JPS62101656A - アントラキノン系化合物及び液晶組成物 - Google Patents
アントラキノン系化合物及び液晶組成物Info
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- JPS62101656A JPS62101656A JP60243602A JP24360285A JPS62101656A JP S62101656 A JPS62101656 A JP S62101656A JP 60243602 A JP60243602 A JP 60243602A JP 24360285 A JP24360285 A JP 24360285A JP S62101656 A JPS62101656 A JP S62101656A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なアントラキノン系化合物及び該化合物
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
（従来の技術）
従来から、液晶に色素化合物を溶解してなる液晶組成物
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
どのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば黄色〜
黄橙色の色相を示すアントラキノ／系化合物が液晶組成
物に使用されていることも知られている（特開昭５７−
７３０６７号公報、特開昭５７−１５８２６２号公報）
。
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
どのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば黄色〜
黄橙色の色相を示すアントラキノ／系化合物が液晶組成
物に使用されていることも知られている（特開昭５７−
７３０６７号公報、特開昭５７−１５８２６２号公報）
。
ところで、かかる液晶組成物に使用される好ましい色素
化合物としては、特に二色性比が高く、液晶に対する溶
解性も高い等の性質を有することが必要である。
化合物としては、特に二色性比が高く、液晶に対する溶
解性も高い等の性質を有することが必要である。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、本発明者らの検討によれば、従来公知の
アントラキノン系化合物は、液晶組成物で使用される好
ましい色素化合物には特に必要なものとして要求される
上記のような性質に関しても必ずしも満足できる程度の
ものではない、という問題点のあることが判明した。
アントラキノン系化合物は、液晶組成物で使用される好
ましい色素化合物には特に必要なものとして要求される
上記のような性質に関しても必ずしも満足できる程度の
ものではない、という問題点のあることが判明した。
本発明は、上記の従来の問題点を解決しうる新規なアン
トラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物
の提供を目的とする。
トラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物
の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、かかる目的を達成すべく更に検討を重ね
た結果、アントラキノン系色素のアノトラキノン核の１
位又は５位にフェニルセレノ基を導入することにより高
い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示し、さら
にかかる色素化合物を使用した液晶組成物によれば良好
なカラー表示を行うことができる、との知見を得て本発
明に到達した。すなわち、本発明は、一般式（１’） （式中、Ｘは硫黄原子又はセレン原子を示し、Ｒ’Ａン
゛Ｒ２は置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチ
ル基及び複素環基を示す。）で表されるアントラキノン
系化合物、並びに、該化合物を含有することを特徴とす
る′液晶組成物を要旨とするものである。
た結果、アントラキノン系色素のアノトラキノン核の１
位又は５位にフェニルセレノ基を導入することにより高
い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示し、さら
にかかる色素化合物を使用した液晶組成物によれば良好
なカラー表示を行うことができる、との知見を得て本発
明に到達した。すなわち、本発明は、一般式（１’） （式中、Ｘは硫黄原子又はセレン原子を示し、Ｒ’Ａン
゛Ｒ２は置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチ
ル基及び複素環基を示す。）で表されるアントラキノン
系化合物、並びに、該化合物を含有することを特徴とす
る′液晶組成物を要旨とするものである。
次に、前退一般式〔１〕で表される本発明のアントラキ
ノン系化合物の構造を詳細に説明する。
ノン系化合物の構造を詳細に説明する。
前退一般式ＣＩ）において、Ｘは硫黄原子又はセレン原
子を示し Ｒ１及びＲ２は置換基を有していてもよいフ
