物の付加量が多く、し
かも加工性にすぐれたエチレン−αオレフイン共
重合体ゴムまたはエチレン−αオレフイン−非共
役ジエン共重合体ゴムの変性方法について鋭意研
究検討を進めた結果、本発明に到達した。 すなわち、本発明は、エチレン−αオレフイン
共重合体ゴムまたはエチレン−αオレフイン−非
共役ジエン共重合体ゴムに対し、有機溶媒中ラジ
カル重合開始剤の存在下に60〜150℃の温度にお
いて、アルケニル芳香族単量体および不飽和ジカ
ルボン酸若しくはその無水物を実質的に酸素の不
存在下で反応させ、かつ該不飽和ジカルボン酸若
しくはその無水物の付加量が0.3〜５重量％であ
り、不飽和ジカルボン酸若しくはその無水物の使
用量がエチレン−αオレフイン共重合体ゴムまた
はエチレン−αオレフイン−非共役ジエン共重合
体ゴムに対して0.5〜20wt％であり、かつアルケ
ニル芳香族単量体／不飽和ジカルボン酸若しくは
その無水物の重量比が0.5〜３の範囲であること
を特徴とするエチレン−αオレフイン共重合体ゴ
ムまたはエチレン−αオレフイン−非共役ジエン
共重合体ゴムの変性方法に係るものである。 本発明で使用されるエチレン−αオレフイン共
重合体ゴムまたはエチレン−αオレフイン−非共
役ジエン共重合体ゴムとしては、エチレン−プロ
ピレン共重合体ゴム、エチレン−ブテン−１共重
合体ゴム、エチレン−プロピレン−エチリデンノ
ルボルネン共重合体ゴム、エチレン−プロピレン
−ジシクロペンタジエン共重合体ゴム、エチレン
−プロピレン−１，４ヘキサジエン共重合体ゴ
ム、エチレン−ブテン−１−エチリデンノルボル
ネン共重合体ゴム、エチレン−ブテン−１−ジシ
クロペンタジエン共重合体ゴム、エチレン−ブテ
ン−１−１，４ヘキサジエン共重合体ゴムなどで
ある。 本発明で使用される有機溶媒としては、反応温
度において上記共重合体ゴムと不飽和ジカルボン
酸若しくはその無水物およびラジカル重合開始剤
がいずれも溶解するものが好ましく、たとえば、
トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香
族炭素化水素が好ましく使用されるが、アセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、
ヘキサン、ヘプタンなどの極性溶媒あるいは脂肪
族炭化水素を多少含むものであつてもさしつかえ
ない。 反応温度は使用するラジカル重合開始剤の種類
にもよるが通常60〜150℃の範囲で行なわれ、好
ましくは70〜180℃の範囲である。 反応温度が150℃を越えてグラフト反応を行な
つた場合、反応物のゲル化が大であり、物性的に
好ましい反応物が得られ難く、また、60℃以下の
温度ではグラフト反応に乏しい。 グラフト変性に用いられる不飽和ジカルボン酸
若しくはその無水物としては、マレイン酸、フマ
ール酸、無水マレイン酸、無水フマール酸などで
あるが、特に反応性の高い無水マレイン酸が好都
合に使用される。 またアルケニル芳香族単量体としては、スチレ
ンが最も好ましいがｏ−メチルスチレン、ｐ−メ
チルスチレン、ｍ−メチルスチレンおよびｄ−メ
チルスチレンなども用いることができ、これらを
混合して用いることも可能である。 不飽和ジカルボン酸若しくは無水物１重量部に
対するアルケニル芳香族単量体の使用量は0.5〜
３重量部である。アルケニル芳香族単量体の使用
量が過少であるとゲル生成の防止およびグラフト
反応量の向上に対して効果がみられず、またアル
ケニル芳香族単量体を過多に用いても、さらに好
ましい効果が期待し得ない。 本発明で使用されるラジカル重合開始剤として
は、反応温度において有効にラジカルを生成する
ものが好ましく、ベンゾイルペルオキシド、−ｔ
−ブチルペルオキシイソブチレート、１，１−ビ
ス（ｔ−ブチルペルオキシ）３，３，５−トリメ
チルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチル
ペルオキシ）シクロヘキサン、ｔ−ブチルペルオ
キシベンゾエート、ジクミルペルオキシド、２，
５ジメチル２，５ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘ
キサンなどがあげられるが好ましくは１，１−ビ
ス（ｔ−ブチルペルオキシ） ３，３，５−トリメチルシクロヘキサンおよびベ
ンゾイルペルオキシドなどである。またアゾビス
ニトリル系の開始剤であるアゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビスバレロニトリルおよびアゾビス
シクロブチルプロピオニトリル等も用いることが
できる。 本発明で有機溶媒の使用量としては反応系内を
均一に低粘度を維持するのに適した量が用いられ
るべきで、例えば共重合体ゴム濃度として１〜15
重量％、好ましくは２〜10重量％の範囲で行なう
のが適当である。 またラジカル重合開始剤の使用量としては、不
飽和ジカルボン酸またはその無水物の使用量およ
びラジカル重合開始剤の種類にもよるが、一般に
共重合体ゴムに対して0.1〜10重量％の範囲で使
用することができる。 本発明における不飽和ジカルボン酸若しくはそ
の無水物の付加量は、共重合体ゴムに対して0.3
〜５重量％である。 不飽和ジカルボン酸若しくはその無水物の使用
量はエチレン−αオレフイン共重合体ゴムまたは
エチレン−αオレフイン−非共役ジエン共重合体
ゴムに対して0.5〜20重量％、好ましくは１〜15
重量％の範囲である。それはこれらの範囲におい
てゲル状物の生成が少なく付加量が0.3〜５重量
％程度の変性物が好ましく得られるためである。 反応は通常、再現性良くグラフト反応物を得る
目的で、実質的に酸素の不存在下において行なわ
れるが、反応混合物は、反応終了後、通常知られ
る方法において重合を停止させたのち、例えばア
セトンのような非溶媒に落し、グラフト変性物を
沈殿させたのち、必要に応じてさらに洗浄を行な
い乾燥して回収される。 本発明にしたがつて得られる変性ゴムはゲル状
物が少なく、しかも、不飽和ジカルボン酸若しく
はその無水物の付加量が高いことから、特に接着
性および加工性を重視した用途に使用することが
でき、例えば、塗装用プライマーおよびゴムある
いは樹脂とのブレンドによる物性あるいは塗装性
改良用等に用いることができる。 〔実施例〕 つぎに実施例により本発明を具体的に説明する
が、変性ゴム中の無水マレイン酸付加量は変性ゴ
ムのトルエン溶液をフエノールフタレインを指示
薬に用いて加温下にKOHエタノール溶液により
滴定して求めた。 実施例 １ ２のステンレス製オートクレーブにエチレン
−αオレフイン共重合体ゴムとして、エスプレン
E201（住友化学工業（株）製、EPM）80ｇを
とり、無水マレイン酸8.0ｇ、スチレン8.0ｇおよ
びトルエン1400mlを加え、窒素置換したのち、か
くはんしながら昇温し均一な溶液とした。 つぎに１，１−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）
３，３，５−トリメチルシクロヘキサン1.6ｇを
含むトルエン溶液50mlを加え、窒素下にかくはん
しながら105℃で1.5時間反応を行なつた。 反応終了後、２，６ジｔ−ブチル４メチルフエ
ノール0.8ｇを含むトルエン溶液50mlを加えたの
ち、反応液から大量のアセトンを用いてポリマー
を沈殿させ、別乾燥し、無水マレイン酸グラフ
ト量が3.6重量％でムニー粘度（Ms1+4121℃）が
60の無水マレイン酸変性EPMを得た。 この変性物は温キシレン（100℃）にすべて溶
解し、ゲル状物は認められなかつた。 実施例 ２ 実施例１でスチレンの使用量を8.0ｇから4.0ｇ
としたほかは、実施例１と同様に行ない、無水マ
レイン酸付加量が2.3重量％でムーニー粘度
（Ms1+4121℃）が57のゲル状物を含まない変性
EPMを得た。 比較例 １ 実施例１でスチレンを用いなかつたほかは実施
例１と同様に行なつた。変性物にはゲル状物は見
られなかつたが、無水マレイン酸の付加量は1.3
重量％と低く、ムーニー粘度（Ms1+4121℃）は
65と高く、実施例１および２と比べて加工性に劣
るものであつた。 実施例３〜５、および比較例２〜３ 実施例１でEPMの代わりにEPDMを用いたほ
かは実施例１と同様な操作により、無水マレイン
酸による変性を行なつた結果を第１表に、実施例
１，２および比較例１とともに示した。 第１表に示す実施例から明らかなとおり、アル
ケニル芳香族単量体（実施例ではスチレン）の存
在下に変性を行なうことにより、ゲル状物の生成
が少なく、加工性にすぐれた無水マレイン酸付加
量の高い変性物が得られている。 〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明によれば、従来の
技術に比べて、不飽和ジカルボン酸若しくはその
無水物の付加量が多く、しかも加工性にすぐれた
エチレン−α−オレフイン共重合体ゴムおよびエ
チレン−α−オレフイン−非共役ジエン共重合体
ゴムの変性方法を提供することができる。 【表】
またはエチレン−αオレフイン−非共役ジエン共
重合体ゴムの不飽和ジカルボン酸若しくはその無
水物による変性方法に関するものである。 本発明によつて得られる変性物は従来技術によ
るものと比べて、不飽和ジカルボン酸若しくはそ
の無水物の付加量が多く、しかもゲル状物の生成
量が少ないことから接着性および加工性を重視し
た用途に有効に利用される。 〔従来の技術〕 エチレン−プロピレンゴム（以下EPMを略記
する）またはエチレン−プロピレン−非共役ジエ
ンゴム（以下EPDMと略記する）に代表される
エチレン−αオレフイン共重合体ゴムまたはエチ
レン−αオレフイン−非共役ジエン共重合体ゴム
は、耐候性、耐熱性、耐オゾン性にすぐれ、自動
車部品を中心に工業用品等に広く利用されてい
る。 しかしながら、一方耐油性、接着性および高不
飽和ジエン系ゴムとの共加硫性に劣るとの指摘が
あり、改良が待たれている。 これらの中で、接着性等の改良方法としては、
例えばEPMまたはEPDMの接着性や機械的特性
を向上させる目的で無水マレイン酸等の極性モノ
マーをグラフトさせる方法が古くから提案されて
いる。しかしこの方法ではEPMまたはEPDMに
無水マレイン酸を大量にグラフトさせようとした
場合、反応条件にもよるがゲル状物が生成した
り、物性的にも加工性の面からも良好なものは得
られ難く、そのため実用上は比較的少ない付加量
の変性物に限らざるを得なく、したがつてあまり
大きな改良効果は期待されなかつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的とするところは、上記問題点を解
決し、従来技術に比べて、不飽和ジカルボン酸若
しくはその無水物の付加量が多く、しかも加工性
にすぐれたエチレン−αオレフイン共重合体ゴム
またはエチレン−αオレフイン−非共役ジエン共
重合体ゴムの変性方法を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、従来技術と比べて、不飽和ジカ
ルボン酸若しくはその無水物の付加量が多く、し
かも加工性にすぐれたエチレン−αオレフイン共
重合体ゴムまたはエチレン−αオレフイン−非共
役ジエン共重合体ゴムの変性方法について鋭意研
究検討を進めた結果、本発明に到達した。 すなわち、本発明は、エチレン−αオレフイン
共重合体ゴムまたはエチレン−αオレフイン−非
共役ジエン共重合体ゴムに対し、有機溶媒中ラジ
カル重合開始剤の存在下に60〜150℃の温度にお
いて、アルケニル芳香族単量体および不飽和ジカ
ルボン酸若しくはその無水物を実質的に酸素の不
存在下で反応させ、かつ該不飽和ジカルボン酸若
しくはその無水物の付加量が0.3〜５重量％であ
り、不飽和ジカルボン酸若しくはその無水物の使
用量がエチレン−αオレフイン共重合体ゴムまた
はエチレン−αオレフイン−非共役ジエン共重合
体ゴムに対して0.5〜20wt％であり、かつアルケ
ニル芳香族単量体／不飽和ジカルボン酸若しくは
その無水物の重量比が0.5〜３の範囲であること
を特徴とするエチレン−αオレフイン共重合体ゴ
ムまたはエチレン−αオレフイン−非共役ジエン
共重合体ゴムの変性方法に係るものである。 本発明で使用されるエチレン−αオレフイン共
重合体ゴムまたはエチレン−αオレフイン−非共
役ジエン共重合体ゴムとしては、エチレン−プロ
ピレン共重合体ゴム、エチレン−ブテン−１共重
合体ゴム、エチレン−プロピレン−エチリデンノ
ルボルネン共重合体ゴム、エチレン−プロピレン
−ジシクロペンタジエン共重合体ゴム、エチレン
−プロピレン−１，４ヘキサジエン共重合体ゴ
ム、エチレン−ブテン−１−エチリデンノルボル
ネン共重合体ゴム、エチレン−ブテン−１−ジシ
クロペンタジエン共重合体ゴム、エチレン−ブテ
ン−１−１，４ヘキサジエン共重合体ゴムなどで
ある。 本発明で使用される有機溶媒としては、反応温
度において上記共重合体ゴムと不飽和ジカルボン
酸若しくはその無水物およびラジカル重合開始剤
がいずれも溶解するものが好ましく、たとえば、
トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香
族炭素化水素が好ましく使用されるが、アセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、
ヘキサン、ヘプタンなどの極性溶媒あるいは脂肪
族炭化水素を多少含むものであつてもさしつかえ
ない。 反応温度は使用するラジカル重合開始剤の種類
にもよるが通常60〜150℃の範囲で行なわれ、好
ましくは70〜180℃の範囲である。 反応温度が150℃を越えてグラフト反応を行な
つた場合、反応物のゲル化が大であり、物性的に
好ましい反応物が得られ難く、また、60℃以下の
温度ではグラフト反応に乏しい。 グラフト変性に用いられる不飽和ジカルボン酸
若しくはその無水物としては、マレイン酸、フマ
ール酸、無水マレイン酸、無水フマール酸などで
あるが、特に反応性の高い無水マレイン酸が好都
合に使用される。 またアルケニル芳香族単量体としては、スチレ
ンが最も好ましいがｏ−メチルスチレン、ｐ−メ
チルスチレン、ｍ−メチルスチレンおよびｄ−メ
チルスチレンなども用いることができ、これらを
混合して用いることも可能である。 不飽和ジカルボン酸若しくは無水物１重量部に
対するアルケニル芳香族単量体の使用量は0.5〜
３重量部である。アルケニル芳香族単量体の使用
量が過少であるとゲル生成の防止およびグラフト
反応量の向上に対して効果がみられず、またアル
ケニル芳香族単量体を過多に用いても、さらに好
ましい効果が期待し得ない。 本発明で使用されるラジカル重合開始剤として
は、反応温度において有効にラジカルを生成する
ものが好ましく、ベンゾイルペルオキシド、−ｔ
−ブチルペルオキシイソブチレート、１，１−ビ
ス（ｔ−ブチルペルオキシ）３，３，５−トリメ
チルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチル
ペルオキシ）シクロヘキサン、ｔ−ブチルペルオ
キシベンゾエート、ジクミルペルオキシド、２，
５ジメチル２，５ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘ
キサンなどがあげられるが好ましくは１，１−ビ
ス（ｔ−ブチルペルオキシ） ３，３，５−トリメチルシクロヘキサンおよびベ
ンゾイルペルオキシドなどである。またアゾビス
ニトリル系の開始剤であるアゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビスバレロニトリルおよびアゾビス
シクロブチルプロピオニトリル等も用いることが
できる。 本発明で有機溶媒の使用量としては反応系内を
均一に低粘度を維持するのに適した量が用いられ
るべきで、例えば共重合体ゴム濃度として１〜15
重量％、好ましくは２〜10重量％の範囲で行なう
のが適当である。 またラジカル重合開始剤の使用量としては、不
飽和ジカルボン酸またはその無水物の使用量およ
びラジカル重合開始剤の種類にもよるが、一般に
共重合体ゴムに対して0.1〜10重量％の範囲で使
用することができる。 本発明における不飽和ジカルボン酸若しくはそ
の無水物の付加量は、共重合体ゴムに対して0.3
〜５重量％である。 不飽和ジカルボン酸若しくはその無水物の使用
量はエチレン−αオレフイン共重合体ゴムまたは
エチレン−αオレフイン−非共役ジエン共重合体
ゴムに対して0.5〜20重量％、好ましくは１〜15
重量％の範囲である。それはこれらの範囲におい
てゲル状物の生成が少なく付加量が0.3〜５重量
％程度の変性物が好ましく得られるためである。 反応は通常、再現性良くグラフト反応物を得る
目的で、実質的に酸素の不存在下において行なわ
れるが、反応混合物は、反応終了後、通常知られ
る方法において重合を停止させたのち、例えばア
セトンのような非溶媒に落し、グラフト変性物を
沈殿させたのち、必要に応じてさらに洗浄を行な
い乾燥して回収される。 本発明にしたがつて得られる変性ゴムはゲル状
物が少なく、しかも、不飽和ジカルボン酸若しく
はその無水物の付加量が高いことから、特に接着
性および加工性を重視した用途に使用することが
でき、例えば、塗装用プライマーおよびゴムある
いは樹脂とのブレンドによる物性あるいは塗装性
改良用等に用いることができる。 〔実施例〕 つぎに実施例により本発明を具体的に説明する
が、変性ゴム中の無水マレイン酸付加量は変性ゴ
ムのトルエン溶液をフエノールフタレインを指示
薬に用いて加温下にKOHエタノール溶液により
滴定して求めた。 実施例 １ ２のステンレス製オートクレーブにエチレン
−αオレフイン共重合体ゴムとして、エスプレン
E201（住友化学工業（株）製、EPM）80ｇを
とり、無水マレイン酸8.0ｇ、スチレン8.0ｇおよ
びトルエン1400mlを加え、窒素置換したのち、か
くはんしながら昇温し均一な溶液とした。 つぎに１，１−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）
３，３，５−トリメチルシクロヘキサン1.6ｇを
含むトルエン溶液50mlを加え、窒素下にかくはん
しながら105℃で1.5時間反応を行なつた。 反応終了後、２，６ジｔ−ブチル４メチルフエ
ノール0.8ｇを含むトルエン溶液50mlを加えたの
ち、反応液から大量のアセトンを用いてポリマー
を沈殿させ、別乾燥し、無水マレイン酸グラフ
ト量が3.6重量％でムニー粘度（Ms1+4121℃）が
60の無水マレイン酸変性EPMを得た。 この変性物は温キシレン（100℃）にすべて溶
解し、ゲル状物は認められなかつた。 実施例 ２ 実施例１でスチレンの使用量を8.0ｇから4.0ｇ
としたほかは、実施例１と同様に行ない、無水マ
レイン酸付加量が2.3重量％でムーニー粘度
（Ms1+4121℃）が57のゲル状物を含まない変性
EPMを得た。 比較例 １ 実施例１でスチレンを用いなかつたほかは実施
例１と同様に行なつた。変性物にはゲル状物は見
られなかつたが、無水マレイン酸の付加量は1.3
重量％と低く、ムーニー粘度（Ms1+4121℃）は
65と高く、実施例１および２と比べて加工性に劣
るものであつた。 実施例３〜５、および比較例２〜３ 実施例１でEPMの代わりにEPDMを用いたほ
