JPH0556340B2 - - Google Patents
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- JPH0556340B2 JPH0556340B2 JP59113258A JP11325884A JPH0556340B2 JP H0556340 B2 JPH0556340 B2 JP H0556340B2 JP 59113258 A JP59113258 A JP 59113258A JP 11325884 A JP11325884 A JP 11325884A JP H0556340 B2 JPH0556340 B2 JP H0556340B2
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
［従来の技術］
簡単な構造のトリサルフアイド類は、アリーム
属その他の野菜類の中に（例えば、飯田ら、J.
Food Sci.，1983（48）660）、又ローストナツツ
類やコーヒー等の中に香気成分として見いだされ
ている。これらは漬物臭とか食欲を増進させる類
のものが多く香料としても有用なものである。更
に、免疫増強作用を有するものも報告されている
（Hiestandら、Ger.Offen.DE：3243352）と共に、
にんにく精油の中には、血小板凝集抑制剤として
すぐれた有用な生理活性を示すものも見いだされ
ている（有賀ら、特開57−209218；LANCET、
1981，150）。 ［問題点］ しかしながら、これらトリサルフアイド類は一
部対称構造のものを除くと純度よく大量に製造す
る一般的で有用な方法が必ずしも見いだされて居
らず（Sullivanら、Int.J.Sulfur Chem.(A)1971(1)，
207，Harpら、ibid.，1971(1)211）とりわけ反応
性の不飽和結合を含む化合物では製造が困難であ
り、例えば天然精油の多成分混合物中からガスク
ロマトグラフイー的又は液体クロマトグラフイー
的に分取する等の他、適当な方法がなかつた。又
その為に香料或いは薬効（薬理）の面から系統的
に検討し、さらに有用なものを探索する事は為さ
れていなかつた。 ［問題点を解決する為の手段］ 本発明はトリサルフアイド類の製造方法につい
て鋭意研究の結果、一連のトリサルフアイド類を
製造する有用性の高い方法（特に不飽和結合を含
むトリサルフアイド類の製造には威力がある）を
見いだしたものであり、さらにそのトリサルフア
イド類の中に、血小板凝集に関して有用な化合物
を見いだしたものである。製造は、（Bohmら、
Liebigs Ann.Chem.，1954（585）142）により公
知のハイドロダイサルフアイド類を含む種々のハ
イドロダイサルフアイド類に１／２等モル以上の
チオールサルフイネート類、又は等モル以上のチ
オールサルフオネート類、又は等モル以上のアル
キルチオー又はアリールチオイソチオウレア誘導
体（いずれの反応に於ても試薬の量比の値は多少
ずれてもよい）を不活性な種々の溶媒、例えば
水、アルコール、エーテル、塩化メチレン或いは
それらの混合溶媒等の中で反応させることにより
容易に高収率で目的物を得る製造法であり、次の
ような反応による。 RISSH＋１／２ R2−Ｓ(O)Ｓ−R2 ―→R1−SSS−R2 又は RISSH＋R2−SS（O2）−Ｘ ―→R1−SSS−R2 又は RISSH＋R2−SSC（NH2）＝NH2Cl ―→R1−SSS−R2 （OH−） （式中R1及びR2は、エーテル基、カルボキシ
ル基、ケトン基、エステル基、フエニル基等を含
む炭素数１〜12の環状及び非環状のアルキル基、
アルケニル基、フルフリール基、ラクトン基、又
はエーテル基、カルボキシル基、ケトン基、エス
テル基、フエニル基等を含まない炭素数１〜12の
環状及び非環状のアルキル基、アルケニル基、フ
ルフリール基、ラクトン基を表す。Ｘは、R2、
又はアリル（Ar）基、例えばｐ−トルエニル基
を表す。）中間体として必要なダイサルフアイド
類、メルカプタン類は総て常法によつて製造され
る。 ［産業上の利用分野］ これらは香料として或いは脳血栓、動脈硬化、
精尿病性、もしくは腎症に由来する各種の血管病
変の予防及び治療薬として有用と期待される。 ［発明の効果］ 有用な医薬（坑血栓剤等）、及び農薬化合物
（抗菌剤等）及び、多くの香料及びその製造法を
提供し得ると期待される。 実施例 １ エチルアリールトリサルフアイド（方法Ａ）常
法に従つてダイアリールダイサルフアイドを等モ
ルの過酢酸で酸化し、水−アルコール混液に溶解
せしめておく。これに２当量のエチルハイドロダ