ェニル基、ナフチル基及び窒素原子又は硫黄原子を１〜
２個環中に有する５〜６員の複素環基を示す。上記フェ
ニル基に置換する置換基としては、アルキル基；アルコ
キシ基；ハロゲン原子；−０４ＣＨ２ＣＨ２０實Ｒ３（
ｍは１〜５の整数を示し、Ｒ３はアルキル基を示す。）
で表される基、アリール基、シクロアルキル基又ハトラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル基を示す。）で表さ
れる基；アリール基；シクロアルキル基；トランス−４
−アルキルシクロヘキシル基等が挙げられる。上記ナフ
チル基に置換する置換基としては、アルキル基、アルコ
キン基、ヒドロキシ基、・・ロゲン原子又はカルボン酸
エステルの基等が挙げられ、上記複素環基に置換する置
換基としては、アルキル基、アルコキン基等が挙げられ
る。
子を示し Ｒ１及びＲ２は置換基を有していてもよいフ
ェニル基、ナフチル基及び窒素原子又は硫黄原子を１〜
２個環中に有する５〜６員の複素環基を示す。上記フェ
ニル基に置換する置換基としては、アルキル基；アルコ
キシ基；ハロゲン原子；−０４ＣＨ２ＣＨ２０實Ｒ３（
ｍは１〜５の整数を示し、Ｒ３はアルキル基を示す。）
で表される基、アリール基、シクロアルキル基又ハトラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル基を示す。）で表さ
れる基；アリール基；シクロアルキル基；トランス−４
−アルキルシクロヘキシル基等が挙げられる。上記ナフ
チル基に置換する置換基としては、アルキル基、アルコ
キン基、ヒドロキシ基、・・ロゲン原子又はカルボン酸
エステルの基等が挙げられ、上記複素環基に置換する置
換基としては、アルキル基、アルコキン基等が挙げられ
る。
上記のＲ３、Ｒ４、フェニル基、ナフチル基及び複素環
基の置換基であるアルキル基としては、炭素数１〜１８
等のアルキル基が挙げられ、例えばカルボン酸エステル
基等の置換基を有していてもよい。上記のフェニル基、
ナフチル基及び複素環基の置換基であるアルコキシ基と
しては炭素数１〜１８等のアルコキン基が挙げられであ
るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子等が挙げられる。上記のナフチル基の置換基である
カルボン酸エステル基としては、カルボン酸メチルエス
テル基、カルボン酸エチルエステル基等が挙げられる。
基の置換基であるアルキル基としては、炭素数１〜１８
等のアルキル基が挙げられ、例えばカルボン酸エステル
基等の置換基を有していてもよい。上記のフェニル基、
ナフチル基及び複素環基の置換基であるアルコキシ基と
しては炭素数１〜１８等のアルコキン基が挙げられであ
るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子等が挙げられる。上記のナフチル基の置換基である
カルボン酸エステル基としては、カルボン酸メチルエス
テル基、カルボン酸エチルエステル基等が挙げられる。
また、上記のＲ４で表されるアリール基としては、４−
アルキル（例えば炭素数１〜１３のアルキル）フェニル
基、４−アルコキ７（例えば炭素数１〜１３のアルコキ
シ）フェニル基、ビフェニル基、シクロヘキシルフェニ
ル基、トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜１３
のアルキル）シクロへキソルフェニル基等が挙げられ、
シクロアルキル基としては、７クロヘキシル基、７クロ
ペンチル基、シクロヘプチル基等が挙げらし、トランス
−４−アルキルシクロヘキシル基としては、トランス−
４−アルキル（例えば炭素数１〜１３のアルキル）シク
ロヘキシル基等が挙げられる。尚、上記の炭素数３以上
のアルキル基又はアルコキシ基は、直鎖状であっても更
に好ましくは、上記のアルキル基としては炭素数１〜８
のアルキル基が挙げられ、上記のアルコキシ基としては
炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられ、また上記のア
リール基としては炭素数１〜８のアルキル又はアルコキ
シフェニル基、ビフェニル基、シクロへキシルフェニル
基、トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜８のア
ルキル）シクロヘキシルフェニル基等が挙げられ、上記
のシクロアルキル基としてはシクロヘキシル基が挙げら
れ、上記のトランス−４−アルキルシクロヘキシル基と
してはトランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜８の
アルキル）シクロヘキシル基が挙ケラれる。
アルキル（例えば炭素数１〜１３のアルキル）フェニル
基、４−アルコキ７（例えば炭素数１〜１３のアルコキ
シ）フェニル基、ビフェニル基、シクロヘキシルフェニ
ル基、トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜１３
のアルキル）シクロへキソルフェニル基等が挙げられ、
シクロアルキル基としては、７クロヘキシル基、７クロ
ペンチル基、シクロヘプチル基等が挙げらし、トランス
−４−アルキルシクロヘキシル基としては、トランス−
４−アルキル（例えば炭素数１〜１３のアルキル）シク
ロヘキシル基等が挙げられる。尚、上記の炭素数３以上
のアルキル基又はアルコキシ基は、直鎖状であっても更
に好ましくは、上記のアルキル基としては炭素数１〜８
のアルキル基が挙げられ、上記のアルコキシ基としては
炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げられ、また上記のア
リール基としては炭素数１〜８のアルキル又はアルコキ
シフェニル基、ビフェニル基、シクロへキシルフェニル
基、トランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜８のア
ルキル）シクロヘキシルフェニル基等が挙げられ、上記
のシクロアルキル基としてはシクロヘキシル基が挙げら
れ、上記のトランス−４−アルキルシクロヘキシル基と
してはトランス−４−アルキル（例えば炭素数１〜８の
アルキル）シクロヘキシル基が挙ケラれる。
前足一般式（１）で表されるアントラキノン系化合物は
、例えば下記の反応式： ％式％ （上式中の一般式ＣＩ）〜〔■〕におけるＸＸＲ１及び
Ｒ２は前足一般式ＣＩ）におけると同一の意義を有する
。）で示される方法によって合成される。
、例えば下記の反応式： ％式％ （上式中の一般式ＣＩ）〜〔■〕におけるＸＸＲ１及び
Ｒ２は前足一般式ＣＩ）におけると同一の意義を有する
。）で示される方法によって合成される。
上記反応式で示される合成方法は、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
アミド系溶媒又はジメチルスルホキシド、スルホラン等
の溶媒を使用し、酸結合剤、例えば炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、酢酸カリ
ウム、酢酸ナトリウム等の酢酸塩又はトリエチルアミン
等の有機酸結合剤の存在下、５０℃〜２００℃好ましく
は８０℃〜１５０℃の温度条件で実施することができる
。
ルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
アミド系溶媒又はジメチルスルホキシド、スルホラン等
の溶媒を使用し、酸結合剤、例えば炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、酢酸カリ
ウム、酢酸ナトリウム等の酢酸塩又はトリエチルアミン
等の有機酸結合剤の存在下、５０℃〜２００℃好ましく
は８０℃〜１５０℃の温度条件で実施することができる
。
本発明の液晶組成物で用いるネマチック液晶としては、
動作温度範囲でネマチック状態を示すものであれば、か
なり広い範囲で選択することができる。また、このよう
なネマチック液晶に後述の旋光性物質、を加えることに
より、コレステリック状態をとらせることができる。ネ
マチ、り液晶の例としては、下記第１表の１〜３に示さ
れる物質、あるいはこれらの誘導体が挙げられる。
動作温度範囲でネマチック状態を示すものであれば、か
なり広い範囲で選択することができる。また、このよう
なネマチック液晶に後述の旋光性物質、を加えることに
より、コレステリック状態をとらせることができる。ネ
マチ、り液晶の例としては、下記第１表の１〜３に示さ
れる物質、あるいはこれらの誘導体が挙げられる。
第１表の１
第１表の２
第１表の３
上記第１表中、Ｒ１はアルキル基又はアルコキシ基を、
Ｘはアルキル基、アルコキシ基、二Ｉ・口塞、シアノ基
又はハロゲン原子を表わす。
Ｘはアルキル基、アルコキシ基、二Ｉ・口塞、シアノ基
又はハロゲン原子を表わす。
第１表の１〜３の液晶はいずれも誘電異方性が正でを）
るが、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系
、アゾ系、シッフ系、ビリミンン系、ジエステル系ある
いはピフェニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の
液晶と混合して、全体として正の液晶にして用いること
ができる。また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素
子構成及び駆動法を用いればそのまま使用できる。
るが、誘電異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系
、アゾ系、シッフ系、ビリミンン系、ジエステル系ある
いはピフェニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の
液晶と混合して、全体として正の液晶にして用いること
ができる。また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素
子構成及び駆動法を用いればそのまま使用できる。
本発明の１夜品組成物で用いるホスト液晶物質としては
、第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでも
よいが、メルク社からＺＬＩ−１１３２という商品名で
販売されている液晶及びＺＬ ｌ−１５６５という商品
名で販売されている液晶又はＢｒ１ｔｉｓｈ Ｄｒｕｇ
Ｈｏｕｓｅ 社からＥ−７という商品名で販売され
ている液晶が有用である。
、第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでも
よいが、メルク社からＺＬＩ−１１３２という商品名で
販売されている液晶及びＺＬ ｌ−１５６５という商品
名で販売されている液晶又はＢｒ１ｔｉｓｈ Ｄｒｕｇ
Ｈｏｕｓｅ 社からＥ−７という商品名で販売され
ている液晶が有用である。
本発明の液晶組成物に用いる旋光性物質としては、カイ
ラルネマチ、り化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキン基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルブチル基、４−メチルヘ
キトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶に導入し
た化合物がある。まだ、特開昭５１−４５５４６号に示
すｅ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘
導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等の
ケトン誘導体、ｄ−ントロネラ酸、ｅ−ショウノウ駿等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒ
ド誘導体 ｄ ＩＪノネン等のアルケン誘導体、その
他のアミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物
質を使用することができる。
ラルネマチ、り化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキン基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルブチル基、４−メチルヘ
キトキシ基などの光学活性基をネマチック液晶に導入し
た化合物がある。まだ、特開昭５１−４５５４６号に示
すｅ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘
導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン等の
ケトン誘導体、ｄ−ントロネラ酸、ｅ−ショウノウ駿等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒ
ド誘導体 ｄ ＩＪノネン等のアルケン誘導体、その
他のアミン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物
質を使用することができる。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギャップが
決められる。素子ギャップとしては３〜１００μｍ１特
に５〜５０μｍが実用的見地から好ましい。
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギャップが
決められる。素子ギャップとしては３〜１００μｍ１特
に５〜５０μｍが実用的見地から好ましい。
（実施例）
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
なお、二色性を示すオーダー・パラメーターについて簡
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
Ｓは実験的には次式から求められる。
ここでＡ／及びＡ土は、それぞれ液晶の配向方向に対し
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
オーダー・パラメーターＳは、具体的にはゲスト・ホス
ト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この
値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色塵が減少し
、明るくコントラス）・の大きい鮮明な表示が可能とな
る。
ト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この
値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色塵が減少し
、明るくコントラス）・の大きい鮮明な表示が可能とな
る。
実施例１
水酸化カリウム１００■を溶解したＮ−メチルピロリド
ン（以下、ＮＭＰと略記する。）溶１２ｏｒＪ中にｐ−
ｔ−ブチルチオフェノール３００ ｍｇ及び下記構造式
： 水溶液中へ排出した。析出した結晶をろ過乾燥し、７リ
カゲル（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−２００商品名
）を相体としかつクロロホルムを分離溶媒とするカラム
クルマドグラフィーにて不純物を分離精製し、下記構造
式：で示される化合物５４０■を得た。本化合物は２２
２．０〜２２３０°Ｃの融点を示した。
ン（以下、ＮＭＰと略記する。）溶１２ｏｒＪ中にｐ−
ｔ−ブチルチオフェノール３００ ｍｇ及び下記構造式
： 水溶液中へ排出した。析出した結晶をろ過乾燥し、７リ
カゲル（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−２００商品名
