JPH0653735B2 - Ｎ−アルキルベンゼンスルホニルカルバモイル−５−クロロイソチアゾ−ル誘導体および殺微生物剤 - Google Patents

Ｎ−アルキルベンゼンスルホニルカルバモイル−５−クロロイソチアゾ−ル誘導体および殺微生物剤

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JPH0653735B2 JP62192686A JP19268687A JPH0653735B2 JP H0653735 B2 JPH0653735 B2 JP H0653735B2 JP 62192686 A JP62192686 A JP 62192686A JP 19268687 A JP19268687 A JP 19268687A JP H0653735 B2 JPH0653735 B2 JP H0653735B2
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    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は一般式（１） （但し、Ｒは炭素数１〜４の低級アルキル基を示す）で
表わされる新規な化合物、およびその少なくとも一種を
有効成分として含有することを特徴とする殺微生物剤に
関する。
本発明の殺微生物剤は、例えば製紙工業、繊維工業、塗
料や接着剤製造業、塗装業、金属加工業、樹脂工業、木
材加工業、建設業、農林水産業、食品製造業、石油工業
その他の分野あるいは医療分野等において広く使用し得
るものである。本発明の化合物は後述のように強力な殺
菌作用を有しており、このような分野において例えば工
程プロセス水や循環水、原材料あるいは製品に適当量を
混合して用いることができ、あるいは種苗や原材料また
は施設、製造所、畜舎、機器等の消毒、減菌の目的に用
いることができる。
従来の技術及び問題点 各種の産業において、微生物に起因する種々の経済的損
失が大きいことが知られており、有利に使用できる強力
な殺菌剤の開発が強く望まれている。例えば、農業分野
に於いては細菌や糸状菌類によって引き起こされる植物
病害を防除するための殺菌剤、種子消毒剤、土壌消毒剤
等が求められており、さらに工業分野に於いては、細菌
や糸状菌類による原材料や製品の汚染や劣化、商品価値
の低下、あるいは、製造工程、施設、環境等の汚染が問
題となっており、これらを解決することが強く求められ
ている。
イソチアゾロンのある種の誘導体は既に知られているが
［特公昭−４６−２１２４０号、J.Heterocyclic Che
m．，８，５８７（１９７１）］、本発明の化合物につ
いては、未だ記載例がない。また、従来の化合物は温血
動物および魚類に対する毒性が強く、使用が制限されて
いる。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、上記の問題点を解決するために多くの化
合物を合成し、その性質を研究した。その結果、前記一
般式で示される新規な化合物が広範囲の微生物に対して
強い殺菌作用を示し、かつ優れた消毒殺菌硬化を示す事
を見い出し、また、温血動物および魚類に対する毒性が
少ないという極めて優れた性質を有することを発見し
て、本発明を完成した。
本発明の化合物を製造するには前記特公昭46-21240号等
に記載されている方法によって容易に合成する事ができ
る。例えば、５−クロロ−３−ヒドロキシイソチアゾー
ルをベンゼン、トルエン等の適当な溶媒に溶解し、攪拌
しながらこれに２−，３−または４−アルキルベンゼン
スルホニルイソシアネートの等量を前記溶媒に溶解して
滴下し、室温下で反応させ、生成する沈澱を濾取するこ
とによって製造することができる。
また本発明に関わる化合物は広い範囲の微生物に対して
圧良い殺微生物作用を示すので、例えば農園芸用殺菌剤
として種子、苗、農園芸作物および収穫物、資材などを
微生物の被害から保護するために使用することができ、
あるいは農園芸施設、作物成育環境等を浄化するために
使用することもできる。または医療施設、住宅、畜舎、
各種製造所、商業施設その他の環境の微生物汚染を防止
するために使用することもでき、木材、木工品、パル
プ、紙工芸品、皮革、繊維、合成樹脂、塗料、接着剤等
の工業製品、あるいは製造工程において有害な微生物の
撲滅または品質の保持を目的として使用することもでき
る。
本発明の化合物を殺微生物剤として使用するには、これ
らの化合物をそのまま使用できることはもちろんである
が、実際には各種担体を用い、更に必要に応じて適当な
補助剤を配合し、殺微生物製剤として通常使用される製
剤形態、例えば油剤、乳剤、粉剤、水和剤、粒剤、懸濁
剤等として使用される。用いられる担体としてはクレ
ー、タルク、珪藻土、白土、炭酸カルシウム、無水珪
酸、ベントナイト等の固体担体、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ケロシン等の脂肪族炭化水素類、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、アニソー
ル等のエーテル類、エタノール、プロパノール、エチレ
ングリコール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル等のエステル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、水等の液体担体が挙げられる。更に、製剤
の効果をより確実にするために、乳化剤、分散剤、湿潤
剤、結合剤等の補助剤を目的に応じて適切に選択して、
組み合わせて用いることが望ましい。そのような補助剤
の例としては例えばイオン性、非イオン性の界面活性
剤、カルボキシメチルセルロース、ポリ酢酸ビニル、ガ
ム類、ステアリン酸塩、ワックス類等が挙げられる。あ
るいは接着剤、塗料等の媒質中に本発明の化合物を直接
溶解させるか、または微粉末として分散させてもよい。
本発明の殺微生物剤は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調節剤、たとえば、ジチオカーバメー
ト系化合物、有機ヨード系化合物カーバメート系化合
物、有機塩素系化合物、スルホン酸アミド系化合物、ス
ルホニル尿素系化合物、尿素系化合物、チオールカーバ
メート系化合物、有機リン酸エステル系化合物、アゾー
ル系化合物、ピリミジン系化合物、安息香酸アミド系化
合物、ジカルボン酸アミド系化合物、フタル酸アミド系
化合物、抗生物質、ベンズイミダゾール系化合物、ベン
ズチアゾール系化合物、キノリン系化合物等と併用し
て、もしくは混合剤として使用することもできる。
本発明の殺微生物剤には、目的に応じて広い範囲で本発
明の化合物を含有させることができるが、通常は0.01〜
95％の範囲であり、望ましくは0.1〜80％の範囲であ
る。
本発明の殺微生物剤を使用するにあたっては、本発明の
化合物あるいは上記したような製剤をそのまま、または
水、粉体、塗料や接着剤のような媒質、その他の油性、
水性、乳化系媒質、気体等で適切に希釈し、浸漬、散
布、塗装、塗抹、噴霧、くん蒸、注入等の手段を用い
て、作物その他の植物体、種子、収穫物、農業用や工業
用の資材、製造工程、工業製品、各種装置、施設等の表
面あるいは内部に、または気中、水面、水中、土壌表
面、土壌内部に適用することができる。農園芸用の殺菌
剤として用いる場合には、たとえば10アール当たりに使
用される有効成分量を５〜1000ｇにするのが適当であ
り、工業用殺菌剤として用いる場合には、例えば最終使
用場面での有効成分量が0.001〜５％の割合にするのが
適当である。
実施例 次に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明する。但
し、本発明はこれらの諸例に限定されるものではなく、
多くの変形あるいは修飾手段を採用しうることはいうま
でもないことである。
実施例１．化合物Ｎｏ．１の製造 ５−クロロ−３−ヒドロキシイソチアゾール４．３部
（0.032モル）を乾燥したトルエン50部に溶解し、25℃
で攪拌した。上記溶液にパラトルエンスルホニルイソシ
アネート6.3部（0.032モル）を含むトルエン溶液を加え
た。添加後、淡黄色の沈澱が生じ始め、攪拌を続けると
増加した。反応混合物を濾取し、融点125〜128℃の淡黄
色固体、５−クロロ−２−（Ｎ−４−トルエンスルホニ
ルカルバモイル）−３−イソチアゾロン9.14部（収率8
5.9％）が得られた。
実施例２．化合物Ｎｏ．２の製造 ５−クロロ−３−ヒドロキシイソチアゾール４．３部
（0.032モル）を乾燥したトルエン50部に溶解し、25℃
で攪拌した。上記溶液にオルソトルエンスルホニルイソ
シアネート6.3部（0.032モル）を含むトルエン溶液を加
えた。以下、実施例１と同様に処理し、融点82〜84℃の
褐色の固体、５−クロロ−２−（Ｎ−２−トルエンスル
ホニルカルバモイル）−３−イソチアゾロン8.62部（収
率81.2％）が得られた。
実施例３．粉剤の製造 化合物No．１ 3.0重量部 ステアリン酸カルシウム 2.0 〃 無水珪酸微粉末 0.5 〃 クレー 94.5 〃 上記成分を均一に粉砕混合して有効成分３％を含む粉剤
が得られる。
実施例４．水和剤の製造 化合物No．２ 30重量部 ポリオキシエチレンアルキル 10 〃 アリールエーテル ポリオキシエチレンアルキル 5 〃 アリールスルホネート 無水珪酸微粉末 10 〃 クレー 25 〃 珪藻土 20 〃 上記成分を均一に粉砕混合して有効成分30％を含む水和
剤が得られる。
実施例５．油剤の製造 化合物No．１ 20重量部 ラウリルトリメチルジ（ポリヒ 10 〃 ドロキシエチル）アンモニウム クロライド ポリオキシエチレンアルキル 5 〃 アリールエーテル Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 65 〃 上記成分を均一に混合溶解して有効成分20％を含む油剤
が得られる。
実施例６．粒剤の製造 化合物No．２ 10重量部 リグニンスルフォン酸ナトリ 2 〃 ウム カルボキシメチルセルロース 1 〃 クレー 87 〃 上記成分を均一に粉砕混合し、次いで適当量の水を加え
て練合したのち造粒して乾燥すると有効成分10％を含む
粒剤が得られる。
発明の効果 本発明の効果を以下の試験例によって示す。
試験例１ 微生物に対する生育阻害効果 馬鈴薯煎汁寒天培地を用い、供試化合物の溶液を希釈し
て倍数希釈列平板を調節し、その平板上に被験菌を接種
して25℃で10日間培養し、被験菌の生育の有無を調べて
最小生育阻止濃度を求めた。
試験の結果は第１表に示す通りである。
試験例２ イネ馬鹿苗病種子消毒試験 １．試験方法 イネ馬鹿苗病感染籾（品種；日本晴、近畿３３号）約1.
5ｇを小試験管に秤り取り、所定濃度に希釈調製した薬
液を５ml宛注入してよくふりまぜ、25℃で24時間インキ
ュベートした。傾斜して薬液を除き、育苗箱に約３×12
cmになるように播種し、18〜35℃の人口気象室に保って
発病させ、４週後（４〜５葉期）に第３葉鞘が徒長し、
葉身が細くなっている苗を馬鹿苗病羅病株とみなして計
数調査した。対照薬剤には、市販のベンレートＴ水和剤
（チウラム20％、ベノミル20％含有、米国デュポン社製
造）を用いた。
２．試験結果 試験の結果を第２表に示した。
第２表の結果より本発明の化合物が極めて優れた種子消
毒効果を有することが明らかである。
以上の結果より明らかなごとく、本発明に関わる化合物
は広範囲の微生物に対して強い殺滅作用を示し、動物に
対する毒性が従来の化合物よりも少ないことから、医療
分野、家畜薬、農林水産分野、工業及び環境衛生等の分
野に於ける微生物の生育に起因する好ましからざる諸症
状や諸条件の改善により安全に使用しうるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石井 忠男 東京都北区浮間５丁目８番18号 富士アミ ドケミカル株式会社内 (72)発明者 渡辺 哲郎 神奈川県横浜市港北区師岡町760 明治製 菓株式会社薬品研究所内 (56)参考文献 特公 昭46−21240（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭46−12723（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（１）一般式 （但し、Ｒは炭素数１〜４の低級アルキル基を示す）で
    表わされる化合物 （２）一般式 （但し、Ｒは炭素数１〜４の低級アルキル基を示す）で
    表わされる化合物の少なくとも一種を有効成分として含
    有することを特徴とする殺微生物剤。
JP62192686A 1987-08-03 1987-08-03 Ｎ−アルキルベンゼンスルホニルカルバモイル−５−クロロイソチアゾ−ル誘導体および殺微生物剤 Expired - Fee Related JPH0653735B2 (ja)

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