JPH0546847B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0546847B2 JPH0546847B2 JP12827485A JP12827485A JPH0546847B2 JP H0546847 B2 JPH0546847 B2 JP H0546847B2 JP 12827485 A JP12827485 A JP 12827485A JP 12827485 A JP12827485 A JP 12827485A JP H0546847 B2 JPH0546847 B2 JP H0546847B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- polyamic acid
- group
- acid oligomer
- prepreg sheet
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐熱性の複合材料として有用なプリ
プレグシートの製造方法および得られたプリプレ
グシートからの積層成形体の製造方法に関する。 〔従来の技術〕 エレクトロニクス、宇宙航空機器、輸送機器な
どの分野においては各種工業材料の高性能、軽量
化のためより高温特性の優れた材料が求められて
いる。 従来、積層成形体用プリプレグにはエポキシ
系、変性エポキシ系、フエノリツク系などの樹脂
が材料として用いられているが、之等の樹脂は耐
熱性に欠けるために、得られたプリプレグも高温
特性が劣つた。又、エポキシ系樹脂などの保存安
定性に問題があり、低温で保存する必要があると
いう欠点を有していた。 このような欠点を改良した材料としてポリイミ
ド系樹脂が知られている。しかし通常のポリイミ
ド樹脂は完全に環化してポリイミド状態になると
溶融流動性が非常に乏しくなり、成形時の使用に
おいて困難があつた。この場合、溶融またはポリ
アミド酸が残つていると溶融流動性は良くなるも
のの、加工時において残存溶媒あるいはアミド酸
基の環化により発生する水分の気化に基因して、
成形品中に空隙が発生し物性を低下させる。この
ために溶融流動性を改良したポリイミド樹脂とし
て、D.J.Progarら（米国特許第4065345号および
第4094862号）は３，3′，4′，4′−ベンゾフエノン
テトラカルボン酸二無水物などのトラカルボン酸
二無水物と３、3′−ジアミノベンゾフエノンなど
のジアミンを有機溶媒中で反応させてポリアミド
酸とし、これを加熱イミド化したポリイミド樹脂
を開発した。しかしこのポリイミド樹脂は溶融流
動性は改良されているが、例えばプリプレグシー
トの含浸用として用いるにはまだ充分に満足でき
る性能ではない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は叙上の観点に立つてなされたものであ
り、本発明の目的とするところは優れた溶融流動
性を有し、耐熱性の積層成形体の製造に使用され
るプリプレグシートの製造方法、およびそれを用
いた耐熱性の積層成形体の製造方法を提供するこ
とにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは前記目的を達成するために鋭意検
討した結果、特定構造を有するポリアミド酸オリ
ゴマーの利用が有効であることを見出して本発明
に到達した。 即ち、本発明は、 一般式（） 〔式中R1は
プレグシートの製造方法および得られたプリプレ
グシートからの積層成形体の製造方法に関する。 〔従来の技術〕 エレクトロニクス、宇宙航空機器、輸送機器な
どの分野においては各種工業材料の高性能、軽量
化のためより高温特性の優れた材料が求められて
いる。 従来、積層成形体用プリプレグにはエポキシ
系、変性エポキシ系、フエノリツク系などの樹脂
が材料として用いられているが、之等の樹脂は耐
熱性に欠けるために、得られたプリプレグも高温
特性が劣つた。又、エポキシ系樹脂などの保存安
定性に問題があり、低温で保存する必要があると
いう欠点を有していた。 このような欠点を改良した材料としてポリイミ
ド系樹脂が知られている。しかし通常のポリイミ
ド樹脂は完全に環化してポリイミド状態になると
溶融流動性が非常に乏しくなり、成形時の使用に
おいて困難があつた。この場合、溶融またはポリ
アミド酸が残つていると溶融流動性は良くなるも
のの、加工時において残存溶媒あるいはアミド酸
基の環化により発生する水分の気化に基因して、
成形品中に空隙が発生し物性を低下させる。この
ために溶融流動性を改良したポリイミド樹脂とし
