JPH0551591A - アダクトｅｐｍまたはｅｐｄｍ油溶液を製造するための連続方法 - Google Patents

アダクトｅｐｍまたはｅｐｄｍ油溶液を製造するための連続方法

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JPH0551591A
JPH0551591A JP3030266A JP3026691A JPH0551591A JP H0551591 A JPH0551591 A JP H0551591A JP 3030266 A JP3030266 A JP 3030266A JP 3026691 A JP3026691 A JP 3026691A JP H0551591 A JPH0551591 A JP H0551591A
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amine
polyamine
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JP3030266A
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Tony L Caines
トニー・エル・カインズ
Michael L Junker
マイケル・エル・ジヤンカー
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Copolymer Rubber and Chemical Corp
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 アダクトされたエチレン・プロピレン共重合
体または三元共重合体の安定な油溶液潤滑剤を連続的に
製造する方法を提供すること。 【構成】 エチレンモノマーと１種またはそれ以上の他
のオレフィン系炭化水素とを溶液中で共重合させ；その
反応混合物を濃縮し；有機二塩基酸またはその無水物を
グラフト結合させ；そのグラフト重合体の油溶液を作
り；その油溶液を脂肪族またはフェノール系アルコール
エトキシレート溶媒の存在下に抗酸化剤ポリアミンで処
理し；イミドアダクト形成可溶温度で保持熟成する；各
工程からなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アダクトされた、また
はキャップ付きの、誘導体エチレン・プロピレン共重合
体（ＥＰＭ）または三元共重合体（ＥＰＤＭ）の油溶液
を製造するための連続方法に関する。
【０００２】エンジン発動機（モータ）用潤滑剤配合物
は、合成エラストマーの油中の稀溶液に基いている。油
に低分子量ポリマー成分を添加すると、油自体よりも粘
度指数 （ＶＩ）が改善され、かくしてエンジンの運転
温度範囲にわたって望ましい潤滑剤粘度が達成され、維
持されるようになる。
【０００３】
【従来の技術】潤滑剤用のポリマー系粘度指数向上剤は
公知である。例えば、米国特許第４１６１４５２号明細
書には、溶液中でエチレン共重合体に対して二塩基酸ま
たは酸無水物官能性モノマーをグラフトさせて、固体状
のグラフト生成物を得てこれを粘度指数向上剤として用
いることが記載されているが、この米国特許によればグ
ラフト化された生成物（バッチ）を次いで油系に配合し
て所望のＶＩ向上を達成しうる。
【０００４】米国特許第４３５７２５０号明細書には、
エン（Ｅｎｅ）反応によって得られる誘導体エチレン共
重合体を潤滑剤中で、分散剤及び粘度改変剤として使用
することが開示されている。
【０００５】米国特許第４６７０５１５号明細書には、
低分子量の飽和エチレン・プロピレンゴムを用いて低分
子量の粘度指数向上剤を製造することが記載されてい
る。
【０００６】米国特許第４３４０６８９号明細書には、
エチレンの共重合体または三元共重合体に溶液中でモノ
マーを連続的にグラフトして、分散剤たるオレフィン共
重合体（このものは粘度指数向上剤としても機能する）
を含む油溶液を作ることが記載されている。
【０００７】しかしながら、上記のいずれの特許文献も
アダクト化された誘導体エチレン・プロピレン共重合体
もしくは三元共重合体の油溶液を製造するための連続方
法を記載していない。同様な製品を製造するに当って、
連続方法は回分（バッチ）方法よりも低い製造コストで
実施することができ、しかも時間によって変動しない品
質の製品を生産できる。さらには、連続方法は、その他
の方法よりも、エネルギ効率が良い。そして原料及び中
間体は回収されるか、または最終製品中に取込まれるの
で、排出廃流を生じないという環境上の利点もある。
【０００８】さらには、アダクト生成物は油溶液の長期
安定化のために殊に望ましいものであり、抗酸化性を有
するアダクト化合物の存在によって油溶液の酸化が低減
ないし回避されうるからである。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の有利
な特徴を有する連続方法を提供する。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、エチレ
ンのモノマーと３〜１６個の炭素原子を有するオレフィ
ン系炭化水素のモノマーとを溶液中で共重合させて、重
合体生成物を作り；その溶液において重合体生成物を濃
縮し；その重合体に有機酸またはその無水物からなる群
より選択されるグラフト用モノマーをグラフトさせて、
グラフト重合体を作り；そのグラフト重合体の油溶液を
作り；その油溶液を脂肪族またはフェノール系アルコー
ルエトキシレート溶媒の存在下に抗酸化剤ポリアミン組
成物と混合して；そして得られた混合物を、グラフト重
合体とポリアミンとの間でイミドアダクトが形成される
のに充分な時間及び充分な温度で保持する；連続的工程
からなるアダクトＥＰＭまたはアダクトＥＰＤＭの油溶
液の製造のための連続方法が提供される。
【００１１】本発明は上記の方法で製造されるアダクト
製品をも提供する。
【００１２】従って本発明の一目的は連続方法に関連し
ての低製造コストの利点を有する安定なＥＰＭまたはＥ
ＰＤＭ油溶液を製造するための連続方法を提供すること
にある。
【００１３】本発明の別の一目的は、排出廃流を発生さ
せず、かくして有害な環境影響をもたらさないそのよう
な連続方法を提供することである。
【００１４】本発明のさらに別の目的は、低エネルギー
コストで操業できるそのような連続方法を提供すること
である。
【００１５】本発明のさらに別の一目的は、アダクトの
生成により可成りの長期間にわたり安定な抗酸化性油溶
液を作るそのような製品を製造することである。
【００１６】本発明のさらなる目的は、アダクトの生成
により分散剤及び抗酸化剤の両性質がもたらされるその
ような製品を提供することにある。
【００１７】本発明のこれらの目的及びそれに付随する
その他の目的は、以下の説明から一層明かとなろう。
【００１８】本発明の連続方法は、図１に示されるよう
に誘導体ＥＰＭまたはＥＰＤＭの生成工程、ならびにア
ダクトＥＰＭまたはアダクトＥＰＤＭの油溶液の形成工
程等の多くの工程を含んでいる。米国特許第４３４０６
８９号明細書には、エチレン共重合体に溶液中でモノマ
ーをグラフトして、粘度指数向上剤としても機能する分
散剤オレフィン共重合体を含む油溶液を作ることが記載
されている。好ましいＥＰＭ共重合体は、エチレンのモ
ノマーと、３〜１６個の炭素原子を有する一種またはそ
れ以上の高級なモノオレフィン、好ましくはプロピレ
ン、のモノマーとを溶液中で共重合させることにより製
造される。この反応は、溶液中で、チーグラー触媒（例
えば塩化アルキルアルミニウムによって活性化されたバ
ナジウム化合物）の存在下に実施される。
【００１９】ＥＰＤＭを製造しようとするときには、一
種またはそれ以上のポリエンも、上記共重合反応混合物
へ添加される。適当なポリエンモノマーは、分枝モノマ
ー、４〜２０炭素原子、好ましくは５〜１０炭素原子の
直鎖もしくは分枝ポリエン、または環式ポリエンから選
択されうる（これらは２個の炭素−炭素二重結合を有す
る）。有用なポリエンとしては、アルキリデンノルボル
ネン、及び特に２−エチリデン−５−ノルボルネン等が
ある。
【００２０】ＥＰＭまたはＥＰＤＭ重合反応は、撹拌さ
れた第１反応容器１００中で連続式に実施される。その
反応容器には、モノマー、触媒及び重合促進剤が連続的
に供給されており、そして反応容器からは反応生成物が
連続的に取り出される。重合した反応混合物のセメント
状物を、反応生成物を第２の容器１１０中で濃縮するこ
とにより作る。この濃縮処理は、次のグラフト反応の効
率を向上させるため、及びグラフト反応中の望ましくな
い副産物の生成の可能性を低減するために、望ましい。
【００２１】このようにして得られるセメント状（モル
タル状）物は混合機（単数または複数）１２０，１３０
へ送られ、ここでグラフト用モノマー及び過酸化物触媒
と混合されて、目的のグラフト反応が達成される。過酸
化物触媒は、２５０〜３５０°Ｆ（１２１〜１７７℃）
の反応容器温度において１０〜２０分の半寿命
（Ｔ1/ 2）を有するもの、好ましくは３００〜３２５°
Ｆ（１４９〜１６３℃）において１２〜１７分のＴ1/2
を有するものである。そのような触媒の例としては、ジ
クミルペルオキシド（市販品としてハーキュレス社の商
標ＤＩＣＵＰ）及び２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ
−ブチルペルオキシ）ヘキサン（市販品としてＲ．Ｔ．
バンダービルト社の商標ＶＡＲＯＸ）を挙げることがで
きる。
【００２２】得られる混合物を次いで第３の反応容器１
４０へ送る。この反応容器は図１に示されるように連続
操作のために直列に連結された複数の反応器からなるの
が好ましいことがある。反応後には、米国特許第４３４
０６８９号明細書に示されるような工程により溶媒が除
去され、そして油溶液が作られる。
【００２３】本発明に関して、米国特許第４３４０６８
９号明細書記載の方法を用いて、ＥＰＭ共重合体に対し
て下記一般式の有機酸またはその無水物をグラフトす
る。
【００２４】
【００２５】（式中、Ｒは０〜４個の炭素原子を有する
アルキレン基；Ｙは水素または枝分れもしくは直鎖アル
キル基、塩素、臭素もしくは沃素のようなハロゲン基、
あるいは１〜１２個の炭素原子を有する複素環もしくは
その他の有機基；そしてＸはヒドロキシ、アルコキシま
たはアリーロキシ基であるが、少なくとも一方のＸがヒ
ドロキシ基である。）この構造は下記のアミン組成物と
の反応の際にイミドの形成を可能とするものである。Ｅ
ＰＭについては、グラフト用モノマーは無水マレイン酸
であるのが好ましい。
【００２６】グラフトの度合は、最終製品中に望まれる
特定の特性に応じて変りうる。好ましい態様において
は、グラフトＥＰ中に０．５〜１．５重量％の無水マレ
イン酸が存在するようにする。米国特許第４３４０６８
９号明細書中に記載されまた上記された油溶液製造工程
は、約１０〜２０重量％のグラフトＥＰＭ及び約８０〜
９０重量％のパラフィン系油からなる製品流が得られる
ように調整される。
【００２７】本発明においては、この最終製品流に対し
て、さらに、抗酸化剤であるポリアミンＲ−（ＮＨ2）n
からなる有機溶液である第２の流れが添加される（ここ
にｎは少なくとも２である）。このアミンとして効果的
な化合物は、第１の（すなわち第１）アミン基が第２ア
ミン基（２個より多くのアミン基が存在する場合には第
３アミン基）から少なくとも３個の炭素原子によって隔
離されているようなものである。二つの効果的な抗酸化
剤ポリアミンの例として、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−
ジアミノプロパン及びＮ−フェニル−１，４−フェニレ
ンジアミン（ＮＰＰＤＡ）を挙げることができ、後者が
好ましい。アミン化合物（アミン組成物）は、グラフト
官能基がアミン及び有機溶媒によって完全にアダクトさ
れるように、ＥＰＭまたはＥＰＤＭ油溶液中に存在する
グラフト化モノマーの量に基いて化学量論量で用いられ
る。好ましい態様においては、グラフト化無水物１個当
り０．６〜１．２個のアミン含有分子の比となる。
【００２８】使用される有機溶剤は第１の流れ中の諸成
分と混和性であるように選択され、下記構造の脂肪族ま
たはフェノール系アルコールエトキシレートからなる。
【００２９】
【００３０】（ここにｘは１〜１０の数であり、Ｒは７
〜２０個の炭素原子の脂肪族基であるか、フェニルのよ
うなアリール基またはその置換誘導体であり、その置換
基は３〜２０個の炭素原子のアルキル基である）。有用
なものの例としては、ノニルフェノールエチレンオキシ
ドとの反応生成物（市販品としてテキサコ社の商標ＳＵ
ＲＦＯＮＩＣ Ｎ−４０またはＮ−６０）及び、Ｃ12〜
Ｃ18脂肪族アルコールとエチレンオキシドとの反応生成
物（市販品としてＳＵＲＦＯＮＩＣ Ｌ４６−７）を挙
げることができる。本発明の実施に有用なその他の有機
溶媒の例としては、その他のアルキルフェノール及び／
またはＣ7〜Ｃ20脂肪族アルコールと、エチレンオキシ
ドとの反応生成物がある。
【００３１】第１及び第２の流れは、一緒に、両者を良
く混合できる充分な寸法と容量のミキサー１５０（静的
ミキサー）へ供給される。良好な混合によって、アミン
官能基と無水物基との間にアダクトが形成される。この
ようにして形成されるアダクトは下記のようなイミド
（Ｉ）または酸アミド（II）である。
【００３２】
【００３３】
【００３４】（ここに示した反応剤Ｒ−ＮＨ2は前記の
抗酸化剤ポリアミンである）。
【００３５】また第１の流れには、グラフト反応中に過
剰無水マレイン酸モノマーから形成された無水マレイン
酸オリゴマーが少量存在すると想定される。かかるオリ
ゴマー物質も下記の反応(III)によってアダクト反応し
て、油溶液中においてキレート化剤／分散剤の機能を発
揮すると思われる生成物をもたらす。
【００３６】
【００３７】得られるアダクト混合物は、保持タンク１
６０へ送られる。このタンクは好ましくは前記反応
（Ｉ）をさらに進行させそしてアダクトイミドを溶液状
に維持するために、アダクト形成温度に保持される。こ
の温度は、１２０〜３５０°Ｆ（４８．９〜１７７
℃）、好ましくは３００〜３５０°Ｆ（１４９〜１７７
℃）の範囲である。
【００３８】キヤッピング反応を真空下ではなく窒素雰
囲気下で実施すると、キヤッピング効率が大きくなるこ
とが判明した。従って、混合製品は窒素雰囲気下に保持
してキヤッピング反応（アダクト反応）効率を上げるこ
とが好ましい。
【００３９】アダクト混合物をアダクト形成反応温度に
保持するとアダクトＥＰＭまたはアダクトＥＰＤＭの量
が増大することが判明した。これは、表Ｉに示したデー
タによって明かである。図２は、本発明により製造され
るアダクトＥＰＭまたはアダクトＥＰＤＭの油溶液の保
持中のポリアミン（ＮＰＰＤＡ）の重量％の変化を示す
グラフ（計算値及び実験値）である。表IIは、アダクト
誘導体ＥＰＭまたはＥＰＤＭのいくつかの相異なる試料
についての同じようなデータを示している。
【００４０】
【００４１】
【００４２】バッチ（回分）式キヤッピング反応法と比
較した場合、連続式グラフトセメント製造システムで応
用される本発明の連続キヤッピング反応法の利点は表II
Iに示されている。表IIIにはバッチ式キヤッピング反応
で得られた油溶液及び連続式キヤッピング反応で得られ
た油溶液についての比較デターが表わされている。バッ
チ式キヤッピング法では、セメント、油及びアミン溶液
は密封容器中で一緒にされ、そして真空下で約３７０°
Ｆ（１８８℃）に混合物を昇温し、撹拌することにより
ヘキサンを蒸発除去する。
【００４３】表IIIのデータは本発明の連続的にセメン
ト状物を作り連続的にキヤッピング反応に付すことによ
り作られた製品の優秀性を、セメント状物の製造または
キヤッピング反応がバッチ式である方法によって作られ
た製品と比較して示している。
【００４４】
【００４５】真空下での保持と比較して、窒素雰囲気下
で保持した場合の効果が表IVのデータによって示されて
いる。真空下で保持してのアダクト形成と比較して、窒
素雰囲気下で保持してのアダクト形成の結果として、は
るかに高いキヤッピング効率が達せられることが示され
ている。
【００４６】
【００４７】以上において本発明を特定の態様及び条件
について説明したが、このことは本発明がそれらに限定
されるべきことを意味するものではない。当業者であれ
ば上記の態様及び条件は本発明の精神から逸脱すること
なく容易に改変ないし変更しうることを了解しよう。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の工程フローシートの一例である。
【図２】本発明により製造のアダクトＥＰＭもしくはＥ
ＰＤＭ油溶液の保持中のポリアミンの重量％の経時変化
を示すグラフである。
【符号の説明】
１００ 重合反応器 １１０ 濃縮容器 １２０，１３０ 混合機 １４０ 反応容器 １５０ 静的混合機 １６０ 保持タンク
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:25 70:00 (72)発明者 トニー・エル・カインズ アメリカ合衆国ルイジアナ州70806，バト ン・ルージユ，チユーリツプ・ストリート 1951 (72)発明者 マイケル・エル・ジヤンカー アメリカ合衆国ルイジアナ州70806，バト ン・ルージユ，サウス・ユージン・ストリ ート 1040

Claims (60)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 エチレンのモノマーと３〜１６個の炭素
    原子を有するオレフィン系炭化水素のモノマーとを溶液
    中で共重合させて、重合体生成物を作り；その溶液にお
    いて重合体生成物を濃縮し；その重合体に有機酸または
    その無水物からなる群より選択されるグラフト用モノマ
    ーをグラフトさせて、グラフト重合体を作り；そのグラ
    フト重合体の油溶液を作り；その油溶液を脂肪族または
    フェノール系アルコールエトキシレート溶媒の存在下に
    抗酸化剤ポリアミン組成物と混合し；そして得られた混
    合物を、グラフト重合体とポリアミンとの間でイミドア
    ダクトが形成されるのに充分な時間及び充分な温度で保
    持する；連続的工程からなるアダクトＥＰＭ油溶液の製
    造のための連続方法。
  2. 【請求項２】 オレフィン系炭化水素がプロピレンであ
    る請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 グラフト用モノマーが構造 （式中、Ｒは０〜４個の炭素原子を有するアルキレン
    基；Ｙは水素または枝分れもしくは直鎖アルキル基、塩
    素、臭素もしくは沃素のようなハロゲン基、あるいは１
    〜１２個の炭素原子を有する複素環もしくはその他の有
    機基；そしてＸはヒドロキシ、アルコキシまたはアリー
    ロキシ基であるが、少なくとも一方のＸがヒドロキシ基
    である。）を有する請求項１の方法。
  4. 【請求項４】 グラフト用モノマーが無水マレイン酸で
    ある請求項１の方法。
  5. 【請求項５】 無水マレイン酸の使用量がグラフト重合
    体中で０．５〜１．５重量％である請求項４の方法。
  6. 【請求項６】 グラフト用モノマーの使用量がグラフト
    重合体中で０．５〜１．５重量％である請求項１の方
    法。
  7. 【請求項７】 抗酸化剤ポリアミン組成物が、少なくと
    も３個の炭素原子によって第２のアミン基から隔離され
    た第１のアミン基を少なくとも含む請求項１の方法。
  8. 【請求項８】 抗酸化剤ポリアミン組成物がＮＰＰＤＡ
    である請求項７の方法。
  9. 【請求項９】 ポリアミンの使用量がグラフト化モノマ
    ー当り０．６〜１．２個のアミン含有分子である請求項
    １の方法。
  10. 【請求項１０】 ポリアミンの使用量がグラフト化モノ
    マー当り０．６〜１．２個のアミン含有分子である請求
    項７の方法。
  11. 【請求項１１】 ＮＰＰＤＡの使用量はグラフト化モノ
    マー当り０．６〜１．２個のアミン含有分子である請求
    項８の方法。
  12. 【請求項１２】 脂肪族またはフェノール系アルコール
    エトキシレート溶媒がアルキルフェノールもしくはＣ12
    〜Ｃ19アルキルアルコールとエチレンオキシドとの反応
    生成物である請求項１の方法。
  13. 【請求項１３】 脂肪族もしくはフェノール系アルコー
    ルエトキシレート溶媒がＣ7〜Ｃ20脂肪族アルコールと
    エチレンオキシドとの反応生成物である請求項１２の方
    法。
  14. 【請求項１４】 混合物を１２０〜３５０°Ｆ（４８．
    ９〜１７７℃）の温度で保持する請求項１の方法。
  15. 【請求項１５】 混合物を３００〜３５０°Ｆ（１４９
    〜１７７℃）の温度で保持する請求項１の方法。
  16. 【請求項１６】 グラフト化工程で過酸化物触媒を用い
    る請求項１の方法。
  17. 【請求項１７】 過酸化物触媒がジクミルペルオキシド
    及び２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルペルオ
    キシ）ヘキサンからなる群より選択される請求項１６の
    方法。
  18. 【請求項１８】 油溶液はパラフィン系油に基くもので
    ある請求項１の方法。
  19. 【請求項１９】 エチレンのモノマーとプロピレンのモ
    ノマーとを溶液中で共重合させて重合体生成物を作り；
    その重合体生成物をその溶液中で濃縮し；その重合体に
    構造 （式中、Ｒは０〜４個の炭素原子を有するアルキレン
    基；Ｙは水素または枝分れもしくは直鎖アルキル基、塩
    素、臭素もしくは沃素のようなハロゲン基、あるいは１
    〜１２個の炭素原子を有する複素環もしくはその他の有
    機基；Ｘはヒドロキシ、アルコキシまたはアリーロキシ
    基であるが、少なくとも一方のＸがヒドロキシ基であ
    る。）を有するグラフト用モノマーをグラフトさせ；そ
    のグラフト重合体のパラフィン系油溶液を作り；脂肪族
    またはフェノール系アルコールエトキシレート溶媒の存
    在下に、その油溶液を、少なくとも３個の炭素原子によ
    って第２のアミン基から隔離された第２のアミン基を少
    なくとも含む抗酸化剤ポリアミン組成物と混合し；そし
    てその得られる混合物を１２０〜３５０°Ｆ（４８．９
    〜１７７℃）の温度でグラフト重合体とポリアミンとの
    間のイミドアダクトが生成するのに充分な時間保持す
    る；連続工程からなるアダクトＥＰＭ油溶液の製造のた
    めの連続方法。
  20. 【請求項２０】 グラフト用モノマーが無水マレイン酸
    である請求項１９の方法。
  21. 【請求項２１】 無水マレイン酸の使用量がグラフト重
    合体中で０．５〜１．５重量％である請求項２０の方
    法。
  22. 【請求項２２】 グラフト用モノマーの使用量がグラフ
    ト重合体中０．５〜１．５重量％である請求項１９の方
    法。
  23. 【請求項２３】 抗酸化剤ポリアミン組成物がＮＰＰＤ
    Ａである請求項１９の方法。
  24. 【請求項２４】 ポリアミンの使用量がグラフト化モノ
    マー当り０．６〜１．２個のアミン含有分子である請求
    項１９の方法。
  25. 【請求項２５】 ＮＰＰＤＡの使用量がグラフト化モノ
    マー当り０．６〜１．２個のアミン含有分子である請求
    項２３の方法。
  26. 【請求項２６】 脂肪族またはフェノール系アルコール
    エトキシレート溶媒がアルキルフェノールもしくはＣ12
    〜Ｃ19アルキルアルコールとエチレンオキシドとの反応
    生成物である請求項１９の方法。
  27. 【請求項２７】 脂肪族またはフェノール系アルコール
    エトキシレート溶媒がＣ7〜Ｃ20脂肪族アルコールとエ
    チレンオキシドとの反応生成物である請求項２６の方
    法。
  28. 【請求項２８】 混合物を３００〜３５０°Ｆ（１４９
    〜１７７℃）の温度で保持する請求項１９の方法。
  29. 【請求項２９】 グラフト化工程で過酸化物触媒を使用
    する請求項１９の方法。
  30. 【請求項３０】 過酸化物触媒がジクミルペルオキシド
    及び２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルペルオ
    キシ）ヘキサンからなる群より選択される請求項２９の
    方法。
  31. 【請求項３１】 エチレンのモノマーとプロピレンのモ
    ノマーとを溶液中で共重合させて重合体生成物を作り；
    その重合体生成物をその溶液中で濃縮し；その重合体
    に、ジクミルペルオキシド及び２，５−ジメチル−２，
    ５−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサンからなる群か
    ら選択される過酸化物触媒を用いて無水マレイン酸をグ
    ラフトし；そのグラフト重合体のパラフィン系油溶液を
    作り；Ｃ7〜Ｃ20脂肪族アルコールとエチレンオキシド
    との反応生成物からなる溶媒の存在下に、少なくとも３
    個の炭素原子で第２のアミン基から隔離された第１のア
    ミン基を少なくとも含む抗酸化剤ポリアミン組成物と、
    上記油溶液とを混合し；そして得られる混合物を１２０
    〜３５０°Ｆ（４８．９〜１７７℃）の温度でグラフト
    重合体とポリアミンとの間のイミドアダクトが生成する
    のに充分な時間保持する；ことからなるアダクトＥＰＭ
    またはＥＰＤＭ油溶液を製造するための連続方法。
  32. 【請求項３２】 無水マレイン酸の使用量がグラフト重
    合体中０．５〜１．５重量％である請求項３１の方法。
  33. 【請求項３３】 抗酸化剤ポリアミン組成物がＮＰＰＤ
    Ａである請求項３１の方法。
  34. 【請求項３４】 ポリアミンの使用量がグラフト化モノ
    マー当り０．６〜１．２個のアミン含有分子である請求
    項３１の方法。
  35. 【請求項３５】 ＮＰＰＤＡの使用量がグラフト化モノ
    マー当り０．６〜１．２個のアミン含有分子である請求
    項３３の方法。
  36. 【請求項３６】 混合物を３００〜３５０°Ｆ（１４９
    〜１７７℃）の温度で保持する請求項３１の方法。
  37. 【請求項３７】 モノマー溶液がポリエンを含む請求項
    １のアダクトＥＰＤＭ油溶液を製造するための連続方
    法。
  38. 【請求項３８】 オレフィン系炭化水素がプロピレンで
    ある請求項３７の方法。
  39. 【請求項３９】 ポリエンが５−エチリデン−２−ノル
    ボルネンである請求項３７の方法。
  40. 【請求項４０】 グラフト用モノマーが構造 （式中、Ｒは０〜４個の炭素原子を有するアルキレン
    基；Ｙは水素または枝分れもしくは直鎖アルキル基、塩
    素、臭素もしくは沃素のようなハロゲン基、あるいは１
    〜１２個の炭素原子を有する複素環もしくはその他の有
    機基；そしてＸはヒドロキシ、アルコキシまたはアリー
    ロキシ基であるが、少なくとも一方のＸ基がヒドロキシ
    基である。）を有する請求項３７の方法。
  41. 【請求項４１】 抗酸化剤ポリアミン組成物が少なくと
    も３個の炭素原子で第２のアミン基から隔離された第１
    のアミン基を少なくとも含む請求項３７の方法。
  42. 【請求項４２】 抗酸化剤ポリアミン組成物がＮＰＰＤ
    Ａである請求項４１の方法。
  43. 【請求項４３】 ポリアミンの使用量がグラフト化モノ
    マー当り０．６〜１．２個のアミン含有分子である請求
    項３７の方法。
  44. 【請求項４４】 ポリアミンの使用量がグラフト化モノ
    マー当り０．６〜１．２個のアミン含有分子である請求
    項４１の方法。
  45. 【請求項４５】 ＮＰＰＤＡの使用量がグラフト化モノ
    マー当り０．６〜１．２個のアミン含有分子である請求
    項４２の方法。
  46. 【請求項４６】 脂肪族またはフェノール系アルコール
    エトキシレート溶媒がアルキルフェノールまたはＣ12〜
    Ｃ19アルキルアルコールと、エチレンオキシドとの反応
    生成物である請求項３７の方法。
  47. 【請求項４７】 脂肪族またはフェノール系アルコール
    エトキシレート溶媒がＣ7〜Ｃ20脂肪族アルコールとエ
    チレンオキシドとの反応生成物である請求項４６の方
    法。
  48. 【請求項４８】 混合物を１２０〜３５０°Ｆ（４８．
    ９〜１７７℃）の温度で保持する請求項３７の方法。
  49. 【請求項４９】 混合物を３００〜３５０°Ｆ（１４９
    〜１７７℃）の温度で保持する請求項３７の方法。
  50. 【請求項５０】 グラフト化工程で過酸化物触媒を用い
    る請求項３７の方法。
  51. 【請求項５１】 過酸化物触媒がジクミルペルオキシド
    及び２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルペルオ
    キシ）ヘキサンからなる群より選択される請求項５０の
    方法。
  52. 【請求項５２】 油溶液はパラフィン系油に基く請求項
    ３７の方法。
  53. 【請求項５３】 モノマーの溶液が５−エチリデン−２
    −ノルボルネンを含む請求項１９のアダクトＥＰＤＭ油
    溶液を製造するための連続方法。
  54. 【請求項５４】 抗酸化剤ポリアミン組成物がＮＰＰＤ
    Ａである請求項５３の方法。
  55. 【請求項５５】 ポリアミンの使用量がグラフト化モノ
    マー当り０．６〜１．２個のアミン含有分子である請求
    項５３の方法。
  56. 【請求項５６】 ＮＰＰＤＡの使用量がグラフト化モノ
    マー当り０．６〜１．２個のアミン含有分子である請求
    項５４の方法。
  57. 【請求項５７】 脂肪族またはフェノール系アルコール
    エトキシレート溶媒が、アルキルフェノールまたはＣ12
    〜Ｃ19アルキルアルコールと、エチレンオキシドと、の
    反応生成物である請求項５３の方法。
  58. 【請求項５８】 混合物を３００〜３５０°Ｆ（１４９
    〜１７７℃）の温度で保持する請求項５３の方法。
  59. 【請求項５９】 グラフト化工程で過酸化物触媒を用い
    る請求項５３の方法。
  60. 【請求項６０】 過酸化物触媒が、ジクミルペルオキシ
    ド及び２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルペル
    オキシ）ヘキサンからなる群より選択される請求項５９
    の方法。
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