JPH0545684A - 非線形光学材料の処理方法 - Google Patents
非線形光学材料の処理方法Info
- Publication number
- JPH0545684A JPH0545684A JP3200609A JP20060991A JPH0545684A JP H0545684 A JPH0545684 A JP H0545684A JP 3200609 A JP3200609 A JP 3200609A JP 20060991 A JP20060991 A JP 20060991A JP H0545684 A JPH0545684 A JP H0545684A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nitroaniline
- crystal
- present
- sample
- linear optical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Lasers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は光変調器や光波長変換器等に有用な
非線形光学特性を有するｏ−ニトロアニリン−ｐ−スル
ホン酸アルカリ金属塩に関するもので、非線形光学特性
に優れ、硬くて、大きな非線形光学結晶を提供すること
を目的とする。 【構成】 ｏ−ニトロアニリン−ｐ−スルホン酸ナトリ
ウムをイオン交換水で再結晶処理し、濾別後、濾過物を
減圧乾燥した。クルツの方法でＳＨＧ発生能を調べたと
ころ原料が尿素の値の０．１倍であったのに対し、本発
明の処理を加えると尿素の値の１０．１倍となった。ま
たイオン結晶であるため、ビッカース硬度も２４と高硬
度である。
非線形光学特性を有するｏ−ニトロアニリン−ｐ−スル
ホン酸アルカリ金属塩に関するもので、非線形光学特性
に優れ、硬くて、大きな非線形光学結晶を提供すること
を目的とする。 【構成】 ｏ−ニトロアニリン−ｐ−スルホン酸ナトリ
ウムをイオン交換水で再結晶処理し、濾別後、濾過物を
減圧乾燥した。クルツの方法でＳＨＧ発生能を調べたと
ころ原料が尿素の値の０．１倍であったのに対し、本発
明の処理を加えると尿素の値の１０．１倍となった。ま
たイオン結晶であるため、ビッカース硬度も２４と高硬
度である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光変調器や光波長変換器
等に有用な非線形光学特性を有する有機非線形光学材料
に関し、特に非線形光学特性を向上させる処理方法に関
する。
等に有用な非線形光学特性を有する有機非線形光学材料
に関し、特に非線形光学特性を向上させる処理方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来よりレーザ光の波長変換素子やポッ
ケルス効果による電気光学変調素子の結晶材料としてＫ
Ｈ2ＰＯ4やＬｉＮｂＯ3が用いられていたが、近年、有
機化合物についても非線形光学定数の大きなものが見つ
かり、盛んに研究ならびに開発が行なわれている。
ケルス効果による電気光学変調素子の結晶材料としてＫ
Ｈ2ＰＯ4やＬｉＮｂＯ3が用いられていたが、近年、有
機化合物についても非線形光学定数の大きなものが見つ
かり、盛んに研究ならびに開発が行なわれている。
【０００３】２次の非線形性を示すためには分子として
の２次の非線形分極率β値が大きいこと、および結晶と
して中心対称を持たないことが必要である。
の２次の非線形分極率β値が大きいこと、および結晶と
して中心対称を持たないことが必要である。
【０００４】この中心対称を崩す手法として従来は （１）例えば２−メチル−４−ニトロアニリン等のよう
に置換基（メチル基）を導入する手法 （２）例えばメチル−（２，４−ジニトロフェニル）−
アミノプロパネート、Ｎ−（５−ニトロ−２−ピリジ
ル）−（Ｓ）−プロリノール等のように不整炭素を導入
する手法 （３）例えばスチリルピリジニウム シアニン色素のメ
チル硫酸塩等のように有機塩を形成させる手法 等があった。また、例えばＬ−アルギニン フォスフェ
ート モノハイドレート（ＬＡＰ）等のように不整炭素
を導入した有機塩も提案されている
に置換基（メチル基）を導入する手法 （２）例えばメチル−（２，４−ジニトロフェニル）−
アミノプロパネート、Ｎ−（５−ニトロ−２−ピリジ
ル）−（Ｓ）−プロリノール等のように不整炭素を導入