イサルフアイドを冷却下に加え室温で数時間かき
まぜた後エーテル抽出し、重炭酸ソーダ水溶液で
洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。精留
し収率65％にて目的物を得た、bp.60℃／0.5mm
Hg。 実施例 ２ エチルアリールトリサルフアイド（方法Ｂ）常
法に従つて製造されたアリールアセチルダイサル
フアイドを5N塩酸メタノール−水混合溶液で加
水分解して得られるアリールハイドロダイサルフ
アイドの溶液に常法に従つて製造された１／２当
量のダイメチルチオールサルフイネートのメタノ
ール−水混合溶液を冷却下に加え室温で数時間か
きまぜた後エーテル抽出し、重炭酸ソーダ水溶液
で洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。精
留し収率45％にて目的物を得た。 実施例 ３ エチルアリールトリサルフアイド（方法Ｃ）常
法に従つて製造されたアリールアセチルダイサル
フアイドを5N塩酸メタノール−水混合溶液で加
水分解して得られるアリールハイドロダイサルフ
アイドの溶液に常法に従つて製造された当量のダ
イメチルチオールサルフオネートのメタノール溶
液を冷却下に加え室温で数時間かきまぜた後エー
テル抽出し、重炭酸ソーダ水溶液で洗浄し無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。精留し収率45％に
て目的物を得た。 実施例 ４ エチルアリールトリサルフアイド（方法Ｄ）常
法に従つて製造したアリールチオールｐ−メチル
フエニルサルフオネートをアルコール溶液に溶解
せしめておく。これに当量のエチルハイドロダイ
サルフアイドを冷却下に加え室温で数時間かきま
ぜた後エーテル抽出し重炭酸ソーダ水溶液で洗浄
し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。精留し収
率50％にて目的物を得た。 実施例 ５ エチルアリールトリサルフアイド（方法Ｅ）常
法に従つて製造したアリールチオイソチオウレア
塩酸塩をアルコールに溶解せしめておく。これに
当量のエチルハイドロダイサルフアイドを加え、
さらに冷却下当量の重炭酸ソーダ飽和溶液を加え
室温で数時間かきまぜた後エーテル抽出し重炭酸
ソーダ水溶液で洗浄し無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。精留し収率50％にて目的物を得た。 本発明によつて提供される代表の化合物の製造
収率（Ａ法）、MASS（Ｍ＋）、PMRデータ等を表
１に例示する。本発明で提供される一般式（）
で示される多くの化合物は強力な血小板凝集抑制
作用を有し各種血管病変の予防及び治療剤として
有用と期待出来る。以下に本発明の化合物（代表
例）の薬理作用を述べる。 ［薬理作用］ (1) 家兎血小板ADP凝集抑制効果 家兎の耳静脈よりクエン酸ナトリウムの3.8％
水溶液一部に対して九部採血した血液を20℃で10
分間100ｇで遠心分離し得られた上澄みを多血小
板血しよう（PRP）とした。スパン調整用には
純水を用いた。血小板凝集能の測定はアグリゴメ
ータによつて測定した。即ち200μのPRPに対
しDMSOで希釈した本発明の化合物10μを添加
し（終濃度2.5〜10-6M）37℃で３分間インキユ
ベートした後ADPの燐酸緩衝溶液１〜2μ（終
濃度１〜2mM）を加えて凝集曲線を記録させた。
本発明の各化合物の家兎血小板ADPの凝集抑制
結果は表２に示す。 (2) ヒト血小板凝集抑制効果 ヒト多血小板血しよう（PRP）の調整法はヒ
ト肘静脈よりクエン酸採血（９：１）した血液に
より家兎血液の場合と同様に調整した。凝集素と
してはアドレナリン（終濃度：15μM）を用い
た。凝集抑制の結果は表２に示す。 (3) 急性毒性 体重20−25ｇの健康なdd系雄性マウスを用い
た。表２に示した本発明の化合物に就いては0.5
％メチルセルロース水溶液に懸濁して1000mg／Kg
を10匹のマウスに経口投与した。投与後２週間観
察したところ死亡例は見られず一般的観察でも全
く特記すべき異常はなかつた。 本発明の化合物は経口的に投与され其の投与量
は一日当り約100〜150mg／Kgの範囲である。本発
明の化合物は其のまま、若しくは公知のあらゆる
添加物（賦形剤、分散剤等）と共に従来公知の
種々の剤型とする事が出来る。さらに軟カプセル
剤とするか、シクロデキストリンで、にんにく精
油の場合（例えば、小湊ら、特開58−21620）と
同様にして包接する事も出来る。
属その他の野菜類の中に（例えば、飯田ら、J.
Food Sci.，1983（48）660）、又ローストナツツ
類やコーヒー等の中に香気成分として見いだされ
ている。これらは漬物臭とか食欲を増進させる類
のものが多く香料としても有用なものである。更
に、免疫増強作用を有するものも報告されている
（Hiestandら、Ger.Offen.DE：3243352）と共に、
にんにく精油の中には、血小板凝集抑制剤として
すぐれた有用な生理活性を示すものも見いだされ
ている（有賀ら、特開57−209218；LANCET、
1981，150）。 ［問題点］ しかしながら、これらトリサルフアイド類は一
部対称構造のものを除くと純度よく大量に製造す
る一般的で有用な方法が必ずしも見いだされて居
らず（Sullivanら、Int.J.Sulfur Chem.(A)1971(1)，
207，Harpら、ibid.，1971(1)211）とりわけ反応
性の不飽和結合を含む化合物では製造が困難であ
り、例えば天然精油の多成分混合物中からガスク
ロマトグラフイー的又は液体クロマトグラフイー
的に分取する等の他、適当な方法がなかつた。又
その為に香料或いは薬効（薬理）の面から系統的
に検討し、さらに有用なものを探索する事は為さ
れていなかつた。 ［問題点を解決する為の手段］ 本発明はトリサルフアイド類の製造方法につい
て鋭意研究の結果、一連のトリサルフアイド類を
製造する有用性の高い方法（特に不飽和結合を含
むトリサルフアイド類の製造には威力がある）を
見いだしたものであり、さらにそのトリサルフア
イド類の中に、血小板凝集に関して有用な化合物
を見いだしたものである。製造は、（Bohmら、
Liebigs Ann.Chem.，1954（585）142）により公
知のハイドロダイサルフアイド類を含む種々のハ
イドロダイサルフアイド類に１／２等モル以上の
チオールサルフイネート類、又は等モル以上のチ
オールサルフオネート類、又は等モル以上のアル
キルチオー又はアリールチオイソチオウレア誘導
体（いずれの反応に於ても試薬の量比の値は多少
ずれてもよい）を不活性な種々の溶媒、例えば
水、アルコール、エーテル、塩化メチレン或いは
それらの混合溶媒等の中で反応させることにより
容易に高収率で目的物を得る製造法であり、次の
ような反応による。 RISSH＋１／２ R2−Ｓ(O)Ｓ−R2 ―→R1−SSS−R2 又は RISSH＋R2−SS（O2）−Ｘ ―→R1−SSS−R2 又は RISSH＋R2−SSC（NH2）＝NH2Cl ―→R1−SSS−R2 （OH−） （式中R1及びR2は、エーテル基、カルボキシ
ル基、ケトン基、エステル基、フエニル基等を含
む炭素数１〜12の環状及び非環状のアルキル基、
アルケニル基、フルフリール基、ラクトン基、又
はエーテル基、カルボキシル基、ケトン基、エス
テル基、フエニル基等を含まない炭素数１〜12の
環状及び非環状のアルキル基、アルケニル基、フ
ルフリール基、ラクトン基を表す。Ｘは、R2、
又はアリル（Ar）基、例えばｐ−トルエニル基
を表す。）中間体として必要なダイサルフアイド
類、メルカプタン類は総て常法によつて製造され
る。 ［産業上の利用分野］ これらは香料として或いは脳血栓、動脈硬化、
精尿病性、もしくは腎症に由来する各種の血管病
変の予防及び治療薬として有用と期待される。 ［発明の効果］ 有用な医薬（坑血栓剤等）、及び農薬化合物
（抗菌剤等）及び、多くの香料及びその製造法を
提供し得ると期待される。 実施例 １ エチルアリールトリサルフアイド（方法Ａ）常
法に従つてダイアリールダイサルフアイドを等モ
ルの過酢酸で酸化し、水−アルコール混液に溶解
せしめておく。これに２当量のエチルハイドロダ
イサルフアイドを冷却下に加え室温で数時間かき
まぜた後エーテル抽出し、重炭酸ソーダ水溶液で
洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。精留
し収率65％にて目的物を得た、bp.60℃／0.5mm
Hg。 実施例 ２ エチルアリールトリサルフアイド（方法Ｂ）常
法に従つて製造されたアリールアセチルダイサル
フアイドを5N塩酸メタノール−水混合溶液で加
水分解して得られるアリールハイドロダイサルフ
アイドの溶液に常法に従つて製造された１／２当
量のダイメチルチオールサルフイネートのメタノ
ール−水混合溶液を冷却下に加え室温で数時間か
きまぜた後エーテル抽出し、重炭酸ソーダ水溶液
で洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。精
留し収率45％にて目的物を得た。 実施例 ３ エチルアリールトリサルフアイド（方法Ｃ）常
法に従つて製造されたアリールアセチルダイサル
フアイドを5N塩酸メタノール−水混合溶液で加
水分解して得られるアリールハイドロダイサルフ
アイドの溶液に常法に従つて製造された当量のダ
イメチルチオールサルフオネートのメタノール溶
液を冷却下に加え室温で数時間かきまぜた後エー
テル抽出し、重炭酸ソーダ水溶液で洗浄し無水硫
酸マグネシウム上で乾燥した。精留し収率45％に
て目的物を得た。 実施例 ４ エチルアリールトリサルフアイド（方法Ｄ）常
法に従つて製造したアリールチオールｐ−メチル
フエニルサルフオネートをアルコール溶液に溶解
せしめておく。これに当量のエチルハイドロダイ
サルフアイドを冷却下に加え室温で数時間かきま
ぜた後エーテル抽出し重炭酸ソーダ水溶液で洗浄
し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。精留し収
率50％にて目的物を得た。 実施例 ５ エチルアリールトリサルフアイド（方法Ｅ）常
法に従つて製造したアリールチオイソチオウレア
塩酸塩をアルコールに溶解せしめておく。これに
当量のエチルハイドロダイサルフアイドを加え、
さらに冷却下当量の重炭酸ソーダ飽和溶液を加え
室温で数時間かきまぜた後エーテル抽出し重炭酸
ソーダ水溶液で洗浄し無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。精留し収率50％にて目的物を得た。 本発明によつて提供される代表の化合物の製造
収率（Ａ法）、MASS（Ｍ＋）、PMRデータ等を表
１に例示する。本発明で提供される一般式（）
で示される多くの化合物は強力な血小板凝集抑制
作用を有し各種血管病変の予防及び治療剤として
有用と期待出来る。以下に本発明の化合物（代表
例）の薬理作用を述べる。 ［薬理作用］ (1) 家兎血小板ADP凝集抑制効果 家兎の耳静脈よりクエン酸ナトリウムの3.8％
水溶液一部に対して九部採血した血液を20℃で10
分間100ｇで遠心分離し得られた上澄みを多血小
板血しよう（PRP）とした。スパン調整用には
純水を用いた。血小板凝集能の測定はアグリゴメ
ータによつて測定した。即ち200μのPRPに対
しDMSOで希釈した本発明の化合物10μを添加
し（終濃度2.5〜10-6M）37℃で３分間インキユ
ベートした後ADPの燐酸緩衝溶液１〜2μ（終
濃度１〜2mM）を加えて凝集曲線を記録させた。
本発明の各化合物の家兎血小板ADPの凝集抑制
結果は表２に示す。 (2) ヒト血小板凝集抑制効果 ヒト多血小板血しよう（PRP）の調整法はヒ
ト肘静脈よりクエン酸採血（９：１）した血液に
より家兎血液の場合と同様に調整した。凝集素と
してはアドレナリン（終濃度：15μM）を用い
た。凝集抑制の結果は表２に示す。 (3) 急性毒性 体重20−25ｇの健康なdd系雄性マウスを用い
た。表２に示した本発明の化合物に就いては0.5
％メチルセルロース水溶液に懸濁して1000mg／Kg
を10匹のマウスに経口投与した。投与後２週間観
察したところ死亡例は見られず一般的観察でも全
く特記すべき異常はなかつた。 本発明の化合物は経口的に投与され其の投与量
は一日当り約100〜150mg／Kgの範囲である。本発
明の化合物は其のまま、若しくは公知のあらゆる
添加物（賦形剤、分散剤等）と共に従来公知の
種々の剤型とする事が出来る。さらに軟カプセル
剤とするか、シクロデキストリンで、にんにく精
油の場合（例えば、小湊ら、特開58−21620）と
同様にして包接する事も出来る。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ハイドロダイサルフアイド類にチオールサル
フイネート類、チオールサルフイネート類、又は
アルキルチオイソウレア誘導体等を反応させるこ
とを特徴とする、 一般式 R1−SSS−R2 (1) （式中R1及びR2は、エーテル基、カルボキシ
ル基、ケトン基、エステル基、フエニル基等を含
む炭素数１〜12の環状及び非環状のアルキル基、
アルケニル基、フルフリール基、ラクトン基、又
はエーテル基、カルボキシル基、ケトン基、エス
テル基、フエニル基等を含まない炭素数１〜12の
環状及び非環状のアルキル基、アルケニル基、フ
ルフリール基、ラクトン基を表す。）で示される
トリサルフアイド化合物類の製造法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載のエチルアリール
トリサルフアイドの製造法。 ３ 特許請求の範囲第１項記載のｎ−プロピルア
リールトリサルフアイドの製造法。 ４ 特許請求の範囲第１項記載のｎ−ブチルアリ
ールトリサルフアイドの製造法。 ５ 特許請求の範囲第１項記載のイソプロピルア
ーリルトリサルフアイドの製造法。 ６ 特許請求の範囲第１項記載のイソブチルアリ
ールトリサルフアイドの製造法。 ７ 特許請求の範囲第１項記載のsec−ブチルア
リールトリサルフアイドの製造法。 ８ 特許請求の範囲第１項記載のメチルクロチル
トリサルフアイドの製造法。 ９ 特許請求の範囲第１項記載のエチルクロチル
トリサルフアイドの製造法。 １０ 特許請求の範囲第１項記載のｎ−プロピル
クロチルトリサルフアイドの製造法。 １１ 特許請求の範囲第１項記載のメチルメタリ
ルトリサルフアイドの製造法。 １２ 特許請求の範囲第１項記載のエチルメタリ
ルトリサルフアイドの製造法。 １３ 特許請求の範囲第１項記載のｎ−プロピル
メタリルサルフアイドの製造法。 １４ 特許請求の範囲第１項記載のメチルプレニ
ルトリサルフアイドの製造法。 １５ 特許請求の範囲第１項記載のエチルプレニ
ルトリサルフアイドの製造法。 １６ 特許請求の範囲第１項記載のｎ−プロピル
プレニルトリサルフアイドの製造法。 １７ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−
trans−ペンテニルトリサルフアイドの製造法。 １８ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−
trans−ペンテニルトリサルフアイドの製造法。 １９ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−
cis−ペンテニルトリサルフアイドの製造法。 ２０ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−
cis−ペンテニルトリサルフアイドの製造法。 ２１ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−
trans−ヘキセニルトリサルフアイドの製造法。 ２２ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−
trans−ヘキセニルトリサルフアイドの製造法。 ２３ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−
cis−ヘキセニルトリサルフアイドの製造法。 ２４ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−
cis−ヘキセニルトリサルフアイドの製造法。 ２５ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−
メトキシエチルトリサルフアイドの製造法。 ２６ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−
メトキシエチルトリサルフアイドの製造法。 ２７ 特許請求の範囲第１項記載のメチルシンナ
ミルトリサルフアイドの製造法。 ２８ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−
エトキシエチルトリサルフアイドの製造法。 ２９ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−
エトキシエチルトリサルフアイドの製造法。 ３０ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−
メトキシプロピルトリサルフアイドの製造法。 ３１ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−
メトキシプロピルトリサルフアイドの製造法。 ３２ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−
メトキシカルボニルエチルトリサルフアイドの製
造法。 ３３ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−
メトキシカルボニルエチルトリサルフアイドの製
造法。 ３４ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−３−
メトキシカルボニル−２−プロペニルトリサルフ
アイドの製造法。 ３５ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−３−
エトキシカルボニル−２−プロペニルトリサルフ
アイドの製造法。 ３６ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−３−
メトキシカルボニル−２−プロペニルトリサルフ
アイドの製造法。 ３７ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−３−
エトキシカルボニル−２−プロペニルトリサルフ
アイドの製造法。 ３８ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−３−
メトキシカルボニル−３−メチル−２−プロペニ
ルトリサルフアイドの製造法。 ３９ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−３−
エトキシカルボニル−３−メチル−２−プロペニ
ルトリサルフアイドの製造法。 ４０ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−３−
メトキシカルボニル−３−メチル−２−プロペニ
ルトリサルフアイドの製造法。 ４１ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−３−
エトキシカルボニル−３−メチル−２−プロペニ
ルトリサルフアイドの製造法。 ４２ 特許請求の範囲第１項記載のメチルフルフ
リールトリサルフアイドの製造法。 ４３ 特許請求の範囲第１項記載のエチルフルフ
リールトリサルフアイドの製造法。 ４４ 特許請求の範囲第１項記載のメチルテトラ
ヒドロフルフリールトリサルフアイドの製造法。 ４５ 特許請求の範囲第１項記載のエチルテトラ
ヒドロフルフリールトリサルフアイドの製造法。 ４６ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−
シクロペンテニルトリサルフアイドの製造法。 ４７ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−
シクロペンテニルトリサルフアイドの製造法。 ４８ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−
シクロヘキセニルトリサルフアイドの製造法。 ４９ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−
シクロヘキセニルトリサルフアイドの製造法。 ５０ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−１−
シクロペンテニルメチルトリサルフアイドの製造
法。 ５１ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−１−
シクロペンテニルメチルトリサルフアイドの製造
法。 ５２ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−１−
シクロヘキセニルメチルトリサルフアイドの製造
法。 ５３ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−１−
シクロヘキセニルメチルトリサルフアイドの製造
法。 ５４ 特許請求の範囲第１項記載のメチルベンジ
ルトリサルフアイドの製造法。 ５５ 特許請求の範囲第１項記載のメチルフエネ
チルトリサルフアイドの製造法。 ５６ 特許請求の範囲第１項記載のメチルゲラニ
ルトリサルフアイドの製造法。 ５７ 特許請求の範囲第１項記載のエチルゲラニ
ルトリサルフアイドの製造法。 ５８ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−α−
メチル−γ−ブチロラクトニルトリサルフアイド
の製造法。 ５９ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−α−
エチル−γ−ブチロラクトニルトリサルフアイド
の製造法。 ６０ 特許請求の範囲第１項記載のメチルエトキ
シカルボニルメチルトリサルフアイドの製造法。 ６１ 特許請求の範囲第１項記載のエチルエトキ
シカルボニルメチルトリサルフアイドの製造法。 ６２ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−２−
エトキシカルボニルエチルトリサルフアイドの製
造法。 ６３ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−２−
エトキシカルボニルエチルトリサルフアイドの製
造法。 ６４ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−３−
エトキシカルボニルプロピルトリサルフアイドの
製造法。 ６５ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−３−
エトキシカルボニルプロピルトリサルフアイドの
製造法。 ６６ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−４−
エトキシカルボニルブチルトリサルフアイドの製
造法。 ６７ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−４−
エトキシカルボニルブチルトリサルフアイドの製
造法。 ６８ 特許請求の範囲第１項記載のメチル−３−
cis−ヘキセニルトリサルフアイドの製造法。 ６９ 特許請求の範囲第１項記載のエチル−３−
cis−ヘキセニルトリサルフアイドの製造法。 ７０ 特許請求の範囲第１項記載のメチルカルボ
キシメチルトリサルフアイドの製造法。 ７１ 特許請求の範囲第１項記載のエチルカルボ
キシメチルトリサルフアイドの製造法。 ７２ 特許請求の範囲第１項記載のメチルカルボ
キシエチルトリサルフアイドの製造法。 ７３ 特許請求の範囲第１項記載のエチルカルボ
キシエチルトリサルフアイドの製造法。 ７４ 特許請求の範囲第１項記載のメチルカルボ
キシプロピルトリサルフアイドの製造法。 ７５ 特許請求の範囲第１項記載のエチルカルボ
キシエチルトリサルフアイドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113258A JPS60258157A (ja) | 1984-06-02 | 1984-06-02 | トリサルファイド化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113258A JPS60258157A (ja) | 1984-06-02 | 1984-06-02 | トリサルファイド化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258157A JPS60258157A (ja) | 1985-12-20 |
| JPH0556340B2 true JPH0556340B2 (ja) | 1993-08-19 |
Family
ID=14607589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59113258A Granted JPS60258157A (ja) | 1984-06-02 | 1984-06-02 | トリサルファイド化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60258157A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5547649A (en) * | 1978-09-30 | 1980-04-04 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Production polysulfide |
-
1984
- 1984-06-02 JP JP59113258A patent/JPS60258157A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60258157A (ja) | 1985-12-20 |
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