JPH0547540B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0547540B2 JPH0547540B2 JP8741991A JP8741991A JPH0547540B2 JP H0547540 B2 JPH0547540 B2 JP H0547540B2 JP 8741991 A JP8741991 A JP 8741991A JP 8741991 A JP8741991 A JP 8741991A JP H0547540 B2 JPH0547540 B2 JP H0547540B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- chemical formula
- compound
- general formula
- chemical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 16
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 12
- -1 nitromethylene Chemical class 0.000 claims 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 241000270666 Testudines Species 0.000 claims 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 claims 3
- OHXNZFJZRFHBLX-UHFFFAOYSA-N 2-(nitromethylidene)imidazolidine Chemical class [O-][N+](=O)C=C1NCCN1 OHXNZFJZRFHBLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 claims 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 claims 2
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 claims 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 claims 2
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000254023 Locusta Species 0.000 claims 2
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 claims 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims 2
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 claims 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 2
- HKSZSGAPTPXYTI-UHFFFAOYSA-N n'-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCC1=CC=C(Cl)N=C1 HKSZSGAPTPXYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HTFHALGFLUWNGS-UHFFFAOYSA-N n'-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]propane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNCC1=CC=C(Cl)N=C1 HTFHALGFLUWNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KQJKUOYVWLBSDN-UHFFFAOYSA-N (5-chloropyridin-2-yl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(Cl)C=N1 KQJKUOYVWLBSDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NXGHEDHQXXXTTP-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(methylsulfanyl)-2-nitroethene Chemical group CSC(SC)=C[N+]([O-])=O NXGHEDHQXXXTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical class C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYALCZIXSUIFCF-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(2-chloroethyl)pyridine Chemical compound ClCCC1=CC=C(Cl)N=C1 UYALCZIXSUIFCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(chloromethyl)pyridine Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)N=C1 SKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALNDHUQPXHHNON-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-[[2-(nitromethylidene)imidazolidin-1-yl]methyl]pyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C=C1NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 ALNDHUQPXHHNON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWKBHVSHVSYXJT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-[[2-(nitromethylidene)piperidin-1-yl]methyl]pyridine Chemical compound ClC1=CC=C(C=N1)CN1C(CCCC1)=C[N+](=O)[O-] BWKBHVSHVSYXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ROLNAQAIJCRSCC-UHFFFAOYSA-N 2-methylideneimidazolidine Chemical class C=C1NCCN1 ROLNAQAIJCRSCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNQCWYFDIQSALX-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)pyridine Chemical compound ClCC1=CC=CN=C1 CNQCWYFDIQSALX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFWWKZCPPRPDQK-UHFFFAOYSA-N 6-chloropyridine-3-carbaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=N1 AFWWKZCPPRPDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMEBIWNKYZUWFV-UHFFFAOYSA-N 6-chloropyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)N=C1 FMEBIWNKYZUWFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000175828 Adoxophyes orana Species 0.000 claims 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 claims 1
- 241000600972 Agriotes fuscicollis Species 0.000 claims 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 claims 1
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 claims 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 claims 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 claims 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 claims 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241000726760 Cadra cautella Species 0.000 claims 1
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 claims 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 claims 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 claims 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 claims 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 claims 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 claims 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 claims 1
- 241001498622 Cixius wagneri Species 0.000 claims 1
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 claims 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 claims 1
- 241000256060 Culex tritaeniorhynchus Species 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 claims 1
- 241000336797 Eoeurysa flavocapitata Species 0.000 claims 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 claims 1
- 241001466042 Fulgoromorpha Species 0.000 claims 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 claims 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 claims 1
- 241000785585 Gryllotalpa africana Species 0.000 claims 1
- 241000241125 Gryllotalpa gryllotalpa Species 0.000 claims 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 claims 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 claims 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 claims 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 claims 1
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 claims 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 claims 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 claims 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 claims 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001442207 Monochamus alternatus Species 0.000 claims 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 claims 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000131095 Oniscidea Species 0.000 claims 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 claims 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims 1
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 claims 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 claims 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 claims 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 claims 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 claims 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000596535 Pseudococcus comstocki Species 0.000 claims 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 claims 1
- 244000088401 Pyrus pyrifolia Species 0.000 claims 1
- 235000001630 Pyrus pyrifolia var culta Nutrition 0.000 claims 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 claims 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 claims 1
- 241001124072 Reduviidae Species 0.000 claims 1
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 claims 1
- 241000125162 Rhopalosiphum Species 0.000 claims 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 claims 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 claims 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 claims 1
- 241001509008 Stephanitis Species 0.000 claims 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 claims 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 claims 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 claims 1
- 241001630065 Unaspis yanonensis Species 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 claims 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 claims 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 claims 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 claims 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 claims 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 claims 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 【化】 式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を示し、 ｍは２、３又は４を示し、そして ｎは０、１、２又は３を示す、 で表わされる新規ジアミン類。
- 【請求項２】 一般式： 【化２】 【化】 式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を示し、 ｎは０、１、２又は３を示し、そして Ｘはハロゲン原子又は基−OSO2R″を示し、 ここで、R″は低級アルキル基又はアリール基を
示す、 で表わされる化合物と、 【化３】 H2N−（CH2）n−NH2 式中、ｍは２、３又は４を示す、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴
とする、一般式： 【化４】 【化】 式中、Ｒ、ｍ及びｎは前記と同じ、 で表わされる新規ジアミン類の製造方法。 【発明の詳細な説明】 【0001】 【産業上の利用分野】 本発明は、殺虫性ニトロ
メチレン誘導体の製造中間体である新規ジアミン
類及びその製法に関する。 【0002】 【従来の技術】 本願出願日前公知の西独特許公
開番号第2514402号には下記一般式 【0003】 【化５】 【化】 【0004】 で表わされる２−ニトロメチレン−イ
ミダゾリン誘導体、並びに２−ニトロメチレン−
ヘキサヒドロピリミジン誘導体が殺虫活性を有す
る旨、記載されている。そして、ｎ＝２、R1＝
フエニル（C1〜C2）アルキル基、R2＝R3＝水素
原子の場合が包含され、その明細書中には、下記
式で示される化合物が記載されている。 【0005】 【化６】 【化】 【0006】 同じく、西独特許公開番号第2732660
号には、下記一般式 【0007】 【化７】 【化】 【0008】 で表わされる１−置換ベンジル−２−
ニトロメチレン−イミダゾリジン誘導体が殺虫活
性を有する旨、記載されている。そして、その明
細書中には、下記式で示される化合物が記載され
ている。 【0009】 【化８】 【化】 【0010】 【発明が解決しようとする課題】 本発明者等
は、生物活性を有する新規有用化合物を創製すべ
く、ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン系
化合物、及びニトロメチレン−イミダゾリジン系
化合物の合成、並びに生物スクニーニングを行な
つてきた。 【0011】 【課題を解決するための手段】 本発明者等は、
下記式（）の殺虫性ニトロメチレン誘導体の合
成に成功し別途提案した。 【0012】 一般式： 【0013】 【化９】 【化】 【0014】 式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル
基を示し、 ｍは２、３又は４を示し、そして ｎは０、１、２又は３を示す。 【0015】 上記式）の化合物は、 一般式： 【0016】 【化10】 【化】 【0017】 式中、Ｒ、ｍ及びｎは前記と同じで 表わされる化合物と、 一般式： 【0018】 【化11】 【化】 【0019】 式中R′は低級アルキルもしくはベン
ジル基を示すか、又は２つのR′は一緒になつて
C2以上の低級アルキレン基を示しそれらが隣接
するイオウ原子と共に環を形成してもよい、 で表わされる化合物とを反応させることにより、
得られる。 【0020】 一般式（）の化合物の製造中間体で
ある上記式（）のジアミン類は、本発明出願日
前の公知刊行物に未記載の新規化合物であり、本
発明は該化合物に関する。そして前記一般式
（）の化合物は、下記の方法により、製造する
ことができ、本発明は該製法にも関する。 【0021】 製法：− 【化12】 【化】 【0023】 式中、Ｒ及びｎは前記と同じ、そして Ｘはハロゲン原子又は基−OSO2R″を示し、 ここで、R″は低級アルキル又はアリール基を示
す、 で表わされる化合物と、 一般式： 【0024】 【化13】 H2N−（CH2）n−NH2 （） 式中、ｍは前記と同じ、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴
とする、前記一般式（）の化合物の製造方法。 【0025】 本発明の一般式（）の化合物は、下
記の方法で容易に製造することができる。 【0026】 【化14】 【化】 【0027】 （式中、Ｒ、ｍ、ｎ及びＸは前記と同
じ。） 上記反応式において、Ｒは低級アルキル基を示
し、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−（iso、sec−又はtert−）ブチル
等を例示することができる。ｍは２、３又は４を
示し、ｎは０、１、２又は３を示す。またＸはフ
ルオル、クロル、ブロム、ヨードのハロゲン原
子、又は基−OSO2R″を示し、ここで、Ｒ″は
上記例示したと同様の低級アルキル基、又は例え
ばフエニル、ｐ−トリル等の如きリアリール基を
