JPH0558951A - 包接化合物 - Google Patents
包接化合物Info
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- JPH0558951A JPH0558951A JP24844591A JP24844591A JPH0558951A JP H0558951 A JPH0558951 A JP H0558951A JP 24844591 A JP24844591 A JP 24844591A JP 24844591 A JP24844591 A JP 24844591A JP H0558951 A JPH0558951 A JP H0558951A
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- Japan
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- compound
- water
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式
ＢｒＣＨ2 −ＣＯ−Ｏ−Ｒ
（式中Ｒは−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｂｒ、−
ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｂｒ、
−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｂｒ、−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨなどの基を示す）で表される化合物の
シクロデキストリン包接化合物。 【効果】 水に非常に分散しやすく、水中では徐放性に
なるため厳しい環境中でも効力の持続性が高まる。また
皮膚刺激や粘膜刺激が著しく軽減される。
ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｂｒ、
−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｂｒ、−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨなどの基を示す）で表される化合物の
シクロデキストリン包接化合物。 【効果】 水に非常に分散しやすく、水中では徐放性に
なるため厳しい環境中でも効力の持続性が高まる。また
皮膚刺激や粘膜刺激が著しく軽減される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式 ＢｒＣＨ2 −ＣＯ−Ｏ−Ｒ （Ｉ） （式中Ｒは−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｂｒ、−
ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｂｒ、
−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｂｒ、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＨ又は
ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｂｒ、
−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｂｒ、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＨ又は
【化２】 を示す）で表される化合物（以下本エステル化合物とい
う）のシクロデキストリン包接化合物に関する。
う）のシクロデキストリン包接化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】本エステル化合物は工業用防腐、防黴及
び防藻剤として有用な化合物である。例えば製紙用スラ
イムコントロール剤、繊維油剤用防腐剤等に使用されて
いる。しかし本エステル化合物は、いずれも水に難溶性
の液体であるため、各種水処理や水系製品への添加には
適さない場合が多い。本エステル化合物を水に分散させ
るために、エマルジョンや可溶化あるいは可乳化製剤を
調製することも可能ではあるが、比重が大きいことと酸
性が強いことのために多量の界面活性剤を必要とする。
そのため添加する製品に対する悪影響を免れられず、実
用的な製剤を得ることは困難である。
び防藻剤として有用な化合物である。例えば製紙用スラ
イムコントロール剤、繊維油剤用防腐剤等に使用されて
いる。しかし本エステル化合物は、いずれも水に難溶性
の液体であるため、各種水処理や水系製品への添加には
適さない場合が多い。本エステル化合物を水に分散させ
るために、エマルジョンや可溶化あるいは可乳化製剤を
調製することも可能ではあるが、比重が大きいことと酸
性が強いことのために多量の界面活性剤を必要とする。
そのため添加する製品に対する悪影響を免れられず、実
用的な製剤を得ることは困難である。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本エステル化合物を粉状にし
て水に分散させることも考えられ、従来はカオリン、硫
酸マグネシウム、乳糖、デキストリン、珪藻土等の担体
に吸着させる方法によっているが、いずれも多量の担体
を使用しなければ粉末状にならず、しかも水に分散する
ような物性とはなりがたく、実用性に乏しい。本発明者
らは、本エステル化合物の欠点を改善するため鋭意研究
した結果、シクロデキストリンにより包接化合物を形成
することを見出した。
て水に分散させることも考えられ、従来はカオリン、硫
酸マグネシウム、乳糖、デキストリン、珪藻土等の担体
に吸着させる方法によっているが、いずれも多量の担体
を使用しなければ粉末状にならず、しかも水に分散する
ような物性とはなりがたく、実用性に乏しい。本発明者
らは、本エステル化合物の欠点を改善するため鋭意研究
した結果、シクロデキストリンにより包接化合物を形成
することを見出した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式Ｉの本エス
テル化合物のシクロデキストリン包接化合物（以下本包
接化合物という）である。本包接化合物中の式Ｉの本エ
ステル化合物の含有量は、１〜５０重量％、好ましくは
１０〜４０重量％、特に１５〜３５重量％である。本包
接化合物は、水に難溶性の完全な粉体であり、水に非常
に分散しやすい。従って本エステル化合物が有する皮膚
刺激や粘膜刺激が著しく軽減される上に、万一皮膚等に
付着しても浸透することなく、容易に水で洗い流すこと
ができ、非常に安全性が高くなる。
テル化合物のシクロデキストリン包接化合物（以下本包
接化合物という）である。本包接化合物中の式Ｉの本エ
ステル化合物の含有量は、１〜５０重量％、好ましくは
１０〜４０重量％、特に１５〜３５重量％である。本包
接化合物は、水に難溶性の完全な粉体であり、水に非常
に分散しやすい。従って本エステル化合物が有する皮膚
刺激や粘膜刺激が著しく軽減される上に、万一皮膚等に
付着しても浸透することなく、容易に水で洗い流すこと
ができ、非常に安全性が高くなる。
【０００５】また殺菌剤としての効力は何ら変らない
が、水中では徐放性になるため厳しい環境中でも効力の
持続性が高まる。本包接化合物は微粒子にすることがで
きるため、粉剤のみならず、懸濁剤も容易に調製するこ
とができる。
が、水中では徐放性になるため厳しい環境中でも効力の
持続性が高まる。本包接化合物は微粒子にすることがで
きるため、粉剤のみならず、懸濁剤も容易に調製するこ
とができる。
【０００６】シクロデキストリンはグルコースが環状に
結合し、中空の分子内部を有する環状デキストリンであ
る。グルコースの数が、６個、７個又は８個の３種のシ
クロデキストリンが知られており、それぞれα−シクロ
デキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデ
キストリンと呼ばれている。本包接化合物には、α−、
β−又はγ−シクロデキストリンのいずれも使用するこ
とができる。またこれらの混合物を使用してもよい。工
業的には比較的安価であるβ−シクロデキストリンを使
用するのが有利である。
結合し、中空の分子内部を有する環状デキストリンであ
る。グルコースの数が、６個、７個又は８個の３種のシ
クロデキストリンが知られており、それぞれα−シクロ
デキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデ
キストリンと呼ばれている。本包接化合物には、α−、
β−又はγ−シクロデキストリンのいずれも使用するこ
とができる。またこれらの混合物を使用してもよい。工
業的には比較的安価であるβ−シクロデキストリンを使
用するのが有利である。
【０００７】本包接化合物は一般に行われている次の方
法により製造することができるが、これに限定されるも
のではない。 １．飽和水溶液法 シクロデキストリンの飽和水溶液を作り、本エステル化
合物をそのまま又は適当な溶媒（例えばエタノール、ア
セトンなど）に溶解して混合し、通常０．５〜数時間激
しくは攪拌すると本包接化合物が固体となって析出す
る。これを濾取し乾燥すると本包接化合物が粉末として
得られる。
法により製造することができるが、これに限定されるも
のではない。 １．飽和水溶液法 シクロデキストリンの飽和水溶液を作り、本エステル化
合物をそのまま又は適当な溶媒（例えばエタノール、ア
セトンなど）に溶解して混合し、通常０．５〜数時間激
しくは攪拌すると本包接化合物が固体となって析出す
る。これを濾取し乾燥すると本包接化合物が粉末として
得られる。
【０００８】２．混練法 シクロデキストリンに少量の水（通常０．３〜５倍量）
を加えて混練し、本エステル化合物をそのまま又は適当
な溶媒に溶解して加え、よく混練する。通常０．５〜数
時間混練すると、本包接化合物が生成する。本エステル
化合物（Ｉ）とシクロデキストリンの使用量の割合は、
重量で１：１〜１００、好ましくは１：１〜９特に１：
１〜６である。
を加えて混練し、本エステル化合物をそのまま又は適当
な溶媒に溶解して加え、よく混練する。通常０．５〜数
時間混練すると、本包接化合物が生成する。本エステル
化合物（Ｉ）とシクロデキストリンの使用量の割合は、
重量で１：１〜１００、好ましくは１：１〜９特に１：
１〜６である。
【０００９】本包接化合物は、本エステル化合物が浸み
出してくることはないので、粉末状のまま殺菌剤として
使用してもよく、また適当な粉末担体と混合して使用し
てもよい。粉末担体としては、デン粉、デキストリン、
クレー、シリカ、アルミナ、ベントナイト、硫酸マグネ
シウム、チタンホワイト等があげられる。更に界面活性
剤、糊剤、消泡剤、安定剤等の助剤を添加することもで
きる。また粉末を顆粒状やその他の剤形に加工してもよ
い。
出してくることはないので、粉末状のまま殺菌剤として
使用してもよく、また適当な粉末担体と混合して使用し
てもよい。粉末担体としては、デン粉、デキストリン、
クレー、シリカ、アルミナ、ベントナイト、硫酸マグネ
シウム、チタンホワイト等があげられる。更に界面活性
剤、糊剤、消泡剤、安定剤等の助剤を添加することもで
きる。また粉末を顆粒状やその他の剤形に加工してもよ
い。
【００１０】本包接化合物の液状懸濁剤を調製するに
は、媒体として水又は有機溶媒を使用することができる
が、有機溶媒では本包接化合物から本エステル化合物を
溶出させることがあるので、水が最も適している。安定
で水に対する分散性のよい懸濁剤を調製するために、必
要に応じて糊料等の増粘剤、界面活性剤等を添加しても
よい。更に消泡剤、安定剤等を加えることもできる。
は、媒体として水又は有機溶媒を使用することができる
が、有機溶媒では本包接化合物から本エステル化合物を
溶出させることがあるので、水が最も適している。安定
で水に対する分散性のよい懸濁剤を調製するために、必
要に応じて糊料等の増粘剤、界面活性剤等を添加しても
よい。更に消泡剤、安定剤等を加えることもできる。
【００１１】本包接化合物は他の殺菌剤、殺藻剤、殺虫
剤等と混合剤にすることができる。殺菌剤としては例え
ば、２−ベンツイミダゾール、カルバミン酸メチル、２
−（４−チアゾリル）ベンツイミダゾール、テトラクロ
ロイソフタロニトリル，ベンツイソチアゾリン−３−オ
ン、エチレンチウ／ラムジスルフイド、メチレンビスチ
オシアネート、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒ
ドロチオエン−１，１−ジオキシド、エチレンチラウム
モノスルフイド、２，２−ジブロモ−３−ニトリロ−プ
ロピオンアミド、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノ
ール、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオ
ール、２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オ
ンなどがあげられる。
剤等と混合剤にすることができる。殺菌剤としては例え
ば、２−ベンツイミダゾール、カルバミン酸メチル、２
−（４−チアゾリル）ベンツイミダゾール、テトラクロ
ロイソフタロニトリル，ベンツイソチアゾリン−３−オ
ン、エチレンチウ／ラムジスルフイド、メチレンビスチ
オシアネート、３，３，４，４−テトラクロロテトラヒ
ドロチオエン−１，１−ジオキシド、エチレンチラウム
モノスルフイド、２，２−ジブロモ−３−ニトリロ−プ
ロピオンアミド、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノ
ール、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオ
ール、２−メチル−５−クロロイソチアゾリン−３−オ
ンなどがあげられる。
【００１２】本包接化合物は製紙用スライムコントロー
ル剤、繊維油剤用防腐剤、切削油用防腐剤、ラテック
ス、コーティングカラー、カゼイン、リグニン等の防腐
剤、デンプン、塗料、接着剤、皮革、パルプシーリング
剤、木竹製品、織物、ワックス等の防黴剤として使用す
ることができる。
ル剤、繊維油剤用防腐剤、切削油用防腐剤、ラテック
ス、コーティングカラー、カゼイン、リグニン等の防腐
剤、デンプン、塗料、接着剤、皮革、パルプシーリング
剤、木竹製品、織物、ワックス等の防黴剤として使用す
ることができる。
【００１３】
実施例１．β−シクロデキストリン２０ｇを含む温水溶
液（５０℃）５００ｇに１，２−ビス（ブロモアセトキ
シ）エタン１０ｇを加え、２時間激しく攪拌する。その
後、徐々に冷却しながら２時間攪拌し、室温にする。反
応液中には白色の包接化合物が析出する。この析出物を
吸引濾過し、風乾した。白色粉末１９ｇが得られた。こ
の粉末の赤外吸光スペクトル（ＦＴ−ＩＲ）を測定した
ところ、β−シクロデキストリンには存在しないエステ
ル化合物に特有なカルボニル基の吸収が現れ包接化合物
であることを確認した。また１，２−ビス（ブロモアセ
トキシ）エタン（ＢＢＡＥ）の含有量を決定するため
に、この包接化合物をアルカリ分解し臭素含有量を定量
した。その結果、１，２−ビス（ブロモアセトキシ）エ
タンを３２％含有することがわかった。
液（５０℃）５００ｇに１，２−ビス（ブロモアセトキ
シ）エタン１０ｇを加え、２時間激しく攪拌する。その
後、徐々に冷却しながら２時間攪拌し、室温にする。反
応液中には白色の包接化合物が析出する。この析出物を
吸引濾過し、風乾した。白色粉末１９ｇが得られた。こ
の粉末の赤外吸光スペクトル（ＦＴ−ＩＲ）を測定した
ところ、β−シクロデキストリンには存在しないエステ
ル化合物に特有なカルボニル基の吸収が現れ包接化合物
であることを確認した。また１，２−ビス（ブロモアセ
トキシ）エタン（ＢＢＡＥ）の含有量を決定するため
に、この包接化合物をアルカリ分解し臭素含有量を定量
した。その結果、１，２−ビス（ブロモアセトキシ）エ
タンを３２％含有することがわかった。
【００１４】同様の方法でホスト−ゲスト物質の比を変
えたもの及び１，４−ビス（ブロモアセトキシ）ブテン
−２（ＢＢＡＢ）、１，２−ビス（ブロモアセトキシ）
プロパン（ＢＢＡＰ）、１，２−ブロモアセトキシエタ
ノール（ＢＡＥ）、グリセリン−トリ−ブロモアセテー
ト（ＴＢＡＧ）の包接化合物を合成した。またα及びγ
−シクロデキストリンによる包接化合物も合成したので
まとめて表１に結果を示す。なおα−シクロデキストリ
ンとしては日本食品化工社製セルデックスＡ、β−シク
ロデキストリンとしては同社製セルデックスＮ、γ−シ
クロデキストリンとしては同社製セルデックスＧを用い
た。
えたもの及び１，４−ビス（ブロモアセトキシ）ブテン
−２（ＢＢＡＢ）、１，２−ビス（ブロモアセトキシ）
プロパン（ＢＢＡＰ）、１，２−ブロモアセトキシエタ
ノール（ＢＡＥ）、グリセリン−トリ−ブロモアセテー
ト（ＴＢＡＧ）の包接化合物を合成した。またα及びγ
−シクロデキストリンによる包接化合物も合成したので
まとめて表１に結果を示す。なおα−シクロデキストリ
ンとしては日本食品化工社製セルデックスＡ、β−シク
ロデキストリンとしては同社製セルデックスＮ、γ−シ
クロデキストリンとしては同社製セルデックスＧを用い
た。
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例２ β−シクロデキストリン（セルデックスＮ）１０ｇと水
１０ｇを乳鉢で混合し、スラリー状にする。これにＢＢ
ＡＥ３ｇを加えてよく混練する。オイル状のＢＢＡＥは
次第に消失し全て白色スラリーになる。更に混練を続け
ると急に粘性が高くなり、粘土状になる。２時間混練後
吸引濾過し、風乾した。包接化合物の収量は１２．６ｇ
であり、ＢＢＡＥ含有量は２４．９％であった。同様に
ＢＢＡＢ、ＢＢＡＰ、ＢＡＥ、ＴＢＡＧについて包接化
合物を合成した。結果をまとめて表２に示す。
１０ｇを乳鉢で混合し、スラリー状にする。これにＢＢ
ＡＥ３ｇを加えてよく混練する。オイル状のＢＢＡＥは
次第に消失し全て白色スラリーになる。更に混練を続け
ると急に粘性が高くなり、粘土状になる。２時間混練後
吸引濾過し、風乾した。包接化合物の収量は１２．６ｇ
であり、ＢＢＡＥ含有量は２４．９％であった。同様に
ＢＢＡＢ、ＢＢＡＰ、ＢＡＥ、ＴＢＡＧについて包接化
合物を合成した。結果をまとめて表２に示す。
【００１７】
【表２】
【００１８】実施例３ 実施例１及び２により得られた包接化合物の微生物に対
する基礎効力を測定した。その結果を表３及び表４に示
す。表中の数値は寒天希釈法による最小発育阻止濃度
（ｐｐｍ）を示す。また表中の記号は下記のとおりであ
る。 Ｂ．ｓ ： バチルス・ズブチリス Ｅ．ｃ ： エシエリシア・コリ Ｋ．ｐ ： クレブシエラ・ニユーモニエ Ｐ．ａ ： シユードモナス・エルギノーサ Ｓ．ａ ： スタフイロコッカス・アウレウス Ａ．ｍ ： アスペルギルス・ニゲル Ｐ．ｃ ： ペニシリウム・シトリヌム Ｄ．ｈ ： デバリオミセス・ハンセニイ Ｇ．ｃ ： ゲオトリカム・カンジジウム Ｇ．ｕ ： グリオクラジウム・ビレンス 抗菌力試験はブイヨン寒天平板培地又はツアペック寒天
平板培地を用い、前者の培地を用いたときは３７℃で４
８時間の培養条件（Ａ）、また後者の培地を用いたとき
は、２８℃で７日間の培養条件（Ｂ）で試験した。
する基礎効力を測定した。その結果を表３及び表４に示
す。表中の数値は寒天希釈法による最小発育阻止濃度
（ｐｐｍ）を示す。また表中の記号は下記のとおりであ
る。 Ｂ．ｓ ： バチルス・ズブチリス Ｅ．ｃ ： エシエリシア・コリ Ｋ．ｐ ： クレブシエラ・ニユーモニエ Ｐ．ａ ： シユードモナス・エルギノーサ Ｓ．ａ ： スタフイロコッカス・アウレウス Ａ．ｍ ： アスペルギルス・ニゲル Ｐ．ｃ ： ペニシリウム・シトリヌム Ｄ．ｈ ： デバリオミセス・ハンセニイ Ｇ．ｃ ： ゲオトリカム・カンジジウム Ｇ．ｕ ： グリオクラジウム・ビレンス 抗菌力試験はブイヨン寒天平板培地又はツアペック寒天
平板培地を用い、前者の培地を用いたときは３７℃で４
８時間の培養条件（Ａ）、また後者の培地を用いたとき
は、２８℃で７日間の培養条件（Ｂ）で試験した。
【００１９】
【表３】
【表４】
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 ＢｒＣＨ2 −ＣＯ−Ｏ−Ｒ （Ｉ） （式中Ｒは−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｂｒ、 −ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｂ
ｒ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2 Ｂ
ｒ、−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＨ又は 【化１】 を示す）で表される化合物のシクロデキストリン包接化
合物。 - 【請求項２】請求項１記載の包接化合物を有効成分とす
ることを特徴とする殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24844591A JPH0558951A (ja) | 1991-09-03 | 1991-09-03 | 包接化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24844591A JPH0558951A (ja) | 1991-09-03 | 1991-09-03 | 包接化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558951A true JPH0558951A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=17178240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24844591A Pending JPH0558951A (ja) | 1991-09-03 | 1991-09-03 | 包接化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0558951A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112314604A (zh) * | 2020-11-03 | 2021-02-05 | 大庆华营化工有限公司 | 一种油田含聚污水用高效杀菌剂的制备方法 |
-
1991
- 1991-09-03 JP JP24844591A patent/JPH0558951A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112314604A (zh) * | 2020-11-03 | 2021-02-05 | 大庆华营化工有限公司 | 一种油田含聚污水用高效杀菌剂的制备方法 |
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