て、D.J.Progarら（米国特許第4065345号および
第4094862号）は３，3′，4′，4′−ベンゾフエノン
テトラカルボン酸二無水物などのトラカルボン酸
二無水物と３、3′−ジアミノベンゾフエノンなど
のジアミンを有機溶媒中で反応させてポリアミド
酸とし、これを加熱イミド化したポリイミド樹脂
を開発した。しかしこのポリイミド樹脂は溶融流
動性は改良されているが、例えばプリプレグシー
トの含浸用として用いるにはまだ充分に満足でき
る性能ではない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は叙上の観点に立つてなされたものであ
り、本発明の目的とするところは優れた溶融流動
性を有し、耐熱性の積層成形体の製造に使用され
るプリプレグシートの製造方法、およびそれを用
いた耐熱性の積層成形体の製造方法を提供するこ
とにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは前記目的を達成するために鋭意検
討した結果、特定構造を有するポリアミド酸オリ
ゴマーの利用が有効であることを見出して本発明
に到達した。 即ち、本発明は、 一般式（） 〔式中R1は
【式】及び
【式】から成る群より選ば
れた基を表わし、Ｘは−CH2−、
【式】−Ｏ
−、−Ｓ−、−SO2−、または芳香環同士の直結結
合であり、R2は
合であり、R2は
【式】及び
【式】から成る群より選ば
れた基を表わし、Ｙは−CH2−、
【式】−Ｏ
−、−Ｓ−、−SO2−、
【式】
【式】または芳香環同
士の直接結合であり、ｎは平均値で0.5乃至10で
ある。〕 で表わされるポリアミド酸オリゴマーの有機溶媒
溶液を繊維状補強材に含浸させた後、該ポリアミ
ド酸オリゴマーを熱イミド化及び／又は化学イミ
ド化して実質的方式（） 〔式中R1、R2及びｎは式（）中のR1、R2及び
ｎと同一である。〕 で表わされるポリアミドオリゴマーとなすことを
特徴とするプリプレグシートの製造方法である。 また本発明の他の発明は 一般式（） 〔式中R1は
ある。〕 で表わされるポリアミド酸オリゴマーの有機溶媒
溶液を繊維状補強材に含浸させた後、該ポリアミ
ド酸オリゴマーを熱イミド化及び／又は化学イミ
ド化して実質的方式（） 〔式中R1、R2及びｎは式（）中のR1、R2及び
ｎと同一である。〕 で表わされるポリアミドオリゴマーとなすことを
特徴とするプリプレグシートの製造方法である。 また本発明の他の発明は 一般式（） 〔式中R1は
【式】及び
【式】から成る群より選ば
れた基を表わし、Ｘは−CH2−、
【式】−Ｏ
−、−Ｓ−、−SO2−、または芳香環同士の直結結
合であり、R2は
合であり、R2は
【式】及び
【式】から成る群より選ば
れた基を表わし、Ｙは−CH2−、
【式】−Ｏ
−、−Ｓ−、−SO2−、
【式】
本発明を実施例および比較例により具体的に説
明する。 実施例 １ (a) ポリアミド酸オリゴマーの製造 500ml四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド150.5ｇ、APB58.4ｇ（0.20モル）
を入れ、15℃、乾燥室窒素気流下でかきまぜな
がら、PMDA粉末27.25ｇ（0.125モル）と
MAA粉末14.7ｇ（0.15モル）を等量ずつ交互
に５回に分けて添加した。添加に従つて溶液の
粘度が増大する。添加終了後も更に４時間かき
まぜて反応を終了させた。得られたポリアミド
酸オリゴマー溶液の一部を水に滴下し、析出し
たポリアミド酸オリゴマー粉の分子量（ポリス
チレン分子量換算値）を測定した結果、重量平
均分子量（ｗ）は620、熱平均分子量（ｎ）
は992であつた。また平均重合数は1.7であつ
た。 (b) プリプレグシートの製造 (a)で得られたポリアミド酸オリゴマー溶液を
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドで、樹脂分が20
重量％となるように希釈後、炭素繊維布（東邦
ベスロン社製、ベスサイトＷ−3121：８枚朱子
織り、400ｇ／m2）を浸漬した。 得られた炭素繊維布は浸漬後風乾した。この
操作を３回行ないポリアミド酸オリゴマー含有
プリプレグシートを得た。得られたプリプレグ
シートを100℃で１時間、150℃で１時間、180
℃で１時間、220℃で３時間加熱乾燥して揮発
分の除去およびイミド化を行ない、ポリイミド
オリゴマー含有プリプレグシートを得た。プリ
プレグシート中の樹脂含量は40重量％であり、
また樹脂のガラス転移温度は116℃（TMA；
