JPH01197406A - 包接化合物 - Google Patents

包接化合物

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JPH01197406A
JPH01197406A JP63021701A JP2170188A JPH01197406A JP H01197406 A JPH01197406 A JP H01197406A JP 63021701 A JP63021701 A JP 63021701A JP 2170188 A JP2170188 A JP 2170188A JP H01197406 A JPH01197406 A JP H01197406A
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solvent
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Hideo Sugi
杉　秀夫
Ayako Sekikawa
関川　あや子
Ryoichi Takahashi
良一 高橋
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Kurita Water Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［ａ業上の利用分野］ 本発明は包接化合物に係り、特に徐放性の抗菌剤、殺虫
剤、芳香剤として有用な新規包接化合物に関するもので
ある。
［従来の技術］　　　　− 各種工場施設の冷却水系或は紙パルプ抄造系等の水系に
おいては、様々な菌類又は動植物類のスライムが付着し
、様々な障害を引き起こしている。
従来、スライム等による障害を防止するためには、その
処理法が比較的簡便なこと、安価であることから、抗菌
剤（スライムコントロール剤）が一般に使用されている
。しかして、抗菌剤として特に下記（ＩＩ）式で示され
る５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オン（以下「ＣＭＩＪと略称する。）が抗菌力に優れて
いることから、冷却水系用、紙バルブ用、水泳プール用
等各種水系用スライムコントロール剤、殺菌剤、殺藻剤
、殺かび剤として広く使用されている。
このＣＭＩは、一般に、 ■　β−チオケトアミドを酢酸エステル等の不活性有機
エステル溶剤中でハロゲン化する、■　β置換チオシア
ノアクリルアミド又はチオサルファードアクリルアミド
を酸で処理してイソチアゾロンを得、更にハロゲン化す
る、方法で製造されている（特公昭４６−２１２４０号
公報）。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、上記■及び■の方法のいずれの場合にお
いても、ＣＭＩだけを選択的に得ることはできず、副生
成物として、下記（ｒｎ　）式で示される、抗菌力がＣ
ＭＩよりも１０倍も劣る、２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン（以下、ｒＭＩＪと略称する。）が混入
したものしか得られない。
しかも従来の技術では、反応生成混合物からＣＭＩのみ
を選択的に取り出すことはできず、やむを得す抗菌力が
劣るＭＩも混合したままの状態で使用しているのが実状
である。
一方、このようなＣＭＩは、ある程度優れた抗菌力を有
する抗菌剤であるが、極めて皮膚刺激性が強く、取り扱
い上多大な注意が必要であった。
また、水中に投入して用いる際には、水中の有機物（ア
ミン、還元性物質等）と反応して活性を失うため、長期
間抗菌活性を維持することが難しかった。しかも、水に
易溶なため、水中防汚塗料に配合して使用する場合には
、速やかに水中に溶出するので、その防汚効果を長期間
維持することができないという問題を有している。
このように、従来−成約に使用されている水溶性の抗菌
剤は、毒性、抗菌活性の低下、水への溶解性等から、取
り扱い、抗菌効果等の面で極めて不都合を有するもので
あった。
同様のことが殺虫剤や芳香剤についても言うことができ
、殺虫効果や芳香を長期間維持することが可能で、しか
も取り扱い性に優れた徐放性殺虫剤や徐放性芳香剤の開
発が望まれている。
本発明は上記従来の問題点を解決する、優れた徐放性抗
菌剤、徐放性殺虫剤、徐放性芳香剤を提供することがで
きる包接化合物を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］ 本発明の包接化合物は、下記一般式（１）で示されるヒ
ドロキノン系化合物と、水溶性殺菌剤又は天然精油とか
らなることを特徴とする。
（式中、Ｒは炭素数３〜７の分岐アルキル基、ｎは１又
は２を表わす。） 即ち、本発明の包接化合物は、水溶性殺菌剤又は天然精
油をゲスト化合物、上記ヒドロキノン系化合物をホスト
化合物として、ゲスト化合物をホスト化合物で包接して
なるものである。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明において、上記一般式（１）で示されるヒドロキ
ノン系化合物としては、一般式（Ｉ）の、Ｒがｔ−ブチ
ル基、１．１−ジメチルプロピル基、１，１，２，２．
−テトラメチルプロピル基、イソプロピル基又はイソブ
チル基であるものが挙げられ、具体的には、下記構造式
（ＩＶ）で示される２、５−ジーｔｅｒｔ−ブチルヒド
ロキノ一方、水溶性殺菌剤としては、上記ヒドロキノン
系化合物と包接化合物を形成し得るものであれば良く、
一般に有効な殺菌剤として広く用いられているＣＭＩ又
はヒドラジン等が挙げられる。
また、天然精油としては、シネオール、ヒノキオイル、
キンモクセイ、ジャスミン、レモン、カシアオイル、シ
ナモンリーフ、メントール、ローズマリー、パルマロー
ザオイル、ラベンダー、スペアミントオイル、メンタア
ーベンシス等があげられる。
勿論、水溶性殺菌剤や天然精油は上記のものに限定され
るものではない。
このような水溶性殺菌剤又は天然精油のゲスト化合物と
ヒドロキノン系化合物のホスト化合物とからなる本発明
の包接化合物は、溶媒中もしくは無溶媒反応にて容易に
製造することがでとる。
溶媒を用いる場合には、メタノール、エタノール、アセ
トン等の通常の水可溶性溶媒にヒドロキノン系化合物を
溶解させた溶液と、ゲスト化合物あるいはこれに更に不
純物等を含む混合物とを混合して反応させる。これによ
り、包接化合物が固形物として析出するので、これを常
法により濾過分離して目的とする包接化合物を得る。
このような溶媒反応によって、本発明の包接化合物は容
易に得ることができるが、本発明においては、無溶媒反
応にて行なうのが有利である。
即ち、溶媒反応の場合には、 ■　溶媒を選定する必要がある。
■　条件設定が比較的離しい。
■　固液分離後の反応廃液の処理が必要となる。
■　特に有機溶媒使用時には人体及び作業環境を保護す
るための設備が必要となる。
■　ホスト化合物ベースでの回収率が比較的低い。
等の問題があるが、無溶媒反応の場合には、このような
問題が解消される。
水溶性殺菌剤をゲスト化合物とする包接化合物を無溶媒
反応にて製造する場合には、ヒドロキノン系化合物を直
接ゲスト化合物である水溶性殺菌剤を溶解した水溶液中
に添加して混合、攪拌する。一方、ゲスト化合物が天然
精油である場合、天然精油はそれ自体液体であるので、
天然精油に直接ヒドロキノン系化合物を添加混合する。
この場合、用いる水溶性殺菌剤の水溶液又は天然精油は
、必ずしもゲスト化合物となる水溶性殺菌剤又は天然精
油のみを含むものである必要はなく、前記溶媒反応の場
合と同様、ゲスト化合物と不純物等を含むものであって
も良い。即ち、本発明において、ゲスト化合物とヒドロ
キノン系化合物とは極めて選択的に反応するため、本発
明の包接化合物の製造にあたって、原料の水溶性殺菌剤
又は天然精油として、副生成物等の不純物を含有するも
のをそのまま用いても、目的とする水溶性殺菌剤又は天
然精油のみを選択的に包接した包接化合物が得られる。
なお、反応温度は０〜１００℃の範囲において任意で良
いが、通常の場合１０〜３０℃程度とする。反応時間は
０．５〜２４時間程度で十分である。
反応終了後、包接化合物は通常固形物として得られるの
で、これを水層と分離し、水洗、乾燥して、目的とする
包接化合物を得ることができる。
得られた包接化合物が・、ホスト化合物によりゲスト化
合物を選択的に包接したものであることについては、Ｎ
ＭＲスペクトルにより確認することができる。ＮＭＲス
ペクトルにより同時に包接モル比（ゲスト化合物含有率
）を測定することもできる。
このようにして得られる本発明の包接化合物は、通常は
粉末状の固体であり、打錠等の成型も容易である。
しかも、水溶性殺菌剤や殺虫天然精油が包接されている
ので、毒性が低く、取り扱いが容易である。しかも、使
用中に他の物質と反応して、抗菌活性や殺虫活性が低下
することも防止される。
水溶性殺菌剤を包接してなる本発明の包接化合物は、水
中に投入した場合、包接化合物からゲスト分子である水
溶性殺菌剤を水中に徐々に溶出する徐放性を示すため、
抗菌活性を極めて長時間維持することができる徐放性抗
菌剤として有用である。
本発明の包接化合物を徐放性抗菌剤として用いる場合、
その使用方法としては以下に示すような方法が挙げられ
る。
■　末剤をカラムに充填し０、被処理水を通水する。
■　末剤を水浸透性で水に溶解しない袋やカートリッジ
に入れ、水系に浸漬もしくは浮遊させて使用する。
■　成型又は粉末状の本則を水系に分散させて流す。
■　塗料、その他の樹脂等と混合して水系等の機器表面
等に塗る。
■　保護物体の表面に適当な方法により付着させる。
一方、芳香天然精油を包接する場合には、包接化合物の
粉末の粒度や成形体の形状等を変えることにより、大気
との接触面積を調整し、香気の徐放性の程度を容易に調
節することができる徐放性芳香剤が提供される。
本発明の包接化合物を徐放性芳香剤として用いる場合、
その使用方法としては、以下に示すような方法が挙げら
れる。
■　粉末状の本則を開孔を有する容器に入れて使用する
。
■　末剤を適当な形に成形して使用する。
■　塗料、その他の樹脂等と混合して部材等に塗る。
■　物体の表面に適当な方法により付着させる。
このような本発明の包接化合物は、また、水溶性抗菌剤
や天然精油の粉末化、安定化、濃縮化等にも役立つもの
である。更に、本発明の包接化合物は特定の化合物の間
の選択性に優れた反応生成物であるため、特定の水溶性
殺菌剤や天然精油の分離、精製にも用いることができる
。例えば、従来分離困難とされていたＣＭＩとＭＩとの
混合物からＣＭＩのみを選択的にホスト化合物のヒドロ
キノン系化合物で包接し、得られた包接化合物から、Ｃ
ＭＩを分離することにより高純度ＣＭＩを得ることがで
きる。この場合、包接化合物からのＣＭＩ等の水溶性殺
菌剤の分離方法としては、■　包接化合物を水中に浸漬
する。
■　包接化合物を有機溶媒に溶解した復水を加え、ホス
ト化合物のみを沈殿させる。
方法がある。上記方法により、水溶性殺菌剤は水中に溶
出し、殺菌剤水溶液として回収される。
［作　用］ 水溶性殺菌剤はヒドロキノン化合物系との包接化合物と
されることにより、固体状態となり、殺菌剤成分は、本
発明の包接化合物から徐々に水中に溶解してゆくように
なる。
また、水溶性殺菌剤等は包接されることにより、その毒
性、皮膚刺激性等が低減される。しかも使用中に他の物
質と反応して抗菌活性が低下することも防止される。
このため、本発明の包接化合物は、抗菌活性を極めて長
時間維持することができる徐放性抗菌剤として有効に用
いることができる。
一方、天然精油もヒドロキノン系化合物との包接化合物
とされることにより、固体状態となる。
このため、例えば液状香料では、容器が倒れたりすると
液がこぼれるという欠点があるが、本発明の包接化合物
では、このような心配がなくなり、取り扱いが簡便にな
る。
また、香気成分又は殺虫成分を包接化することによって
、香気成分等が包接化合物から徐々に揮敗し、揮散速度
が低下するため、香気や殺虫効果の持続性が高まる。こ
の包接化合物はその粒度を変えることによって、大気と
の接触表面積を調整し、香気成分や殺虫成分の揮散速度
を調節することができる。しかも、各種形状に成形する
ことも容易である。
更にまた本発明の包接化合物は、水溶性殺菌剤や天然精
油の粉末化、安定化、濃縮化等にも役立つ上に、ホスト
化合物がゲスト化合物を選択的に包接することから、水
溶性殺菌剤等のゲスト化合物の分離、精製にも有用であ
る。
［実施例］ 以下に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例１ ２．５−ジーｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン０．２８と
ＣＭＩを主成分として含む水溶性殺菌剤水溶液２．０ｇ
（殺菌剤濃度１０．４重量％）を混合し、室温で攪拌し
ながら４時間反応させた。得られた固形物を濾別し、水
洗、乾燥した。
生成物のＮＭＲスペクトルの積分値より、このものは２
，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン：ＣＭＩ＝１
　：０．３６の包接化合物であることが確認された。
実施例２ 実施例１で得られた包接化合物１ｇを純水１１中に分散
させ、２５℃で攪拌した。経時的にサンプリングし、Ｃ
ＭＩの水中への溶出率を調べた。
結果を第１表に示す。
この結果から、本発明の包接化合物は、抗菌剤として用
いた場合、有効成分の溶出が徐々に起こる徐放効果によ
り抗菌活性が長時間維持されることが明らかである。
実施例３ ２．５−ジーｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン１．２９４
ｇ及びシネオール２．０３２ｇの混合物を室温でかき混
ぜた。その結果、すみやかに反応が進行し、白色の固形
物としてシネオール包接化合物が得られた。生成物のＮ
ＭＲスペクトル積分値より、２．５−ジーｔｅｒｔ−ブ
チルヒドロキノン：シネオール＝１：２．３３（モル比
）でシネオール含量は６１．８重量％であることが確認
された。
実施例４ 実施例３で製造した包接化合物２．９５ｇをシャーレに
採り、２５℃、開放系で経時的に重量減少を測定し、シ
ネオールの減少率を調べた。結果を第２表に示す。
第　　２　　表 第２表より明らかなように、本実施例の包接化合物には
、シネオールの徐放性が認められる。
［発明の効果］ 以上詳述した通り、本発明の包接化合物は、水溶性殺菌
剤又は天然精油をヒドロキノン系化合物により包接した
ものであり、水溶性殺菌剤、天然精油の粉末化、安定化
、濃縮化、分離、精製等に利用することができる上に、
特に包接された水溶性殺菌剤を有効成分とする徐放性抗
菌剤として、■　有効成分が徐々に水中に溶出するため
抗菌活性を長時間維持することができる、 ■　固体状であるため、打錠成型等の成型が可能であり
、取り扱いが容易である、 ■　殺菌剤の毒性、皮膚刺激性等が低減されることから
、作業環境が改良され、安全性が向上される、 ■　有効成分が他の物質と反応し抗菌活性が低下するの
が防止される、 等の優れた効果を奏する。また、天然精油を香気成分と
する徐放性芳香剤として、 ■　香気成分が徐々に大気中に揮散するため芳香性を長
時間維持することができる。
■　固体状であるため、取り扱いが容易であり、成形も
容易に行なえる。
■　包接化合物の粒度を変えるなどの方法で、香気成分
の揮散を容易にコントロールすることができ、任意の徐
放性を得ることができる。
等の優れた効果が奥される。
更に、天然精油を殺虫成分とする徐放性殺虫剤としても
有用である。
代理人　　弁理士　　重　野　　剛

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ）で示されるヒドロキノン系化
    合物と、水溶性殺菌剤とからなる包接化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒは炭素数３〜７の分岐アルキル基、ｎは１又
    は２を表わす。）
  2. （２）特許請求の範囲第１項に記載の一般式（ I ）で
    示されるヒドロキノン系化合物と、天然精油とからなる
    包接化合物。
JP63021701A 1988-02-01 1988-02-01 包接化合物 Pending JPH01197406A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63021701A JPH01197406A (ja) 1988-02-01 1988-02-01 包接化合物
EP19890300387 EP0327214A3 (en) 1988-02-01 1989-01-17 Clathrate compound and a method of producing the same

Applications Claiming Priority (1)

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JP63021701A JPH01197406A (ja) 1988-02-01 1988-02-01 包接化合物

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010030987A (ja) * 2008-07-24 2010-02-12 Rohm & Haas Co パーソナルケア製品における臭気を低減させる方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL96820A (en) * 1990-12-28 1995-06-29 Bromine Compounds Ltd Stabilized isothiazolinone formulations
JP2985604B2 (ja) * 1993-10-01 1999-12-06 栗田工業株式会社 包接化合物
US20070048247A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Deodorizing tablets

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61152765A (ja) * 1984-12-27 1986-07-11 Nippon Ekishiyou Kk シクロデキストリン類で包接された化合物を含有した合成樹脂製品及びその製造方法
JPS62175401A (ja) * 1986-01-28 1987-08-01 Kurita Water Ind Ltd 包接化合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010030987A (ja) * 2008-07-24 2010-02-12 Rohm & Haas Co パーソナルケア製品における臭気を低減させる方法

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