JPH0548778B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0548778B2 JPH0548778B2 JP60208195A JP20819585A JPH0548778B2 JP H0548778 B2 JPH0548778 B2 JP H0548778B2 JP 60208195 A JP60208195 A JP 60208195A JP 20819585 A JP20819585 A JP 20819585A JP H0548778 B2 JPH0548778 B2 JP H0548778B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- acrylic rubber
- weight
- acrylate
- acrylic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はアクリルゴム組成物に関する。更に詳
しくは圧縮永久歪および生産性に優れたアクリル
ゴム組成物に関する。 〔従来の技術〕 アクリルゴムはアクリル酸エステルを主成分と
するエラストマーである。主鎖であるアクリル酸
エステルには二重結合を有していないため架橋点
となる架橋用単量体を共重合させることが従来か
ら実施されている。 架橋用単量体としてビニルクロルアセテート、
クロルエチルビニルエーテル、アリルクロルアセ
テートなどのハロゲン基含有化合物、グリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート、アリ
ルグリシジルエーテルなどのエポキシ基含有化合
物、及びジシクロペンタジエン、エチリデンノル
ボルネンなどのジエン化合物を共重合させること
が知られている。これらの架橋用単量体を含むア
クリルゴムはアミン類、アンモニウム塩類、石ケ
ン−イオウ、イオウで加硫するのが一般的であ
る。（日本ゴム協会誌53巻、367頁（1980）、「高性
能エラストマーの開発」高分子技術研究会編、大
成社273頁等） アクリルゴム加硫物は耐熱性、耐オゾン性、耐
油性などに優れるため、オイルシール、Ｏリン
グ、ガスケツト類、パツキン類、自動車用ホース
などに使用されているが、二次加硫が必要であり
生産性が悪く、改善が望まれている。 （「高性能エラストマーの開発」高分子技術研
究会編、大成社273頁） 〔発明が解決しようとしている問題点〕 本発明者らはアクリルゴム組成物について鋭意
検討した結果、特定の架橋用単量体を含むアクリ
ルゴムと、有機過酸化物からなる組成物が従来の
アクリルゴムの欠点である生産性が改良され、さ
らに圧縮永久歪が優れることを見出した。 〔問題を解決するための手段〕 即ち下記単量体組成を有するアクリルゴム100
重量部と有機過酸化物0.5〜10重量部を含有する
アクリルゴム組成物は二次加硫が不要であり生産
性が良好であり、更に圧縮永久歪に優れることが
判明した。 (A) アクリル酸アルキルエステル及びアクリル酸
アルコキシアルキルエステルのうち少なくとも
１種の化合物60〜99.9重量％ (B) 不飽和カルボン酸のジヒドロジシクロペンテ
ニル基含有エステル0.1〜20重量％ (C) 他のモノビニル系、モノビニリデン系及びモ
ノビニレン系不飽和化合物のうち少なくとも１
種の化合物０〜20重量％ 本発明で使用するアクリルゴム中の(A)成分でア
クリル酸エステルとしては、例えばメチルアクリ
レート、エチルアクリレート、プロピルアクリレ
ート、ブチルアクリレート、ペンチルアクリレー
ト、ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシル
アクリレート、オクチルアクリレート、ノニルア
クリレート、デシルアクリレート、ドデシルアク
リレート、シアノエチルアクリレートなどがあ
り、またアクリル酸アルコキシアルキルエステル
としては、例えばメトキシエチルアクリレート、
エトキシエチルアクリレート、ブトキシエチルア
クリレート、エトキシプロピルアクリレートなど
があり、これらの１種又は２種以上を用いること
ができる。(A)の成分の含有量は60〜99.9重量％、
好ましくは80〜99.9重量％である。(A)成分の量が
60重量％未満であると得られるアクリルゴムが硬
くなり好ましくない。また99.9重量％を超えると
得られるアクリルゴムの引張り強さが劣り好まし
くない。(B)成分である不飽和カルボン酸のジヒド
ロジシクロペンテニル基含有エステルとしてはア
クリル酸ジヒドロジシクロペンテニル
しくは圧縮永久歪および生産性に優れたアクリル
ゴム組成物に関する。 〔従来の技術〕 アクリルゴムはアクリル酸エステルを主成分と
するエラストマーである。主鎖であるアクリル酸
エステルには二重結合を有していないため架橋点
となる架橋用単量体を共重合させることが従来か
ら実施されている。 架橋用単量体としてビニルクロルアセテート、
クロルエチルビニルエーテル、アリルクロルアセ
テートなどのハロゲン基含有化合物、グリシジル
アクリレート、グリシジルメタクリレート、アリ
ルグリシジルエーテルなどのエポキシ基含有化合
物、及びジシクロペンタジエン、エチリデンノル
ボルネンなどのジエン化合物を共重合させること
が知られている。これらの架橋用単量体を含むア
クリルゴムはアミン類、アンモニウム塩類、石ケ
ン−イオウ、イオウで加硫するのが一般的であ
る。（日本ゴム協会誌53巻、367頁（1980）、「高性
能エラストマーの開発」高分子技術研究会編、大
成社273頁等） アクリルゴム加硫物は耐熱性、耐オゾン性、耐
油性などに優れるため、オイルシール、Ｏリン
グ、ガスケツト類、パツキン類、自動車用ホース
などに使用されているが、二次加硫が必要であり