する手法 （３）例えばスチリルピリジニウム シアニン色素のメ
チル硫酸塩等のように有機塩を形成させる手法 等があった。また、例えばＬ−アルギニン フォスフェ
ート モノハイドレート（ＬＡＰ）等のように不整炭素
を導入した有機塩も提案されている
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら上記従来
の２次の有機非線形光学材料については、分子同士がフ
ァンデアワールス結合や水素結合等で結びついている場
合や、置換基または不整炭素を導入した場合には、結合
力が弱いため大きな結晶を成長させることは一般に困難
であり、さらに結晶ができた場合でも後の、例えば切
断、光学研磨などの機械加工が困難か不可能であり、良
好な光学特性を持つ面を得ることができないという問題
点を有していた。
の２次の有機非線形光学材料については、分子同士がフ
ァンデアワールス結合や水素結合等で結びついている場
合や、置換基または不整炭素を導入した場合には、結合
力が弱いため大きな結晶を成長させることは一般に困難
であり、さらに結晶ができた場合でも後の、例えば切
断、光学研磨などの機械加工が困難か不可能であり、良
好な光学特性を持つ面を得ることができないという問題
点を有していた。
【０００６】一方、ファンデアワールス結合や水素結合
より強固なイオン結合で分子同士が結合する有機塩の場
合、例えば、日本結晶成長学会誌第１６巻第３４頁に記
載されているように、大きくて硬い結晶を比較的簡単に
得る事ができる。しかし、例えば有機塩の中で長波長の
レ−ザ光に対して最も変換効率の高いスチリルピリジニ
ウム シアニン色素のメチル硫酸塩では、分子のπ電子
共役長が非常に長いため、光の吸収極大波長がＹＡＧレ
ーザ光や半導体レーザ光の２次高調波と同程度の波長に
なり２次高調波が吸収され、効率よく２次高調波を取り
出すことができないという問題点を有していた。他の有
機塩である例えば４−アミノベンゼンスルホン酸カリウ
ム等では、非線形変換効率が低いという問題点があっ
た。また例えばＬＡＰのように不整炭素を導入した有機
塩では、その非線形光学定数が小さいため、低パワーの
レーザ光の変換効率が小さく、半導体レーザ光などの波
長変換には使用できないという問題点があった。
より強固なイオン結合で分子同士が結合する有機塩の場
合、例えば、日本結晶成長学会誌第１６巻第３４頁に記
載されているように、大きくて硬い結晶を比較的簡単に
得る事ができる。しかし、例えば有機塩の中で長波長の
レ−ザ光に対して最も変換効率の高いスチリルピリジニ
ウム シアニン色素のメチル硫酸塩では、分子のπ電子
共役長が非常に長いため、光の吸収極大波長がＹＡＧレ
ーザ光や半導体レーザ光の２次高調波と同程度の波長に
なり２次高調波が吸収され、効率よく２次高調波を取り
出すことができないという問題点を有していた。他の有
機塩である例えば４−アミノベンゼンスルホン酸カリウ
ム等では、非線形変換効率が低いという問題点があっ
た。また例えばＬＡＰのように不整炭素を導入した有機
塩では、その非線形光学定数が小さいため、低パワーの
レーザ光の変換効率が小さく、半導体レーザ光などの波
長変換には使用できないという問題点があった。
【０００７】本発明は、上記従来の問題点を解決するも
ので、例えば２次の非線形光学特性等の非線形特性に優
れ、硬度が高く、大きな非線形光学結晶を得る処理方法
の提供を目的とする。
ので、例えば２次の非線形光学特性等の非線形特性に優
れ、硬度が高く、大きな非線形光学結晶を得る処理方法
の提供を目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の処理方法は、そ
の一般式が（化２）で示されるｏ−ニトロアニリン−ｐ
−スルホン酸アルカリ金属塩を水で再結晶処理すること
を特徴としている。
の一般式が（化２）で示されるｏ−ニトロアニリン−ｐ
−スルホン酸アルカリ金属塩を水で再結晶処理すること
を特徴としている。
【０００９】
【化２】
【００１０】
【作用】ｏ−ニトロアニリン−ｐ−スルホナートはベン
ゼン環が共役π電子系を有しており、この共役π電子系
には強い電子供与性基のアミノ基と強い電子受容性基の
ニトロ基が含まれている。このため、ｏ−ニトロアニリ
ン−ｐ−スルホナートは分子自体には大きな非線形分極
率を有する。
ゼン環が共役π電子系を有しており、この共役π電子系
には強い電子供与性基のアミノ基と強い電子受容性基の
ニトロ基が含まれている。このため、ｏ−ニトロアニリ
ン−ｐ−スルホナートは分子自体には大きな非線形分極
率を有する。
【００１１】一方、ｏ−ニトロアニリン−ｐ−スルホン
酸アルカリ金属塩は複数の結晶型が存在し、通常の状態
では例えば２次の非線形特性は低い。しかし、本発明の
処理方法によって得られる結晶の結晶構造は、他の結晶
型の結晶構造よりはるかに高い２次非線形光学特性が得
られる。この理由は定かではないが、水による再結晶処
理の際の水の極性の影響で、結晶化したｏ−ニトロアニ
リン−ｐ−スルホナートの結晶構造が、中心対称性の結
晶の度合がきわめて少ないためと想定される。
酸アルカリ金属塩は複数の結晶型が存在し、通常の状態
では例えば２次の非線形特性は低い。しかし、本発明の
処理方法によって得られる結晶の結晶構造は、他の結晶
型の結晶構造よりはるかに高い２次非線形光学特性が得
られる。この理由は定かではないが、水による再結晶処
理の際の水の極性の影響で、結晶化したｏ−ニトロアニ
リン−ｐ−スルホナートの結晶構造が、中心対称性の結
晶の度合がきわめて少ないためと想定される。
【００１２】
【実施例】本発明は、ｏ−ニトロアニリン−ｐ−スルホ
ン酸アルカリ金属塩を、水で再結晶をするというきわめ
て簡単な処理で、高い非線形特性を有する金属塩を達成
する処理方法である。
ン酸アルカリ金属塩を、水で再結晶をするというきわめ
て簡単な処理で、高い非線形特性を有する金属塩を達成
する処理方法である。
【００１３】本発明の処理方法に供される水は、例えば
イオン交換水、蒸留水、純水等のイオン種を含まない水
が好ましい。再結晶条件としては、昇温と冷却の液温に
よる溶解度の変化を利用した通常の再結晶法が供され、
何等特別な工夫を必要としない。但し、本発明の処理方
法が結晶構造の変化に起因すると想定されるため、昇温
後の冷却は例えば冷却速度は毎分０．５℃等のように徐
冷静置した徐冷した方が望ましく、また大きい単結晶が
得られ易い。昇温温度はできるだけ高く、冷却温度はで
きるだけ低くし溶解度差をつける方が好ましく、昇温時
の溶液も飽和溶液にすることが望ましい。析出したｏ−
ニトロアニリン−ｐ−スルホン酸アルカリ金属塩は、例
えば真空乾燥等の手法で常法にしたがって乾燥する。な
お、析出したｏ−ニトロアニリン−ｐ−スルホン酸アル
カリ金属塩が微結晶の場合には、濾過後同様に乾燥す
る。
イオン交換水、蒸留水、純水等のイオン種を含まない水
が好ましい。再結晶条件としては、昇温と冷却の液温に
よる溶解度の変化を利用した通常の再結晶法が供され、
何等特別な工夫を必要としない。但し、本発明の処理方
法が結晶構造の変化に起因すると想定されるため、昇温
後の冷却は例えば冷却速度は毎分０．５℃等のように徐
冷静置した徐冷した方が望ましく、また大きい単結晶が
得られ易い。昇温温度はできるだけ高く、冷却温度はで
きるだけ低くし溶解度差をつける方が好ましく、昇温時
の溶液も飽和溶液にすることが望ましい。析出したｏ−
ニトロアニリン−ｐ−スルホン酸アルカリ金属塩は、例
えば真空乾燥等の手法で常法にしたがって乾燥する。な
お、析出したｏ−ニトロアニリン−ｐ−スルホン酸アル
カリ金属塩が微結晶の場合には、濾過後同様に乾燥す
る。
【００１４】本発明に供されるｏ−ニトロアニリン−ｐ
−スルホン酸アルカリ金属塩のアルカリ金属としては、
Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂもしくはＣｓが挙げられるが、溶
解度の点でＬｉ、ＮａもしくはＫが好ましい。
−スルホン酸アルカリ金属塩のアルカリ金属としては、
Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂもしくはＣｓが挙げられるが、溶
解度の点でＬｉ、ＮａもしくはＫが好ましい。
【００１５】本発明の処理方法の再結晶処理回数は、通
常は１回で充分その効果は現われるが、複数回繰り返し
てもその効果は変化が無い。
常は１回で充分その効果は現われるが、複数回繰り返し
てもその効果は変化が無い。
【００１６】（実施例１）原料試料として市販のｏ−ニ
トロアニリン−ｐ−スルホン酸ナトリウム（以下試料１
と称す）を用い、６０℃に昇温したイオン交換水に溶解
し飽和溶液を作製した。この飽和溶液を熱時濾過し、試
料１中に含有された不純物を取り除いた。こうして得ら
れた濾液を室温まで放冷し、黄色透明の板状結晶試料
（以下試料２と称す）を得、試料２は減圧下で乾燥させ
た。得られた試料２を用いて熱時濾過以外の操作をさら
に念のため２回繰り返し、同様に減圧乾燥し試料３とし
た。
トロアニリン−ｐ−スルホン酸ナトリウム（以下試料１
と称す）を用い、６０℃に昇温したイオン交換水に溶解
し飽和溶液を作製した。この飽和溶液を熱時濾過し、試
料１中に含有された不純物を取り除いた。こうして得ら
れた濾液を室温まで放冷し、黄色透明の板状結晶試料
（以下試料２と称す）を得、試料２は減圧下で乾燥させ
た。得られた試料２を用いて熱時濾過以外の操作をさら
に念のため２回繰り返し、同様に減圧乾燥し試料３とし
た。
【００１７】まず、各試料について元素分析を行なっ
た。その結果、試料２および３についてはＣ／Ｈ／Ｎ／
Ｏ／Ｓ／Ｎａの重量割合は、２９．８／２．３／１１．
６／３３．９／１３．０／９．４であり、また試料１に
ついての同様な重量割合は２９．４／２．４／１１．５
／３４．２／１２．４／９．３であった。この結果か
ら、各試料の組成式はＣ6Ｈ5Ｎ2Ｏ5ＳＮａであった。
た。その結果、試料２および３についてはＣ／Ｈ／Ｎ／
Ｏ／Ｓ／Ｎａの重量割合は、２９．８／２．３／１１．
６／３３．９／１３．０／９．４であり、また試料１に
ついての同様な重量割合は２９．４／２．４／１１．５
／３４．２／１２．４／９．３であった。この結果か
ら、各試料の組成式はＣ6Ｈ5Ｎ2Ｏ5ＳＮａであった。
【００１８】つぎに、試料１〜３に対して、ジャーナル
オブ アプライド フィジックス３９（１９６８年）
第３７９８頁に記載されている、クルツ（Ｋｕｒｔｚ）
の方法にしたがって、粉末法によって２次高調波発生
（ＳＨＧ）能を測定した。各試料は乳鉢により粉砕して
用い、光源にはＮｄ：ＹＡＧレーザー（波長１０６４ｎ
ｍ）を用いた。試料１のＳＨＧ強度は尿素の値の０．１
倍であり、試料２及び３のＳＨＧ強度は尿素の値の１
０．１倍であった。
オブ アプライド フィジックス３９（１９６８年）
第３７９８頁に記載されている、クルツ（Ｋｕｒｔｚ）
の方法にしたがって、粉末法によって２次高調波発生
（ＳＨＧ）能を測定した。各試料は乳鉢により粉砕して
用い、光源にはＮｄ：ＹＡＧレーザー（波長１０６４ｎ
ｍ）を用いた。試料１のＳＨＧ強度は尿素の値の０．１
倍であり、試料２及び３のＳＨＧ強度は尿素の値の１
０．１倍であった。
【００１９】本発明の処理により非線形特性が向上した
原因を探求するため、試料１〜３のＸ線回折を測定し
た。試料３の粉末Ｘ線回折図を図１に、試料１の粉末Ｘ
線回折図を図２に示す。なお、試料２の粉末Ｘ線回折図
は図１とほぼ同様であったので、試料２は省いた。図１
及び図２を比較すると、これらの回折図のパターンは互
いに異なっている。このことから、試料２または３と試
料１は互いに異なる結晶構造を持ち、この結晶構造の相
違が非線形特性に寄与しているものと想定される。
原因を探求するため、試料１〜３のＸ線回折を測定し
た。試料３の粉末Ｘ線回折図を図１に、試料１の粉末Ｘ
線回折図を図２に示す。なお、試料２の粉末Ｘ線回折図
は図１とほぼ同様であったので、試料２は省いた。図１
及び図２を比較すると、これらの回折図のパターンは互
いに異なっている。このことから、試料２または３と試
料１は互いに異なる結晶構造を持ち、この結晶構造の相
違が非線形特性に寄与しているものと想定される。
【００２０】また、結晶加工性の一つの目安として、作
製したｏ−ニトロアニリン−ｐ−スルホン酸ナトリウム
のビッカース硬度を測定した。ビッカース硬度は試料２
及び３について２４であり、従来の代表的な有機非線形
光学分子結晶の例えばＮ−（５−ニトロー２−ピリジ
ル）−（Ｓ）−プロリノールのビッカース硬度１６より
はるかに大きくなった。このことは本発明のｏ−ニトロ
アニリン−ｐ−スルホン酸ナトリウムがイオン結晶であ
るためと考えられる。
製したｏ−ニトロアニリン−ｐ−スルホン酸ナトリウム
のビッカース硬度を測定した。ビッカース硬度は試料２
及び３について２４であり、従来の代表的な有機非線形
光学分子結晶の例えばＮ−（５−ニトロー２−ピリジ
ル）−（Ｓ）−プロリノールのビッカース硬度１６より
はるかに大きくなった。このことは本発明のｏ−ニトロ
アニリン−ｐ−スルホン酸ナトリウムがイオン結晶であ
るためと考えられる。
【００２１】なお、上記実施例はナトリウム塩について
述べたが、この他にもリチウム、カリウム、ルビジウム
もしくはセシウムでも同様な結果が得られた。
述べたが、この他にもリチウム、カリウム、ルビジウム
もしくはセシウムでも同様な結果が得られた。
【００２２】また、上記実施例では、イオン交換水を用
いたが、本発明に供される水はイオン交換水に限定され
るものではなく、蒸留水、純水もしくは通常の飲料水で
あっても同様の効果が発揮される。
いたが、本発明に供される水はイオン交換水に限定され
るものではなく、蒸留水、純水もしくは通常の飲料水で
あっても同様の効果が発揮される。
【００２３】さらに、上記実施例では試料１を熱時濾過
を行ったが、これは市販の試薬を用いたためであり熱時
濾過は必ずしも必要ではない。
を行ったが、これは市販の試薬を用いたためであり熱時
濾過は必ずしも必要ではない。
【００２４】本発明はこのように水で再結晶するだけで
２次の非線形特性が向上するが、本発明の処理方法は単
に２次の非線形性だけではなく、より高次の非線形特性
にも寄与するものと想定される。
２次の非線形特性が向上するが、本発明の処理方法は単
に２次の非線形性だけではなく、より高次の非線形特性
にも寄与するものと想定される。
【００２５】
【発明の効果】以上のように本発明は、ｏ−ニトロアニ
リン−ｐ−スルホン酸アルカリ金属塩を水で再結晶処理
することにより、非線形光学特性に優れ、硬くて、大き
な非線形光学結晶を実現できる効果がある。
リン−ｐ−スルホン酸アルカリ金属塩を水で再結晶処理
することにより、非線形光学特性に優れ、硬くて、大き
な非線形光学結晶を実現できる効果がある。
【図１】本発明の一実施例の粉末Ｘ線回折図
【図２】本発明の一実施例に供した原料の粉末Ｘ線回折
図
図
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川上 哲司 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 河村 達朗 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 脇田 克也 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式が（化１）で示されるｏ−ニトロア
ニリン−ｐ−スルホン酸アルカリ金属塩を水で再結晶処
理することを特徴とする非線形光学材料の処理方法。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3200609A JPH0545684A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | 非線形光学材料の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3200609A JPH0545684A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | 非線形光学材料の処理方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0545684A true JPH0545684A (ja) | 1993-02-26 |
Family
ID=16427216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3200609A Pending JPH0545684A (ja) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | 非線形光学材料の処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0545684A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5381429A (en) * | 1992-03-22 | 1995-01-10 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Laser device with wavelength converter using organic ionic crystal |
| JPH0887039A (ja) * | 1994-09-16 | 1996-04-02 | Hitachi Ltd | 非線形光学材料 |
-
1991
- 1991-08-09 JP JP3200609A patent/JPH0545684A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5381429A (en) * | 1992-03-22 | 1995-01-10 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Laser device with wavelength converter using organic ionic crystal |
| JPH0887039A (ja) * | 1994-09-16 | 1996-04-02 | Hitachi Ltd | 非線形光学材料 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ruiz et al. | Synthesis and crystal structure of a new stilbazolium salt with large second-order optical nonlinearity | |
| US4746199A (en) | Non-linear optic process using N-(4-nitrophenyl)-2-(hydroxymethyl)-pyrrolidine and deuterated derivatives thereof | |
| Ravindra et al. | Synthesis, crystal growth and characterization of a phase matchable nonlinear optical single crystal: p-chloro dibenzylideneacetone | |
| Shang et al. | Large-sized benzo [e] indolium salt single crystals with high optical nonlinearity | |
| JPH0545684A (ja) | 非線形光学材料の処理方法 | |
| US5374734A (en) | Monohydrogentartrate crystalline structure having nonlinear quadratic effects | |
| JP2789699B2 (ja) | 非線形光学素子用材料 | |
| US5397508A (en) | 2-amino-5-nitropyridinium salts usable in non-linear optics and in electroptics and a process for preparing the same | |
| JPS63261233A (ja) | ２次の非線形光学材料 | |
| JPS6321627A (ja) | 重水素置換有機非線形光学化合物 | |
| JP2896604B2 (ja) | 非線形光学素子用材料 | |
| WO1994018601A1 (fr) | Materiau optique non-lineaire du troisieme ordre | |
| JP2763224B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH05113587A (ja) | 非線形光学材料、その製造方法および光波長変換素子 | |
| JP2539834B2 (ja) | 非線形光学素子 | |
| FR2703680A1 (fr) | Structure cristalline d'halogénure de 2-amino-5-nitropyridinium, procédé de préparation desdites structures cristallines, et dispositif à effet électrooptique comportant de telles structures. | |
| JPH0432822A (ja) | 芳香環を含む非線形光学材料 | |
| JPH06345713A (ja) | 分子結晶 | |
| JPH0323895B2 (ja) | ||
| JPH05142598A (ja) | 非線形光学材料および波長変換素子 | |
| JPH0196628A (ja) | 有機非線型光学材料 | |
| JPH01229235A (ja) | 有機非線形光学材料とそれを用いた非線形光学素子 | |
| JPH0611747A (ja) | 非線形光学材料およびこれを用いた非線形光学素子 | |
| JPH0469624A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH03196026A (ja) | 非線形光学材料および非線形光学素子 |