JPH0559148B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0559148B2 JPH0559148B2 JP3622489A JP3622489A JPH0559148B2 JP H0559148 B2 JPH0559148 B2 JP H0559148B2 JP 3622489 A JP3622489 A JP 3622489A JP 3622489 A JP3622489 A JP 3622489A JP H0559148 B2 JPH0559148 B2 JP H0559148B2
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- JP
- Japan
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- water
- absorbing resin
- absorbing
- hydrotalcites
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- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 claims 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 claims 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims 1
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
イ 発明の目的
〔産業上の利用分野〕
本発明は高い吸水性能を有し、しかも未重合モ
ノマーを放出する恐れの少ない吸水性樹脂組成物
に関するものであり、サニタリー用品関連業界、
土木業界さらには農業分野で巾広く利用されるも
のである。 〔従来の技術〕 吸水性樹脂は使い捨て紙おむつや生理用ナプキ
ン等をはじめとする各種の衛生材料や農芸用材料
として使用されている。しかしこれら吸水性樹脂
は液体吸水量や液体保持力に優れているという特
長は認められるものの吸水速度が遅かつたり、
『ままこ』の生成により液体の効率的な吸水を阻
害するという問題点を有している。従がつて従来
の吸水性樹脂は、紙おむつや生理用ナプキン等の
ように一度に大量の水を瞬間的に吸収し、しかも
繰り返し吸水能を要求されるものに必らずしも最
適のものであるとはいいきれないものである。 また、これら吸水性樹脂の粒子中にはかなりの
未重合モノマーが存在しているのが現状であり、
このような未重合モノマーを有する吸水性樹脂を
農芸用材料として使用した場合、それらが植物の
成長を阻害したり、衛生材料として使用された場
合にも人体への影響が懸念されるなどの問題を有
している。 一般に吸水性樹脂の水への分散性や吸水速度等
を向上させるために、吸水性樹脂の表面部を架橋
し内部との架橋密度勾配差をつける方法（例えば
特公昭61−48521号公報）が知られているが、こ
の方法では吸水速度の顕著な向上は望めない。 また逆相懸濁重合法（例えば特開昭56−131608
号公報）や電子線などのエネルギー線照射（例え
ば特開昭60−32830公報）による方法によれば、
未重合モノマー量が少なく、かつ吸水性能の優れ
た吸水性樹脂が得られるが、この方法による処理
工程は非常に複雑になつたりコストが高くつく等
の問題点がある。 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明は吸水速度および水への分散性が高く、
さらに未重合モノマーを放出する恐れの少ない吸
水性樹脂を容易にかつ安価に得ることを目的とし
てなされたものである。 ロ 発明の構成 〔課題を解決するための手段〕 本発明者等は吸水性樹脂にハイドロタルサイト
類を添加すると、上記問題点を解消し目的とする
吸水性樹脂が得られることを見出して本発明を完
成した。 すなわち本発明は吸水性樹脂100重量部とハイ
ドロタルサイト類0.1〜150重量部からなることを