生産性が悪く、改善が望まれている。 （「高性能エラストマーの開発」高分子技術研
究会編、大成社273頁） 〔発明が解決しようとしている問題点〕 本発明者らはアクリルゴム組成物について鋭意
検討した結果、特定の架橋用単量体を含むアクリ
ルゴムと、有機過酸化物からなる組成物が従来の
アクリルゴムの欠点である生産性が改良され、さ
らに圧縮永久歪が優れることを見出した。 〔問題を解決するための手段〕 即ち下記単量体組成を有するアクリルゴム100
重量部と有機過酸化物0.5〜10重量部を含有する
アクリルゴム組成物は二次加硫が不要であり生産
性が良好であり、更に圧縮永久歪に優れることが
判明した。 (A) アクリル酸アルキルエステル及びアクリル酸
アルコキシアルキルエステルのうち少なくとも
１種の化合物60〜99.9重量％ (B) 不飽和カルボン酸のジヒドロジシクロペンテ
ニル基含有エステル0.1〜20重量％ (C) 他のモノビニル系、モノビニリデン系及びモ
ノビニレン系不飽和化合物のうち少なくとも１
種の化合物０〜20重量％ 本発明で使用するアクリルゴム中の(A)成分でア
クリル酸エステルとしては、例えばメチルアクリ
レート、エチルアクリレート、プロピルアクリレ
ート、ブチルアクリレート、ペンチルアクリレー
ト、ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシル
アクリレート、オクチルアクリレート、ノニルア
クリレート、デシルアクリレート、ドデシルアク
リレート、シアノエチルアクリレートなどがあ
り、またアクリル酸アルコキシアルキルエステル
としては、例えばメトキシエチルアクリレート、
エトキシエチルアクリレート、ブトキシエチルア
クリレート、エトキシプロピルアクリレートなど
があり、これらの１種又は２種以上を用いること
ができる。(A)の成分の含有量は60〜99.9重量％、
好ましくは80〜99.9重量％である。(A)成分の量が
60重量％未満であると得られるアクリルゴムが硬
くなり好ましくない。また99.9重量％を超えると
得られるアクリルゴムの引張り強さが劣り好まし
くない。(B)成分である不飽和カルボン酸のジヒド
ロジシクロペンテニル基含有エステルとしてはア
クリル酸ジヒドロジシクロペンテニル
実施例１〜５、比較例１、３〜５
単量体混合物100部、ラウリル硫酸ナトリウム
４部、過硫酸カリウム0.2部を窒素置換した鉄製
容器に仕込50℃で15〜20時間重合させた後、反応
物を取出して水蒸気を吹き込み未反応単量体を除
去した。このようにして得たアクリルゴムラテツ
クスを0.25％の塩化カルシウム水溶液中に加えて
凝固させ（この際ゴム分の約５％の塩化カルシウ
ムを使用する。）凝固物を充分水洗して約90℃で
３〜４時間乾燥させた。 又上述の如く得られたアクリルゴムの組成を表
−に示す。 該アクリルゴム100部にステアリン酸1.0部、カ
ーボンブラツク50部と表−に示した量の１，３
−bis−（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベ
ンゼン（化薬ヌーニー社製、パーカドツクス14／
40、以下パーカドツクスと略す）とＮ，N′−ｍ
−フエニレンジマレイミド（大内新興(株)製、バル
ノツクPM、以下バルノツクPMと略す）をロー
ルで練り込み圧力100Kg／cm2Ｇの加硫プレスを用
いて180℃、15分間加硫し、常法により加硫物の
性質を測定した。結果を表−に示す。 比較例 ２ 表−に示した組成のアクリルゴムを用い、パ
ーカドツクス1.8部、バルノツクスPM3.2部をバ
ルノツクスAB1.5部に変更した他は実施例１と同
様に実施した。 実施例６、７、比較例７ 表に示した組成のアクリルゴムを用い、カー
ボンブラツク50部をそれぞれクレー（デキシーク
レーR.T.Vanderbilt社製）100部、シリカ（日本
シリカ製、ニプシルVN3）50部に変更し、パー
カドツクス、バルノツクPMの使用量を変更した
他は実施例１と同様に実施した。 比較例 ６ パーカドツクス1.8部、バルノツクPM3.2部を
イオウ0.4部、加硫促進剤TT0.75部、酸化亜鉛5.0
部に変更した他は実施例１と同様に実施した。
４部、過硫酸カリウム0.2部を窒素置換した鉄製
容器に仕込50℃で15〜20時間重合させた後、反応
物を取出して水蒸気を吹き込み未反応単量体を除
去した。このようにして得たアクリルゴムラテツ
クスを0.25％の塩化カルシウム水溶液中に加えて
凝固させ（この際ゴム分の約５％の塩化カルシウ
ムを使用する。）凝固物を充分水洗して約90℃で
３〜４時間乾燥させた。 又上述の如く得られたアクリルゴムの組成を表
−に示す。 該アクリルゴム100部にステアリン酸1.0部、カ
ーボンブラツク50部と表−に示した量の１，３
−bis−（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）ベ
ンゼン（化薬ヌーニー社製、パーカドツクス14／
40、以下パーカドツクスと略す）とＮ，N′−ｍ
−フエニレンジマレイミド（大内新興(株)製、バル
ノツクPM、以下バルノツクPMと略す）をロー
ルで練り込み圧力100Kg／cm2Ｇの加硫プレスを用
いて180℃、15分間加硫し、常法により加硫物の
性質を測定した。結果を表−に示す。 比較例 ２ 表−に示した組成のアクリルゴムを用い、パ
ーカドツクス1.8部、バルノツクスPM3.2部をバ
ルノツクスAB1.5部に変更した他は実施例１と同
様に実施した。 実施例６、７、比較例７ 表に示した組成のアクリルゴムを用い、カー
ボンブラツク50部をそれぞれクレー（デキシーク
レーR.T.Vanderbilt社製）100部、シリカ（日本
シリカ製、ニプシルVN3）50部に変更し、パー
カドツクス、バルノツクPMの使用量を変更した
他は実施例１と同様に実施した。 比較例 ６ パーカドツクス1.8部、バルノツクPM3.2部を
イオウ0.4部、加硫促進剤TT0.75部、酸化亜鉛5.0
部に変更した他は実施例１と同様に実施した。
【表】
【表】
本発明により、架橋用単量体として不飽和カル
ボン酸のジヒドロジシクロペンテニル基含有エス
テルを用いたアクリルゴムと有機過酸化物との組
成物は生産性及び圧縮永久歪に優れることが判明
した。 これらの良好なる物性を生かしてオイルクラー
ホース、エマーダクトホース、パワーステアリン
グホース、コントロールホース、インタークーラ
ーホース、トルコンホース、オイルリターンホー
ス、耐熱ホースなどの各種ホース材、ベアリング
シールバルクステムシール、各種オイルシール、
Ｏ−リング、パツキン、ガスケツトなどのシール
材、各種ダイヤフラム、ゴム板、ベルト、オイル
レベルゲージ、ホースマスキング、配管断熱材な
どの被覆材、ロールなどの用途に用いられる。 本発明のアクリルゴム組成物は耐油性、耐熱性
が良好であるので各種のゴム又は樹脂に混合する
ことにより該ゴム、該樹脂の耐油性、耐熱性を向
上させることができる。その際アクリルゴムを粉
末化して混合することも有効に実施できる。
ボン酸のジヒドロジシクロペンテニル基含有エス
テルを用いたアクリルゴムと有機過酸化物との組
成物は生産性及び圧縮永久歪に優れることが判明
した。 これらの良好なる物性を生かしてオイルクラー
ホース、エマーダクトホース、パワーステアリン
グホース、コントロールホース、インタークーラ
ーホース、トルコンホース、オイルリターンホー
ス、耐熱ホースなどの各種ホース材、ベアリング
シールバルクステムシール、各種オイルシール、
Ｏ−リング、パツキン、ガスケツトなどのシール
材、各種ダイヤフラム、ゴム板、ベルト、オイル
レベルゲージ、ホースマスキング、配管断熱材な
どの被覆材、ロールなどの用途に用いられる。 本発明のアクリルゴム組成物は耐油性、耐熱性
が良好であるので各種のゴム又は樹脂に混合する
ことにより該ゴム、該樹脂の耐油性、耐熱性を向
上させることができる。その際アクリルゴムを粉
末化して混合することも有効に実施できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) アクリル酸アルキルエステルおよびアク
リル酸アルコキシアルキルエステルのうち少な
くとも１種の化合物60〜99.9重量％。 (B) 不飽和カルボン酸のジヒドロジシクロペンテ
ニル基含有エステル0.1〜20重量％、及び (C) 他のモノビニル系、モノビニリデンン系およ
びモノビニレン系不飽和化合物のうちの少なく
とも１種の化合物０〜20重量％よりなる単量体
組成を有するアクリルゴム100重量部と有機過
酸化物0.5〜10重量部を含有することを特徴と
するアクリルゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20819585A JPS6268842A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | アクリルゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20819585A JPS6268842A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | アクリルゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6268842A JPS6268842A (ja) | 1987-03-28 |
| JPH0548778B2 true JPH0548778B2 (ja) | 1993-07-22 |
Family
ID=16552231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20819585A Granted JPS6268842A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | アクリルゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6268842A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003055925A1 (en) * | 2001-12-25 | 2003-07-10 | Jsr Corporation | Acrylic rubber, process for its production, and rubber compositions, oil- and weather-resistant rubber compositions, and oil- and weather-resistant rubbers, containing the same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57207637A (en) * | 1981-06-15 | 1982-12-20 | Sekisui Chem Co Ltd | Resin composition |
-
1985
- 1985-09-20 JP JP20819585A patent/JPS6268842A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6268842A (ja) | 1987-03-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |