JPS6024154B2 - 油溶性粘度指数改良剤 - Google Patents

油溶性粘度指数改良剤

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JPS6024154B2
JPS6024154B2 JP56171955A JP17195581A JPS6024154B2 JP S6024154 B2 JPS6024154 B2 JP S6024154B2 JP 56171955 A JP56171955 A JP 56171955A JP 17195581 A JP17195581 A JP 17195581A JP S6024154 B2 JPS6024154 B2 JP S6024154B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は油溶性粘度指数改良剤に関する。
炭化水素置換コハク酸ィミドは潤滑油分散剤として長年
使用されてきており、これらのコハク酸ィミドは米国特
許第３，１７２，８９２号、同第３，２０２，６７８号
及び同第３，２１９，６６６号の明細書に開示されてい
る。
最近になってコハク酸基は高分子量オレフィン共重合体
にグラフト化され次いでアミド化されて粘度改良特性を
有する分散剤が得られるようになっており、これらの製
品は米国特許第３，２３５，５０３号、同第３，５１３
，０９５号、同第４，０８９，７９４号及び第４，２１
９ ４３２号の明細書に開示されている。
本発明によれば、コハク酸基をエチレン／Ｑ−オレフイ
ン共重合体にグラフト化し、次いでグラフト化コハク酸
基を、１個の第一級アミン基を有し、１〜６個のアミノ
窒素原子と１〜４川固の炭素原子を含有するアミンでア
ミド化することにより、新規な灰分を含まない分散剤す
なわち粘度指数（以下ＶＩということがある）改良剤が
得られる。
グラフト化工程は水素分解された鉱物油の如き水素処理
された鉱物油中で行なわれる。本発明の好ましい油溶性
分散剤は、潤滑油中に使用するに好適な粘度指数改良特
性を有し、該分散剤は、【ａ｝ 水素処理された鉱物油
中に平均分子量が約１，０００〜５００，０００のエチ
レン／Ｑ−オレフイン共重合体を溶解し、（ｂー 該共
重合体の溶液をマレィン酸、その無水物又はェステルと
、フリーラジカル生成触媒の存在下に反応させ、これに
よりコハク酸基を前記共重合体にグラフト化して中間体
を得、更に‘ｃー 談中間体に、１個の第一級アミン基
と１〜６個のアミノ窒素原子と１〜４Ｍ固の炭素原子を
有する脂肪族炭化水素アミンを、前記コハク酸基の各々
に対して少〈も１個の第一級アミン基を与えるに十分な
量だけ反応させることを含む方法により得られる生成物
である。
上記生成物を得るために用いられるエチレン／Ｑーオル
フイン共重合体は、チーグラー・ナッタ型触媒を用いて
エチレンとｑーオレフインの混合物を重合することによ
り得られる高分子量重合体であって公知物質である。こ
れらの重合体及びその製造方法は米国特許第３，５２２
，１８０号、同第３，５５１，３３６号及び同第３，５
偽 ７斑号の明細書に記載されている。この重合体を製
造するための好ましい触媒として、アルキルアルミニウ
ムハライド（例えばジェチルアルミニウムクロラィド）
及びバナジウム化合物（例えばバナジウムオキシクロラ
ィド又はトリブチルバナデート）が挙げられる。これら
の重合体は１，０００〜５００，０００の平均分子量Ｍ
ｎを有する。より好ましい分子量範囲は１０，０００〜
１００，０００である。これらの共重合体のうち三元共
重合体は炭化水素溶媒に可溶のゴム状物質である。共重
合体を作るために用いられるｏ−オレフインとして、炭
素数３〜約１２のものが含まれ、その例としてプロピレ
ン、ブデンー１、イソブテン、ペンテン、２ーエテチル
ーヘキセン−１、ドデカン−１などがある。
最も好ましいＱ−オレフインはブロピレンである。共重
合体は好ましくは３０〜８の重量％のエチレン単位と２
０〜７の重量％のＱ−オレフィン単位を有する。
場合により共重合体は、エチレン、Ｑーオレフィン及び
非共役ジェンを用いて製造されても良い。非共役ジヱン
の包含は必須ではなく、非共役ジェンから誘導される単
位の範囲は０〜１の重量％である。非共役ジェンが包含
される場合には、これらは共重合体の重量を基準にして
１〜１の重量％の量で存在するのが好ましい。非共役ジ
ェンは５〜１９固の炭素原子を有するもので、その代表
例として、１，４ーヘキサジェン、１，５ーヘキサジエ
ン、１，５ーシクロオクタジエン、１，４−ペンタジエ
ン、Ｑーメチルー１，５ーヘキサジエン、ジシクロベン
タジエン、メチレンノルボネン、２，４−ジメチルー２
，７ーオクタジヱソ、エチルノルボルナジエンなどがあ
り、最も好ましいものは１，４ーヘキサジェン単独また
はこれと二環性ジェン例えばェチリデンノルボルネン又
はジシクロベンタジェンとの混合物である。
共重合体の分子量は米国特許第３，０５１，６９ぴ号明
細書に記載されたように水素圧をかけることにより調節
される。
極めて高分子量の重合体の分子量は該重合体を機械的敷
断に付することにより、より低い値に調節することもで
きる。コハク酸基の共重合体へのグラフト化は共重合体
溶液をコハク酸前駆物質及びフリーラジカル生成触媒と
ともに加熱することにより行なわれる。
好ましいコハク酸前駆物質はフレィン酸、マレィン酸無
水物、マレィン酸ェステル、好ましくはその低級アルキ
ル（Ｃ，〜５ ）ェステル、例えばメチル、エチル、イ
ソピロピル、ｎープロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、
ｎ−ペンチルの各ェステルなどである。好ましいコハク
酸前駆物質はフレィン酸無水物である。フレィン酸、そ
の無水物又はェステルの量はオルフィン共重合体１モル
に対して少くとも１モルとすべきである。
多くの場合、これは共重合体溶液に０．０１〜５の重量
％のフレィン酸、その無水物又はェステルを混合するこ
とにより提供される。反応試剤であるマレィン酸及びそ
の誘導体の量は共重合体の重量を基準にして０．０２〜
ＩＱ重量％であるのがより好ましい。低分子量（例えば
分子量が１，０００〜１０，０００）の英重合体を用い
た場合には、共重合体１モル当り１モルの塁を確保する
ために多量のマレィン酸化合物が必要となる。好ましい
ことではないが、マレィン酸化合物を先ずアミンと反応
させてアンモニウム塩、アミド又はィミドを得、次いで
得られた中間体をオレフィン共重合体にグラフト化する
ことにより実質的に同一のグラフト化生成物を同様に得
ることも可能であり、該生成物は均等物と言うことがで
きる。フリーラジカル生成触媒の所要量は少量で良く、
有用な範囲は、オレフィン共重合体の重量を基準にして
０．２〜１の重量％である。
フリーラジカル生成触媒はグラフト化反応の開始時に一
挙に加えても良くまた反応の過程で周期的に加えても良
い。グラフト化反応は高温で行なわれる。
その温度は反応を進めるに十分に高くする必要があるが
、反応原料や生成物の分解を惹き起すような高温であっ
てはならない。一般にこの反応は特定のフリーラジカル
生成触媒がフリーラジカルを形成する温度で行なわれる
べきである。その温度は使用される触媒に多少依存する
、操作するに有用な温度範囲は１４０〜２００こ○であ
る。広範囲のフリーラジカル生成触媒が用いられる。
これらの触媒は当該技術分野において周知のものであっ
て、その代表例として、ジーｔーブチルパーオキシド、
ペンゾイルパーオキシド、ｔ−ブチルパーベンゾエート
、アゾプチロニトリル、ジクミルパーオキシド、２，５
ージメチルー３ーヘキシン−２，５ービスーｔーブチル
パ−オキシド、２，５ージメチルヘキサンー２，５ービ
ス−ｔーブチルパーオキシドなどのパーオキシド、ヒド
ロパーオキシド及びアゾ化合物が挙げられる。グラフト
化は英重合体を水素処理された鉱物油中に溶解し、マレ
ィン酸系反応試剤とフリーラジカル生成触媒を加え、更
に混合物を高温に加熱することにより行なわれる。一般
に鉱物油溶液は１〜１５重量％の共重合体を含有する。
鉱物油を窒素雰囲気下に１００〜２５０ｑＣに加熱する
と溶液の形成が促進される。反応媒体として水素処理さ
れた鉱物油を使用することが極めて重要である。水素化
処理により鉱物油の不飽和舎量が低下し、その結果マレ
ィン酸化合物のグラフト化が主として共重合体上で起る
ようになる。水素処理された鉱物油は水素化分解、水素
化処理、水素化仕上のような標準的石油精製法を用いて
得られる。驚くべきことに、グラフト化を共重合体のみ
に限定すると卓越した分散能を有する生成物が得られる
ことが判明した。好適なアミンは１〜４０個の炭素原子
と１〜６個のアミノ窒素原子を有するものである。
反応試剤としてのこのアミンは１個の第一級アミン基を
有する。このことは、アミンがマレィン酸グラフト化オ
レフィン共重合体間の架橋剤として働くのを防止する。
アミン中の残りのアミン窒素原子は第二級又は第三級ア
ミン窒素原子である。好ましいアミンの例として、メチ
ルアミン、Ｎ−プチルアミン、イソブチルアミン、２一
エチルヘキシルアミン、Ｎードデーシルアミン、オレイ
ルアミン、Ｎ一（２ーアミノヱチル）モルホリン、Ｎ−
（２ーアミノエチル）ピベラジン、Ｎ−（２−アミノエ
チル）ピベリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルー１，３ープロパ
ンジアミン、Ｎ−デシエチレンジアミン、Ｎ−ドデシル
エチレンジアミン、Ｎ−テトラデシルエチレンジアミン
、Ｎーオクタデシルエチレンジアミン、Ｎ−オクタデセ
ニルエチレンジアミン、Ｎ−ドデシルエチレンジアミン
、Ｎ一（ドデシルアミノエチル）エチレンジアミン、Ｎ
ーオクタデセニルアミノエチル）エチレンジアミン、Ｎ
−（ドコシルアミノエチル）エチレンジアミン、Ｎ一（
トリアコンチルアミノエチル）エチレンジアミン、Ｎ−
（ヘキサトリアコンチルアミノエチル）、エチレンジア
ミンがある。好ましいアミンは一般式 ｆＮＨ−Ｃ比ＣＨ２ＣＨ２チｎＮＨ２ （式中Ｒは約１２〜３針固の炭素原子を有する脂肪族炭
化水素基であり、ｎは１〜３の整数である）を有する置
換プロパンジアミンであり、これらの例としてＮ−ドデ
シル−１，３−プロパンジアミン、Ｎーアトラデシル−
１，３ープロ／ぐンジアミン、Ｎ−オクタデシル−１，
３−プロ／ぐンジアミン、Ｎ−トリアコンチル−１，３
−プロパンジアミン、Ｎ−（ドデシルアミノプロピノレ
）、一１，３−プロパンジアミン、Ｎ−（オクタデシル
アミノプロピル）−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−（
エイコシルアミノプロピル）一１，３−プロパンジアミ
ン、Ｎ−（オクタデシルアミノプロピル）−１，３−プ
ロパンジアミン、Ｎ−（オクタデシルアミノプロピル）
−１，３−プロパンジアミン、Ｎ−オレイル−１，３−
プロ／ぐンジアミン、Ｎ−９，１２ーオクタデカジエニ
ル−１，３ープロパンジアミンがある。
アミンの量はコハク酸基１モル当り少くとも０．５モル
のアミンを供給する量とすべきである。
より好ましくはコハク酸基１モル当り０．８〜２モルの
アミンが用いられる。アミド化はアミンをグラフト化共
重合体と単に混合し混合物をアミド化を起すに十分に高
い温度に加熱することにより行なわれる。
有用な温度範囲は１２０〜１７０ｏｏであり、より好ま
しい温度範囲は１４０〜１６０ＣＯである。より好まし
い態様によれば、コハク酸グラフト化共重合体は先ずア
ルカノール例えばメタノール、エタノール、イソブロパ
ノール、ｎープロパノーノレ、ｎーブタノー′レ、イソ
ブタノー′レ、ｎーベンタノール、２ーエチルヘキサノ
ール、２ーエチルオクタノールなどのＣ，〜，。
アルカノールでエステル化され、これによりコハク酸基
の全て又は殆んどがコハク酸ェステルすなわち酸ェステ
ルに転化される。この態様においてアルカノールの塁は
コハク酸１モル当り少くとも１モルが好ましく、コハク
酸基１モル当り１〜２．５モルがより好ましい。ェステ
ル化反応は公知のェステル形成条件で行なわれる。
有用な温度範囲は１００〜１８０ｏｏである。このより
好まし態様に続いて反応試剤であるアミンが添加され、
次いでこの混合物はアミド化温度に加熱される。第一級
アミン基は極めて反応性であり、大部分のヱステル基を
交換し、少量のェステル基のみしか含まないアミドとィ
ミドの混合物を形成する。このェステル交換反応は、こ
の反応を促進するに十分に高い温度で行なわれるが分解
反応を惹き起す程に高い温度であってはならない。この
反応を行なうに極めて有効な方法は交換により生じたア
ルカノールを留去するに十分な温度で混合物を加熱する
ことである。アミド化の終期において、真空にし交換に
より生じたアルカノール、及び水を完全に除去するのが
好ましい。以下の実施例は本発明の生成物の製造方法を
示すものである。例１ 反応容器に５０２夕の水素化分解されたブライトストッ
クと２０．２夕のエチレン／プロピレン−１，４−へキ
サジェン三元共重合体（Ｅ．１．ｄｕＰｏｎｔｄｅＮｅ
ｍｏｕは社から市販されている商品名オルソレゥム（仇
ｔｈｏｌｅｕｍ）２０斑の三元共重合体で、分子量Ｍｎ
が６８，０００、エチレン単位が５４重量％、プロピレ
ン単位が４丸重量％及びジェン単位が３重量％のもの）
を加えた。
三元共重合体を立方体に切断し、窒素下２００〜２２５
００で上記鉱物油中で損拝して、溶液を得た。これり３
時間を要した。溶液を１３０００に冷却し１０夕のマレ
ィン酸無水物を加えた。これを１６０７０に加熱し１．
１夕の２，５ージメチル−１ーヘキシンー２，５ービス
−ｔーブチルパーオキシドを加えた。灘梓を１６０ＱＯ
で１時間銃け、次いで更に１．１夕の触媒を加えた。１
６０ｑ０での瀦洋を更に１時間続けた。
２９インチの真空度にして混合物を１６０℃に加熱する
と少量の禾反応マレィン酸無水物、コハク酸無水物及び
フマル酸が留出した。
容器に窒素流を通し上記化合物の留出除去を促進した。
次いで１８夕の１ーブタノールを加え混合物を１２０午
０に縄拝した。その後３４夕のＮ−オレオイルアミノプ
ロピルー１，３ープロパンジアミン（Ａｎｎａｋ社の市
販品トリアミン（Ｔｒｉａｍｉｎｅ）Ｔを使用）を加え
、窒素流を通しつつ混合物を１６０ｑｏで蒸留して交換
により生じたプタノール及び水を除去した。
次いで２９インチの真空にしてブタノール及び水を１６
０ｏｏで完全除去すると、エンジンクランクケールオイ
ル中において有な分散剤でありＶＩ改良剤である生成物
が得られた。例２ 反応容器に５０５．７夕の水素化分解された６５０中性
油と３３夕のオルソレウム２０３８を加え、これらを２
３０〜２３５ｏＣで溶解し次いで１６０ｑｏに冷却した
。
その後７．５夕のマレィン酸無水物と０．８夕のジーｔ
ーブチルパーオキシドを加え、混合物を１５５〜１６０
００で１．虫時間縄拝した。容器を２９インチの真空下
に１６０ｑ０に保ってフマル酸を除去した。除去は窒素
気流とすることにより促進された。溶液を１３０℃に冷
却し１０の‘の１ーブタノール、を加えた。これを１３
０００で約１５分間糟拝し、この時間で２３夕のトリア
ミンＴを加えた。これを１６０００で３０分間櫨拝し、
この時点で減圧にしてブタノールと水を留去すると半占
瀬な赤色液体が得られた。例３ 反応容器に５１２夕の水素処理された８０中性油と５０
．６夕の共重合体オルソレウム２０５２（分子量ｍｎ３
９，０００、エチレン単位５４重量％、プロピレン単位
４２重量％、１，４−へキサジェン十二環性ジェン単位
４重量％）を加えた。
共重合体を窒素下２３０００で溶解し、溶液を１４００
０に冷去した。この時点で２．１夕のマレィン酸無水物
を加え、混合物を１８０ｑ Ｃに加熱し、更に０．５夕
の２，５−ジメチル−３ーヘキシンー２，５ービスーｔ
−ブチルパーオキシドを２０分かけて少しずつ量を増や
しながら加えた。損拝を１８０ＣＯで１時間続けた。反
応容器に窒素流を通して１８０ｑＣで，／２時間でフマ
ル酸を除去した。混合物を冷去し２．７夕の２ーェチル
ヘキサノール、を加えた。約１５分間燈梓後８．０夕の
トリアミンＴを１２０ｄｏで加えた。窒素流を通しなが
ら１６ぴ０で縄梓を１．虫時間続け水を除去すると、有
効な分散剤でありＶＩ改良剤である生成物が得られた。
例４ この反応は１班７．８夕の水素処理された８０中性油、
１５７．２夕のオルソレウム２０５２，６．５夕のマレ
イン酸無水物、１．８Ｍのパーオキシド触媒を用い、例
３と実質的に同一の方法で行なわれ、コハク酸グラフト
化共重合体からなる中間体を形成した。
次いで５私．５夕のこの中間体を２．７夕の２−エチル
ヘキサノールと８夕のトリアミンＴと反応させた。水と
アルコールを除去後、淡黄褐色液体生成物を得た。比較
のため水素処理されていない鉱物油溶媒中で以下の２つ
の例を実施した。
例 ５（比較例） 反応容器に５１２夕の１１０中性油（水素処理されてい
ない）と５０．６夕のオルソレウム２０５２を加えた。
この共重合体を２３０ｑｏで溶解した。溶液を冷却し、
２．１夕のマレィン酸無水物を１６０００で加えた。樫
伴混合物を１８０００に加熱しト０．５夕のパーオキシ
ド触媒を２４分間に亘つて加えた。１８０００で更に１
時間燈梓を続け、その後１８００○の溶液に窒素を３０
分間導入して揮発分を除去し、次いで１．７夕の２−エ
チルヘキサノールを加えて１時間かけて溶液を１２００
０に袷去した。
更に８夕のトリァミンＴを加え溶液を１６０００に加熱
して１時間網拝した。水とアルコールを溶液に窒素を導
入することにより除去した。生成物を１３０ｏｏに冷却
し、微細ふるいで炉過して液体生成物を得た。例 ６（
比較例） 本例も例５と実質的に同一の方法で行なわれ、５７１．
９夕の液体生成物を得た。
潤滑油分散剤としての添加剤の有効性はベンチスケール
の分散性試験を用いて測定された。
この試験においてナフテン酸鉄触媒を用いて１００中性
油を空気酸化することによりアスフアルデンスラッジを
得た。沈殿したスラッジを含有する酸化油をへブタンで
希釈したスラッジの一部を溶解し、残りを炉過により除
いた。スラッジで飽和され、へブタンで希釈された炉液
を少量のブタノール、で安定した後試験スラッジとして
用いた。試験は種々の量の供試添加剤を含有する１００
中性鉱物油１０地中にスラッジ溶液１の‘を混合するこ
とにより行なわれた。
試験サンプルを１筋時間以上放置し肉眼観察した。最も
効果のない分散剤は沈殿（ＰＰＴ）をもたらした。者る
しい濁り（ＨＨ）、中程度の濁り（ＭＨ）、わずかの濁
り（ＬＨ）及び極めてわずかの濁り（ＴＨ）の願で分散
館は向上する。
最良の分散館は沈殿の全くない透明（Ｃ）試料をもたら
した。下記の表は種々の添加剤を種々の濃度で用いた時
の結果を示すものである。
これらの結果は例１〜４の添加剤は０．５％という低い
濃度でも極めて有効であることを示している。
これに対して例５及び６（比較例）の添加剤は水素処理
されていない鉱物油を用いて製造されているので、例１
〜４の添加剤と同程度の効果を挙げるためには約２倍以
上の濃度が必要であった。本発明の添加剤は所望レベル
の分散性とＶＩ改良性が得られる濃度で潤滑油に添加さ
れる。
本発明の添加剤は上記の所望レベルの性能を達成するた
めに単独で用いることもでき、また非分散性のＶＩ改良
剤とともに用いることもできる。このことは潤滑油に０
．２〜２．０重量％の有効成分を加えることにより通常
達成される。換言すれば、１の重量％の活性油溶液に他
重量％の添加剤を加えると約１重量％の添加剤量となる
。添加剤は内燃機関のクランクケース中に使用するに好
適な粘度を有する鉱物油または合成油中に使用される。
クランクケース用潤滑油は２１００Ｆで約８雌ＵＳまで
の粘度を有する。本発明のクランクケース用潤滑油は約
ＳＡＥ４０までの粘度を有する。
ある場合にはこれらモーターオイルは００Ｆ及び２１０
０ＦにおいてＳＡＥＩＯＷ ４０またはＳＡＥ５Ｗ３０
のような分類を与えられている。鉱物油はガルフコース
ト、中近東（ミッドコンチネント）、ペンシルバニア、
力ルフオルニア、アラスカなどを含む各地の油田から得
られた原油を精製して得た適切な粘度を有する鉱物油を
含む。
この鉱物油の製造のために種々の標準的精製操作が用い
られる。合成油として、炭化水素系合成油及び合成ェス
テルが挙げられる。
有用な炭化水素油として、所望粘度を有するＱ−オレフ
ィンの液体重合体が挙げられる。特に有用な炭化水素油
はＣ６〜，２Ｑ−オレフィンの水素化液体オリゴマー、
例えばＱ−ナセントリマーである。同様に所望粘度を有
するアルキルベンゼン、例えばジドデシルベンゼンが用
いられる。有用な合成ェステルとして、モノカルボン酸
及びポリカルボン酸とモノヒドロキシアルカノール及び
ポリオールのェステルが挙げられ、その典型例はジドデ
シルアジベート、トリメチロールプロパントリベラルゴ
ネート、ベンタエリスリトール、テトラカプロエート、
ジー（２−エチルヘキシル）アジベート、ジラウリルセ
バケートなどがある。
モノー及びジカルボン酸とモノ‐及びポリヒドロキシル
アルカノールの混合物から得られる複合ェステルも用い
られる。鉱物油を合成油とブレンドするのが特に有用で
ある。
例えば１０〜２５重量％の水素化Ｑ−デセントリマ−と
７５〜９の重量％の１５伍ＵＳ（１０００Ｆ）鉱物油と
の混合物は優れた潤滑油となる。同様に１０〜２５重量
％のジー（２−エチルヘキシル）アジベートと所望粘度
の鉱物油との混合物は優れた潤滑油となる。また合成炭
化水素油と合成ェステルとのブレンドも用いられる。低
粘度油（例えばＳＡＥ５Ｗ２０）を調製する場合には鉱
物油と合成油との混合物が特に有用である。何故ならば
これらは過度の揮発性を与えることなく低粘度油を与え
るからである。より好ましい潤滑油組成物として、ジヒ
ドロカルビルジチオリン酸亜鉛（ＺＤＤＰ）と本発明の
添加剤との混合物を含むものが挙げられる。
ジアルキルジチオリン酸亜鉛及びジアルカリジチオリン
酸亜鉛並びに混合ァルキルーァリール皿ＤＤＰも有用で
ある。典型的なアルキル型ＺＤＤＰはィソブチル基とィ
ソアミル基の混合物を含有する。ジー（ノニルフェニル
）ジチオリン酸亜鉛は典型的なアリール型ＺＤＤＰであ
る。約０．０１〜０．５重量％の亜鉛を与えるに十分な
ＺＤＤＰを用いることにより良好な結果が得られる。よ
り好ましい濃度は０．０５〜０．３重量％の亜鉛を供給
するに十分な濃度である。潤滑油組成物に用いられる他
の添加剤は石油スルホン酸のアルカリ士類金属塩文はア
ルカリルスルホン酸のアルカリ士類金属塩である。これ
らの例として石油スルホン酸のカルシウム塩又はマグネ
シウム塩、アルカリルスルホン酸のバリウム塩、カルシ
ウム塩又はマグネシウム塩がある。約４００までのベー
スナンバーを有する中性スルホン酸塩及び過塩基化（ｏ
ｖｅｒｂａｓｅｄ）スルホン酸塩が有利に用いられる。
これらは０．０５〜１．５重量％、より好ましくは０．
１〜１．の重量％のアルカリ土類金属を与えるに十分な
量で使用される。最も好ましい態様においては潤滑油組
成物は石油スルホン酸カルシウム又はアルカリル（例え
ばアルキルベンゼン）スルホン酸塩を含有する。ポリア
ルキルメタクリレート型又はエチレン−プロピレン共重
合体型のような他の粘度指数改良剤をも含むことができ
る。
同様にスチレンージヱン型ＶＩ改良又はスチレンーアク
リレート共重合体も用いられる。ホスホサルフアー化ポ
リィソブチレンのアルカリ士類金属塩も有用である。最
も好ましいクランクケース油はテトラエチレンベンタミ
ンのようなポリエチレンポリアミンのポリオレフィン置
換コハク酸アミド及びコハク酸ィミドの如き付加的な灰
分不含分散剤をも含むことができる。ポリオレフィンコ
ハク酸置換基は８００〜５，０００の分子量を有するポ
リィソプテン基であるのが好ましい。このような灰分不
含分散剤は米国特許第３，１７２，８９２号及び同第３
，２１９，６６６号の明細書に詳細に記載されている。
他の有用な灰分不含分散剤として炭素原子が１〜４の固
のモノ−又はポリヒドロキシアルコールのポリオレフィ
ンコハク酸ェステルがある。この分散剤は米国特許第３
，滋１，０２２号及び同第３，５２２，１７少号の明細
書に記載されている。同様にアルカノール、アミン及び
／又はアミノアルカノールを用いて得られたポリオレフ
ィン置換コハク酸の混合ェステルノアミドも有用な灰分
不含分散剤である。コハク酸アミド、イミド及び／又は
ェステル型の灰分不含分散剤はほう酸の如きほう素化合
物との反応によりほう素化しても良い。
同機にコハク酸アミド、ィミド及び／又はェステルはエ
チレンオキシドやプロピレンオキシドの如きアルキレン
オキシドとの反応によりオキシアルキル化しても良い。
他の有用な灰分不含分散剤として、ポリオレフィン置換
フェノール、ホルムアルデヒド及びポリエチレンポリア
ミンのマンニッヒ縮合生成物がある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 潤滑油中に使用するに好適な分散剤特性を有する油
    溶性粘度指数改良剤の製造方法であつて、該製造方法は
    、（ａ） ０〜１０重量％の非共役ジエン単量体単位を
    含有し、１，０００〜５００，０００の平均分子量を有
    するエチレン／α−オレフイン共重合体を水素処理され
    た鉱物油溶媒中に溶解し、（ｂ） 得られた共重合体溶
    液を、フリーラジカル生成触媒の存在下にマレイン酸、
    その無水物又はエステルと反応させ、これによりコハク
    酸基を前記共重合体にグラフト化して中間体を得、更に
    （ｃ） 該中間体に、一般式 −（ＮＨ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿ｎ−ＮＨ＿
    ２ （式中Ｒは１２〜３３固の炭素原子を有する脂肪族
    炭化水素基であり、ｎは１〜３の整数である）を有する
    脂肪族炭化水素アミンを、前記コハク酸基の各々に対し
    て少なくとも１個の第一級アミン基を与えるに十分な量
    だけ反応させることを含むことを特徴とする油溶性粘度
    指数改良剤の製造方法。 ２ ＲがＣ＿１＿８脂肪族炭化水素基であり、ｎが１で
    ある、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ ＲがＣ＿１＿８脂肪族炭化水素基であり、ｎが２で
    ある、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 前記共重合体が３０〜８０重量％のエチレン単位と
    ２０〜７０重量％のプロピレン単位を有する、特許請求
    の範囲第１項記載の方法。 ５ 前記エチレン／プロピレン共重合体が少くとも１種
    の非共役ジエンから誘導される単位を１〜１０重量％含
    有する、特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 前記非共役ジエンが１，４−ヘキサジエンである、
    特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７ 粘度指数改良剤が （i） エチレン／プロピレン／１，４−ヘキサジエン
    共重合体を水素処理された鉱物油中に溶解して１〜１５
    重量％の前記共重合体を含有する溶液を形成し、（ii）
    該共重合体溶液を、フリーラジカル生成触媒の存在下
    に前記共重合体の重量を基準にして０．２〜１０重量％
    のマレイン酸無水物と反応させ、これによりコハク酸基
    を前記共重合体にグラフト化して中間体の鉱物油溶液を
    形成し、更に（iii） 該中間体の鉱物油溶液に、一般
    式 Ｒ−（ＮＨ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｎ
    Ｈ＿２ （式中Ｒは１２〜３３個の炭素原子を有する脂
    肪族炭化水素基であり、ｎは１〜３の整数である）を有
    する第一級アミンを、前記コハク酸基１モル当り０．８
    〜２モル反応させることを含む方法により製造される、
    特許請求の範囲第５項記載の方法。 ８ 前記非共役ジエンが１，４−ヘキサジエンとエチリ
    デンノルボルニレン又はジシクロペンタジエンとの混合
    物である、特許請求の範囲第５項記載の方法。 ９ 工程（ii）で形成された中間体の鉱物油溶液を、コ
    ハク酸基１モル当り少くとも１モルのＣ＿１〜＿１＿０
    モノヒドロキシアルコールと反応させて酸−エステル中
    間体の鉱物油溶液を形成し、次いで該酸−エステル中間
    体の鉱物油溶液を、前記アミンによつて交換されたアル
    コールを留去しつつ工程（iii）に付する、特許請求の
    範囲第７項記載の方法。 １０ ＲがＣ＿１＿８脂肪族炭化水素基であり、ｎが２
    である、特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１ 分散特性を有する油溶性粘度指数改良剤の製造方
    法であつて、該製造方法は、（ａ） ０〜１０重量％の
    非共役ジエン単量体単位を含有し、１，０００〜５００
    ，０００の平均分子量を有するエチレン／α−オレフイ
    ン共重合体を水素処理された鉱物油溶媒中に溶解し、（
    ｂ） 得られた共重合体溶液を、フリーラジカル生成触
    媒の存在下にマレイン酸、その無水物又はエステルと反
    応させ、これによりコハク酸基を前記共重合体にグラフ
    ト化して中間体を得、（ｃ） 得られた中間体を、コハ
    ク酸基１モル当り少くとも１モルのＣ＿１〜＿１＿０モ
    ノヒドロキシアルコールと反応させて酢−エステル中間
    体を得、更に（ｄ） 該酸−エステル中間体に、前記コ
    ハク酸基の各々に対して少くとも１個の第一級アミン基
    を与えるに十分な量の、一般式 Ｒ−（ＮＨ−ＣＨ＿２
    ＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿ｎ−ＮＨ＿２ （式中Ｒは１２〜
    ３３個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であり、ｎ
    は１〜３の整数である）を有する脂肪族炭化水素アミン
    を、該アミンにより交換されたアルコールを留去しつつ
    反応させることを含むことを特徴とする油溶性粘度指数
    改良剤の製造方法。 １２ 前記共重合体が３０〜８０重量％のエチレン単位
    と、２０〜７０重量％のプロピレン単位と、０〜１０重
    量％の非共役ジエン単位とを含有する共重合体である、
    特許請求の範囲第１１項記載の方法。 １３ 前記共重合体が１，４−ヘキサジエンから誘導さ
    れる非共役ジエン単位を１〜１０重量％含有する、特許
    請求の範囲第１２項記載の方法。
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