特徴とする吸水性樹脂組成物に関するものであ
る。 本発明におけるハイドロタルサイト類とは、つ
ぎの一般式で表されるハイドロタルサイト及び、
それを熱的に処理した焼成タルサイトのことを意
味する。 〔M1-x 2-Mx 3+（OH）〕2 x+〔Ax/o n-・mH2O〕x- 基本層 中間層 ここで、M2+：Mg2+、Mn2+、Fe2+、Co2+、
Ni2+、Cu2+、Zn2+などの２価金属 M3+：Al3+、Fe3+、Cr3+、Co3+.In3+などの３価
金属 An-：OH-、F-、Cl-、Br-、NO3 -、CO3 2-、
SO4 2-、Fe（CN）6 3-、CH3COO-、シユウ酸イ
オン、サリチル酸イオンなどのｎ価のアニオ
ン。ｘは０＜ｘ≦0.33の範囲にある。 上記一般式で表されるハイドロタルサイトは、
プラスに荷電した基本層〔M1-x 2+Mx 3+（OH）2〕x+
とマイナスに荷電した中間層〔Ax/o n-・mH2O〕x-
とからなる層状構造を有する結晶である。 これらのハイドロタルサイトの市販品としては
「KW−1000」〔Mg4.5Al2（OH）13・3.5H2O：協和
化学(株)製〕、［KW−2000」〔Mg0.7Al0.3O1.15；協和
化学(株)製〕があり、いずれも本発明に好適に用い
られる。 本発明で用いられるハイドロタルサイト類の量
は吸水性樹脂100重量部に対して0.1〜150重量部
であり、好ましくは１〜50重量部である。0.1重
量部未満の少ない量では『ままこ』を形成しやす
く、吸水速度の向上や未重合モノマーの放出防止
効果は認められない。150重量部を越える量では
添加量に見合つた効果が得られないばかりか、重
量当りの吸水能が著しく低下し、経済的にも不利
である。 本発明に使用される高吸水性樹脂は、従来公知
の吸水性樹脂であれば特に限定はされないが、吸
水性の向上のほかにハイドロタルサイト類のアニ
オン吸着特性を生かした未重合モノマーの放出防
止をより効果的にするために、カルボキシル基や
スルホン酸基、等のように水中でアニオン性に解
離する官能基を有するものが好ましい。その代表
的な例としてはポリアクリル酸部分中和物架橋
体、アクリル酸塩−アクリル酸エステル共重合体
架橋物、アクリル酸−メタクリル酸塩共重合体、
デンプン−アクリル酸塩グラフト重合体架橋物、
アクリル酸塩−アクリルアミド共重合体架橋物、
アクリルアミド−２−メチル−プロパンスルホン
酸塩のホモポリマー及びアクリルアミドとの共重
合体架橋物などであり、これらは単独でも良く、
２種以上混合して用いてもよい。 吸水性樹脂として、これらの樹脂をさらに、水
や親水性有機溶媒、吸水性樹脂の構成成分と反応
しうる架橋剤で表面処理したものであつてもよ
い。 吸水性樹脂とハイドロタルサイト類を混合する
ことにより本発明の組成物となるが、混合方法と
しては、両者を従来公知の適当な混合機に入れて
混合するという単純な方法でよく、混合時間も特
には限定はされない。 ハイドロタイサイト類と吸水性樹脂を混合して
得られた本発明の組成物に架橋剤を添加しさらに
表面処理する方法も取り入れることができ、架橋
剤としては、吸水性樹脂中に存在する官能基と反
応しうる官能基を有するものであればよい。この
ような架橋剤としては、例えばアルカノールアミ
ン系化合物、グリシジルエーテル系化合物、ハロ
エポキシ系化合物などが挙げられる。 本発明の吸水性樹脂組成物は、このままでも粉
体として取扱いが容易であるが、さらに流動性を
向上させるために微粉末シリカなど他の流動助剤
を本発明の組成物に添加してもよい。 〔作用〕 ハイドロタルサイト類の吸水性樹脂への添加に
より、吸水性樹脂の特性の向上、すなわち吸水速
度を速く、『ままこ』の形成を伴わないことによ
る液体の効率的な吸水を可能とし、また水が存在
する条件下でハイドロタルサイト類はアニオン吸
着特性を有することから、未重合モノマーを吸着
しその放出を防止するという優れた作用を奏す
る。 シリカなどの無機質粉末を添加する方法（例え
ば特開昭59−80459号公報）はすでに知られてい
るが、上記の様な優れた作用については本発明者