針浸入法）であつた。 (c) 成形 (b)で得られたプリプレグシートを４枚積層し
圧縮成形機にて300℃、13Kg／cm2で成形した。
得られた成形体は厚さが1.5mmであり、また褐
色で強靱なものであつた。 この成形体の引張強度は65Kg／mm2（23℃、繊
維方向）（ASTM Ｄ−638による。以下同
様。）、曲げ強度は96Kg／mm2（23℃、繊維方向）
（ASTM Ｄ−790による。以下同様。）、層間剪
断強度は6.7Kg／mm2（23℃、繊維方向）
（ASTM Ｄ−2344による。以下同様。）であつ
た。 実施例 ２ (a) ポリアミド酸オリゴマーの製造およびプリプ
レグシートの製造 実施例１(a)と同一条件で重合を行ない、樹脂
成分が40重量％の淡褐色透明なポリアミド酸オ
リゴマー溶液を得た。得られたポリアミド酸オ
リゴマー溶液に無水酢酸46ｇ、トリエチルアミ
ン7.5ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド40ｇ
からなるイミド化剤を添加、混合した。得られ
た溶液を炭素繊維布に塗布しテフロン製ロール
で圧着して含浸させた。得られたポリアミド酸
オリゴマーおよびポリイミドオリゴマー含浸プ
リプレグシートを100℃で１時間、150℃で30
分、180℃で30分、230℃で１時間乾燥してポリ
イミドオリゴマー含浸プリプレグシートを得
た。樹脂のガラス転移温度は98℃であり、プリ
プレグシートの繊維含浸率は58容量％であつ
た。 (b) 成形 (a)で得られたプリプレグシートを４枚積層
し、圧縮成形機にて300℃、13Kg／cm2で成形し
た。 得られた成形体は厚さが1.5mmであり、また
褐色で強靱なものであつた。 この成形体の引張強度は58Kg／mm2（23℃、繊
維方向）、曲げ強度は83Kg／mm2（23℃、繊維方
向）、層間剪断強度は6.2Kg／mm2（23℃、繊維方
向）であつた。 比較例 １ (a) ポリアミド酸オリゴマーの製造 500ml四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド165.5ｇ、APB58.4ｇ（0.20モル）
を入れ、15℃、乾燥室窒素気流下でかきまぜな
がら、PMDA粉末27.25ｇ（0.125モル）とナジ
ツク酸無水物（エンド−ビシクロ〔２，２，
１〕−５−ヘプテン−２，３−カルボキシル酸
無水物）粉末24.6ｇ（0.15モル）を等量ずつ交
互に５回に分けて添加した。添加に従つて溶液
の粘度が増大する。添加終了後も更に４時間か
きまぜて反応を終了させた。得られたポリアミ
ド酸オリゴマー溶液は淡褐色透明であつた。得
られたポリアミド酸オリゴマー溶液の一部を水
に滴下し、析出したポリアミド酸オリゴマー粉
の分子量を測定した結果は重量平均分子量（
ｗ）1780、平均分子量（ｎ）910であつた。
また平均重合数は1.7であつた。 (b) プリプレグシートの製造 (a)で得られたポリアミド酸オリゴマー溶液を
実施例１(b)と同様にしてポリイミドオリゴマー
含浸プリプレグシートを得た。プリプレグシー
ト中の樹脂含量は42重量％であり、ガラス転移
温度は187℃であつた。 (c) 成形 (b)で得られたプリプレグシートを４枚積層
し、実施例１(c)と同様に成形し、厚さ1.5mmの
成形体を得た。 この成形体の引張強度44Kg／mm2（23℃、繊維
方向）、曲げ強度は56Kg／mm2（23℃、繊維方
向）、層間剪断強度は3.6Kg／mm2（23℃、繊維方
向）であり、実施例１(c)に比べ劣つていた。 実施例３〜10および比較例２〜５ 各種ジアミン化合物およびテトラカルボン酸二
無水物を用いて実施例１(a)と同様の方法で重合を
行ない、更に実施例１(b)と同様にしてポリイミド
オリゴマー含浸プリプレグシートを得た。得られ
たプリプレグシートを用いて実施例１(c)と同様に
して成形を行ない表−１および表−２の結果を得
た。
明する。 実施例 １ (a) ポリアミド酸オリゴマーの製造 500ml四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド150.5ｇ、APB58.4ｇ（0.20モル）
を入れ、15℃、乾燥室窒素気流下でかきまぜな
がら、PMDA粉末27.25ｇ（0.125モル）と
MAA粉末14.7ｇ（0.15モル）を等量ずつ交互
に５回に分けて添加した。添加に従つて溶液の
粘度が増大する。添加終了後も更に４時間かき
まぜて反応を終了させた。得られたポリアミド
酸オリゴマー溶液の一部を水に滴下し、析出し
たポリアミド酸オリゴマー粉の分子量（ポリス
