JPH0553765B2 - - Google Patents
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- JPH0553765B2 JPH0553765B2 JP84241572A JP24157284A JPH0553765B2 JP H0553765 B2 JPH0553765 B2 JP H0553765B2 JP 84241572 A JP84241572 A JP 84241572A JP 24157284 A JP24157284 A JP 24157284A JP H0553765 B2 JPH0553765 B2 JP H0553765B2
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- JP
- Japan
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- phenoxyarsine
- solvent
- plasticizer
- synthetic materials
- mixture according
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/59—Arsenic- or antimony-containing compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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- C08K5/0058—Biocides
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、抗菌(antimicrobial)混合物また
は合成材料の(すなわち合成物質)の抗菌性仕上
に適した混合物に関する。ここで「抗菌」という
用語は、特に制菌活性または殺菌活性をも意味す
ると理解される。 従来の技術 合とが成材料に抗菌活性物質を配合することに
より、微生物影響から該材料を保護するこ知られ
ている。特に、これらの合成材料に抗菌剤として
フエノキシアルシン類、例えば10,10′−オキシ
ビスフエノキシアルシンを配合することが知られ
ている。これは、通常、これらの合成材料の製造
に、例えばポリ塩化ビニルのようなビニル樹脂の
製造に使用される可塑剤を、フエノキシアルシン
の溶液で処理することによつて実施される。フエ
ノキシアルシンのための種々の溶媒がこの目的の
ために提案されている。例えば亜リン酸トリス
(ジプロピレングリシル)のようなある種のホス
フアイト類およびホスホネート類並びに)ノニル
フエノールのようなフエノール類および脂肪族ア
ルコール類が提案されている(米国特許第
3288674号)。 発明が解決しようとする問題点 これらの溶媒は種々の面である程度多くの不利
益を有する。 −室温での低溶解能、 −高粘度そしてそのための加工中の困難さ、 −不快臭、 −低沸点、 −プラスチツクス業界で通常使用されている可塑
剤に対する不十分な混和性、 −不都合な毒性。 問題点を解決するための手段 従つて、本発明の基礎を形成する問題は、抗菌
混合物または合成物質の抗菌仕上に適した混合物
を提供することにあり、ここで該混合物は抗菌剤
としてフエノキシアルシンを、そして該フエノキ
シアルシンの溶媒を含有し、従来使用した溶媒の
不利益を有しない。 この問題は式 (式中、R1、R2、およびR3は水素または低級ア
ルキル(C1−C7)を表わし、mは0または1を
表わし、nは1または2を表わす。)の溶媒を本
発明に従つて使用することによつて解決された。 本発明の一面はそれ故抗菌混合物または合成材
料の抗菌性仕上に適する混合物に関する。この混
合物には抗菌剤としてフエノキシアルシンと溶媒
とを含有しており、この混合物は溶媒が前記式
の化合物であることを特徴としている。 前記式の化合物の好ましい代表例は、ベンジ
ルアルコール、2−フエニルエタノールおよび2
−フエノキシエタノールであり、特にベンジルア
ルコールが好ましい。 式の化合物の別に代表例はR1、R2およびR3
が各々ブチル基、即ち式のトリブチル置換化合
物である。 フエノキシアルシル類としては、例えば、米国
特許第3689449号および第4049822号に記述されて
いるような合成材料の抗菌仕上に適した全てのフ
エノキシアルシン類が考えられる。10,10′−オ
キシビスフエノキシアルシンが特に好ましいフエ
ノキシアルシンである。 このような溶液、即ちフエノキシアルシン、特
に10,10′−オキシビスフエノキシアルシンおよ
び式の溶媒を含有する溶液は、通常、約10ない
し約50重量%のフエノキシアルシン、例えば20−
30重量%のフエノキシアルシンを含有する。 本発明のもう一つの面は、フエノキシアルシン
および溶媒の他に補足的に少なくとも1種の可塑
剤を含有する組成物に関する。フエノキシアルシ
ンおよび該可塑剤は、通常、この種の組成物によ
つて合成材料に配合される。該組成物は、例えば
20%の原液(式の溶媒中の20%フエノキシアル
シン溶液)と可塑剤を混合することによつて得ら
れる。ここで可塑剤、溶媒およびフエノキシアル
シンの総量の約1−2重量%のフエノキシアルシ
ンを含有する組成物が得られる。これらの組成物
はフイルム、床敷、壁板、シヤワー用カーテン、
浴室マツト、ドアの取手、階段の手すり、パイプ
用縛帯等の抗菌仕上用に合成品製造業界で使用さ
れる。これらの組成物は、従来の機械を使用し
て、特定の合成品に容易に配合することができ
る。ここで例えばポリ塩化ビニル製造において
は、約180℃までの通常の加工温度が許される。 可塑剤として特に次の物質が考えられる。 −約250から約500の分子量を有する、多塩基酸類
(フタル酸、アジピン酸、トリメリト酸、セバ
シン酸等)と一価アルコール類(エチルヘキシ
ルアルコール、イソデシルアルコール、イソト
リデシルアルコール等)とのエステル類、 −約600から約1200の分子量を有する、グリコー
ル類(1,2−プロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール等)と二塩基酸類(アジピン
酸、セバシン酸等)とのポリエステル類、 −エポキシ化植物油(エポキシ化大豆油、エポキ
シ化ひまし油等)、 −リン酸エステル類(リン酸トリクレジル、リン
酸トリ−2−エチルエキシル等)。 合成材料としてビニル樹脂が特に考えられる。
即ち、乳化重合、懸濁重合または塊状重合
(masspolymerization)によつて製される塩化ビ
ニルのホモポリマー、およびグラフト重合によつ
て製されると同様、乳化重合または懸濁重合によ
つて製される塩化ビニルおよび酢酸ビニル、マレ
イン酸、塩化ビニリデン、アクリロニトリル等と
のコポリマーが考えられる。 ポリ塩化ビニルが合成材料に好ましい。 従つて本発明の態様は、更に合成材料、特にポ
リ塩化ビニル材料に関してであり、これは前記に
言及した混合物の1種を使用して製造される。 本発明は、抗菌混合物または合成材料の抗菌仕
上に適した混合物の製造方法に関してでもあり、
該方法は前記式の溶媒にフエノキシアルシン、
特に10,10′−オキシビスフエノキシアルシンを
溶解し、もし所望なら、可塑剤にこの溶液を配合
することを特徴とする。 更に本発明は、合成材料、特にポリ塩化ビニル
材料の製造方法に関する。該方法は前記式の溶
媒にフエノキシアルシン、特に10,10′−オキシ
ビスフエノキシアルシンを溶解し、得られた溶液
を可塑剤に配合し、得られた可塑剤混合物を合成
材料の製造に使用することを特徴とする。これら
の可塑剤混合物は、抗酸化剤〔例えば2,6−ジ
−第三−ブチル−p−クレゾールのような立体障
害フエノール類;例えばN,N′−ジシクロヘキ
シル−p−フエニレンジアミンのようなアミン化
合物類;例えばジラウリル チオジプロピオネー
トのようなイオウ()化合物類〕を含有するこ
ともできる。これらの可塑剤混合物を使用して製
造した合成材料は、例えば金属セツケン類(例ス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛)また
はワツクス類(例カルナウバワツクス)のような
潤滑剤もまた含有できる。これらの可塑剤混合物
は、ビニル系をもとに約1.5%(フエノキシアル
シン含量が2%の場合)または3%(フエノキシ
アルシン含量が1%の場合)の量までポリ塩化ビ
ニル混合物類に配合できる。 実施例 例 1 様々な溶媒での10,10′−オキシビスフエノキ
シアルシン(OBPA)の種々の濃厚物を次の表
1にまとめた。ここで個々の場合に、OBPAを
溶解するのに必要な最低温度を示した(RT=室
温)。
は合成材料の(すなわち合成物質)の抗菌性仕上
に適した混合物に関する。ここで「抗菌」という
用語は、特に制菌活性または殺菌活性をも意味す
ると理解される。 従来の技術 合とが成材料に抗菌活性物質を配合することに
より、微生物影響から該材料を保護するこ知られ
ている。特に、これらの合成材料に抗菌剤として
フエノキシアルシン類、例えば10,10′−オキシ
ビスフエノキシアルシンを配合することが知られ
ている。これは、通常、これらの合成材料の製造
に、例えばポリ塩化ビニルのようなビニル樹脂の
製造に使用される可塑剤を、フエノキシアルシン
の溶液で処理することによつて実施される。フエ
ノキシアルシンのための種々の溶媒がこの目的の
ために提案されている。例えば亜リン酸トリス
(ジプロピレングリシル)のようなある種のホス
フアイト類およびホスホネート類並びに)ノニル
フエノールのようなフエノール類および脂肪族ア
ルコール類が提案されている(米国特許第
3288674号)。 発明が解決しようとする問題点 これらの溶媒は種々の面である程度多くの不利
益を有する。 −室温での低溶解能、 −高粘度そしてそのための加工中の困難さ、 −不快臭、 −低沸点、 −プラスチツクス業界で通常使用されている可塑
剤に対する不十分な混和性、 −不都合な毒性。 問題点を解決するための手段 従つて、本発明の基礎を形成する問題は、抗菌
混合物または合成物質の抗菌仕上に適した混合物
を提供することにあり、ここで該混合物は抗菌剤
としてフエノキシアルシンを、そして該フエノキ
シアルシンの溶媒を含有し、従来使用した溶媒の
不利益を有しない。 この問題は式 (式中、R1、R2、およびR3は水素または低級ア
ルキル(C1−C7)を表わし、mは0または1を
表わし、nは1または2を表わす。)の溶媒を本
発明に従つて使用することによつて解決された。 本発明の一面はそれ故抗菌混合物または合成材
料の抗菌性仕上に適する混合物に関する。この混
合物には抗菌剤としてフエノキシアルシンと溶媒
とを含有しており、この混合物は溶媒が前記式
の化合物であることを特徴としている。 前記式の化合物の好ましい代表例は、ベンジ
ルアルコール、2−フエニルエタノールおよび2
−フエノキシエタノールであり、特にベンジルア
ルコールが好ましい。 式の化合物の別に代表例はR1、R2およびR3
が各々ブチル基、即ち式のトリブチル置換化合
物である。 フエノキシアルシル類としては、例えば、米国
特許第3689449号および第4049822号に記述されて
いるような合成材料の抗菌仕上に適した全てのフ
エノキシアルシン類が考えられる。10,10′−オ
キシビスフエノキシアルシンが特に好ましいフエ
ノキシアルシンである。 このような溶液、即ちフエノキシアルシン、特
に10,10′−オキシビスフエノキシアルシンおよ
び式の溶媒を含有する溶液は、通常、約10ない
し約50重量%のフエノキシアルシン、例えば20−
30重量%のフエノキシアルシンを含有する。 本発明のもう一つの面は、フエノキシアルシン
および溶媒の他に補足的に少なくとも1種の可塑
剤を含有する組成物に関する。フエノキシアルシ
ンおよび該可塑剤は、通常、この種の組成物によ
つて合成材料に配合される。該組成物は、例えば
20%の原液(式の溶媒中の20%フエノキシアル
シン溶液)と可塑剤を混合することによつて得ら
れる。ここで可塑剤、溶媒およびフエノキシアル
シンの総量の約1−2重量%のフエノキシアルシ
ンを含有する組成物が得られる。これらの組成物
はフイルム、床敷、壁板、シヤワー用カーテン、
浴室マツト、ドアの取手、階段の手すり、パイプ
用縛帯等の抗菌仕上用に合成品製造業界で使用さ
れる。これらの組成物は、従来の機械を使用し
て、特定の合成品に容易に配合することができ
る。ここで例えばポリ塩化ビニル製造において
は、約180℃までの通常の加工温度が許される。 可塑剤として特に次の物質が考えられる。 −約250から約500の分子量を有する、多塩基酸類
(フタル酸、アジピン酸、トリメリト酸、セバ
シン酸等)と一価アルコール類(エチルヘキシ
ルアルコール、イソデシルアルコール、イソト
リデシルアルコール等)とのエステル類、 −約600から約1200の分子量を有する、グリコー
ル類(1,2−プロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール等)と二塩基酸類(アジピン
酸、セバシン酸等)とのポリエステル類、 −エポキシ化植物油(エポキシ化大豆油、エポキ
シ化ひまし油等)、 −リン酸エステル類(リン酸トリクレジル、リン
酸トリ−2−エチルエキシル等)。 合成材料としてビニル樹脂が特に考えられる。
即ち、乳化重合、懸濁重合または塊状重合
(masspolymerization)によつて製される塩化ビ
ニルのホモポリマー、およびグラフト重合によつ
て製されると同様、乳化重合または懸濁重合によ
つて製される塩化ビニルおよび酢酸ビニル、マレ
イン酸、塩化ビニリデン、アクリロニトリル等と
のコポリマーが考えられる。 ポリ塩化ビニルが合成材料に好ましい。 従つて本発明の態様は、更に合成材料、特にポ
リ塩化ビニル材料に関してであり、これは前記に
言及した混合物の1種を使用して製造される。 本発明は、抗菌混合物または合成材料の抗菌仕
上に適した混合物の製造方法に関してでもあり、
該方法は前記式の溶媒にフエノキシアルシン、
特に10,10′−オキシビスフエノキシアルシンを
溶解し、もし所望なら、可塑剤にこの溶液を配合
することを特徴とする。 更に本発明は、合成材料、特にポリ塩化ビニル
材料の製造方法に関する。該方法は前記式の溶
媒にフエノキシアルシン、特に10,10′−オキシ
ビスフエノキシアルシンを溶解し、得られた溶液
を可塑剤に配合し、得られた可塑剤混合物を合成
材料の製造に使用することを特徴とする。これら
の可塑剤混合物は、抗酸化剤〔例えば2,6−ジ
−第三−ブチル−p−クレゾールのような立体障
害フエノール類;例えばN,N′−ジシクロヘキ
シル−p−フエニレンジアミンのようなアミン化
合物類;例えばジラウリル チオジプロピオネー
トのようなイオウ()化合物類〕を含有するこ
ともできる。これらの可塑剤混合物を使用して製
造した合成材料は、例えば金属セツケン類(例ス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛)また
はワツクス類(例カルナウバワツクス)のような
潤滑剤もまた含有できる。これらの可塑剤混合物
は、ビニル系をもとに約1.5%(フエノキシアル
シン含量が2%の場合)または3%(フエノキシ
アルシン含量が1%の場合)の量までポリ塩化ビ
ニル混合物類に配合できる。 実施例 例 1 様々な溶媒での10,10′−オキシビスフエノキ
シアルシン(OBPA)の種々の濃厚物を次の表
1にまとめた。ここで個々の場合に、OBPAを
溶解するのに必要な最低温度を示した(RT=室
温)。
【表】
前記の濃厚物A、BおよびCは霜抵抗性
(frost−resistant)であり、ほとんど無制限期間
に、適切な容器に貯蔵できる。 例 2 表1に記述した濃厚物A、BおよびCは、室温
で種々の可塑剤と混合され、1または2重量%の
OBPAを含有する商業上の製品を得る。こうし
て得られた混合物を表2にまとめた。
(frost−resistant)であり、ほとんど無制限期間
に、適切な容器に貯蔵できる。 例 2 表1に記述した濃厚物A、BおよびCは、室温
で種々の可塑剤と混合され、1または2重量%の
OBPAを含有する商業上の製品を得る。こうし
て得られた混合物を表2にまとめた。
【表】
これらの製品も、霜抵抗性であり、ほとんど無
制限期間に、適切な容器に貯蔵できる。 例 3 表2の製品A−Mはポリ塩化ビニル混合物に使
用できる。特にビニル系をもとにして1.5%
(OBPA含量2%の場合)または3%(OBPA含
量1%の場合)の量で使用できる。 ビニル系は次の組成を有することができる、例
えば 重量% 懸濁PVC(K=70−72) 57.55 本発明の可塑剤混合物(2%OBPA) 1.50 他の可塑剤 27.90 抗酸化剤 0.05 バージエス粘土(Burgess clay) 8.60 フタル酸2価鉛 3.50 ステアリン2価酸鉛 0.60 潤滑剤 0.30 100.0 「可塑剤混合物」は、例2の製品A−Mの1例
と理解されるべきである。本方法で、0.03%即ち
300ppmのOBPAを含有するビニル混合物を得、
これは抗菌保護効果について十分である。
制限期間に、適切な容器に貯蔵できる。 例 3 表2の製品A−Mはポリ塩化ビニル混合物に使
用できる。特にビニル系をもとにして1.5%
(OBPA含量2%の場合)または3%(OBPA含
量1%の場合)の量で使用できる。 ビニル系は次の組成を有することができる、例
えば 重量% 懸濁PVC(K=70−72) 57.55 本発明の可塑剤混合物(2%OBPA) 1.50 他の可塑剤 27.90 抗酸化剤 0.05 バージエス粘土(Burgess clay) 8.60 フタル酸2価鉛 3.50 ステアリン2価酸鉛 0.60 潤滑剤 0.30 100.0 「可塑剤混合物」は、例2の製品A−Mの1例
と理解されるべきである。本方法で、0.03%即ち
300ppmのOBPAを含有するビニル混合物を得、
これは抗菌保護効果について十分である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 抗菌剤としてのフエノキシアルシン、および
式 (式中、R1、R2およびR3は水素または低級アル
キルを表わし、mは0または1を表わし、nは1
または2を表わす)の化合物である溶媒を含有す
ることを特徴とする、抗菌性の、または合成物質
の抗菌性仕上のために適した混合物。 2 該溶媒がベンジルアルコールである特許請求
の範囲第1項に記載の混合物。 3 該溶媒が2−フエニルエタノールである特許
請求の範囲第1項に記載の混合物。 4 該溶媒が2−フエノキシエタノールである特
許請求の範囲第1項に記載の混合物。 5 該フエノキシアルシンが10.10′−オキシビス
フエノキシアルシンである特許請求の範囲第1項
ないし第4項のいずれか一つに記載の混合物。 6 約10〜約50重量%のフエノキシアルシンを含
有する特許請求の範囲第1項ないし第5項のいず
れか一つに記載の混合物。 7 更に可塑剤を含有する特許請求の範囲第1項
から第6項のいずれか一つに記載の混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH618483 | 1983-11-17 | ||
| CH6184/83-4 | 1983-11-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60116614A JPS60116614A (ja) | 1985-06-24 |
| JPH0553765B2 true JPH0553765B2 (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=4305584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59241572A Granted JPS60116614A (ja) | 1983-11-17 | 1984-11-15 | 抗菌性混合物および抗菌性仕上用組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5488065A (ja) |
| EP (1) | EP0144726B2 (ja) |
| JP (1) | JPS60116614A (ja) |
| AT (1) | ATE43471T1 (ja) |
| CA (1) | CA1232706A (ja) |
| DE (1) | DE3478387D1 (ja) |
| DK (1) | DK165960C (ja) |
| NO (1) | NO164574C (ja) |
| ZA (1) | ZA848714B (ja) |
Cited By (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8979815B2 (en) | 2012-12-10 | 2015-03-17 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with channels |
| US9060904B2 (en) | 2007-06-18 | 2015-06-23 | The Procter & Gamble Company | Disposable absorbent article with sealed absorbent core with substantially continuously distributed absorbent particulate polymer material |
| US9066838B2 (en) | 2011-06-10 | 2015-06-30 | The Procter & Gamble Company | Disposable diaper having reduced absorbent core to backsheet gluing |
| US9072634B2 (en) | 2007-06-18 | 2015-07-07 | The Procter & Gamble Company | Disposable absorbent article with substantially continuously distributed absorbent particulate polymer material and method |
| US9216118B2 (en) | 2012-12-10 | 2015-12-22 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with channels and/or pockets |
| US9216116B2 (en) | 2012-12-10 | 2015-12-22 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with channels |
| US9326896B2 (en) | 2008-04-29 | 2016-05-03 | The Procter & Gamble Company | Process for making an absorbent core with strain resistant core cover |
| US9340363B2 (en) | 2009-12-02 | 2016-05-17 | The Procter & Gamble Company | Apparatus and method for transferring particulate material |
| US9375358B2 (en) | 2012-12-10 | 2016-06-28 | The Procter & Gamble Company | Absorbent article with high absorbent material content |
| US9468566B2 (en) | 2011-06-10 | 2016-10-18 | The Procter & Gamble Company | Absorbent structure for absorbent articles |
| US9492328B2 (en) | 2011-06-10 | 2016-11-15 | The Procter & Gamble Company | Method and apparatus for making absorbent structures with absorbent material |
| US9532910B2 (en) | 2012-11-13 | 2017-01-03 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles with channels and signals |
| US9668926B2 (en) | 2011-06-10 | 2017-06-06 | The Procter & Gamble Company | Method and apparatus for making absorbent structures with absorbent material |
| US9713557B2 (en) | 2012-12-10 | 2017-07-25 | The Procter & Gamble Company | Absorbent article with high absorbent material content |
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