JPH0556352B2 - - Google Patents
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- JPH0556352B2 JPH0556352B2 JP59165468A JP16546884A JPH0556352B2 JP H0556352 B2 JPH0556352 B2 JP H0556352B2 JP 59165468 A JP59165468 A JP 59165468A JP 16546884 A JP16546884 A JP 16546884A JP H0556352 B2 JPH0556352 B2 JP H0556352B2
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Description
Ａ 産業上の利用分野
本発明は、一般式（）で示されるイミダゾ
［１，５−ａ］ピリミジン誘導体およびその塩に
関する。さらに詳しくは抗真菌活性を有するイミ
ダゾ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体およびその
塩、それらの製造方法ならびにそれを有効成分と
して含有する抗真菌剤に関する。 〔式中、R1，R2はそれぞれ独立してハロゲン
を、R3は水素又はハロゲンを、ｍ，ｎはそれぞ
れ独立して０又は１の整数を、Ａは置換されてい
てもよいフエニル基、シクロアルキル基（但し、
この場合m0のときはR3は水素をとらない）又は
置換されていてもよい芳香族ヘテロ環をそれぞれ
表わす。〕 Ｂ 従来の技術 近年、広域抗生物質、ステロイドホルモン剤、
制癌剤、免疫抑制剤等の汎用により世界的に真菌
症が増加しているが、これに有効な薬剤は少な
い。現在治療に使用されている薬物は、ポリエン
マクロイド系およびイミダゾール系化合物程度で
あつて、さらに有用性の高い抗真菌剤の開発が望
まれている。 Ｃ 発明が解決しようとする問題点 そこで、本発明者らはより有用性の高い抗真菌
剤を開発すべき鋭意研究を重ねた結果、これまで
に知られている抗真菌剤とは基本構造を全く異に
した新規なイミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン誘
導体が広範囲な真菌に対し既存品よりも強力な活
性を有することを見出した。 Ｄ 問題点を解決するための手段 本発明の一般式（）で示される化合物および
その塩は文献未記載の新規化合物であつて、抗菌
作用特に真菌類に対する抗菌活性が強く、医薬の
みならず動物用薬、魚介用薬、食品防腐剤として
種々の形態で使用することができる。 一般式（）で示される化合物の塩としては、
例えば塩酸、硫酸、酢酸、酒石酸、メタンスルホ
ン酸の如き無機もしくは有機酸との塩があげられ
る。 本発明の一般式（）で示される化合物は例え
ば以下に述べる方法により製造することができ
る。 〔式中、R1，ａ，ｍおよびｎは前記に同じで、
Ｒはハロゲンを表わす。〕 即ち一般式（）で示されるアシルアミノアル
キルピリジン誘導体と縮合剤例えばハロゲン化リ
ン、オキシハロゲン化リン、塩化チオニル等を処
理することにより一般式（）で示されるイミダ
ゾ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体を得ることが
できる。さらに必要ならば一般式（）で示され
る化合物をハロゲン化剤例えばＮ−ブロモコハク
酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミドと反応させ
ることにより一般式（）でR3がハロゲンであ
るイミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体
（）を得ることができる。 これらの反応の出発物質であるアシルアミノア
ルキルピリミジン誘導体（）も新規物質であつ
て下記の経路により製造される。 Ａ−Sm−（CH2）ｎ−COCl＋NH2CH2C
OOR4・HCl →Ａ−Sm−（CH2）nCONHCH2COOR4
マロンアミド ――――――――→ NaOC2H5 （） （） 〔式中、R4は低級アルキル基を表わす。〕 すなわちグリシンエステル塩酸塩と種々の酸ハ
ロゲン化物を反応させて得たＮ−アシル誘導体
（）をエタノール中で塩基の存在下に、マロン
アミドと縮合させることにより前記の誘導体
（）を得ることができる。 Ｅ 発明の効果 次に本発明化合物の抗真菌活性を表に示す。 抗真菌試験は倍数稀釈による寒天平板法により
各化合物の最小発育阻止濃度を測定することによ
つて調べた。 表からも明らかなような如く、本発明化合物は
真菌に対し、強力な抗菌活性を有する。
［１，５−ａ］ピリミジン誘導体およびその塩に
関する。さらに詳しくは抗真菌活性を有するイミ
ダゾ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体およびその
塩、それらの製造方法ならびにそれを有効成分と
して含有する抗真菌剤に関する。 〔式中、R1，R2はそれぞれ独立してハロゲン
を、R3は水素又はハロゲンを、ｍ，ｎはそれぞ
れ独立して０又は１の整数を、Ａは置換されてい
てもよいフエニル基、シクロアルキル基（但し、
この場合m0のときはR3は水素をとらない）又は
置換されていてもよい芳香族ヘテロ環をそれぞれ
表わす。〕 Ｂ 従来の技術 近年、広域抗生物質、ステロイドホルモン剤、
制癌剤、免疫抑制剤等の汎用により世界的に真菌
症が増加しているが、これに有効な薬剤は少な
い。現在治療に使用されている薬物は、ポリエン
マクロイド系およびイミダゾール系化合物程度で
あつて、さらに有用性の高い抗真菌剤の開発が望
まれている。 Ｃ 発明が解決しようとする問題点 そこで、本発明者らはより有用性の高い抗真菌
剤を開発すべき鋭意研究を重ねた結果、これまで
に知られている抗真菌剤とは基本構造を全く異に
した新規なイミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン誘
導体が広範囲な真菌に対し既存品よりも強力な活
性を有することを見出した。 Ｄ 問題点を解決するための手段 本発明の一般式（）で示される化合物および
その塩は文献未記載の新規化合物であつて、抗菌
作用特に真菌類に対する抗菌活性が強く、医薬の
みならず動物用薬、魚介用薬、食品防腐剤として
種々の形態で使用することができる。 一般式（）で示される化合物の塩としては、
例えば塩酸、硫酸、酢酸、酒石酸、メタンスルホ
ン酸の如き無機もしくは有機酸との塩があげられ
る。 本発明の一般式（）で示される化合物は例え
ば以下に述べる方法により製造することができ
る。 〔式中、R1，ａ，ｍおよびｎは前記に同じで、
Ｒはハロゲンを表わす。〕 即ち一般式（）で示されるアシルアミノアル
キルピリジン誘導体と縮合剤例えばハロゲン化リ
ン、オキシハロゲン化リン、塩化チオニル等を処
理することにより一般式（）で示されるイミダ
ゾ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体を得ることが
できる。さらに必要ならば一般式（）で示され
る化合物をハロゲン化剤例えばＮ−ブロモコハク
酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミドと反応させ
ることにより一般式（）でR3がハロゲンであ
るイミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体
（）を得ることができる。 これらの反応の出発物質であるアシルアミノア
ルキルピリミジン誘導体（）も新規物質であつ
て下記の経路により製造される。 Ａ−Sm−（CH2）ｎ−COCl＋NH2CH2C
OOR4・HCl →Ａ−Sm−（CH2）nCONHCH2COOR4
マロンアミド ――――――――→ NaOC2H5 （） （） 〔式中、R4は低級アルキル基を表わす。〕 すなわちグリシンエステル塩酸塩と種々の酸ハ
ロゲン化物を反応させて得たＮ−アシル誘導体
（）をエタノール中で塩基の存在下に、マロン
アミドと縮合させることにより前記の誘導体
（）を得ることができる。 Ｅ 発明の効果 次に本発明化合物の抗真菌活性を表に示す。 抗真菌試験は倍数稀釈による寒天平板法により
各化合物の最小発育阻止濃度を測定することによ
つて調べた。 表からも明らかなような如く、本発明化合物は
真菌に対し、強力な抗菌活性を有する。
【表】
Ｆ 実施例
以下実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ ２，４−ジクロロ−６−（２−チエニル）イミ
ダゾ−［１，５−ａ］ピリミジン ２−（２−テノイルアミノメチル）−４，６−ジ
ヒドロキシピリミジン1.3ｇにオキシ塩化リン10
mlを加え、油浴上で３時間加熱還流する。余剰の
オキシ塩化リンを減圧下留去した後、残渣に炭酸
ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出す
る。クロロホルム層を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。クロロホルムを減圧留去し、残渣
をアルミナカラムクロマトグラフイー（ベンゼン
溶出）により精製し、さらにエタノールより再結
晶すると黄色板状晶として目的物を0.56ｇ得る。 融 点 152〜153℃ 元素分析値 （C10H5N3SCl2） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 44.46 1.87 15.56 実測値（％） 44.32 1.67 15.56 実施例１と同様な方法で以下の化合物を得た。
する。 実施例 １ ２，４−ジクロロ−６−（２−チエニル）イミ
ダゾ−［１，５−ａ］ピリミジン ２−（２−テノイルアミノメチル）−４，６−ジ
ヒドロキシピリミジン1.3ｇにオキシ塩化リン10
mlを加え、油浴上で３時間加熱還流する。余剰の
オキシ塩化リンを減圧下留去した後、残渣に炭酸
ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出す
る。クロロホルム層を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。クロロホルムを減圧留去し、残渣
をアルミナカラムクロマトグラフイー（ベンゼン
溶出）により精製し、さらにエタノールより再結
晶すると黄色板状晶として目的物を0.56ｇ得る。 融 点 152〜153℃ 元素分析値 （C10H5N3SCl2） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 44.46 1.87 15.56 実測値（％） 44.32 1.67 15.56 実施例１と同様な方法で以下の化合物を得た。
【表】
【表】
実施例 12
２，４，８−トリクロロ−６−フエニルイミダ
ゾ［１，５−ａ］ピリミジン ２，４−ジクロロ−６−フエニルイミダゾ
［１，５−ａ］ピリミジン0.88ｇ、Ｎ−クロロコ
ハク酸イミド0.5ｇおよび過酸化ベンゾイル0.04
ｇに四塩化炭素20mlを加え油浴上で14時間加熱還
流する。溶媒を留去し残渣をアルミナのカラムク
ロマトグラフイーにより精製する（ベンゼン溶
出）。 更にエタノールより再結晶し、黄色板状晶とし
て目的物を0.32ｇ得る。 融 点 133〜134℃ 元素分析値 （C12H6N3Cl3） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 48.28 2.03 14.07 実測値（％） 48.36 1.81 14.35 実施例12と同様な方法で以下の化合物を得た。
ゾ［１，５−ａ］ピリミジン ２，４−ジクロロ−６−フエニルイミダゾ
［１，５−ａ］ピリミジン0.88ｇ、Ｎ−クロロコ
ハク酸イミド0.5ｇおよび過酸化ベンゾイル0.04
ｇに四塩化炭素20mlを加え油浴上で14時間加熱還
流する。溶媒を留去し残渣をアルミナのカラムク
ロマトグラフイーにより精製する（ベンゼン溶
出）。 更にエタノールより再結晶し、黄色板状晶とし
て目的物を0.32ｇ得る。 融 点 133〜134℃ 元素分析値 （C12H6N3Cl3） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 48.28 2.03 14.07 実測値（％） 48.36 1.81 14.35 実施例12と同様な方法で以下の化合物を得た。
【表】
【表】
次に中間体であるアシルアミノアルキルピリミ
ジン誘導体（）の製造法について以下の参考例
で説明する。 参考例 １ ２−（２−テノイルアミノメチル）−４，６−ジ
ヒドロキシピリミジン (i) Ｎ−（２−テノイル）グリシンエチルエステ
ル グリシンエチルエステル塩酸塩22ｇおよび無
水炭酸カリウム86ｇ600mlに溶解し、ベンゼン
600mlおよびエーテル400mlを加え室温で攪拌す
る。 ２−テノイルクロライド５ｇをベンゼン100
mlに溶解した溶液を約30分間で滴下し、その後
２時間室温で攪拌する。 有機層を分液し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後減圧下留去すると無色結晶を得る。これをエ
タノールより再結晶し無色プリズム晶として目
的物を23ｇ得る。 融 点 82〜83℃ (ii) ２−（２−テノイルアミノメチル）−４，６−
ジヒドロキシピリミジン ナトリウム1.4ｇをエタノール120mlに溶解
し、これにマロンアミド3.8ｇを加え油浴上60
℃で１時間攪拌する。Ｎ−（２−テノイル）グ
リシンエチルエステル８ｇをこれに加え６時間
加熱還流する。 エタノールを留去し残渣に水を加え酢酸で中
和する。析出する結晶を濾取し、ジメチルホル
ムアミド（DMF）より再結晶して無色結晶と
して目的物を2.8ｇ得る。 融 点 270〜275℃ 元素分析値 （C10H9N3O3S） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 47.80 3.61 16.72 実測値（％） 47.83 3.67 16.90 参考例１と同様の方法で以下の化合物を得た。
ジン誘導体（）の製造法について以下の参考例
で説明する。 参考例 １ ２−（２−テノイルアミノメチル）−４，６−ジ
ヒドロキシピリミジン (i) Ｎ−（２−テノイル）グリシンエチルエステ
ル グリシンエチルエステル塩酸塩22ｇおよび無
水炭酸カリウム86ｇ600mlに溶解し、ベンゼン
600mlおよびエーテル400mlを加え室温で攪拌す
る。 ２−テノイルクロライド５ｇをベンゼン100
mlに溶解した溶液を約30分間で滴下し、その後
２時間室温で攪拌する。 有機層を分液し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後減圧下留去すると無色結晶を得る。これをエ
タノールより再結晶し無色プリズム晶として目
的物を23ｇ得る。 融 点 82〜83℃ (ii) ２−（２−テノイルアミノメチル）−４，６−
ジヒドロキシピリミジン ナトリウム1.4ｇをエタノール120mlに溶解
し、これにマロンアミド3.8ｇを加え油浴上60
℃で１時間攪拌する。Ｎ−（２−テノイル）グ
リシンエチルエステル８ｇをこれに加え６時間
加熱還流する。 エタノールを留去し残渣に水を加え酢酸で中
和する。析出する結晶を濾取し、ジメチルホル
ムアミド（DMF）より再結晶して無色結晶と
して目的物を2.8ｇ得る。 融 点 270〜275℃ 元素分析値 （C10H9N3O3S） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 47.80 3.61 16.72 実測値（％） 47.83 3.67 16.90 参考例１と同様の方法で以下の化合物を得た。
第１図イ，ロは本発明の実施例６の化合物およ
び実施例７の化合物の経口投与によるマウス・カ
ンジダ感染症における効果を夫々示した図表であ
る。
び実施例７の化合物の経口投与によるマウス・カ
ンジダ感染症における効果を夫々示した図表であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）で示されるイミダゾ［１，５−
ａ］ピリミジン誘導体およびその塩。 〔式中、R1，R2はそれぞれ独立してハロゲン
を、R3は水素又はハロゲンを、ｍ，ｎはそれぞ
れ独立して０又は１の整数を、Ａは置換されてい
てもよいフエニル基、シクロアルキル基（但し、
この場合ｍが０のときはR3は水素をとらない）
又は置換されていてもよい芳香族ヘテロ環をそれ
ぞれ表わす。〕 ２ 一般式（）で示される化合物を縮合剤例え
ばハロゲン化リン、オキシハロゲン化リン、塩化
チオニル等を処理することを特徴とする一般式
（）で示されるイミダゾ［１，５−ａ］ピリミ
ジン誘導体の製造方法。 〔式中、R1はハロゲンを、ｍ，ｎはそれぞれ
独立して０又は１の整数を、Ａは置換されていて
もよいフエニル基、シクロアルキル基又は置換さ
れていてもよい芳香族ヘテロ環をそれぞれ表わ
す。〕 ３ 一般式（）で示されるイミダゾ［１，５−
ａ］ピリミジン誘導体をハロゲン化剤例えばＮ−
ハロゲノコハク酸イミド等で処理することを特徴
とする一般式（）でR3がハロゲンであるイミ
ダゾ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体（）の製
造方法。 〔式中、R1はハロゲンを、ｍ，ｎはそれぞれ
独立して０又は１の整数を、Ａは置換されていて
もよいフエニル基、シクロアルキル基又は置換さ
れていてもよい芳香族ヘテロ環をそれぞれ表わ
す。Ｒはハロゲンを表わす。〕
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59165468A JPS6143191A (ja) | 1984-08-07 | 1984-08-07 | イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリミジン誘導体 |
| AU45617/85A AU582377B2 (en) | 1984-08-07 | 1985-07-30 | Imidazo``1,5-a``pyrimidine derivatives and process for their preparation |
| HU852944A HU192344B (en) | 1984-08-07 | 1985-07-31 | Process for preparing new imidazo-pyrimidines with antifungal effect |
| EP85109896A EP0171739B1 (en) | 1984-08-07 | 1985-08-06 | Imidazo[1,5-a]pyrimidine derivatives and process for their preparation |
| AT85109896T ATE49411T1 (de) | 1984-08-07 | 1985-08-06 | Imidazo(1,5-a>pyrimidinderivate und verfahren zu ihrer herstellung. |
| DK357285A DK357285A (da) | 1984-08-07 | 1985-08-06 | Imidazo(1,5-a)pyrimidin-derivater og fremgangsmaade til fremstilling heraf |
| KR1019850005653A KR860001808A (ko) | 1984-08-07 | 1985-08-06 | 이미다조〔1,5-a〕피리미딘 유도체의 제조방법 |
| CA000488122A CA1244019A (en) | 1984-08-07 | 1985-08-06 | Imidazo ¬1,5-a| pyrimidine derivatives and process for their preparation |
| DE8585109896T DE3575305D1 (de) | 1984-08-07 | 1985-08-06 | Imidazo(1,5-a)pyrimidinderivate und verfahren zu ihrer herstellung. |
| ES545973A ES8609327A1 (es) | 1984-08-07 | 1985-08-07 | Procedimiento para preparar derivados de imidazo (1,5-a)pi- rimidina |
| CN 85106477 CN1019487B (zh) | 1984-08-07 | 1985-08-29 | 咪唑并[1，5-α]嘧啶衍生物的制备方法 |
| ES552544A ES8705446A1 (es) | 1984-08-07 | 1986-02-28 | Procedimiento para preparar derivados de imidazo 1,5-anpirimidina |
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