チレン分子量換算値）を測定した結果、重量平
均分子量（ｗ）は620、熱平均分子量（ｎ）
は992であつた。また平均重合数は1.7であつ
た。 (b) プリプレグシートの製造 (a)で得られたポリアミド酸オリゴマー溶液を
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドで、樹脂分が20
重量％となるように希釈後、炭素繊維布（東邦
ベスロン社製、ベスサイトＷ−3121：８枚朱子
織り、400ｇ／m2）を浸漬した。 得られた炭素繊維布は浸漬後風乾した。この
操作を３回行ないポリアミド酸オリゴマー含有
プリプレグシートを得た。得られたプリプレグ
シートを100℃で１時間、150℃で１時間、180
℃で１時間、220℃で３時間加熱乾燥して揮発
分の除去およびイミド化を行ない、ポリイミド
オリゴマー含有プリプレグシートを得た。プリ
プレグシート中の樹脂含量は40重量％であり、
また樹脂のガラス転移温度は116℃（TMA；
針浸入法）であつた。 (c) 成形 (b)で得られたプリプレグシートを４枚積層し
圧縮成形機にて300℃、13Kg／cm2で成形した。
得られた成形体は厚さが1.5mmであり、また褐
色で強靱なものであつた。 この成形体の引張強度は65Kg／mm2（23℃、繊
維方向）（ASTM Ｄ−638による。以下同
様。）、曲げ強度は96Kg／mm2（23℃、繊維方向）
（ASTM Ｄ−790による。以下同様。）、層間剪
断強度は6.7Kg／mm2（23℃、繊維方向）
（ASTM Ｄ−2344による。以下同様。）であつ
た。 実施例 ２ (a) ポリアミド酸オリゴマーの製造およびプリプ
レグシートの製造 実施例１(a)と同一条件で重合を行ない、樹脂
成分が40重量％の淡褐色透明なポリアミド酸オ
リゴマー溶液を得た。得られたポリアミド酸オ
リゴマー溶液に無水酢酸46ｇ、トリエチルアミ
ン7.5ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド40ｇ
からなるイミド化剤を添加、混合した。得られ
た溶液を炭素繊維布に塗布しテフロン製ロール
で圧着して含浸させた。得られたポリアミド酸
オリゴマーおよびポリイミドオリゴマー含浸プ
リプレグシートを100℃で１時間、150℃で30
分、180℃で30分、230℃で１時間乾燥してポリ
イミドオリゴマー含浸プリプレグシートを得
た。樹脂のガラス転移温度は98℃であり、プリ
プレグシートの繊維含浸率は58容量％であつ
た。 (b) 成形 (a)で得られたプリプレグシートを４枚積層
し、圧縮成形機にて300℃、13Kg／cm2で成形し
た。 得られた成形体は厚さが1.5mmであり、また
褐色で強靱なものであつた。 この成形体の引張強度は58Kg／mm2（23℃、繊
維方向）、曲げ強度は83Kg／mm2（23℃、繊維方
向）、層間剪断強度は6.2Kg／mm2（23℃、繊維方
向）であつた。 比較例 １ (a) ポリアミド酸オリゴマーの製造 500ml四つ口フラスコにＮ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド165.5ｇ、APB58.4ｇ（0.20モル）
を入れ、15℃、乾燥室窒素気流下でかきまぜな
がら、PMDA粉末27.25ｇ（0.125モル）とナジ
ツク酸無水物（エンド−ビシクロ〔２，２，
１〕−５−ヘプテン−２，３−カルボキシル酸
無水物）粉末24.6ｇ（0.15モル）を等量ずつ交
互に５回に分けて添加した。添加に従つて溶液
の粘度が増大する。添加終了後も更に４時間か
きまぜて反応を終了させた。得られたポリアミ
ド酸オリゴマー溶液は淡褐色透明であつた。得
られたポリアミド酸オリゴマー溶液の一部を水
に滴下し、析出したポリアミド酸オリゴマー粉
の分子量を測定した結果は重量平均分子量（
ｗ）1780、平均分子量（ｎ）910であつた。
また平均重合数は1.7であつた。 (b) プリプレグシートの製造 (a)で得られたポリアミド酸オリゴマー溶液を
実施例１(b)と同様にしてポリイミドオリゴマー
含浸プリプレグシートを得た。プリプレグシー
ト中の樹脂含量は42重量％であり、ガラス転移
温度は187℃であつた。 (c) 成形 (b)で得られたプリプレグシートを４枚積層
し、実施例１(c)と同様に成形し、厚さ1.5mmの
成形体を得た。 この成形体の引張強度44Kg／mm2（23℃、繊維
方向）、曲げ強度は56Kg／mm2（23℃、繊維方
向）、層間剪断強度は3.6Kg／mm2（23℃、繊維方
向）であり、実施例１(c)に比べ劣つていた。 実施例３〜10および比較例２〜５ 各種ジアミン化合物およびテトラカルボン酸二
無水物を用いて実施例１(a)と同様の方法で重合を
行ない、更に実施例１(b)と同様にしてポリイミド
オリゴマー含浸プリプレグシートを得た。得られ
たプリプレグシートを用いて実施例１(c)と同様に
して成形を行ない表−１および表−２の結果を得
た。
【表】
【表】
本発明のポリイミドオリゴマー含浸プリプレグ
シートは溶融流動性が優れ積層成形体の原料とし
て好適である。 また本発明により製造されるポリイミドオリゴ
マー含浸プリプレグシートに含まれるポリイミド
オリゴマーはマレイミド未端基を有しているため
250〜350℃でポストキユアすることによりマレイ
ミド未端基同志が反応して、３次元構造を形成
し、優れた耐熱性を示す。 本発明は叙上の如く構成され、本発明によると
きは、高温時においても特に優れた強度を示す新
規なプリプレグシート、およびこのプリプレグシ
ートを用いた耐熱性に優れた積層成形体を製造す
ることができる。
シートは溶融流動性が優れ積層成形体の原料とし
て好適である。 また本発明により製造されるポリイミドオリゴ
マー含浸プリプレグシートに含まれるポリイミド
オリゴマーはマレイミド未端基を有しているため
250〜350℃でポストキユアすることによりマレイ
ミド未端基同志が反応して、３次元構造を形成
し、優れた耐熱性を示す。 本発明は叙上の如く構成され、本発明によると
きは、高温時においても特に優れた強度を示す新
規なプリプレグシート、およびこのプリプレグシ
ートを用いた耐熱性に優れた積層成形体を製造す
ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中R1は【式】及び 【式】から成る群より選ば れた基を表わし、Ｘは−CH2−、【式】−Ｏ −、−Ｓ−、−SO2−、または芳香環同士の直接結
合であり、R2は【式】及び 【式】から成る群より選ば れた基を表わし、Ｙは−CH2−、【式】−Ｏ −、−Ｓ−、−SO2−、【式】 【式】または芳香環同 士の直接結合であり、ｎは平均値で0.5乃至10で
ある。〕 で表わされるポリアミド酸オリゴマーの有機溶媒
溶液を繊維状補強材に含浸させた後、該ポリアミ
ド酸オリゴマーを熱イミド化及び／又は化学イミ
ド化して実質的に式（） 〔式中R1、R2及びｎは式（）中のR1、R2及び
ｎと同一である。〕 で表わされるポリイミドオリゴマーとなすことを
特徴とするプリプレグシートの製造方法。 ２ 一般式（） 〔式中R1は【式】及び 【式】から成る群より選ば れた基を表わし、Ｘは−CH2−、【式】−Ｏ −、−Ｓ−、−SO2−、または芳香環同士の直接結
合であり、R2は【式】及び 【式】から成る群より選ば れた基を表わし、Ｙは−CH2−、【式】−Ｏ −、−Ｓ−、−SO2−、【式】 【式】または芳香環同 士の直接結合であり、ｎは平均値で0.5乃至10で
ある。〕 で表わされるポリアミド酸オリゴマーの有機溶媒
溶液を繊維状補強材に含浸させた後、該ポリアミ
ド酸オリゴマーを熱イミド化及び／又は化学イミ
ド化して実質的に式（） 〔式中R1、R2及びｎは式（）中のR1、R2及び
ｎと同一である。〕 で表わされるポリイミドオリゴマーとなして得ら
れるプリプレグシートを積層し、加圧下に該ポリ
イミドオリゴマーのガラス転移温度以上に加熱す
ることを特徴とする積層成形体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12827485A JPS61287938A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | プリプレグシ−ト及び積層成形体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12827485A JPS61287938A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | プリプレグシ−ト及び積層成形体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61287938A JPS61287938A (ja) | 1986-12-18 |
| JPH0546847B2 true JPH0546847B2 (ja) | 1993-07-15 |
Family