等がはじめて見出したものである。 〔実施例〕 次に実施例により本発明を説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 実施例において吸水量、吸水速度は次のように
して測定した。 （吸水倍率） 300mlのビーカーに吸水性樹脂0.1ｇおよび200
mlの蒸留水を加え１時間撹拌する。つぎに内容物
を吸引ろ過装置（120mmHg）に接続したガラスフ
イルター上に移し、10分間吸引重量を測定し、次
式により吸水倍率を求めた。 吸水倍率（ｇ／ｇ）＝吸引後の吸水性樹脂重量／吸水性
樹脂の重量 （吸水速度） 吸引圧法を利用；ガラスフイルター39mmにゴム
管を取り付け、ゴム管の他端を50mlビユレツトに
取り付けた装置内に0.9％NaCl水を満たす。 つぎに吸水性樹脂0.1ｇ（60〜100メツシユ）を
ガラスフイルター上に置き、１分後に吸引されて
減少したNaCl水量を測定する。 吸水速度（ml／ｇ）＝吸水性樹脂が吸引したNaCl水量／
吸水性樹脂の重量 （未重合モノマー吸着量） 実施例で用いたハイドロタルサイト類の未重合
モノマーの吸着量を次の方法で測定した。ハイド
ロタルサイト類１ｇをアクリル酸を500ppm含有
する水溶液100mlに加え室温で３時間撹拌した後、
上澄液を分取し次の条件でHPLCにより残存アク
リル酸量を測定した。 その結果はKW−1000を使用したものは
455ppm、KW−2000を使用したものは38ppmで
あつた。 ・装置；HITACHI製 Ｌ−6000PUMP、Ｌ−
4000UV DETECTOR ・カラム；HITACHI GEL ＃3056 ４×150mm ・流動相；0.1％H3PO4水溶液 ・検出器；UV195nm 比較例 １ 36％のアクリル酸ソーダ753ｇ、98％のアクリ
ル酸91ｇ、水144ｇ、メチレンビスアクリルアミ
ド24.0ｇ（３％水溶液）を混合し、H2脱気を行
いながら５℃に温度調節する。つぎに10％APS
水溶液7.2ｇ、10％パーブチルＨ（日本油脂(株)製）
水溶液3.6ｇ、更に10％エルビツトＮ（藤沢薬品工
業(株)製）水溶液0.36ｇを加えると徐々に重合反応
を始め、塊状の重合体を得た。生成物を乾燥・粉
砕後、60メツシユ以下100メツシユ以上の粉末状
吸水性樹脂粉末を得た。その特性を表−１に示
す。 実施例 １ 比較例１で得られた吸水性樹脂粉末50部にハイ
ドロタルサイト類として、KW−1000を0.5ｇ加
え高速振とう器で１時間振とうして本発明の構成
物を得た。その特性を表−１に示す。 実施例 ２、３ ハイドロタルサイト類として、KW−1000を５
ｇ（実施例２）及び10ｇ（実施例３）を加えた以
外は、実施例１と同様にして吸水性樹脂組成物を
得た。その特性を表−１に示す。 実施例 ４ ハイドロタルサイト類としてKW−2000を使用
した以外は実施例１と同様にして吸水性樹脂組成
物を得た。その特性を表−１に示す。 実施例 ５、６ ハイドロタルサイト類としてKW−2000を使用
した以外は実施例２、３と同様にして吸水性樹脂
組成物を得た。その特性を表−１に示す。
ノマーを放出する恐れの少ない吸水性樹脂組成物
に関するものであり、サニタリー用品関連業界、
土木業界さらには農業分野で巾広く利用されるも
のである。 〔従来の技術〕 吸水性樹脂は使い捨て紙おむつや生理用ナプキ
ン等をはじめとする各種の衛生材料や農芸用材料
として使用されている。しかしこれら吸水性樹脂
は液体吸水量や液体保持力に優れているという特
長は認められるものの吸水速度が遅かつたり、
『ままこ』の生成により液体の効率的な吸水を阻
害するという問題点を有している。従がつて従来
の吸水性樹脂は、紙おむつや生理用ナプキン等の
ように一度に大量の水を瞬間的に吸収し、しかも
繰り返し吸水能を要求されるものに必らずしも最
適のものであるとはいいきれないものである。 また、これら吸水性樹脂の粒子中にはかなりの
未重合モノマーが存在しているのが現状であり、
このような未重合モノマーを有する吸水性樹脂を
農芸用材料として使用した場合、それらが植物の
成長を阻害したり、衛生材料として使用された場
合にも人体への影響が懸念されるなどの問題を有
している。 一般に吸水性樹脂の水への分散性や吸水速度等
を向上させるために、吸水性樹脂の表面部を架橋
し内部との架橋密度勾配差をつける方法（例えば
特公昭61−48521号公報）が知られているが、こ
の方法では吸水速度の顕著な向上は望めない。 また逆相懸濁重合法（例えば特開昭56−131608
号公報）や電子線などのエネルギー線照射（例え
ば特開昭60−32830公報）による方法によれば、
未重合モノマー量が少なく、かつ吸水性能の優れ
た吸水性樹脂が得られるが、この方法による処理
工程は非常に複雑になつたりコストが高くつく等
の問題点がある。 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明は吸水速度および水への分散性が高く、
さらに未重合モノマーを放出する恐れの少ない吸
水性樹脂を容易にかつ安価に得ることを目的とし
てなされたものである。 ロ 発明の構成 〔課題を解決するための手段〕 本発明者等は吸水性樹脂にハイドロタルサイト
類を添加すると、上記問題点を解消し目的とする
吸水性樹脂が得られることを見出して本発明を完
成した。 すなわち本発明は吸水性樹脂100重量部とハイ
ドロタルサイト類0.1〜150重量部からなることを
特徴とする吸水性樹脂組成物に関するものであ
る。 本発明におけるハイドロタルサイト類とは、つ
ぎの一般式で表されるハイドロタルサイト及び、
それを熱的に処理した焼成タルサイトのことを意
味する。 〔M1-x 2-Mx 3+（OH）〕2 x+〔Ax/o n-・mH2O〕x- 基本層 中間層 ここで、M2+：Mg2+、Mn2+、Fe2+、Co2+、
Ni2+、Cu2+、Zn2+などの２価金属 M3+：Al3+、Fe3+、Cr3+、Co3+.In3+などの３価
金属 An-：OH-、F-、Cl-、Br-、NO3 -、CO3 2-、
SO4 2-、Fe（CN）6 3-、CH3COO-、シユウ酸イ
オン、サリチル酸イオンなどのｎ価のアニオ
ン。ｘは０＜ｘ≦0.33の範囲にある。 上記一般式で表されるハイドロタルサイトは、
プラスに荷電した基本層〔M1-x 2+Mx 3+（OH）2〕x+
とマイナスに荷電した中間層〔Ax/o n-・mH2O〕x-
とからなる層状構造を有する結晶である。 これらのハイドロタルサイトの市販品としては
「KW−1000」〔Mg4.5Al2（OH）13・3.5H2O：協和
化学(株)製〕、［KW−2000」〔Mg0.7Al0.3O1.15；協和
化学(株)製〕があり、いずれも本発明に好適に用い
られる。 本発明で用いられるハイドロタルサイト類の量
は吸水性樹脂100重量部に対して0.1〜150重量部
であり、好ましくは１〜50重量部である。0.1重
量部未満の少ない量では『ままこ』を形成しやす
く、吸水速度の向上や未重合モノマーの放出防止
効果は認められない。150重量部を越える量では
添加量に見合つた効果が得られないばかりか、重
量当りの吸水能が著しく低下し、経済的にも不利
である。 本発明に使用される高吸水性樹脂は、従来公知
の吸水性樹脂であれば特に限定はされないが、吸
水性の向上のほかにハイドロタルサイト類のアニ
オン吸着特性を生かした未重合モノマーの放出防
止をより効果的にするために、カルボキシル基や
スルホン酸基、等のように水中でアニオン性に解
離する官能基を有するものが好ましい。その代表
的な例としてはポリアクリル酸部分中和物架橋
体、アクリル酸塩−アクリル酸エステル共重合体
架橋物、アクリル酸−メタクリル酸塩共重合体、
デンプン−アクリル酸塩グラフト重合体架橋物、
アクリル酸塩−アクリルアミド共重合体架橋物、
アクリルアミド−２−メチル−プロパンスルホン
酸塩のホモポリマー及びアクリルアミドとの共重
合体架橋物などであり、これらは単独でも良く、
２種以上混合して用いてもよい。 吸水性樹脂として、これらの樹脂をさらに、水
や親水性有機溶媒、吸水性樹脂の構成成分と反応
しうる架橋剤で表面処理したものであつてもよ
い。 吸水性樹脂とハイドロタルサイト類を混合する
ことにより本発明の組成物となるが、混合方法と
しては、両者を従来公知の適当な混合機に入れて
混合するという単純な方法でよく、混合時間も特
には限定はされない。 ハイドロタイサイト類と吸水性樹脂を混合して
得られた本発明の組成物に架橋剤を添加しさらに
表面処理する方法も取り入れることができ、架橋
剤としては、吸水性樹脂中に存在する官能基と反
応しうる官能基を有するものであればよい。この
ような架橋剤としては、例えばアルカノールアミ
ン系化合物、グリシジルエーテル系化合物、ハロ
エポキシ系化合物などが挙げられる。 本発明の吸水性樹脂組成物は、このままでも粉
体として取扱いが容易であるが、さらに流動性を
向上させるために微粉末シリカなど他の流動助剤
を本発明の組成物に添加してもよい。 〔作用〕 ハイドロタルサイト類の吸水性樹脂への添加に
より、吸水性樹脂の特性の向上、すなわち吸水速
度を速く、『ままこ』の形成を伴わないことによ
る液体の効率的な吸水を可能とし、また水が存在
する条件下でハイドロタルサイト類はアニオン吸
着特性を有することから、未重合モノマーを吸着
しその放出を防止するという優れた作用を奏す
る。 シリカなどの無機質粉末を添加する方法（例え
ば特開昭59−80459号公報）はすでに知られてい
るが、上記の様な優れた作用については本発明者
等がはじめて見出したものである。 〔実施例〕 次に実施例により本発明を説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 実施例において吸水量、吸水速度は次のように
して測定した。 （吸水倍率） 300mlのビーカーに吸水性樹脂0.1ｇおよび200
mlの蒸留水を加え１時間撹拌する。つぎに内容物
を吸引ろ過装置（120mmHg）に接続したガラスフ
イルター上に移し、10分間吸引重量を測定し、次
式により吸水倍率を求めた。 吸水倍率（ｇ／ｇ）＝吸引後の吸水性樹脂重量／吸水性
樹脂の重量 （吸水速度） 吸引圧法を利用；ガラスフイルター39mmにゴム
管を取り付け、ゴム管の他端を50mlビユレツトに
取り付けた装置内に0.9％NaCl水を満たす。 つぎに吸水性樹脂0.1ｇ（60〜100メツシユ）を
ガラスフイルター上に置き、１分後に吸引されて
減少したNaCl水量を測定する。 吸水速度（ml／ｇ）＝吸水性樹脂が吸引したNaCl水量／
吸水性樹脂の重量 （未重合モノマー吸着量） 実施例で用いたハイドロタルサイト類の未重合
モノマーの吸着量を次の方法で測定した。ハイド
ロタルサイト類１ｇをアクリル酸を500ppm含有
する水溶液100mlに加え室温で３時間撹拌した後、
上澄液を分取し次の条件でHPLCにより残存アク
リル酸量を測定した。 その結果はKW−1000を使用したものは
455ppm、KW−2000を使用したものは38ppmで
あつた。 ・装置；HITACHI製 Ｌ−6000PUMP、Ｌ−
4000UV DETECTOR ・カラム；HITACHI GEL ＃3056 ４×150mm ・流動相；0.1％H3PO4水溶液 ・検出器；UV195nm 比較例 １ 36％のアクリル酸ソーダ753ｇ、98％のアクリ
ル酸91ｇ、水144ｇ、メチレンビスアクリルアミ
ド24.0ｇ（３％水溶液）を混合し、H2脱気を行
いながら５℃に温度調節する。つぎに10％APS
水溶液7.2ｇ、10％パーブチルＨ（日本油脂(株)製）
水溶液3.6ｇ、更に10％エルビツトＮ（藤沢薬品工
業(株)製）水溶液0.36ｇを加えると徐々に重合反応
を始め、塊状の重合体を得た。生成物を乾燥・粉
砕後、60メツシユ以下100メツシユ以上の粉末状
吸水性樹脂粉末を得た。その特性を表−１に示
す。 実施例 １ 比較例１で得られた吸水性樹脂粉末50部にハイ
ドロタルサイト類として、KW−1000を0.5ｇ加
え高速振とう器で１時間振とうして本発明の構成
物を得た。その特性を表−１に示す。 実施例 ２、３ ハイドロタルサイト類として、KW−1000を５
ｇ（実施例２）及び10ｇ（実施例３）を加えた以
外は、実施例１と同様にして吸水性樹脂組成物を
得た。その特性を表−１に示す。 実施例 ４ ハイドロタルサイト類としてKW−2000を使用
した以外は実施例１と同様にして吸水性樹脂組成
物を得た。その特性を表−１に示す。 実施例 ５、６ ハイドロタルサイト類としてKW−2000を使用
した以外は実施例２、３と同様にして吸水性樹脂
組成物を得た。その特性を表−１に示す。
【表】
ハ 発明の効果
本発明により得られた吸水性樹脂組成物は前記
のように、従来の吸水性樹脂と比べて優れた性質
を示す。すなわち、吸水速度が速く、『ままこ』
の形成を伴わないため液体の効率的な吸水が可能
である。また水が存在する条件でアニオン吸着特
性を有することから、未重合モノマーの放出防止
に有効であるため使い捨て紙おむつや生理用ナプ
キン等をはじめとする各種の衛生材料や各種農芸
用材料の原料として非常に有効なものであり、そ
れらの業界に寄与すること非常に大なるものであ
る。
のように、従来の吸水性樹脂と比べて優れた性質
を示す。すなわち、吸水速度が速く、『ままこ』
の形成を伴わないため液体の効率的な吸水が可能
である。また水が存在する条件でアニオン吸着特
性を有することから、未重合モノマーの放出防止
に有効であるため使い捨て紙おむつや生理用ナプ
キン等をはじめとする各種の衛生材料や各種農芸
用材料の原料として非常に有効なものであり、そ
れらの業界に寄与すること非常に大なるものであ
る。
Claims (1)
- １ 吸水性樹脂100重量部とハイドロタルサイト
類0.1〜150重量部とからなることを特徴とする吸
水性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3622489A JPH02215863A (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | 吸水性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3622489A JPH02215863A (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | 吸水性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215863A JPH02215863A (ja) | 1990-08-28 |
| JPH0559148B2 true JPH0559148B2 (ja) | 1993-08-30 |
Family
ID=12463808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3622489A Granted JPH02215863A (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | 吸水性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02215863A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100351477B1 (ko) * | 1994-02-10 | 2002-11-07 | 가부시키가이샤 고진 | 흡수성및방수성을가진감온성(感溫性)폴리머조성물 |
| WO2014054656A1 (ja) * | 2012-10-01 | 2014-04-10 | 株式会社日本触媒 | 多元金属化合物からなる粉塵低減剤、多元金属化合物を含む吸水剤及びその製造方法 |
| CN107022115B (zh) * | 2017-05-10 | 2019-08-13 | 北京化工大学 | 一种用于橡胶的插层水滑石抗紫外老化剂及其制备方法和使用方法 |
-
1989
- 1989-02-17 JP JP3622489A patent/JPH02215863A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02215863A (ja) | 1990-08-28 |
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