JPH0560337B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、バター様フレーバを有する濃縮フレ
ーバを添加することによるフレーバを付与した食
品の製造法およびこのような方法により得られる
食品に関する。ここで、フレーバとは、臭気およ
び味覚効果の両方を意味する。

食品に濃縮フレーバを加えてバター様フレーバ
を付与することは、数十年来すでに知られてい
る。一般に、濃縮物は、別々に造られたフレーバ
化合物の混合物よりなり、低濃度水準で食品に添
加される。このような混合物として用いられるフ
レーバ化合物の例は、ジアセチル、ジメチルスル
フイド、４−シス−ヘプテナールおよびデルタ−
ラクトンである。このようなフレーバ化合物の混
合部を添加する欠点は、混合物が制限された程度
にのみバターのフレーバに近似し、しかも、フレ
ーバに関して、このような混合物によつてフレー
バが付与された食品は、天然バターとは知覚的に
異なつているということである。

更に、バターまたはバター脂肪、例えばマーガ
リンを食品に添加し、バターまたはバター脂肪か
ら誘導されるバターフレーバをこれらの食品に移
すことが知られている。バターまたはバター脂肪
を添加する不利益は、この方法では、添加量に依
存して制限された強さのバターフレーバしか食品
に付与することができないということである。し
たがつて、例えば、バター脂肪の他に実質量の他
の脂肪をも含有し、バターと区別できないフレー
バを有するスプレツドを製造することは不可能で
ある。勿論、フレーバ化合物の混合物を用いるこ
とにより、バターまたはバター脂肪から誘導され
るフレーバを補うことは可能であるが、すでに上
記に示したように、このような添加は、均衡のと
れたバターフレーバを得ることができないという
不利益を有し、その結果として得られたフレーバ
は、天然バターフレーバとは知覚的に異なる。

今や、均衡のとれたバターフレーバが、酸化さ
れたバター脂肪を添加することにより、食品に付
与できることが分つた。したがつて、本発明は、
0.5ppm以上のｎ−ペンタナール含有量および／
または0.05ppm以上、より好ましくは0.1ppm以
上の２−トランス−ノネナール含有量を有する酸
化されたバター脂肪の少なくとも0.05％（重量／
重量）を食用物質に添加することにより、フレー
バを付与した食品を製造する方法に関する。本発
明による方法においては、酸化されたバター脂肪
は、好ましくは、少なくとも0.8ppmのｎ−ペン
タナールおよび／または0.4ppmより多くの２−
トランス−ノネナールを含有する。

酸化されたバター脂肪を食品に添加する利益
は、この方法では、天然バターのフレーバとほと
んど区別できないバターフレーバを、このような
生成物に付与することができることである。更
に、同一のフレーバ強さを得るために、非−酸化
バター脂肪が代りに用いられた場合よりも、必要
とされる酸化されたバター脂肪はより少ないの
で、上記のバターフレーバは、非−酸化バターま
たは非−酸化バター脂肪の添加よりも一層効率よ
く得られる。

酸化されたバター脂肪に関する多数の刊行物が
存在するが、それらの全ては、共通して、バター
脂肪の酸化を、例えば、バターフレーバについて
の悪い影響の故に、望ましくないものとみなして
いる。この偏見に出合う刊行物の例は、「J.Sci.
Fd Agric.」28、1010−1018（1977）のP.A.T.ス
ウオボダ（Swoboda）およびK.E.ピアス
（Peers）による論文である。

酸化されたバター脂肪のフレーバ特性表示のた
めに文献で用いられている適否の例は、酸敗、金
属性および魚臭である。したがつて、酸化された
バター脂肪を食品に用いると、このような食品の
フレーバに積極的に貢献する結果となることは、
明らかに思いもよらないことである。

食品に酸化されたバター脂肪を用いることに逆
らう偏見は、また、多くの乳業会社がバター脂肪
が酸化される程度の基準を定めている事実から明
らかである。ヨーロツパでは、この基準は、たい
てい脂肪１Kg当り0.2または0.3ミリ−当量酸素の
最大過酸化物価にある。更に、欧州共同体の公式
の定期刊行物中の1981年７月14付け刊行物、
N°L191／10によれば、濃縮バターのEEC基準は、
脂肪１Kg当り0.5ミリ−当量活性酸素の最大過酸
化物価にあるように見える。

これに反して、本発明の方法で用いられるバタ
ー脂肪は、後に説明するように、必ずしも高い過
酸化物価を伴わないが、実質的により高い水準に
酸化されている。

本発明による方法で用いられる酸化されたバタ
ー脂肪は、それだけで酸化するか、または、別法
として、例えば、水中バター脂肪（クリームまた
はミルクのような）またはバター脂肪中水のエマ
ルジヨンに酸化条件を受けさせることにより得る
ことができる。このような条件で酸化するとき、
ｎ−ペンタナール、ｎ−ヘキサナール、ｎ−ヘプ
タナール、ｎ−ノナナールおよび２−トランス−
ノネナールのようなアルデヒドが、不飽和脂肪酸
基から生成される。

本発明に従つて用いられる酸化されたバター脂
肪は、0.4ppm以上より好ましくは1ppm以上のｎ
−ヘキサナールを含有する。2ppm以上のｎ−ヘ
プテナール、ｎ−ヘキサナールおよびｎ−ノナナ
ールの合計含有量を有するバター脂肪は、本発明
に従う方法で用いるのに特に適当である。

酸化されたバター脂肪を１％（重量／重量）を
越える濃度水準で添加する場合は、バター脂肪の
過酸化物価は、好ましくは10以下である。酸化さ
れたバター脂肪を低濃度で添加する場合は、過酸
化物価は、好ましくは、10と酸化されたバター脂
肪を添加する重量濃度の２乗根の商を取ることに
よつて得られる数よりも低い。酸化されたバター
脂肪が比較的低濃度、すなわち、１重量％より下
の水準で加えられるときは、上記の脂肪が比較的
高い過酸化物価、すなわち、10を越える過酸化物
価を有しても、問題は少ないことが分つた。１％
の上記濃度水準より多く添加する場合に、酸化さ
れたバター脂肪が２以下の過酸化物価を有し、そ
して、この水準より低い添加の場合は、酸化され
たバター脂肪が、２と酸化されたバター脂肪が加
えられた重量濃度の２乗根の商を取ることにより
得られる数よりも低い過酸化物価を有する方法が
特に好ましい。

過酸化物価は、脂肪中に存在する過酸化物の量
を示し、１Kg脂肪当りのミリー当量酸素で表現さ
れる。過酸化物価を測定する方法は、P.G.ポビツ
ク（Powick）、J.Agric.Res.26、323（1923）に記
載されている。

過酸化物価は、しばしば、生成物の酸化程度の
尺度として用いられるが、過酸化物価が実質的に
増加しないでアルデヒド含有量が増加することか
ら明らかとなりうる高い程度に、生成物を酸化す
ることが可能である。これは、過酸化物価が、ど
のくらいの量の中間体酸化物が存在するかを示す
にすぎないという事実によつて説明することがで
きる。本発明方法においては、酸化の間、生成さ
れた過酸化物のそれ以上の酸化生成物への転化を
促進する条件を選択することにより、過酸化物価
をかなり低く保つのが好ましい。

「食品」は、人間の消費に適し、かつ、意図さ
れた生産物、すなわち、通常の量で消費されると
きに無毒である生産物と理解される。酸化された
バター脂肪によつてフレーバが付与されるのに特
に適当な食品の例は、スプレツド、菓子類、パン
製造原料およびパン製造所生産品である。

酸化されたバター脂肪が濃縮バターフレーバと
して作用するとき、本発明においては、食品に基
づいて計算して、好ましくは0.1−30％（重量／
重量）、より好ましくは0.2−５％（重量／重量）
の酸化されたバター脂肪が、食用物質に添加され
る。最適の品質のフレーバ付与食品を得るため
に、酸化されたバター脂肪を食用物質と均一に混
合することが賢明である。均一な分布により、食
品の或る部分が不快なフレーバを付与されるよう
な高濃度で酸化されたバター脂肪を含有すること
が回避される。

バター脂肪の酸化中に生成するフレーバ化合物
は、主として、そのバター脂肪中に存在する不飽
和脂肪酸残基から生じるものと信じられる。した
がつて、不飽和脂肪酸残基に富むバター脂肪のフ
ラクシヨンを適用するのが便利である。比較的高
濃度の不飽和酸残基を有するバター脂肪の例は、
バターミルク、バターミルク粉末およびバター乳
清粉末である。

本発明において用いられる食用物質は、酸化さ
れたバター脂肪が添加される前は、酸化されてい
ないのが好ましい。食用物質が（部分的に）酸化
される場合、一般に食用物質の酸化は異臭を生じ
る結果となるので、フレーバを付与された食品
は、異臭を有することとなる。更に、食用物質の
酸化は、しばしば、バター脂肪の酸化におけるの
と同様に過酸化物およびアルデヒドの生成に帰着
する。もし、本発明方法により得られた食品が、
食用物質の酸化中に形成されたフレーバ化合物
と、酸化されたバター脂肪から生じたフレーバ化
合物の両方を含むなら、生成物は、心地よい均衡
のとれたバターフレーバを有しない。

酸化されたバター脂肪から誘導されるフレーバ
は、特に強烈であり、非−酸化バター脂肪のフレ
ーバと有益に混合することができるので、好まし
くは５％（重量／重量）以上の非−酸化バター脂
肪が食用物質に添加される。

更に、本発明方法において、酸化されたバター
脂肪は、安定なエマルジヨンが得られるように、
好ましくは水および非−酸化脂肪と混合される。
得られたエマルジヨンは、例えば、油中水型エマ
ルジヨン、油／水型エマルジヨンでよいが、ま
た、水が氷の形態で存在することができる油中水
中油型エマルジヨンでよい。

上記方法により安定なエマルジヨンの形態で得
ることができる食品は、例えば、マーガリンおよ
び減脂肪スプレツドのようなスプレツドである。
好ましくは、酸化されたバター脂肪、水および非
−酸化脂肪は、得られた食品が10〜95％（重量／
重量）の水および５〜90％（重量／重量）の脂肪
を含有し、水と脂肪の合計含有量が少なくとも70
％（重量／重量）であるような割合で混合され
る。このような食品の例は、10％（重量／重量）
の酸化されたバター脂肪、70％（重量／重量）の
（非−酸化）植物脂肪および20％（重量／重量）
の水を含有するスプレツド、および、５％（重
量／重量）の酸化されたバター脂肪、35％（重
量／重量）の非−酸化バター脂肪および60％（重
量／重量）の水を含有するスプレツドである（た
だし、種々の成分に溶解された成分、例えば着色
剤および乳化剤は、これらの成分の部分を形成す
るものとする）。

「脂肪」および「油」という用語は、本明細書
においては、互換的に用いられている。脂肪およ
び油は、ともに、トリグリセリド組成物またはト
リグリセリドの性質に匹敵しうる性質を有し、例
えば、ジヨジヨバ油または脂肪酸と糖のエステル
のような消化しにくい物質であつてもよい無毒性
物質を意味する。

本発明方法で用いられる非−酸化脂肪は、好ま
しくは、２未満、より好ましくは１未満の過酸化
物価を有する。更に、食品に用いるのに適当な非
−酸化脂肪は、一般に、１未満のアニシジン価お
よび５未満の全酸化価を有する。アニシジン価の
測定方法は、IUPACの油、脂肪および誘導体の
分析のための標準法、第６版（1979）、ペルガモ
ン プレス、オツクスフオード、方法2504、第
143頁に記載されている。全酸化価（TOV）は、
過酸化物価（PV）とアニシジン価（AV）から
次のように計算される：TOV＝2^*PV＋AV.
TOVを計算するためのこの式は、J.A.O.C.S.51、
17（1974）G.R.リスト（List）他に記載されてい
る。

本発明の今一つの側面は、本発明方法により得
ることができるアロマを付与した食品である。

本発明方法においては、好ましくは、酸化され
たバター脂肪の制限された量のみが添加され、更
に、食用物質は、実質的に酸化されないので、本
発明方法により得ることができるフレーバを付与
した食品は、好ましくは、少なくとも0.05ppmの
ｎ−ペンタナール、少なくとも0.005ppmの２−
トランス−ノネナールおよび少なくとも0.01ppm
のｎ−ヘプタナールを含む。

酸化されたバター脂肪の混入は、制限された量
のバター脂肪を含有するか、または、含有しない
生成物のために、特に有益である。したがつて、
好ましくは、本発明方法により得ることができる
食品は、40重量％未満、より好ましくは、25重量
％未満のバター脂肪を含む。

本発明方法によりフレーバを付与された食品に
おいては、酸化されたバター脂肪が比較的高濃度
で存在するとき、特に、或る一定のフレーバのト
ーンが優位を占め、それは、例えば、一つ以上の
下記のフレーバ付与化合物：ジアセチル、ジメチ
ルスルフイド、デルタ−ラクトン、インドール、
スカトールおよび短鎖脂肪酸を加えることにより
補充されて、一層均衡のとれたバターフレーバと
なることが分つた。

ｎ−ペフタナール、２−トランス−ノネナール
およびｎ−ヘプタナールのようなアルデヒドは、
通常のバター脂肪含有食品中に、酸化条件下での
貯蔵により生じうるとはいえ、本発明の生成物に
おいては、上記の化合物は、製造直後に生成物中
はすでに存在する。したがつて、これらのアルデ
ヒドを含有する本発明の生成物は、10日よりも長
く貯蔵されないのが好ましく、５日より長く貯蔵
されないのがより好ましい。

本発明を、下記の実施例により例証する。

実施例 １ 400ｇのバター脂肪（コルマン（Corman））
を、丸底フラスコに仕込み、30℃に加熱し、この
温度でNaCl10％水溶液100ｇと混合する。混合前
に、水溶液のPHを４に調節した。混合後、そのエ
マルジヨンを20℃の温度に冷却した。エマルジヨ
ンで半分満たされているフラスコは、密封され、
２週間20℃の温度で貯蔵された。２週間の貯蔵の
後、エマルジヨンを40℃に加熱することにより脂
肪を水から分離し、脂肪層を取出す。脂肪中に含
まれている水は、遠心分離により分離する。

得られた脂肪によつて、下記の生成物を製造し
た。

(1) 表面掻取り熱交換器により慣用方法により製
造された慣用のマーガリンに、その製造中に、
上記の方法で製造した脂肪の５％（重量／重
量）を加え、かつ、そのマーガリンに慣用のフ
レーバカクテルが添加されたもの。

(2) 酸化されたバター脂肪の代りに、マーガリン
が同量の未処理バター脂肪を含有することを除
き、(1)によるマーガリン。

(3) 表面掻取り熱交換器により慣用方法により製
造された40重量％の脂肪を含有する慣用の減脂
肪スプレツドに、その製造中に、上記のように
して製造された脂肪の４％（重量／重量）を添
加し、更に、その減脂肪スプレツドに慣用のフ
レーバカクテルが添加されたもの。

(4) 処理されたバター脂肪の代りに、減脂肪スプ
レツドが同量の非−処理バター脂肪を含有する
ことを除き(3)による減脂肪スプレツド。

処理されたバター脂肪を含有するマーガリンお
よび減脂肪スプレツドは、ともに、非−処理バタ
ー脂肪を含有するマーガリンおよび減−脂肪スプ
レツドより明らかに好ましかつた。

マーガリン＋処理されたバター脂肪と、マーガ
リン＋未処理バター脂肪とを比較した７人の内、
５人は、酸化された脂肪を有するマーガリンを好
んだが、２人は、好みを示すことができなかつ
た。

処理の前後のバター脂肪の分析から、最初のバ
ター脂肪における0.1ppmのペンタナール含有量
が、処理後に得られた酸化されたバター脂肪中で
2.3ppmに増加したことは明らかである。最初の
バター脂肪中の２−トランス−ノネナール含有量
は、0.02ppmよりも低かつた。酸化されたバター
脂肪においては、0.5ppmの２−トランス−ノネ
ナール含有量が測定された。更に、酸化されたバ
ター脂肪は、1.5ppmのヘキサナール、0.5ppmの
ヘプタナールおよび2ppmのノネナールを含有し
た。

処理前に、バター脂肪は、0.2の過酸化物価、
31.5℃の融点、31.3のヨウ素価、0.13％の水含有
量および0.25％の遊離脂肪酸含有量を有した。酸
化されたバター脂肪の過酸化物価は3.0であつた。

実施例 ２ 100ｇのバター脂肪を、油浴付き丸底フラスコ
中で90℃の温度に加熱し、その後、50ppmの塩化
第二銅を含有する20ｇの水を加える。混合物を90
℃で25分間加熱し、その間攪拌器で300rpmの速
度で攪拌を行なう。この期間中フラスコは完全に
閉じられている。25分の加熱期間の後、25ppmの
EDTAを含有する20mlの水を加える。１分後、
溶液を冷却し、遠心分離により脂肪相を水性相か
ら分離する。

バター脂肪は、処理の前後に分析し、それによ
り、非−処理バター脂肪は0.1ppmのヘキサナー
ルと0.1ppm以下のペンタナールを含有し、処理
されたバター脂肪は4ppmのペンタナールと
1.8ppmのヘキサナールを含有することが明らか
であつた。処理前は、バター脂肪は、0.14の過酸
化物価、31.6℃の融点、31.4のヨー素価、0.14％
の水含有量および0.27％の遊離脂肪酸含有量を有
した。

酸化されたバター脂肪は、更に、0.6ppmのヘ
プタナール、3ppmのノナナールおよび0.4ppmの
２−トランス−ノネナールを含有した。酸化され
たバター脂肪は過酸化物価は0.7であつた。

このようにして得られた脂肪は、減脂肪スプレ
ツドを製造するために用いられ、その減脂肪スプ
レツドは、８％（重量／重量）の処理されたバタ
ー脂肪と12％（重量／重量）の未処理バター脂肪
の存在は別として、標準組成を有した。比較のた
めに、今一つの減脂肪スプレツドが造られ、それ
は、処理されたバター脂肪を含有する減スプレツ
ド脂肪とは、この減脂肪スプレツドが８％（重
量／重量）の処理されたバター脂肪の代りに８％
（重量／重量）の未処理バター脂肪を含有する点
で異なる。両方の減脂肪スプレツドは、ジアセチ
ル、ラクトンおよび脂肪酸から成る通常のフレー
バ組成を含有した。

20人による比較試験において、酸化されたバタ
ー脂肪を含有する生成物は、明らかに好ましかつ
た。この試験において、両方の生成物は、０から
10のスケールで評価され、酸化されたバター脂肪
を有する減脂肪スプレツドは平均7.3の品質表示
点であり、非−処理バター脂肪だけを有する減脂
肪スプレツドは平均6.8の表示点であつた。

実施例 ３ 10Kgのバター脂肪を、10％（重量／重量）の塩
を含有し、PH４を有する２Kgの水道水と混合す
る。混合物を閉じたフラスコ中で攪拌しながら70
℃の温度に加熱する。16時間後、水は遠心分離に
より脂肪から分離する。

酸化されたバター脂肪は、２の過酸化物価を有
し、1.2ppmのペンタナール、1.2ppmのヘキサナ
ール、0.3ppmのヘプタナール、3.1ppmのノナナ
ールおよび0.9ppmの２−トランス−ノネナール
を含有した。

上記のように酸化されたバター脂肪は、次に、
25％（重量／重量）の非−処理バター脂肪、５％
（重量／重量）の酸化されたバター脂肪および50
％（重量／重量）の植物脂肪より成る脂肪相を含
むマーガリンの製造に用いる。更に、５％の酸化
されたバター脂肪の代りに、同量の非−処理バタ
ー脂肪を含有すること以外は上記のマーガリンと
同じである別のマーガリンを製造する。更に、両
方のマーガリンは、慣用のフレーバ組成物を含有
する。

12人により成る訓練された官能検査員が、両方
の生成物のバター食味を評価した。12人の検査員
の誰もが、酸化されたバター脂肪のない生成物が
バターの食味を有したとは感じなかつた。一方、
12人の検査員のうちの６人は、酸化されたバター
脂肪を有する生成物がバター様の味がしたと感じ
た。

実施例 ４ 下記の成分（濃度は生成物に基いて計算した％
（重量／重量）である）を用いて、水中油エマル
ジヨンを製造した。

() 下記の組成より成る水中油エマルジヨン塩
0.4％ ソルビン酸カリウム 0.13％ 浮清粉末 1.5％ バターミルク粉末 0.83％ ゼラチン 2.0％ ナトリウム カゼイネート 3.25％ バター 8.75％ 酸化されたバター脂肪（実施例３の） 0.8％ 17.96％ 水 47.94％ 65.90％ この水中油型エマルジヨンのPHを、乳酸／ク
エン酸緩衝液を用いて5.5に調整した。次に、
エマルジヨンを、高圧ミキサを用いて2000〜
3000psiの圧力で60℃の温度で均質化した。エ
マルジヨンをミキサーに２〜３回通すことによ
り１マイクロメータの油滴寸法が得られた。

() 下記組成より成る脂肪相 バター 14.65％ 植物脂肪 19.0％ 乳化剤 0.4％ β−カロチン 0.05％ 34.10％ 水中油型エマルジヨンと脂肪相を、ボテータ
型の表面掻取り熱交換器（冷却された）を用い
て、両方の相を混合することにより油中水中油
型エマルジヨンに加工した。

得られた生成物は、５℃で800の硬度と、15
℃で230の硬度を有した。５℃での固型脂含量
は45％、15℃では12.8％であつた食味試験で生
成物は、非常にはつきりしたバター食味を有し
た。

実施例 ５ 500ｇのバター脂肪（（Frico）商標名、オラン
ダ）を100ｇの10％NaCl溶液（PH＝４）と混合
し、密閉式ミキサーを設けたオートクレーブに仕
込む。混合物を、500rpmの速度で攪拌しながら、
オートクレーブ中で１気圧下で５時間110℃の温
度に加熱する。加熱後、脂肪を遠心分離により分
離する。

酸化されたバター脂肪は、1.5の過酸化物価を
有し、2ppmのｎ−ペンタナール、1ppmのｎ−ヘ
キサナール、1ppmのｎ−ヘプタナール、1.4ppm
のｎ−ノナナールおよび1ppmの２−トランス−
ノネナールを含有した。

この酸化されたバター脂肪の1000ppmを慣用の
フレーバを付与してないスプレツドに混合する
と、酸化されたバター脂肪の代りにバター脂肪を
含有する同じ生成物では知覚されない甘い後味を
与える。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 0.5ppm以上のｎ−ペンタナール含有量およ
   び／または0.05ppm以上の２−トランス−ノネナ
   ール含有量を有する酸化されたバター脂肪の少な
   くとも0.05％（重量／重量）を、食用物質に添加
   することを特徴とする、フレーバを付与した食品
   の製造法。 ２ 食用物質は酸化されていないものである、請
   求項１記載の製造法。 ３ 酸化されたバター脂肪を、安定なエマルジヨ
   ンが得られるように、水および非−酸化脂肪と混
   合する、請求項１又は２記載の製造法。 ４ 請求項１乃至３のいずれか１項に記載の方法
   により得られるフレーバを付与した食品。 ５ 食品が少なくとも0.05ppmのｎ−ペンタナー
   ル、少なくとも0.005ppmの２−トランス−ノネ
   ナールおよび少なくとも0.01ppmのｎ−ヘプタナ
   ールを含むことを特徴とする請求項４記載のフレ
   ーバを付与した食品。