JPH054998A - ステロール化合物 - Google Patents
ステロール化合物Info
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- JPH054998A JPH054998A JP3266784A JP26678491A JPH054998A JP H054998 A JPH054998 A JP H054998A JP 3266784 A JP3266784 A JP 3266784A JP 26678491 A JP26678491 A JP 26678491A JP H054998 A JPH054998 A JP H054998A
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- JP
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 抗腫瘍作用を有する新規な化合物を提供する
こと。 【構成】 下記式で示されるステロール化合物。 本発明化合物はＸｅｓｔｏｓｐｏｎｇｉａ属海綿の抽出
物に含まれ、抗腫瘍作用を有する。
こと。 【構成】 下記式で示されるステロール化合物。 本発明化合物はＸｅｓｔｏｓｐｏｎｇｉａ属海綿の抽出
物に含まれ、抗腫瘍作用を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗腫瘍作用を有するス
テロール化合物に関する。
テロール化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】本化合物と類似の構造で抗腫瘍作用を有
するものは報告が無い。
するものは報告が無い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、抗腫
瘍作用を有する新規な化合物を提供することにある。
瘍作用を有する新規な化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】Ｘｅｓｔｏｓｐｏｎｇｉ
ａ属海綿は、沖縄県西表島近海のサンゴ礁で採集され
る。本発明者は、このＸｅｓｔｏｓｐｏｎｇｉａ属海綿
の抽出物に抗腫瘍作用を有する新規なステロール化合物
が含まれることを見出し、本発明を完成した。
ａ属海綿は、沖縄県西表島近海のサンゴ礁で採集され
る。本発明者は、このＸｅｓｔｏｓｐｏｎｇｉａ属海綿
の抽出物に抗腫瘍作用を有する新規なステロール化合物
が含まれることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】本発明の化合物は、下記化２で示されるス
テロール化合物である。
テロール化合物である。
【０００６】
【化２】
【０００７】本発明の化２で示されるステロール化合物
は、Ｘｅｓｔｏｓｐｏｎｇｉａ属海綿を原料とし、これ
を有機溶媒で抽出し、該抽出液から得られるエキスを通
常用いられる手法で分画および精製することにより単離
される。当該有機溶媒は、たとえばメタノール、エタノ
ール、エーテル、アセトン、ベンゼン、トルエン、酢酸
エチルなどが用いられるが、これに限らず他の適当な有
機溶媒を用いることができる。分画および精製は、たと
えばシリカゲルカラムクロマトグラフィー、分取シリカ
ゲル薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフ
ィー、などのクロマトグラフィー法、再結晶法などによ
り行われる。ここで用いられる溶出溶媒は、たとえばエ
ーテル、石油エーテル、ｎ−ヘキサン、酢酸エチル、ベ
ンゼン、トルエン、アセトン、メタノール、エタノー
ル、クロロホルム、ジクロロメタンなどの単独または混
合溶媒である。
は、Ｘｅｓｔｏｓｐｏｎｇｉａ属海綿を原料とし、これ
を有機溶媒で抽出し、該抽出液から得られるエキスを通
常用いられる手法で分画および精製することにより単離
される。当該有機溶媒は、たとえばメタノール、エタノ
ール、エーテル、アセトン、ベンゼン、トルエン、酢酸
エチルなどが用いられるが、これに限らず他の適当な有
機溶媒を用いることができる。分画および精製は、たと
えばシリカゲルカラムクロマトグラフィー、分取シリカ
ゲル薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフ
ィー、などのクロマトグラフィー法、再結晶法などによ
り行われる。ここで用いられる溶出溶媒は、たとえばエ
ーテル、石油エーテル、ｎ−ヘキサン、酢酸エチル、ベ
ンゼン、トルエン、アセトン、メタノール、エタノー
ル、クロロホルム、ジクロロメタンなどの単独または混
合溶媒である。
【０００８】
【発明の効果】本発明により、Ｘｅｓｔｏｓｐｏｎｇｉ
ａ属海綿から新規なステロール化合物が単離され、これ
が抗腫瘍作用を有し医薬品として有用であることが見出
された。
ａ属海綿から新規なステロール化合物が単離され、これ
が抗腫瘍作用を有し医薬品として有用であることが見出
された。
【０００９】試験例１［抗腫瘍作用（Ｉｎ ｖｉｔｒｏ
ＫＢ細胞増殖阻害）のスクリーニング］方法 平底の９６穴プレートの各穴にＫＢ細胞１×１０３個／
０．１ｍｌの細胞浮遊液（１０％牛胎児血清添加ＭＥＭ
培地に浮遊）を添加し２４時間培養した。これにジメチ
ルスルホキシドに溶解し、培地で希釈した本発明化合物
液１００μｌ（ジメチルスルホキシド最終濃度０．５
％）を添加し、さらに７２時間培養した。培養後、４，
５−ジメチルチアゾール−２−イル−２，５−ジフェニ
ルテトラゾリウム ブロマイド試薬（発色試薬）を添加
し、さらに４時間培養した。
ＫＢ細胞増殖阻害）のスクリーニング］方法 平底の９６穴プレートの各穴にＫＢ細胞１×１０３個／
０．１ｍｌの細胞浮遊液（１０％牛胎児血清添加ＭＥＭ
培地に浮遊）を添加し２４時間培養した。これにジメチ
ルスルホキシドに溶解し、培地で希釈した本発明化合物
液１００μｌ（ジメチルスルホキシド最終濃度０．５
％）を添加し、さらに７２時間培養した。培養後、４，
５−ジメチルチアゾール−２−イル−２，５−ジフェニ
ルテトラゾリウム ブロマイド試薬（発色試薬）を添加
し、さらに４時間培養した。
【００１０】コントロールとして培地１００μｌ（ジメ
チルスルホキシド最終濃度０．５％）を添加し、同様に
培養した。培養終了後、培地を除き、細胞を１５０μｌ
のジメチルスルホキシドに溶解して吸光度を測定し、コ
ントロール群の吸光度に対する本発明化合物群の吸光度
の比を求め、５０％阻害濃度（ＩＣ５０）を計算した。
その結果、ＩＣ５０は０．０４２μｇ／ｍｌであった。
チルスルホキシド最終濃度０．５％）を添加し、同様に
培養した。培養終了後、培地を除き、細胞を１５０μｌ
のジメチルスルホキシドに溶解して吸光度を測定し、コ
ントロール群の吸光度に対する本発明化合物群の吸光度
の比を求め、５０％阻害濃度（ＩＣ５０）を計算した。
その結果、ＩＣ５０は０．０４２μｇ／ｍｌであった。
【００１１】試験例２［Ｉｎ ｖｉｖｏ Ｐ３８８白血
病に対する延命効果］ 方法 Ｐ３８８白血病細胞５×１０５個をＤＢＡ／２系雌性マ
ウスに腹腔内移植し、７日目の腹水より腫瘍細胞を採取
した。生細胞５×１０６個／ｍｌの細胞浮遊液（ハンク
ス平衡塩類溶液に浮遊）を調製し、その０．２ｍｌ（１
×１０６個／匹）をＣＤＦ１系雌性マウス（７週令）に
腹腔内移植した。細胞移植日をｄａｙ０として、細胞移
植翌日より５日間、０．５％アラビアゴム−生理食塩水
に懸濁した本発明化合物を腹腔内投与した。
病に対する延命効果］ 方法 Ｐ３８８白血病細胞５×１０５個をＤＢＡ／２系雌性マ
ウスに腹腔内移植し、７日目の腹水より腫瘍細胞を採取
した。生細胞５×１０６個／ｍｌの細胞浮遊液（ハンク
ス平衡塩類溶液に浮遊）を調製し、その０．２ｍｌ（１
×１０６個／匹）をＣＤＦ１系雌性マウス（７週令）に
腹腔内移植した。細胞移植日をｄａｙ０として、細胞移
植翌日より５日間、０．５％アラビアゴム−生理食塩水
に懸濁した本発明化合物を腹腔内投与した。
【００１２】対照薬としてアドリアマイシン（ＡＤＭ）
を生理食塩水に溶解して用いた。効果は、マウスの生存
日数中央値（ＭＳＴ）を求め、
を生理食塩水に溶解して用いた。効果は、マウスの生存
日数中央値（ＭＳＴ）を求め、
【００１３】
【数１】 により判定した。結果を表１に示した。
【００１４】
【表１】
【００１５】（注） １．体重増加はｄａｙ ４からｄａｙ １の体重を差で
示した。 ２．コントロールのＭＳＴは９．３日であった。
示した。 ２．コントロールのＭＳＴは９．３日であった。
【００１６】試験例３［Ｉｎ ｖｉｖｏ Ｌ１２１０白
血病に対する延命効果］ 方法 Ｌ１２１０白血病細胞１×１０５個をＤＢＡ／２系雌性
マウスに腹腔内移植し、７日目の腹水より腫瘍細胞を採
取した。生細胞５×１０５個／ｍｌの細胞浮遊液（ハン
クス平衡塩類溶液に浮遊）を調製し、その０．２ｍｌ
（１×１０５個／匹）をＣＤＦ１系／雌性マウス（７週
令）に腹腔内移植した。細胞移植日をｄａｙ ０とし
て、細胞移植翌日より５日間、０．５％アラビアゴム−
生理食塩水に懸濁した本発明化合物を腹腔内投与した。
血病に対する延命効果］ 方法 Ｌ１２１０白血病細胞１×１０５個をＤＢＡ／２系雌性
マウスに腹腔内移植し、７日目の腹水より腫瘍細胞を採
取した。生細胞５×１０５個／ｍｌの細胞浮遊液（ハン
クス平衡塩類溶液に浮遊）を調製し、その０．２ｍｌ
（１×１０５個／匹）をＣＤＦ１系／雌性マウス（７週
令）に腹腔内移植した。細胞移植日をｄａｙ ０とし
て、細胞移植翌日より５日間、０．５％アラビアゴム−
生理食塩水に懸濁した本発明化合物を腹腔内投与した。
【００１７】対照薬としてアドリアマイシン（ＡＤＭ）
を生理食塩水に溶解して用いた。効果は試験例２と同様
に判定した。結果を表２に示した。
を生理食塩水に溶解して用いた。効果は試験例２と同様
に判定した。結果を表２に示した。
【００１８】
【表２】
【００１９】（注） １．体重増加はｄａｙ ４からｄａｙ １の体重を差で
示した。 ２．コントロールのＭＳＴは９．１日であった。
示した。 ２．コントロールのＭＳＴは９．１日であった。
【００２０】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明する。
説明する。
【００２１】実施例 沖縄県西表島近海のサンゴ礁で採集したＸｅｓｔｏｓｐ
ｏｎｇｉａ属海綿を直ちにドライアイスで凍結した。こ
の凍結試料（３．１ｋｇ）をメタノール（６Ｌ）で一晩
冷浸した。メタノール抽出液を▲ろ▼過し、▲ろ▼液を
減圧下濃縮して残査８７．４ｇを得た。同様のメタノー
ル抽出をさらに２回行い、５０ｇの抽出物を得た。メタ
ノール抽出物を合わせ（１３７．４ｇ）、これを水１．
５Ｌに懸濁し、酢酸エチル１．５Ｌで３回抽出した。酢
酸エチル可溶部を合わせ、減圧下濃縮して酢酸エチル可
溶２６．０ｇを得た。酢酸エチル可溶部２１ｇをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（フジデビソンＢＷ−８
２０ＭＨ，５００ｇ）に付し、５画分を得た（画分１；
ヘキサン１０００ｍｌで溶出，画分２；ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１，１０００ｍｌで溶出，画分３；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：２，１０００ｍｌで溶出，画分
４；酢酸エチル１０００ｍｌで溶出，画分５；メタノー
ル１５００ｍｌで溶出）。ここで得た画分４（６．５６
ｇ）をさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（フ
ジデビソンＢＷ−８２０ＭＨ，１５０ｇ，溶出溶媒；ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１，１画分；４０ｍｌ）に付
し、２５画分を得た。画分１３〜２０（２．９１ｇ）を
フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；フジデビ
ソンＢＷ−３００，２００ｇ，溶出溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝２：１，１画分；４０ｍｌ）に付し、６６画
分を得た。画分４１〜４７（４６０ｍｇ）は結晶化した
ので、これをヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、無色
針状結晶の本発明化合物２３３ｍｇを得た。
ｏｎｇｉａ属海綿を直ちにドライアイスで凍結した。こ
の凍結試料（３．１ｋｇ）をメタノール（６Ｌ）で一晩
冷浸した。メタノール抽出液を▲ろ▼過し、▲ろ▼液を
減圧下濃縮して残査８７．４ｇを得た。同様のメタノー
ル抽出をさらに２回行い、５０ｇの抽出物を得た。メタ
ノール抽出物を合わせ（１３７．４ｇ）、これを水１．
５Ｌに懸濁し、酢酸エチル１．５Ｌで３回抽出した。酢
酸エチル可溶部を合わせ、減圧下濃縮して酢酸エチル可
溶２６．０ｇを得た。酢酸エチル可溶部２１ｇをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（フジデビソンＢＷ−８
２０ＭＨ，５００ｇ）に付し、５画分を得た（画分１；
ヘキサン１０００ｍｌで溶出，画分２；ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１，１０００ｍｌで溶出，画分３；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：２，１０００ｍｌで溶出，画分
４；酢酸エチル１０００ｍｌで溶出，画分５；メタノー
ル１５００ｍｌで溶出）。ここで得た画分４（６．５６
ｇ）をさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（フ
ジデビソンＢＷ−８２０ＭＨ，１５０ｇ，溶出溶媒；ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１，１画分；４０ｍｌ）に付
し、２５画分を得た。画分１３〜２０（２．９１ｇ）を
フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル；フジデビ
ソンＢＷ−３００，２００ｇ，溶出溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝２：１，１画分；４０ｍｌ）に付し、６６画
分を得た。画分４１〜４７（４６０ｍｇ）は結晶化した
ので、これをヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、無色
針状結晶の本発明化合物２３３ｍｇを得た。
【００２２】融点；１５７〜１５８℃ 元素分析値； 計算値（％）Ｃ：７５．９４，Ｈ：１０．１１ 実測値（％）Ｃ：７５．６４，Ｈ：１０．２０ ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ−１； ３４９０，３３９４，１７０８，１０３０
【００２３】１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３）δ（ｐｐｍ） ０．１６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），０．２６（２
Ｈ，ｍ），０．５０（１Ｈ，ｈｅｐｔｅｔ，Ｊ＝５．９
Ｈｚ），０．７３（３Ｈ，ｓ），０．８３（１Ｈ，
ｍ），０．９１（１Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ），０．
９６（１Ｈ，ｍ），１．０１（３Ｈ，ｓ），１．０２
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．０７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１１．０Ｈｚ），１．４５（１
Ｈ，ｍ），１．５０（１Ｈ，ｍ），１．６２（１Ｈ，
ｍ），１．７１（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１３．
１Ｈｚ），１．７５（１Ｈ，ｍ），１．７９（１Ｈ，ｔ
ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１３．０Ｈｚ），１．９５（１
Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，
６．４Ｈｚ，１４．０ＨＺ），２．０９（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１５．０Ｈｚ），
２．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１０．８Ｈ
ｚ），２．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），２．
３１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），２．３７
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１３．５Ｈｚ），２．
９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４．６Ｈｚ，１１．０Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．４Ｈｚ，１０．６Ｈｚ）
ｌ３）δ（ｐｐｍ） ０．１６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），０．２６（２
Ｈ，ｍ），０．５０（１Ｈ，ｈｅｐｔｅｔ，Ｊ＝５．９
Ｈｚ），０．７３（３Ｈ，ｓ），０．８３（１Ｈ，
ｍ），０．９１（１Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ），０．
９６（１Ｈ，ｍ），１．０１（３Ｈ，ｓ），１．０２
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．０７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１１．０Ｈｚ），１．４５（１
Ｈ，ｍ），１．５０（１Ｈ，ｍ），１．６２（１Ｈ，
ｍ），１．７１（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１３．
１Ｈｚ），１．７５（１Ｈ，ｍ），１．７９（１Ｈ，ｔ
ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１３．０Ｈｚ），１．９５（１
Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，
６．４Ｈｚ，１４．０ＨＺ），２．０９（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，３．８Ｈｚ，１５．０Ｈｚ），
２．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１０．８Ｈ
ｚ），２．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），２．
３１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），２．３７
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１３．５Ｈｚ），２．
９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４．６Ｈｚ，１１．０Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．４Ｈｚ，１０．６Ｈｚ）
【００２４】１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨＺ，ＣＤＣｌ
３）δ（ｐｐｍ） ８．２（ＣＨ３），１１．４（ＣＨ３），１２．４（Ｃ
Ｈ２），１２．５（ＣＨ），１８．９（ＣＨ３），１
９．１（ＣＨ３），２３．７（ＣＨ２），２６．８（Ｃ
Ｈ２），２７．６（ＣＨ），２８．８（ＣＨ２），２
９．４（ＣＨ２），３１．０（ＣＨ２），３３．７（Ｃ
Ｈ），３４．９（ＣＨ），３５．６（−Ｃ−），３８．
１（ＣＨ２），３８．４（ＣＨ２），４０．１（Ｃ
Ｈ２），４４．５（ＣＨ２），４６．５（ＣＨ），４
８．１（ＣＨ），４８．８（−Ｃ−），５０．６（ＣＨ
２），５２．２（ＣＨ），５４．３（ＣＨ），６５．８
（−Ｃ−），７２．２（ＣＨ），７７．４（ＣＨ），２
１１．８（ＣＯ）
３）δ（ｐｐｍ） ８．２（ＣＨ３），１１．４（ＣＨ３），１２．４（Ｃ
Ｈ２），１２．５（ＣＨ），１８．９（ＣＨ３），１
９．１（ＣＨ３），２３．７（ＣＨ２），２６．８（Ｃ
Ｈ２），２７．６（ＣＨ），２８．８（ＣＨ２），２
９．４（ＣＨ２），３１．０（ＣＨ２），３３．７（Ｃ
Ｈ），３４．９（ＣＨ），３５．６（−Ｃ−），３８．
１（ＣＨ２），３８．４（ＣＨ２），４０．１（Ｃ
Ｈ２），４４．５（ＣＨ２），４６．５（ＣＨ），４
８．１（ＣＨ），４８．８（−Ｃ−），５０．６（ＣＨ
２），５２．２（ＣＨ），５４．３（ＣＨ），６５．８
（−Ｃ−），７２．２（ＣＨ），７７．４（ＣＨ），２
１１．８（ＣＯ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 化１で示されるステロール化合物 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3266784A JPH054998A (ja) | 1990-07-17 | 1991-07-15 | ステロール化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-188614 | 1990-07-17 | ||
| JP18861490 | 1990-07-17 | ||
| JP3266784A JPH054998A (ja) | 1990-07-17 | 1991-07-15 | ステロール化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH054998A true JPH054998A (ja) | 1993-01-14 |
Family
ID=26505037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3266784A Pending JPH054998A (ja) | 1990-07-17 | 1991-07-15 | ステロール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH054998A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995001367A1 (fr) * | 1993-06-30 | 1995-01-12 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Compose sterolique |
| WO1998040399A1 (en) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Sterol compounds |
-
1991
- 1991-07-15 JP JP3266784A patent/JPH054998A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995001367A1 (fr) * | 1993-06-30 | 1995-01-12 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Compose sterolique |
| WO1998040399A1 (en) * | 1997-03-12 | 1998-09-17 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Sterol compounds |
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