ID=14980774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12827485A Granted JPS61287938A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | プリプレグシ−ト及び積層成形体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61287938A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0986726A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-03-31 | Nec Corp | 用紙搬送位置補正装置 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2553110B2 (ja) * | 1987-11-16 | 1996-11-13 | 三井東圧化学株式会社 | 成形加工性良好なポリイミドの製造方法 |
| JP2885340B2 (ja) * | 1987-12-10 | 1999-04-19 | 株式会社東芝 | ポリアミック酸、ポリイミド樹脂及びポリイミド樹脂の製造方法 |
-
1985
- 1985-06-14 JP JP12827485A patent/JPS61287938A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0986726A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-03-31 | Nec Corp | 用紙搬送位置補正装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61287938A (ja) | 1986-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4133561B2 (ja) | ポリアミック酸オリゴマー、ポリイミドオリゴマー、溶液組成物、および繊維強化複合材料 | |
| JP5560250B2 (ja) | 二段階硬化ポリイミドオリゴマー | |
| JPS61250031A (ja) | 熔融可能なポリイミド共重合体 | |
| JP2597183B2 (ja) | 末端変性イミドオリゴマー組成物 | |
| JPH041742B2 (ja) | ||
| JPH0632854A (ja) | 末端変性イミドオリゴマーの組成物 | |
| WO2017195393A1 (ja) | 末端変性イミドオリゴマー、ワニス、それらの硬化物、フィルム、並びにそれらを用いたイミドプリプレグおよび繊維強化複合材料 | |
| JPH04213325A (ja) | 付加反応により調製されるポリイミド樹脂及びそのプレポリマー | |
| JP2010121095A (ja) | イミドオリゴマー及びこれを加熱硬化させてなるポリイミド樹脂 | |
| JPH0546847B2 (ja) | ||
| JP2615003B2 (ja) | 耐熱性接着剤 | |
| JPH0522699B2 (ja) | ||
| JPH03185066A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH01139632A (ja) | イミドオリゴマーマトリックスのプリプレグ | |
| JPH02233727A (ja) | 新規ポリアミド―ポリイミドブロックコポリマー | |
| JPS63248828A (ja) | イミドオリゴマ−樹脂組成物 | |
| KR101786509B1 (ko) | 고온 내열용 프리프레그 제조를 위한 수지 조성물 및 그 제조 방법 | |
| JPH0552855B2 (ja) | ||
| US7605223B1 (en) | Low melt viscosity imide oligomers and polyimides therefrom | |
| JPS59167569A (ja) | イミドオリゴマ−の製造方法 | |
| JPH03111450A (ja) | 末端変性イミドオリゴマー組成物 | |
| JPS63258926A (ja) | イミドオリゴマ−組成物 | |
| JPH0678445B2 (ja) | 積層成形体の製造方法 | |
| JPWO2009098791A1 (ja) | イミドオリゴマー及びこれを加熱硬化させてなるポリイミド樹脂 | |
| JPH0678446B2 (ja) | 積層成形体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |