JPS6079012A - 水溶性ジカルボン酸イミド系化合物の製造法 - Google Patents
水溶性ジカルボン酸イミド系化合物の製造法Info
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- JPS6079012A JPS6079012A JP58187490A JP18749083A JPS6079012A JP S6079012 A JPS6079012 A JP S6079012A JP 58187490 A JP58187490 A JP 58187490A JP 18749083 A JP18749083 A JP 18749083A JP S6079012 A JPS6079012 A JP S6079012A
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- Japan
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- dicarboxylic acid
- acid
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- soluble
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酸イミド結合を有する水溶性化合物の新規な製
造法に関し、さらに詳しくは、酸イミド結合を形成可能
なジカルボン酸系化合物の水溶性塩と一部アミン化合物
を出発原料とする操作性、汎用性、生産性に優れた水溶
性ジカルボン酸イミド系化合物の製造法に関する。
造法に関し、さらに詳しくは、酸イミド結合を形成可能
なジカルボン酸系化合物の水溶性塩と一部アミン化合物
を出発原料とする操作性、汎用性、生産性に優れた水溶
性ジカルボン酸イミド系化合物の製造法に関する。
マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、無水マレイン
酸などのごとき５員環酸イミド結合を形成可能なジカル
ボン酸から誘導される水溶性化合物として、従来から種
々の物質が知られている。
酸などのごとき５員環酸イミド結合を形成可能なジカル
ボン酸から誘導される水溶性化合物として、従来から種
々の物質が知られている。
例えば、その具体例としてポリマレイン酸、マレイン酸
とビニルモノマー（エチレン、イソブチン。
とビニルモノマー（エチレン、イソブチン。
アミレン、ジイソブチレン、ブタジェン、スチレン、酢
酸ビニル、ビニルエーテルなど）とのコポリマー、ポリ
ブタジェン、ポリイソプレン、ポリブテン、石油樹脂な
どのごとき不飽和ポリマーのｍ水マｖイン酸付加物、長
鎖のアルケニルコハク酸などが挙げられ、これらは塗料
、分散剤、水処理剤、洗剤ビルグーなどの分野で広く使
用されている。
酸ビニル、ビニルエーテルなど）とのコポリマー、ポリ
ブタジェン、ポリイソプレン、ポリブテン、石油樹脂な
どのごとき不飽和ポリマーのｍ水マｖイン酸付加物、長
鎖のアルケニルコハク酸などが挙げられ、これらは塗料
、分散剤、水処理剤、洗剤ビルグーなどの分野で広く使
用されている。
また、これらの水溶性化合物を種々の目的で改質するた
めにジカルボン酸ユニットの一部を酸イミド化すること
も公知である。例えば特開昭５２−６６５５７号にはマ
レイン化ポリジエンをアルキルアミンでイミド化したの
ち水溶化する方法が開示されており、米国特許第３．０
５２８７０号、英国特許第１．２４へ９５３号、特公昭
４８−４１２０８号などにはα、β−不飽和ジカルボン
酸のホモポリマーまたはコポリマーの一部をアミノスル
ホン酸で酸イミド化した水溶性ポリマーが開示されてい
る。
めにジカルボン酸ユニットの一部を酸イミド化すること
も公知である。例えば特開昭５２−６６５５７号にはマ
レイン化ポリジエンをアルキルアミンでイミド化したの
ち水溶化する方法が開示されており、米国特許第３．０
５２８７０号、英国特許第１．２４へ９５３号、特公昭
４８−４１２０８号などにはα、β−不飽和ジカルボン
酸のホモポリマーまたはコポリマーの一部をアミノスル
ホン酸で酸イミド化した水溶性ポリマーが開示されてい
る。
而（２で、これらの酸イミド化物を製造する場合、一般
的には有機溶剤を用いて高温下に脱水しながら反応する
方法が採用される（前記特開昭５２−６６５５７号、米
国特許＠ ５１１Ｇ ５９．８７０号など）。
的には有機溶剤を用いて高温下に脱水しながら反応する
方法が採用される（前記特開昭５２−６６５５７号、米
国特許＠ ５１１Ｇ ５９．８７０号など）。
しかし、この方法では酸イミド化物と溶剤の分離工程が
必要となるため製造プロセス上好ましくなく、また使用
する浴剤の毒性の点でも問題がある。
必要となるため製造プロセス上好ましくなく、また使用
する浴剤の毒性の点でも問題がある。
そこで、これらの欠点全改良する手法として一部アミン
化合物の水浴液中に無水マレイン酸系ポリマーを加える
か、またはそれらを一括して仕込んで高温下に反応させ
る方法が開発されている（前記英国特許第１．２４へ９
５５号、特公昭４８−４１２０８号など）。しかし、こ
の方法では前記のごとき欠点は解消しうるものの、なお
次のような欠点を有している。すなわち、１２０℃以上
という高温での反応が必要であり、概して反応性に劣る
。反応系に無水マレイン酸系ポリマーを溶解する際にモ
チ状となることが多々あり、攪拌等の操作性に劣る。と
くに高分子量のポリマーやジイソブチレン−無水マレイ
ン酸コポリマーのような炭素数の多いα−オレフィンと
のコポリマーヲ用いる場合に、その傾向が大きい。また
このような現象を回避しようとすると反応に異常な長時
間を要し、反応時間を短縮しようとして反応温度を高め
るとポリマーの脱炭酸が多くなり、反応の操作性及び生
成物の品質管理の両面で好ましくない。
化合物の水浴液中に無水マレイン酸系ポリマーを加える
か、またはそれらを一括して仕込んで高温下に反応させ
る方法が開発されている（前記英国特許第１．２４へ９
５５号、特公昭４８−４１２０８号など）。しかし、こ
の方法では前記のごとき欠点は解消しうるものの、なお
次のような欠点を有している。すなわち、１２０℃以上
という高温での反応が必要であり、概して反応性に劣る
。反応系に無水マレイン酸系ポリマーを溶解する際にモ
チ状となることが多々あり、攪拌等の操作性に劣る。と
くに高分子量のポリマーやジイソブチレン−無水マレイ
ン酸コポリマーのような炭素数の多いα−オレフィンと
のコポリマーヲ用いる場合に、その傾向が大きい。また
このような現象を回避しようとすると反応に異常な長時
間を要し、反応時間を短縮しようとして反応温度を高め
るとポリマーの脱炭酸が多くなり、反応の操作性及び生
成物の品質管理の両面で好ましくない。
さらに従来法の場合には、出発原料が無水マレイン酸系
ポリマーに限定されており、ポリマレイン酸のようなα
、β−不飽和ジカルボン酸のポリマーにも同様に適用し
うるか否かについては必ずしも明らかとはされていなか
った。
ポリマーに限定されており、ポリマレイン酸のようなα
、β−不飽和ジカルボン酸のポリマーにも同様に適用し
うるか否かについては必ずしも明らかとはされていなか
った。
そこで本発明者らは従来技術にみられるこれらの欠点を
改良すべく鋭意検討を進めた結果、ジカルボン酸系化合
物の水溶性塩の水溶液を予め調製したのち、−級アミン
化合物と反応させる手法がきわめて動弁的であることを
見い出し、本発明を完成するに到った。
改良すべく鋭意検討を進めた結果、ジカルボン酸系化合
物の水溶性塩の水溶液を予め調製したのち、−級アミン
化合物と反応させる手法がきわめて動弁的であることを
見い出し、本発明を完成するに到った。
かくして本発明によれば、５＃ＩＬ環酸イミド結合を形
成可能なシカ、ルボン酸系化合物の水溶性塩の均一な水
溶液に一部アξン化合物を加えて加熱し。
成可能なシカ、ルボン酸系化合物の水溶性塩の均一な水
溶液に一部アξン化合物を加えて加熱し。
分子中和酸イミド結合金導入せしめることを特徴とする
水浴性ジカルボン酸イミド系化合物の製造法が提供され
る。
水浴性ジカルボン酸イミド系化合物の製造法が提供され
る。
本発明において出発原料として用いられるジカルボン酸
系化合物は５員環の酸イミド結合を形成可能なジカルボ
ン酸単位金少なくとも１個以上含有する化合物であり、
通常、炭素数８以上のものである。この化合物がポリマ
ーの場合には、通常、３００〜５００万、好ましくは１
００Ｄ〜１００万の数平均分子１ｔｔ−有するものであ
る。
系化合物は５員環の酸イミド結合を形成可能なジカルボ
ン酸単位金少なくとも１個以上含有する化合物であり、
通常、炭素数８以上のものである。この化合物がポリマ
ーの場合には、通常、３００〜５００万、好ましくは１
００Ｄ〜１００万の数平均分子１ｔｔ−有するものであ
る。
かかるジカルボン酸系化合物の具体例として、例えばマ
レイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、これらの酸無水
物などのどときσ、β−不飽和ジカルボン酸またはその
無水物（以下、ジカルボン酸モノマーと称することがあ
る）のポリマー：該ジカルボン酸モノマーとコモノマー
、例えばエチレン、プロピレン、インブチレン、１−７
’ｆン、２−メチルブテン−１、ジイソブチレン、長鎖
のα−オレフィン、スチレン、インデン、ｕ３−７’タ
ジエン、イソプレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル
、安息香酸ビニル、メチルビニルエーテル、ビニルブチ
ルエーテル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミ
ド、アクリル酸エチル、メタクリル酸メチル、アクリロ
ニトリルなどとのコポリマー：ポリブタジェン、ポリイ
ソプレン、ポリブテン、石油樹脂などのごとき不飽和ポ
リマーやロジンのごとき天然樹脂のジカルボン酸モノマ
ー付加物；デセン−１、ドデセン−１、オクタデセン−
１などのどときα−オレフィンのジカルボン酸モノマー
付加物；亜麻仁油、脱水とマシ油、大豆油などのごとき
不飽和天然油のジカルボン酸％／マー付加物、１．５−
フタジエン、１．３−ペンタジェン、イソプレン、シク
ロペンタジェンナトのごとき共役ジオレフィンとジカル
ボン酸モノマーとのディールス・アルダ−付加物などが
例示される。
レイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、これらの酸無水
物などのどときσ、β−不飽和ジカルボン酸またはその
無水物（以下、ジカルボン酸モノマーと称することがあ
る）のポリマー：該ジカルボン酸モノマーとコモノマー
、例えばエチレン、プロピレン、インブチレン、１−７
’ｆン、２−メチルブテン−１、ジイソブチレン、長鎖
のα−オレフィン、スチレン、インデン、ｕ３−７’タ
ジエン、イソプレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル
、安息香酸ビニル、メチルビニルエーテル、ビニルブチ
ルエーテル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミ
ド、アクリル酸エチル、メタクリル酸メチル、アクリロ
ニトリルなどとのコポリマー：ポリブタジェン、ポリイ
ソプレン、ポリブテン、石油樹脂などのごとき不飽和ポ
リマーやロジンのごとき天然樹脂のジカルボン酸モノマ
ー付加物；デセン−１、ドデセン−１、オクタデセン−
１などのどときα−オレフィンのジカルボン酸モノマー
付加物；亜麻仁油、脱水とマシ油、大豆油などのごとき
不飽和天然油のジカルボン酸％／マー付加物、１．５−
フタジエン、１．３−ペンタジェン、イソプレン、シク
ロペンタジェンナトのごとき共役ジオレフィンとジカル
ボン酸モノマーとのディールス・アルダ−付加物などが
例示される。
本発明においては、これらのジカルボン酸系化合物の水
溶性塩が用いられる。かかる水溶性塩は、化合物中の酸
無水物基またはカルボキシル基の少な（とも一部が１価
または多価のカチオンによって塩を形成しているもので
あり、その具体例として、例えばナトリウム、カリウム
、マグネシウム、カルシウム、バリウムなどのごときア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩、アンモニウム
塩、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノ
ールアミンなどのごときアミンの塩などが例示される。
溶性塩が用いられる。かかる水溶性塩は、化合物中の酸
無水物基またはカルボキシル基の少な（とも一部が１価
または多価のカチオンによって塩を形成しているもので
あり、その具体例として、例えばナトリウム、カリウム
、マグネシウム、カルシウム、バリウムなどのごときア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩、アンモニウム
塩、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノ
ールアミンなどのごときアミンの塩などが例示される。
なかでも経済性、品質などの点でアルカリ金属塩がもつ
とも賞用される。
とも賞用される。
一方、−級アミノ化合物はイミド化反応に関与する一部
アミノ基を有するものであればいずれでもよ（、その具
体例として、例えばメチルアミン、エチルアミン、ブチ
ルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ドデシル
アミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、ベンジルア
ミン、ナフチルアミンなどのどときハイドロカルビルア
ミン；アミノメタンスルホン酸、アミノエタンスルホン
酸、アミノ−２−メチルプロパンスルホン酸、アミノブ
タンスルホン酸、アニリンモノスルホン酸、アニリンジ
スルホン酸、アミノトルエンスルホン酸。
アミノ基を有するものであればいずれでもよ（、その具
体例として、例えばメチルアミン、エチルアミン、ブチ
ルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ドデシル
アミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、ベンジルア
ミン、ナフチルアミンなどのどときハイドロカルビルア
ミン；アミノメタンスルホン酸、アミノエタンスルホン
酸、アミノ−２−メチルプロパンスルホン酸、アミノブ
タンスルホン酸、アニリンモノスルホン酸、アニリンジ
スルホン酸、アミノトルエンスルホン酸。
ナフチルアミンスルホン酸、ナフチルアミンジスルホン
酸、ナフチルアミントリスルホン酸、これらの塩などの
ごときアミノ基含有スルホン酸またはその塩；硫酸モノ
アミノエチル、硫酸モノアミノブチル、硫酸モノアミノ
ヘキシル、硫酸モノアミノオクチル、これらの塩などの
ごときアミノ基含有硫酸モノエステルまたはその塩；ア
ミノエテルジメチルアミン、アミノエチルジエチルアミ
ン、アミノエチルジエチルアミンなどのごときアミン基
含有３級アミンまたはその４級アンモニウム塩；アミノ
エタンホスホン酸、アミノ１０パフホスホン酸などのご
ときアミノ基含有ホスホン酸またはその塩などが例示さ
れる。
酸、ナフチルアミントリスルホン酸、これらの塩などの
ごときアミノ基含有スルホン酸またはその塩；硫酸モノ
アミノエチル、硫酸モノアミノブチル、硫酸モノアミノ
ヘキシル、硫酸モノアミノオクチル、これらの塩などの
ごときアミノ基含有硫酸モノエステルまたはその塩；ア
ミノエテルジメチルアミン、アミノエチルジエチルアミ
ン、アミノエチルジエチルアミンなどのごときアミン基
含有３級アミンまたはその４級アンモニウム塩；アミノ
エタンホスホン酸、アミノ１０パフホスホン酸などのご
ときアミノ基含有ホスホン酸またはその塩などが例示さ
れる。
本発明においては、まず初めにジカルボン酸系化合物の
塩の均一な水溶液が調製される。この水溶液は粉末状１
粒状などのごとき固形のジカルボン酸化合物をアルカリ
水溶液中に溶解することによって容易に得ることができ
るが、ジカルボン酸化合物の製造工程において水溶液の
形で存在するときや、または水溶液として市販されてい
る場合には、そのまま使用することができる■ｒ以下余
白） この水ｆＩＩ液の固形分濃度は適宜選択しうるが、通常
は５〜６０重ｉｌ係、好ましくは１０〜５０重ｔ％であ
り、この濃度が過度に高くなると系の粘度が上昇し、反
応率が低下する傾向を示す。
塩の均一な水溶液が調製される。この水溶液は粉末状１
粒状などのごとき固形のジカルボン酸化合物をアルカリ
水溶液中に溶解することによって容易に得ることができ
るが、ジカルボン酸化合物の製造工程において水溶液の
形で存在するときや、または水溶液として市販されてい
る場合には、そのまま使用することができる■ｒ以下余
白） この水ｆＩＩ液の固形分濃度は適宜選択しうるが、通常
は５〜６０重ｉｌ係、好ましくは１０〜５０重ｔ％であ
り、この濃度が過度に高くなると系の粘度が上昇し、反
応率が低下する傾向を示す。
次いで反応系内に一部アミノ化合物が添加される。この
化合物は粉末状、水ｍ液のいずれの状態で添加してもよ
く、その使用量はジカルボン酸系化合物中のジカルボン
酸モノマーユニット１モル当り、通常α０５〜１５モル
、好ましくは０．１〜１モルである。
化合物は粉末状、水ｍ液のいずれの状態で添加してもよ
く、その使用量はジカルボン酸系化合物中のジカルボン
酸モノマーユニット１モル当り、通常α０５〜１５モル
、好ましくは０．１〜１モルである。
両者の反応は系の温度を通常７０℃以上好ましくは１０
０〜１８０Ｔ、、より好ましくは１３０〜１８０℃に加
熱することによって効率的に進行する。系のＰＲは使用
する一部アミノ化合物の種類により必ずしも一様ではな
いが、通常は１〜７の範囲であり、好ましくは２〜６．
５の範囲である。その他の反応条件は適宜選択すればよ
く、例えば反応時間２〜１０時間、反応圧力１５気圧以
下であり；反応形式はバッチ式でも連続式であってもよ
い。
０〜１８０Ｔ、、より好ましくは１３０〜１８０℃に加
熱することによって効率的に進行する。系のＰＲは使用
する一部アミノ化合物の種類により必ずしも一様ではな
いが、通常は１〜７の範囲であり、好ましくは２〜６．
５の範囲である。その他の反応条件は適宜選択すればよ
く、例えば反応時間２〜１０時間、反応圧力１５気圧以
下であり；反応形式はバッチ式でも連続式であってもよ
い。
反応終了後、酸イミド変性された生成物は水溶液の形態
で回収することができ、また必要に応じて常法に従って
水分を除去することにより粉末状、粒状等の固形の状態
で回収することもできる。
で回収することができ、また必要に応じて常法に従って
水分を除去することにより粉末状、粒状等の固形の状態
で回収することもできる。
これらの水溶性ジカルボン酸イミド系化合物はその種類
により必ずしも一様でないが、塗料用バインダー、化粧
品添加剤、皮なめし剤、塗料分散剤、染料分散痢、セラ
コラ分散剤、ドリリングマッド用分散剤、土壌改良剤、
水処理剤などの分野で有用な材料である。
により必ずしも一様でないが、塗料用バインダー、化粧
品添加剤、皮なめし剤、塗料分散剤、染料分散痢、セラ
コラ分散剤、ドリリングマッド用分散剤、土壌改良剤、
水処理剤などの分野で有用な材料である。
かくして本発明によれば、簡略化された工程でかつ簡単
な操作で効率よく目的生成物を得ることができ、また反
応性が良好なことからジカルボン酸系化合物の脱炭酸に
よる弊害を防止することができる。さらに従来法のごと
く反応の対象が無水マレイン酸系ポリマーに限定されず
、また高分子量ポリマーや長鎖のα−オレフィン−無水
マレイン酸コポリマーであっても良好に反応を行うこと
ができる。
な操作で効率よく目的生成物を得ることができ、また反
応性が良好なことからジカルボン酸系化合物の脱炭酸に
よる弊害を防止することができる。さらに従来法のごと
く反応の対象が無水マレイン酸系ポリマーに限定されず
、また高分子量ポリマーや長鎖のα−オレフィン−無水
マレイン酸コポリマーであっても良好に反応を行うこと
ができる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例及び比較例中の部及び憾はとくに断わり
のないかぎり重量基準である。
。なお、実施例及び比較例中の部及び憾はとくに断わり
のないかぎり重量基準である。
実施例１
インブチレン５０モル幅と無水マレイン酸５０モル憾の
共重合体（化合ウニ、数平均分子量１００．０００）１
００部とアミノエタンスルホン酸５７．８部（ポリマー
中の無水マレイン酸モノマーユニットと等モル量）を出
発原料として、オートクレーブ中で下記ＡまたはＢの手
法に従って所定の温度で５時間にわたって原料仕込濃度
１０優の条件下に反応を行った。反応を続行中に反応の
操作性及び発泡の状況を観察し、反応終了後に高速液体
クロマトグラフを用いて未反応のアミノエタンスルホン
酸を定量することにより転化率を測定した。結果を第１
表に示す。
共重合体（化合ウニ、数平均分子量１００．０００）１
００部とアミノエタンスルホン酸５７．８部（ポリマー
中の無水マレイン酸モノマーユニットと等モル量）を出
発原料として、オートクレーブ中で下記ＡまたはＢの手
法に従って所定の温度で５時間にわたって原料仕込濃度
１０優の条件下に反応を行った。反応を続行中に反応の
操作性及び発泡の状況を観察し、反応終了後に高速液体
クロマトグラフを用いて未反応のアミノエタンスルホン
酸を定量することにより転化率を測定した。結果を第１
表に示す。
なお、生成物を工Ｒで分析したところ、５員環酸イミド
の特徴的なダブレットの吸収（１７００ａａ−’。
の特徴的なダブレットの吸収（１７００ａａ−’。
１７７０α−１）が強（現われており、他方、酸アミド
及びカルボン酸の吸収は全く認められなかったことから
、生成物はイミド化物であることが確認された。
及びカルボン酸の吸収は全く認められなかったことから
、生成物はイミド化物であることが確認された。
手法Ａ：化合物Ｉのナトリウム塩水溶液を予め調製した
のち、アミノエタンスルホン酸を加え、さらに硫酸を加
えてＰＨを６に調節する。
のち、アミノエタンスルホン酸を加え、さらに硫酸を加
えてＰＨを６に調節する。
手法Ｂ：化合物■とアミノエタンスルホン酸ヲ苛性ソー
ダ水溶液中に同時に加えたのち ＰＲを６に調節する。
ダ水溶液中に同時に加えたのち ＰＲを６に調節する。
第１表
本１ 攪拌の状況を観察し三段階で評価。Ａ：攪拌容易
、Ｂ：攪拌がやや困難、Ｃ：モチ状物が生成し異常なト
ルクがかかる ＊２反応系の圧力の上昇により判定ＯＡ：はとんど上昇
せず、Ｂ：やや上昇する。Ｃ：かなシ上昇する実施例２ 反応温度及び反応時間を変えること以外は実施例１の実
験番号（１−１）と同様にして反応を行った。結果を第
２表に示す。
、Ｂ：攪拌がやや困難、Ｃ：モチ状物が生成し異常なト
ルクがかかる ＊２反応系の圧力の上昇により判定ＯＡ：はとんど上昇
せず、Ｂ：やや上昇する。Ｃ：かなシ上昇する実施例２ 反応温度及び反応時間を変えること以外は実施例１の実
験番号（１−１）と同様にして反応を行った。結果を第
２表に示す。
第 ２ 表
実施例３
ジカルボン酸系化合物の種類を変えること及び反応系の
固形分濃度を４０％に変えること以外は実１１ｆｌｉ例
１の実験番号（１−１）に準じて反応を行った。結果を
第３表に示す。なお、アミノエタンスルホン酸の仕込量
は化合物中のマレイン故ユニットと等モル量であり、各
生成物はいずれもイミド化物であつ友。
固形分濃度を４０％に変えること以外は実１１ｆｌｉ例
１の実験番号（１−１）に準じて反応を行った。結果を
第３表に示す。なお、アミノエタンスルホン酸の仕込量
は化合物中のマレイン故ユニットと等モル量であり、各
生成物はいずれもイミド化物であつ友。
Claims (1)
- ｔ ５員環酸イきド結合を形成可能なジカルボン酸単位
を少なくとも１個以上含有するジカルボン酸系化合物の
水溶性塩の水溶液に一部アξン化合物を加えて加熱し、
分子中に酸イミド結合を導入せしめることを特徴とする
水溶性ジカルボン酸イミド系化合物の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58187490A JPS6079012A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | 水溶性ジカルボン酸イミド系化合物の製造法 |
| US06/658,417 US4588786A (en) | 1983-10-06 | 1984-10-05 | Process for producing water-soluble dicarboxylic acid imide compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58187490A JPS6079012A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | 水溶性ジカルボン酸イミド系化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6079012A true JPS6079012A (ja) | 1985-05-04 |
| JPH0532402B2 JPH0532402B2 (ja) | 1993-05-17 |
Family
ID=16206974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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