示す。 【0028】 上記反応式で示される本発明の一般式
（）の化合物の製法において、原料である一般
式（）の化合物の具体例示としては、例えば、 ２−クロロ−５−ピリジルメチルクロライド、 ２−（２−クロロ−５−ピリジル）エチルクロラ
イド、 １−（２−クロロ−５−ピリジル）エチルクロラ
イド ３−（２−クロロ−５−ピリジル）プロピルクロ
ライド、 ２−クロロ−５−ピリジルメチルｐ−トルエンス
ルホネート、 等を例示することができる。 【0029】 同様に原料である一般式（）の化合
物の具体例としては、例えば、エチレンジアミ
ン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジア
ミン等を例示することができる。 【0030】 次に代表例をあげて、具体的に上記製
法を説明する。 【0031】 【化15】 【化】 【0032】 本発明の上記化合物の製造方法は、望
ましくは溶媒または希釈剤を用いて実施できる。
このためにはすべての不活性溶媒、希釈剤を使用
することができる。 【0033】 かかる溶媒ないし希釈剤の例として
は、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素
類（場合によつては塩素化されてもよい）例え
ば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キリレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、
エチレンクロライドおよびトリクロロエチレン、
クロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジ
エチルエーテル、メチルエチレエーテル、ジ−
iso−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、プ
ロピレンオキサイド、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン；ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチル−iso−プロピルケトン、メチル
−iso−ブチルケトン；ニトリル類例えばアセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリ
ル；アルコール類例えば、メタノール、エタノー
ル、iso−プロパノール、ブタノール、エチレン
グリコール；エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル、酸アミド類例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド；スルホン、スルホ
キシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン等をあげることができる。 【0034】 また上記の反応は酸結合剤の存在市下
で行うことができる。かかる酸結合剤としては、
普通一般に用いられているアルカリ金属の水酸化
物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラート等や、
第３級アミン類例えば、トリエチルアミン、ジエ
チルアニリン、ピリジン等をあげることができ
る。 【0035】 上記の方法は、広い温度範囲内におい
て実施することができる。一般には約−20℃と混
合物の沸点との間で実施でき、好ましくは約０〜
約100℃の間で実施できる。また、反応は常温の
下でおこなうのが望ましいが、加圧または減圧下
で操作するこも可能である。 【0036】 前期一般式（）の化合物において、
Ｒ＝Ｈでｎ＝０の場合は、上記製法の他に、別法
として、下記の一般式で示される方法によつて
も、合成することができる。 【0037】 別法１：− 【0038】 【化16】 【化】 【0039】 式中、ｍは前記と同じ。 【0040】 上記反応式で示される通り、６−クロ
ロニコチンアルデヒドと、一般式（）の化合物
との反応により、シツフ塩基を合成し、これに、
例えばソジウムボロハイドライド（NaBH4）等
の還元剤を反応させることにより、一般式（′）
の化合物を合成することができる。 【0041】 更に、上記一般式（′）の化合物は
別法として、下記の一般式で示される方法によつ
ても、合成することもできる。 【0042】 別法２：− 【0043】 【化17】 【化】 【0044】 式中、ｍは前記と同じ。 【0045】 上記反応式で示される通り、６−クロ
ロニコチノイルクロライドと、一般式（）の化
合物との反応により、ニコチンアミドを合成し、
これにチリウムアルミニウムハイドライド
（LiAlH4）等の還元剤を反応させることにより、
一般式（′）の化合物を合成することができる。 【0046】 また、前記一般式（）の化合物にお
いて、Ｒ＝Ｈ、ｎ＝０、且つｍ＝３の場合は、更
に、別法として、下記の一般式で示される方法に
よつても、合成することができる。 【0047】 別法３：− 【0048】 【化18】 【化】 【0049】 上記反応式で示される通り、アクリロ
ニトリルを５−クロルピコリルアミンに付加し、
この付加物を前記の別法１と同様に、還元するこ
とにより、後記化合物No.−２に示した目的化
合物Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）ト
リメチリレンジアミンを合成することもできる。 【0050】 更に、前記一般式（）の化合物にお
いて、ｍ＝２の場合は、別法として、下記の一般
式で示される方法によつても、合成することがで
きる。 【0051】 別法４：− 【0052】 【化19】 【化】 【0053】 式中、Ｒ及びｎは前記と同じ。 【0054】 上記反応式で示される通り、一般式
（）の２−クロロ−５−ピリジルアルキルアミ
ンとエチレンイミンとを反応させることにより、
一般式（′）の化合物を合成することもできる。 【0055】 本発明の一般式（）の化合物より製
造される、一般式（）の殺虫剤ニトロメチレン
誘導体は、栽培植物に対し、何ら薬害を与えるこ
となく、有害昆虫に対し、的確な防除効果を発揮
する。また本発明化合物は広範な種々の害虫、有
害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物寄生
害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用
でき、それらの駆除撲滅のために適用できる。 【0056】 そのような害虫類の例としては、下記
の如き害虫類を例示することができる。昆虫類と
して、鞘翅目害虫、例えばアズキゾウムシ
（Callosobruchus chinensis）、コクゾウムシ
（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ
（Tribolium castaneum）、オオニジユウヤホシ
テントウ（Epilachna vigintiocntomaculata）、
トビイロムナボソコメツキ（Agriotes
fuscicollis）、ビメコガネ（Anomala
rufocuprea）、コロラドポテトビートル
（Leptinotarsa decemkineata）、ジアブロテイカ
（Diabrotica spp）、マツノマダラカミキリ
（Monochamus alternatus）、イネミズゾウムシ
（Lissorhoptrus oryzophilus）、ヒラタキクイム
シ（Lyctus bruneus）；鱗翅目虫、例えば、マイ
マイガ（Lymantria dispar）、ウメケムシ
（Malacosoma neustria）、アオムシ（Pieris.
rapae）、ハスモンヨトウ（Spodopteralitura）、
ヨトウ（Mamestra brassicae）、ニカメイチユ
ウ（Chilo suppressalis）、アワノメイガ
（Pryausta nubiloalis）、コナマダラメイガ
（Ephestia cautella）、コカクモンハマキ
（Adoxophyes orana）、コドリンガ
（Carpocapsa pomonella）、カブラヤガ
（Agrotis fucosa）、ハチミツガ（Galleria
mellonella）、コナガ（Plunella maculipennis）、
ミカンハンモグリガ（Phyllocnistis citrella）；
半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラムシ
（Pseudococcus comstocki）、ヤノネカイガラム
シ（Unaspis yanonensis）、モモアカアブラムシ
（Myzus persicas）、リンゴアフラムシ（Aphis
pomi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ニ
セダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum
pseudobrassicas）、ナシグンバイ（Stephanitis
nashi）、アオカメムシ（Nazara spp.）、トコジ
ラシ（Cimex lectularius）、オンシツコナジラキ
（Trialeurodes vaporariorum）、キジラミ
（Psylla spp.）；直翅目虫、例えば、チヤバネ・
ゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキブ
リ（Periplaneta americana）、ケラ
（Gryllotalpa africana）、バツタ（Locusta
migratoria migratoriodes）；等翅目虫、例えば
ヤマトシロアリ（Deucotermes speratus）、イエ
シロアリ（Coptptermes formosanus）；双翅目
虫、例えばイエバエ（Musca domestica）、ネツ
タイシマカ（Aedes aegypti）、タネバエ
（hylemia platura）、アカイエカ（Culex
pipiens）、シナハマダラカ（Anopheles
slnensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaenior
hynchus）等をあげることができる。 【0057】 更に、獣医学の医薬分野においては、
本発明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫
（内部および外部寄生虫）、例えば、昆虫類および
ぜん虫に対して使用して有効である。このよえな
動物寄生虫の例としては、以下の如き害虫を例示
することができる。 【0058】 昆虫類としては例えば、ウマバエ
（Gastrophilus spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）、ハジラミ（Trichodectes spp.）、サシガ
メ（Rhodnius spp.）、イヌノミ
（Ctenocephlides canis）等を挙げることができ
る。 【0059】 次に実施例により本発明の内容を具体
的に説明するが、本発明はこれのみに限定される
べきものではない。 【0060】 【実施例】 実施例 １ 【0061】 【化20】 【化】 【0062】 エチレンジアミン（18ｇ）のアセトニ
トリル（100ml）溶液中に室温で、２−クロロ−
５−クロロメチル−ピリジン（16.2ｇ）のアセト
ニトリル30ml溶液を１時間かけて滴下する。滴下
後室温で１時間、40℃で２時間撹拌後、アセトニ
トリルを減圧で留去し、残渣にエーテルを加え、
不溶の無機塩を濾別する。エーテル及び過剰に使
用したエチレンジアミンを減圧で留去すると、無
色油状の目的の上記式で現わされるＮ−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）エチレンジアミン
（16ｇ）が得られる。n20 D1.5627 上記実施例１と同様の方法に従つて、下記式で
表わされるＮ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）トリメチレンジアミンが合成された。 【0063】 【化21】 【化】 【0064】 更に、上記実施例２とほぼ同様な方法
により、合成できる本発明の一般式（）の化合
物を第１表に示す。 【0065】 【表１】 ■■■ 亀の甲 ［0066］ ■■■ 【0066】 合成参考例（式（）の化合物の合成
剤） 【0067】 【化22】 【化】 【0068】 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）エチレンジアミン（18.6ｇ）１−ニトロ−
２，２−ビス（メチルチオ）エチレン（16.5ｇ）
メタノール（100ml）を室温で混合し内容物を撹
拌しながら徐々に加温し、次いで50℃でメチルメ
ルカプタンの発生が止むまで撹拌する。反応終了
後室温に冷却し生成した結晶を濾取すると淡黄色
の目的の上記式で表わされる１−（２−クロロ−
５−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）−
イミダゾリジン（19ｇ）が得られる。mp.165〜
166℃ 【0069】 上記合成参考例と同様の方法に従つ
て、下記式で表わされる１−（２−クロロ−５−
ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）−テト
ラヒドロピリジンが合成された。 【0070】 【化23】 【化】 【0071】 実施例 ２（生物試験） 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試
験 供試薬液の調製 溶剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化
合物１重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量
の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで
希釈した。 【0072】 試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位の稲に、
上記のように調製した活性化合物の所定濃度の水
希釈液を１ポツト当り10ml散布した。散布薬液を
乾燥後、直径７cm、高さ14cmの金網をかぶせ、そ
の中に有機リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロ
ヨコバイの雌成虫を30頭放ち、恒温室に置き２日
後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。 【0073】 その結果を第２表に示す。 【0074】 【表２】 ■■■ 亀の甲 ［0067］ ■■■ 【0076】 【化24】 【化】 【0077】 【化25】 【化】 【0078】 実施例 ３（生物試験） ウンカ類に対する試験 試験方法： 直径12cmのポツトに植えた草丈10cm位に稲に、
前記実施例２と同様に調製した活性化合物の所定
濃度の水希釈液を１ポツト当り10ml散布した。散
布薬液を乾燥後、直径７cm、高さ14cmの金網をか
ぶせ、その中に有機リン剤に抵抗性を示す系統の
イビイロウンカの雌成虫を30頭放ち、恒温室に置
き２日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。 【0079】 上記方法と同様にして、セジロウン
カ、及び有機リン抵抗性ヒメトビウンカに対する
殺虫率を算出した。それらの結果を第３表に示
す。 【0080】 【表３】 ■■■ 亀の甲 ［0068］ ■■■ 【0082】 実施例 ４（生物試験） 有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモア
カアブラムシに対する試験 試験方法： 直径15cmの素焼鉢に植えた高さ約20cm位のナス
苗（真黒長ナス）に飼育した有機リン剤、及びカ
ーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを１苗当
り約200頭接種し、接種１日後に、実施例２の様
に調整した活性化合物の所定濃度の水希釈液をス
プレーガンを用いて、充分量散布した。散布後28
℃の温室に放置し、散布24時間後に殺虫率を算出
した。尚、試験は２回反復で行なつた。 【0083】 その結果を第４表に示す。 【0084】 【表４】 ■■■ 亀の甲 ［0069］ ■■■
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8741991A JPH04217957A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 新規ジアミン類及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8741991A JPH04217957A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 新規ジアミン類及びその製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7296684A Division JPS60218386A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04217957A JPH04217957A (ja) | 1992-08-07 |
| JPH0547540B2 true JPH0547540B2 (ja) | 1993-07-19 |
Family
ID=13914359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8741991A Granted JPH04217957A (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 新規ジアミン類及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04217957A (ja) |
-
1991
- 1991-03-28 JP JP8741991A patent/JPH04217957A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04217957A (ja) | 1992-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2583429B2 (ja) | イミダゾリン類及び殺虫剤 | |
| KR950005740B1 (ko) | 니트로메틸렌 유도체의 제조 방법 | |
| JP2610988B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| JP2779403B2 (ja) | 殺虫性ニトロ化合物 | |
| US4647570A (en) | Pesticidal novel nitromethylene derivatives | |
| JP2884412B2 (ja) | 殺虫性シアノ化合物 | |
| JPH085859B2 (ja) | 新規アルキレンジアミン類 | |
| JP2867345B2 (ja) | 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体 | |
| JPH0717621B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物 | |
| JPH07121909B2 (ja) | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 | |
| JPH0629256B2 (ja) | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 | |
| JP2597095B2 (ja) | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 | |
| TW200526123A (en) | Substituted nicotinoylcarbamates | |
| JPH066585B2 (ja) | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 | |
| JPH0514716B2 (ja) | ||
| JPH0547540B2 (ja) | ||
| JP2961516B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| JPH0582391B2 (ja) | ||
| JP2707239B2 (ja) | シアノアルキルーヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| KR0147056B1 (ko) | 헥사히드로트리아진 화합물 및 살충제 | |
| JPH0672138B2 (ja) | 新規アミノアルカンチオール類及びその製法 | |
| JPH0686442B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物 | |
| JPH0460114B2 (ja) | ||
| JP3437462B2 (ja) | 殺虫剤 | |
| JP2721805B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |