JPH0548263B2 - - Google Patents
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- JPH0548263B2 JPH0548263B2 JP59281220A JP28122084A JPH0548263B2 JP H0548263 B2 JPH0548263 B2 JP H0548263B2 JP 59281220 A JP59281220 A JP 59281220A JP 28122084 A JP28122084 A JP 28122084A JP H0548263 B2 JPH0548263 B2 JP H0548263B2
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なベンゾ（チオ）キサンテン系
化合物および該化合物を含有する液晶組成物に関
する。 〔従来の技術〕 従来から液晶に色素化合物を溶解してなる液晶
組成物を、対向する２枚の電極間に介在させ、色
素化合物と液晶とのゲスト・ホスト効果を利用し
てカラー表示を行なうことが知られている。 かかる液晶組成物に使用される色素化合物は、
特に、２色性比が高いこと、液晶に対して高い溶
解性を有すること等の性質を有することが必要で
ある。 本発明者らは、上記性質を有し、黄色〜橙色の
色相を示す色素化合物を提供すべく、ベンゾ（チ
オ）キサンテン系化合物に着目して検討を行なつ
た。 〔発明が解決しようとする問題点〕 ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物としては、
従来、種々のものが知られているが、それらはも
つぱらポリエステル繊維等の繊維類用の染料とし
て使用されていた（特公昭44−4660、特公昭45−
33551、特公昭53−5888）。 しかしながら、本発明者らの検討によれば、従
来繊維類用の染料として知られているベンゾ（チ
オ）キサンテン系化合物が必ずしも前述の様な液
晶組成物で使用する色素化合物に要求されるよう
な性質を満足するものではなく、これらが直ちに
液晶組成物の色素化合物として適用できるもので
はないことが分つた。 本発明は、高い２色性比及び液晶に対して良好
な溶解性を示す特定のベンゾ（チオ）キサンテン
系化合物およびこれを含有し、良好なカラー表示
が行なえる液晶組成物を提供することを目的とす
る。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、一般式〔〕 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ａ
はアルキレン基を示し、R1は水素原子；アルコ
キシ基で置換されていてもよいアルキル基；アル
コキシ基で置換されていてもよいアルコキシ基を
示し、R2はアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルシクロヘキシル基で置換されていてもよいフエ
ニル基；アルキル基、アルキルシクロヘキシル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基を示
す。） で表わされるベンゾ（チオ）キサンテン系化合物
及び該化合物を含有する液晶組成物を要旨とす
る。 本発明のベンゾ（チオ）キサンテン系化合物は
前記一般式〔〕で表わされるものである。 式中Ａは―（CH2）o――で表わされるアルキレン基
で、ｎは１〜４が好ましく、ｎ＝２が特に好まし
い。R1は水素原子；炭素数１〜８等のアルコキ
シ基で置換されていてもよい炭素数１〜13等のア
ルキル基；炭素数１〜８等のアルコキシ基で置換
されていてもよい炭素数１〜13等のアルコキシ基
を示す。またR2は炭素数１〜13等のアルキル基
で置換されていてもよいフエニル基；炭素数１〜
８等のアルコキシ基で置換されていてもよいフエ
ニル基；トランス−４−アルキル（例えば炭素数
１〜８のアルキル）シクロヘキシル基で置換され
ていてもよいフエニル基、トランス−４−アルキ
ル（例えば炭素数１〜８のアルキル）シクロヘキ
シル基；トランス−４−アルキル（例えば炭素数
１〜８のアルキル）シクロヘキシル基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基を示す。尚、上記
の炭素数３以上のアルキル基またはアルコキシ基
は直鎖状であつても分岐鎖状であつてもよい。 前記一般式〔〕で示されるベンゾ（チオ）キ
サンテン系化合物は、例えば、特公昭44−4660記
載の次の方法により合成される。 上記一般式〔〕〜〔〕におけるＸ、Ａ、
R1およびR2は前記と同義を示す。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようにネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
化合物および該化合物を含有する液晶組成物に関
する。 〔従来の技術〕 従来から液晶に色素化合物を溶解してなる液晶
組成物を、対向する２枚の電極間に介在させ、色
素化合物と液晶とのゲスト・ホスト効果を利用し
てカラー表示を行なうことが知られている。 かかる液晶組成物に使用される色素化合物は、
特に、２色性比が高いこと、液晶に対して高い溶
解性を有すること等の性質を有することが必要で
ある。 本発明者らは、上記性質を有し、黄色〜橙色の
色相を示す色素化合物を提供すべく、ベンゾ（チ
オ）キサンテン系化合物に着目して検討を行なつ
た。 〔発明が解決しようとする問題点〕 ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物としては、
従来、種々のものが知られているが、それらはも
つぱらポリエステル繊維等の繊維類用の染料とし
て使用されていた（特公昭44−4660、特公昭45−
33551、特公昭53−5888）。 しかしながら、本発明者らの検討によれば、従
来繊維類用の染料として知られているベンゾ（チ
オ）キサンテン系化合物が必ずしも前述の様な液
晶組成物で使用する色素化合物に要求されるよう
な性質を満足するものではなく、これらが直ちに
液晶組成物の色素化合物として適用できるもので
はないことが分つた。 本発明は、高い２色性比及び液晶に対して良好
な溶解性を示す特定のベンゾ（チオ）キサンテン
系化合物およびこれを含有し、良好なカラー表示
が行なえる液晶組成物を提供することを目的とす
る。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、一般式〔〕 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ａ
はアルキレン基を示し、R1は水素原子；アルコ
キシ基で置換されていてもよいアルキル基；アル
コキシ基で置換されていてもよいアルコキシ基を
示し、R2はアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルシクロヘキシル基で置換されていてもよいフエ
ニル基；アルキル基、アルキルシクロヘキシル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基を示
す。） で表わされるベンゾ（チオ）キサンテン系化合物
及び該化合物を含有する液晶組成物を要旨とす
る。 本発明のベンゾ（チオ）キサンテン系化合物は
前記一般式〔〕で表わされるものである。 式中Ａは―（CH2）o――で表わされるアルキレン基
で、ｎは１〜４が好ましく、ｎ＝２が特に好まし
い。R1は水素原子；炭素数１〜８等のアルコキ
シ基で置換されていてもよい炭素数１〜13等のア
ルキル基；炭素数１〜８等のアルコキシ基で置換
されていてもよい炭素数１〜13等のアルコキシ基
を示す。またR2は炭素数１〜13等のアルキル基
で置換されていてもよいフエニル基；炭素数１〜
８等のアルコキシ基で置換されていてもよいフエ
ニル基；トランス−４−アルキル（例えば炭素数
１〜８のアルキル）シクロヘキシル基で置換され
ていてもよいフエニル基、トランス−４−アルキ
ル（例えば炭素数１〜８のアルキル）シクロヘキ
シル基；トランス−４−アルキル（例えば炭素数
１〜８のアルキル）シクロヘキシル基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基を示す。尚、上記
の炭素数３以上のアルキル基またはアルコキシ基
は直鎖状であつても分岐鎖状であつてもよい。 前記一般式〔〕で示されるベンゾ（チオ）キ
サンテン系化合物は、例えば、特公昭44−4660記
載の次の方法により合成される。 上記一般式〔〕〜〔〕におけるＸ、Ａ、
R1およびR2は前記と同義を示す。 本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作
温度範囲でネマチツク状態を示すものであれば、
かなり広い範囲で選択することができる。またこ
のようにネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加
えることにより、コレステリツク状態をとらせる
ことができる。ネマチツク液晶の例としては第１
表に示される物質、あるいはこれらの誘導体があ
げられる。
【表】
【表】
本発明のベンゾ（チオ）キサンテン系化合物
は、液晶に対し良好な溶解性を示し、得られる液
晶組成物の２色性比が高いので、鮮明なカラー表
示が可能である。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明はかかる実施例により限定されるものではな
い。 なお、以下に２色性比を示すオーダー・パラメ
ータについて説明すれば、色素化合物のオーダ
ー・パラメーターＳは実験的には次式から求めら
れる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸光度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す
値であり、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ
部分の残色度が減少し、明るくコントラストの大
きい鮮明な表示が可能となる。 実施例 １ (イ) 下記構造式 で示される化合物1.05ｇを酢酸50ml濃塩酸１ml
に溶解し、水15mlを加えて０℃に冷却する。こ
の溶液に亜硝酸ナトリウム0.24ｇの水溶液を添
加し、０〜５℃で４時間撹拌する。硫酸銅５水
塩2.14ｇを水20mlに溶解し、95℃〜100℃に加
熱する。この溶液に上記の水溶液を１時間かけ
て添加し、この反応混合物を95〜100℃で２時
間撹拌する。析出した結晶をろ過、乾燥し、シ
リカゲル（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−
200商品名）を担体とし、そしてクロロホルム
を分離溶媒とするカラムクロマトグラフイーに
て不純物を分離精製し、下記構造式 で示される化合物190mgを得た。本化合物は318
℃の分解点を示した。 得られた化合物を前述のフエニルシクロヘキ
サン系混合液晶ZLI−1132に添加し、70℃以上
に加熱して液晶が等方性液体になつた状態でよ
くかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行
ない化合物（色素）を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明
電極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹
脂を塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向
処理を施した上下２枚のガラス基板からなる基
板間ギヤツプ10μｍの素子に封入した。上記配
向処理を施した素子内では電圧無添加のとき上
記液晶は、ホモジアニス配向状態をとり、色素
分子もホスト液晶に従つて同様の配向をとるも
のであつた。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子
の吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方
向に対して平行に偏光した光及び垂直に偏光し
た光の各々を用いて行ない、これら各偏光に対
する色素の最大吸収波長を求めた。色素の吸光
度を求めるにあたつては、ホスタ液晶およびガ
ラス基板による吸収と、素子の反射損失に関し
て補正を行なつた。 また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、
前述の式 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ からオーダー・パラメーターＳの値を算出し
た。 以上の結果を下記第２表（No.１）に示した。 (ロ) 下記構造式 で示される化合物1.23ｇを酢酸60ml濃塩酸１ml
に溶解し水20mlを加えて０℃に冷却する。この
溶液に亜硝酸ナトリウム0.27ｇの水溶液を添加
し、０〜５℃で４時間撹拌する。硫酸銅５水塩
2.45ｇを水20mlに溶解し、95℃〜100℃に加熱
する。この溶液に上記の水溶液を１時間かけて
添加し、この反応混合物を95〜100℃で２時間
撹拌する。析出した結晶をろ過、乾燥し、シリ
カゲル（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−200
商品名）を担体とし、そしてクロロホルムを分
離溶媒とするカラムクロマトグラフイーにて不
純物を精製し、下記構造式 で示される化合物270mgを得た。本化合物は313
℃の分解点を示した。 本化合物を上述の(イ)で得られた化合物と同様
にして前述のフエニルシクロヘキサン系混合液
晶ZLI−1132に溶解して最大吸収波長及びオー
ダー・パラメーターＳを算出し、下記第２表No.
３に示した。 上記と同様な操作により下記第２表に示す化
合物を製造し、上記と同様な操作により単離し
た化合物の最大吸収波長及びオーダー・パラメ
ーター(S)を測定し、あわせて第２表にその結果
を示した。（但し、
は、液晶に対し良好な溶解性を示し、得られる液
晶組成物の２色性比が高いので、鮮明なカラー表
示が可能である。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明はかかる実施例により限定されるものではな
い。 なお、以下に２色性比を示すオーダー・パラメ
ータについて説明すれば、色素化合物のオーダ
ー・パラメーターＳは実験的には次式から求めら
れる。 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向
方向に対して平行および垂直に偏光した光に対す
る色素の吸光度である。 オーダー・パラメーターＳは具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す
値であり、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ
部分の残色度が減少し、明るくコントラストの大
きい鮮明な表示が可能となる。 実施例 １ (イ) 下記構造式 で示される化合物1.05ｇを酢酸50ml濃塩酸１ml
に溶解し、水15mlを加えて０℃に冷却する。こ
の溶液に亜硝酸ナトリウム0.24ｇの水溶液を添
加し、０〜５℃で４時間撹拌する。硫酸銅５水
塩2.14ｇを水20mlに溶解し、95℃〜100℃に加
熱する。この溶液に上記の水溶液を１時間かけ
て添加し、この反応混合物を95〜100℃で２時
間撹拌する。析出した結晶をろ過、乾燥し、シ
リカゲル（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−
200商品名）を担体とし、そしてクロロホルム
を分離溶媒とするカラムクロマトグラフイーに
て不純物を分離精製し、下記構造式 で示される化合物190mgを得た。本化合物は318
℃の分解点を示した。 得られた化合物を前述のフエニルシクロヘキ
サン系混合液晶ZLI−1132に添加し、70℃以上
に加熱して液晶が等方性液体になつた状態でよ
くかきまぜた後、放置冷却する工程を繰返し行
ない化合物（色素）を溶解した。 このように調製した上記液晶組成物を、透明
電極を有し、液晶と接する面をポリアミド系樹
脂を塗布硬化後ラビングしてホモジニアス配向
処理を施した上下２枚のガラス基板からなる基
板間ギヤツプ10μｍの素子に封入した。上記配
向処理を施した素子内では電圧無添加のとき上
記液晶は、ホモジアニス配向状態をとり、色素
分子もホスト液晶に従つて同様の配向をとるも
のであつた。 このようにして作製したゲスト・ホスト素子
の吸収スペクトルの測定を、液晶分子の配向方
向に対して平行に偏光した光及び垂直に偏光し
た光の各々を用いて行ない、これら各偏光に対
する色素の最大吸収波長を求めた。色素の吸光
度を求めるにあたつては、ホスタ液晶およびガ
ラス基板による吸収と、素子の反射損失に関し
て補正を行なつた。 また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、
前述の式 Ｓ＝Ａ−Ａ⊥／2A⊥＋Ａ からオーダー・パラメーターＳの値を算出し
た。 以上の結果を下記第２表（No.１）に示した。 (ロ) 下記構造式 で示される化合物1.23ｇを酢酸60ml濃塩酸１ml
に溶解し水20mlを加えて０℃に冷却する。この
溶液に亜硝酸ナトリウム0.27ｇの水溶液を添加
し、０〜５℃で４時間撹拌する。硫酸銅５水塩
2.45ｇを水20mlに溶解し、95℃〜100℃に加熱
する。この溶液に上記の水溶液を１時間かけて
添加し、この反応混合物を95〜100℃で２時間
撹拌する。析出した結晶をろ過、乾燥し、シリ
カゲル（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−200
商品名）を担体とし、そしてクロロホルムを分
離溶媒とするカラムクロマトグラフイーにて不
純物を精製し、下記構造式 で示される化合物270mgを得た。本化合物は313
℃の分解点を示した。 本化合物を上述の(イ)で得られた化合物と同様
にして前述のフエニルシクロヘキサン系混合液
晶ZLI−1132に溶解して最大吸収波長及びオー
ダー・パラメーターＳを算出し、下記第２表No.
３に示した。 上記と同様な操作により下記第２表に示す化
合物を製造し、上記と同様な操作により単離し
た化合物の最大吸収波長及びオーダー・パラメ
ーター(S)を測定し、あわせて第２表にその結果
を示した。（但し、
【式】はトランス
−シクロヘキシルを示す。）
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ａ
はアルキレン基を示し、R1は水素原子；アルコ
キシ基で置換されていてもよいアルキル基；アル
コキシ基で置換されていてもよいアルコキシ基を
示し、R2はアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルシクロヘキシル基で置換されていてもよいフエ
ニル基；アルキル基、アルキルシクロヘキシル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基を示
す。） で表わされるベンゾ（チオ）キサンテン系化合
物。 ２ 一般式〔〕 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ａ
はアルキレン基を示し、R1は水素原子；アルコ
キシ基で置換されていてもよいアルキル基；アル
コキシ基で置換されていてもよいアルコキシ基を
示し、R2はアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルシクロヘキシル基で置換されていてもよいフエ
ニル基；アルキル基、アルキルシクロヘキシル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基を示
す。） で表わされるベンゾ（チオ）キサンテン系化合物
を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59281220A JPS61155465A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59281220A JPS61155465A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155465A JPS61155465A (ja) | 1986-07-15 |
| JPH0548263B2 true JPH0548263B2 (ja) | 1993-07-21 |
Family
ID=17636037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59281220A Granted JPS61155465A (ja) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61155465A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0553167U (ja) * | 1991-12-17 | 1993-07-13 | 株式会社電研社 | 同軸ケーブル用コネクタ |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005037115A1 (de) * | 2005-08-03 | 2007-02-08 | Basf Ag | Mehrfachchromophore |
-
1984
- 1984-12-27 JP JP59281220A patent/JPS61155465A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0553167U (ja) * | 1991-12-17 | 1993-07-13 | 株式会社電研社 | 同軸ケーブル用コネクタ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61155465A (ja) | 1986-07-15 |
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