かは実施例１と同様な操作により、無水マレイン
酸による変性を行なつた結果を第１表に、実施例
１，２および比較例１とともに示した。 第１表に示す実施例から明らかなとおり、アル
ケニル芳香族単量体（実施例ではスチレン）の存
在下に変性を行なうことにより、ゲル状物の生成
が少なく、加工性にすぐれた無水マレイン酸付加
量の高い変性物が得られている。 〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明によれば、従来の
技術に比べて、不飽和ジカルボン酸若しくはその
無水物の付加量が多く、しかも加工性にすぐれた
エチレン−α−オレフイン共重合体ゴムおよびエ
チレン−α−オレフイン−非共役ジエン共重合体
ゴムの変性方法を提供することができる。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エチレン−αオレフイン共重合体ゴムまたは
エチレン−αオレフイン−非共役ジエン共重合体
ゴムに対し、有機溶媒中ラジカル重合開始剤の存
在下に60〜150℃の温度において、アルケニル芳
香族単量体および不飽和ジカルボン酸もしくはそ
の無水物を実質的に酸素の不存在下で反応させ、
かつ該不飽和ジカルボン酸若しくはその無水物の
付加量が0.3〜５重量％であり、不飽和ジカルボ
ン酸若しくはその無水物の使用量がエチレン−α
オレフイン共重合体ゴムまたはエチレン−αオレ
フイン−非共役ジエン共重合体ゴムに対して0.5
〜20wt％であり、かつアルケニル芳香族単量
体／不飽和ジカルボン酸若しくはその無水物の重
量比が0.5〜３の範囲であることを特徴とするエ
チレン−αオレフイン共重合体ゴムまたはエチレ
ン−αオレフイン−非共役ジエン共重合体ゴムの
変性方法。 ２ アルケニル芳香族単量体がスチレンであり、
不飽和ジカルボン酸若しくはその無水物が無水マ
レイン酸である特許請求の範囲第１項記載の共重
合体ゴムの変性方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25356985A JPS62112614A (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | 共重合体ゴムの変性方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25356985A JPS62112614A (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | 共重合体ゴムの変性方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62112614A JPS62112614A (ja) | 1987-05-23 |
| JPH0545603B2 true JPH0545603B2 (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=17253193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25356985A Granted JPS62112614A (ja) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | 共重合体ゴムの変性方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62112614A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5240544A (en) * | 1988-04-05 | 1993-08-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Adhesive composition |
| JPH03199214A (ja) * | 1989-12-27 | 1991-08-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 変性重合体ゴム及びその製造方法 |
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Family Cites Families (6)
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-
1985
- 1985-11-12 JP JP25356985A patent/JPS62112614A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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