）を相体としかつクロロホルムを分離溶媒とするカラム
クルマドグラフィーにて不純物を分離精製し、下記構造
式：で示される化合物５４０■を得た。本化合物は２２
２．０〜２２３０°Ｃの融点を示した。
上記で得られた本発明のアントラキノン系化合物（色素
）を前述の混合液晶Ｚ Ｌ Ｉ −１５６５（メルク社
商品名）に添加し、７０°Ｃ以上に加熱して液晶が等一
方性液体になった状態でよくかきまぜた後、放置冷却す
る工程を繰り返して行い上記化合物（色素）を溶解した
。
）を前述の混合液晶Ｚ Ｌ Ｉ −１５６５（メルク社
商品名）に添加し、７０°Ｃ以上に加熱して液晶が等一
方性液体になった状態でよくかきまぜた後、放置冷却す
る工程を繰り返して行い上記化合物（色素）を溶解した
。
このようにして調製した本発明の液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤ、プ１０μｍの素子
に封入した。
極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤ、プ１０μｍの素子
に封入した。
上記配向処理を施した素子内では電圧無印加のとき上記
液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素分子もホス
）１品に従って同様の配向をとるものであった。
液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素分子もホス
）１品に従って同様の配向をとるものであった。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色素
の吸光度を求めるにあたっては、ホストａ品及びガラス
基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行っ
た。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色素
の吸光度を求めるにあたっては、ホストａ品及びガラス
基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行っ
た。
また、各偏光に対するＡ／及びＡ土を用い、前述の式
からオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出した。
以上の結果を後記第２表の１の扁１に示す。
実施例２
水酸化カリウム０．４５５’を溶解しだＮＭＰ溶液溶液
３０中ｅ中レノフェノール１．ｔ４ｙ及び下記構造式二 で示される化合物２．０２を添加し、１２０〜１３０°
Ｃで３時間攪拌した。降温後、反応液を３０係食塩水溶
液中へ排出した。析出した結晶をろ過乾燥し、シリカゲ
ル（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−２００商品名）を
才且体としかつクロロホルムを分離溶媒とするカラムク
ロマトグラフィーにて不純物を分離精製し、下記構造式
：で示される化合物２６０Ｔｎ９を得た。本化合物は２
５９．０〜２６０．０°Ｃの融点を示した。
３０中ｅ中レノフェノール１．ｔ４ｙ及び下記構造式二 で示される化合物２．０２を添加し、１２０〜１３０°
Ｃで３時間攪拌した。降温後、反応液を３０係食塩水溶
液中へ排出した。析出した結晶をろ過乾燥し、シリカゲ
ル（和光純薬工業株式会社製造；Ｃ−２００商品名）を
才且体としかつクロロホルムを分離溶媒とするカラムク
ロマトグラフィーにて不純物を分離精製し、下記構造式
：で示される化合物２６０Ｔｎ９を得た。本化合物は２
５９．０〜２６０．０°Ｃの融点を示した。
上記で得られた本発明のアントラキノン系化合物（色素
）を前述の混合液晶Ｚ Ｌ 丁−１５６５（メルク社商
品名）に添加し、実施例１と同様にして溶解した。
）を前述の混合液晶Ｚ Ｌ 丁−１５６５（メルク社商
品名）に添加し、実施例１と同様にして溶解した。
このようにして調製した本発明の液晶組成物を用い、実
施例１と同様にして最大吸収波長（λｍａｘ）及びオー
ダー・パラメーター（Ｓ）の測定及び算出を行った。
施例１と同様にして最大吸収波長（λｍａｘ）及びオー
ダー・パラメーター（Ｓ）の測定及び算出を行った。
以上の結果を後記第２表の１の扁２示す。
実施例３
実施例１に準じた方法により、下記第２表の１〜３にお
けるＡ３〜Ａ ３１に示す各構造式を有する本発明のア
ントラキノン系化合物（色素）を製造し、単離した。得
られた２９種の各色素化合物を用い、その他は実施例１
と同様にして、最大吸収波長（λｍａｘ）及びオーダー
・パラメーター（Ｓ）の測定及び算出を行った。
けるＡ３〜Ａ ３１に示す各構造式を有する本発明のア
ントラキノン系化合物（色素）を製造し、単離した。得
られた２９種の各色素化合物を用い、その他は実施例１
と同様にして、最大吸収波長（λｍａｘ）及びオーダー
・パラメーター（Ｓ）の測定及び算出を行った。
以上の結果を下記第２表の１〜３の應３〜Ａ３１にまと
めて−示す。
めて−示す。
第２表の１
第２表の２
（注１： −＠−はトランスーシクロヘキシルヲ示ス。
）第２表の３
（発明の効果）
以上の結果から明らかなように、本発明の黄色〜黄橙色
の色相を示す新規なアントラキノン系化合物は液晶に対
し良好な溶解性示し、これを液晶に溶解して得られる本
発明の液晶組成物は二色性比が高くそのオーダー・パラ
メーター（Ｓ）の値は１に近いので、明るくコントラス
トの大きい鮮明なカラー表示が可能である、という工業
的価値ある顕著な効果を奏するものである。
の色相を示す新規なアントラキノン系化合物は液晶に対
し良好な溶解性示し、これを液晶に溶解して得られる本
発明の液晶組成物は二色性比が高くそのオーダー・パラ
メーター（Ｓ）の値は１に近いので、明るくコントラス
トの大きい鮮明なカラー表示が可能である、という工業
的価値ある顕著な効果を奏するものである。
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 （式中、Ｘは硫黄原子又はセレン原子を示し、Ｒ＾１及
びＲ＾２は置換基を有していてもよいフェニル基、ナフ
チル基及び複素環基を示す。）で表されるアントラキノ
ン系化合物。 - （２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔 I 〕 （式中、Ｘは硫黄原子又はセレン原子を示し、Ｒ＾１及
びＲ＾２は置換基を有していてもよいフェニル基、ナフ
チル基及び複素環基を示す。）で表されるアントラキノ
ン系化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60243602A JPH0774308B2 (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | アントラキノン系化合物及び液晶組成物 |
| EP86906446A EP0244488B1 (en) | 1985-10-29 | 1986-10-29 | Anthraquinone compounds and liquid-crystal composition containing them |
| PCT/JP1986/000544 WO1987002688A1 (fr) | 1985-10-29 | 1986-10-29 | Composes a base d'anthraquinone et composition a base de cristaux liquides les contenant |
| DE8686906446T DE3683286D1 (de) | 1985-10-29 | 1986-10-29 | Anthrachinonverbindungen und fluessigkristallzusammensetzung, die diese enthalten. |
| US07/459,958 US4985171A (en) | 1985-10-29 | 1990-01-02 | Anthraquinone type compound and liquid crystal composition containing such compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60243602A JPH0774308B2 (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | アントラキノン系化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62101656A true JPS62101656A (ja) | 1987-05-12 |
| JPH0774308B2 JPH0774308B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=17106252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60243602A Expired - Fee Related JPH0774308B2 (ja) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | アントラキノン系化合物及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0774308B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002105345A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-10 | Toshiba Corp | 二色性色素及び液晶表示素子 |
-
1985
- 1985-10-29 JP JP60243602A patent/JPH0774308B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002105345A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-10 | Toshiba Corp | 二色性色素及び液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0774308B2 (ja) | 1995-08-09 |
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