JPH0560814B2 - - Google Patents
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- JPH0560814B2 JPH0560814B2 JP61065125A JP6512586A JPH0560814B2 JP H0560814 B2 JPH0560814 B2 JP H0560814B2 JP 61065125 A JP61065125 A JP 61065125A JP 6512586 A JP6512586 A JP 6512586A JP H0560814 B2 JPH0560814 B2 JP H0560814B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〈産業上の利用分野〉
本発明は１，３−ブチレングリコールを製造す
る方法に関するものである。 １，３−ブチレングリコールは各種の合成樹
脂、界面活性剤の原料として、又、化粧品吸湿
剤、高沸点溶剤、不凍液の素材としても有用な物
質である。 〈従来技術及びその問題点〉 従来、１，３−ブチレングリコールの製造方法
としては次の３方法が知られている。 （）アセドアルデヒドをアルドール縮合させ
てアセトアルドールを得、接触還元することによ
つて、１，３−ブチレングリコールを得る（英国
特許第853266号記載）。（）１，３−ブチレンオ
キサイドの加水反応により１，３−ブチレングリ
コールを得る。（）プリンス反応を利用してプ
ロピレンとホルムアルデヒドから１，３−ブチレ
ングリコールを得る。 しかしながら、（）の方法は、工業的製造方
法が未だ確立していないので、実際的で無いこと
は明らかである。又、（）の方法は収率が低い
ので実用的では無い。実際、工業的には（）の
方法で１，３−ブチレングリコールが製造されて
いるが、アセトアルドールは構造的には不安定な
物質であり、脱水してクロトンアルデヒドを生成
したりする為、この方法においては種々の不純
物、例えばブタノール、２−ブタノン等が副生す
る。 殊に、工業的製造における前記アセトアルドー
ルは、それ自身かアセトアルデヒドの三量体であ
るアルドキサン（２，４−ジメチル−１，３−ジ
オキサン−６−オールの慣用名）を主成分として
いることが知られている。（Ind.Eng.Chem.，44，
1003（1952）記載） このアルドキサンを接触還元すれば、反応機構
上、１，３−ブチレングリコールとエタノールに
水添分解され、前者の製造目的には不都合である
ことは明白である。 〈問題点を解決するための手段〉 本発明者等は１，３−ブチレングリコールを効
率よく製造することを狙い、鋭意努力を重ね、本
発明を完成するに到つた。 即ち、本発明は実質上の有効成分として、パラ
アルドールを含有する出発原料を、接触還元せし
めることを特徴とする１，３−ブチレングリコー
ルの製造方法である。 ところで、アセトアルデヒドの四量体で、且
つ、アセトアルドールの二量体であり、安定な環
状物質であるパラアルドールは接触還元すれば、
反応機構上、目的の１，３−ブチレングリコール
のみしかできない。そして、この事実は机上では
推論できるとしても、今迄これを指摘した文献は
無く、我々が嚆矢とするものである。 出発原料は実質上の有効成分としてパラアルド
ールを含有する混合品又は単品が対象となる。こ
れは、例えば我々が先に出願した「パラアルドー
ルの製造方法」（昭和61年３月13日出願）に従つ
てアセトアルデヒドの縮合反応によるアセトアル
ドールを適切に熱分解することによつて合成され
る。（参考例） 接触還元反応は公知の方法で実施される。通
常、前記出発原料をラネー金属あるいはニツケル
−珪藻土類の水素化用触媒を使用し、圧力50〜80
Kg／cm2、温度100〜120℃で水素添加する。 得られた反応粗液から触媒を分離した後、150
℃以下の温度で減圧蒸溜によつてアルコール等の
低沸分を除去し、さらに続いて精製品（目的物）
を得る。このとき、蒸溜操作において（加熱）温
度及び滞留時間が釜出製品である目的物の品質に
重大な影響を及ぼすことに注意を要する。 〈発明の効果〉 本発明の方法によれば、エタノール等の不純物
の副生を極力抑え、１，３−ブチレングリコール
を効率良く得ることが可能となつた。 〈実施例〉 以下、本発明を参考例、実施例及び比較例によ
り具体的に説明するが、本発明はこれにのみ限定
されるものではない。 なお、各組成分析の測定においては水分はカー
ルフイツシヤー分析器、その他の成分はガスクロ
マトグラフイー、NMR分析器を用いて同定、定
量を行つた。 参考例 （出発原料の調製） １のジヤケツト付フラスコを利用して、予め
調合したアセトアルデヒド水溶液（アセトアルデ
ヒド／水＝85／15）500gを仕込み、温度15〜20
℃に冷却した。強力に攪拌しながら、10％苛性ソ
ーダ水溶液0.5gを少しずつ滴下し、反応させた。
その間、反応温度20℃に維持した。２時間熟成し
た後、稀酢酸で厳密に中和した（JIS K8006 に
よりフエノールフタレイン指示薬を用いて厳密に
中和した）。得られた生成液の組成はアルドキサ
ン60.0％、アセトアルデヒド25.2％、水14.8％及
び酢酸ナトリウム0.01〜0.02％であつた。 引継いで、連続式フラツシユ蒸発を用いて、上
記生成液を仕込み、加熱調節しながら缶液温度
117℃でアセトアルデヒドを留出させた。滞留時
間は13分、溜出率は44.2％であつた。缶出液の組
成はアルドキサン16.0％、パラアルドール76.2
％、クロトンアルデヒド等2.7％、水5.1％であ
り、溜出液の組成はアセトアルデヒド78.2％、水
21.8％であつた。 実施例 １ １のオートクレーブを利用して、参考例で得
られた缶出液（出発原料）300gを仕込み、ラネ
ー ニツケルを15％添加した後、水素圧力80Kg／
cm2の下で120℃で30分間反応させた。 反応粗液の組成は１，３−ブチレングリコール
85.7％、ブタノール3.4％、エタノール5.3％、水
5.6％であつた。 また、アセトアルデヒド換算に基づく１，３−
ブチレングリコールの選択率は93.0％、エタノー
ルの選択率は5.7％であつた。 実施例２及び比較例 第１表に示した出発原料を変更した以外は、実
施例１と同様に処理した。結果は第１表に示した
通り。
る方法に関するものである。 １，３−ブチレングリコールは各種の合成樹
脂、界面活性剤の原料として、又、化粧品吸湿
剤、高沸点溶剤、不凍液の素材としても有用な物
質である。 〈従来技術及びその問題点〉 従来、１，３−ブチレングリコールの製造方法
としては次の３方法が知られている。 （）アセドアルデヒドをアルドール縮合させ
てアセトアルドールを得、接触還元することによ
つて、１，３−ブチレングリコールを得る（英国
特許第853266号記載）。（）１，３−ブチレンオ
キサイドの加水反応により１，３−ブチレングリ
コールを得る。（）プリンス反応を利用してプ
ロピレンとホルムアルデヒドから１，３−ブチレ
ングリコールを得る。 しかしながら、（）の方法は、工業的製造方
法が未だ確立していないので、実際的で無いこと
は明らかである。又、（）の方法は収率が低い
ので実用的では無い。実際、工業的には（）の
方法で１，３−ブチレングリコールが製造されて
いるが、アセトアルドールは構造的には不安定な
物質であり、脱水してクロトンアルデヒドを生成
したりする為、この方法においては種々の不純
物、例えばブタノール、２−ブタノン等が副生す
る。 殊に、工業的製造における前記アセトアルドー
ルは、それ自身かアセトアルデヒドの三量体であ
るアルドキサン（２，４−ジメチル−１，３−ジ
オキサン−６−オールの慣用名）を主成分として
いることが知られている。（Ind.Eng.Chem.，44，
1003（1952）記載） このアルドキサンを接触還元すれば、反応機構
上、１，３−ブチレングリコールとエタノールに
水添分解され、前者の製造目的には不都合である
ことは明白である。 〈問題点を解決するための手段〉 本発明者等は１，３−ブチレングリコールを効
率よく製造することを狙い、鋭意努力を重ね、本
発明を完成するに到つた。 即ち、本発明は実質上の有効成分として、パラ
アルドールを含有する出発原料を、接触還元せし
めることを特徴とする１，３−ブチレングリコー
ルの製造方法である。 ところで、アセトアルデヒドの四量体で、且
つ、アセトアルドールの二量体であり、安定な環
状物質であるパラアルドールは接触還元すれば、
反応機構上、目的の１，３−ブチレングリコール
のみしかできない。そして、この事実は机上では
推論できるとしても、今迄これを指摘した文献は
無く、我々が嚆矢とするものである。 出発原料は実質上の有効成分としてパラアルド
ールを含有する混合品又は単品が対象となる。こ
れは、例えば我々が先に出願した「パラアルドー
ルの製造方法」（昭和61年３月13日出願）に従つ
てアセトアルデヒドの縮合反応によるアセトアル
ドールを適切に熱分解することによつて合成され
る。（参考例） 接触還元反応は公知の方法で実施される。通
常、前記出発原料をラネー金属あるいはニツケル
−珪藻土類の水素化用触媒を使用し、圧力50〜80
Kg／cm2、温度100〜120℃で水素添加する。 得られた反応粗液から触媒を分離した後、150
℃以下の温度で減圧蒸溜によつてアルコール等の
低沸分を除去し、さらに続いて精製品（目的物）
を得る。このとき、蒸溜操作において（加熱）温
度及び滞留時間が釜出製品である目的物の品質に
重大な影響を及ぼすことに注意を要する。 〈発明の効果〉 本発明の方法によれば、エタノール等の不純物
の副生を極力抑え、１，３−ブチレングリコール
を効率良く得ることが可能となつた。 〈実施例〉 以下、本発明を参考例、実施例及び比較例によ
り具体的に説明するが、本発明はこれにのみ限定
されるものではない。 なお、各組成分析の測定においては水分はカー
ルフイツシヤー分析器、その他の成分はガスクロ
マトグラフイー、NMR分析器を用いて同定、定
量を行つた。 参考例 （出発原料の調製） １のジヤケツト付フラスコを利用して、予め
調合したアセトアルデヒド水溶液（アセトアルデ
ヒド／水＝85／15）500gを仕込み、温度15〜20
℃に冷却した。強力に攪拌しながら、10％苛性ソ
ーダ水溶液0.5gを少しずつ滴下し、反応させた。
その間、反応温度20℃に維持した。２時間熟成し
た後、稀酢酸で厳密に中和した（JIS K8006 に
よりフエノールフタレイン指示薬を用いて厳密に
中和した）。得られた生成液の組成はアルドキサ
ン60.0％、アセトアルデヒド25.2％、水14.8％及
び酢酸ナトリウム0.01〜0.02％であつた。 引継いで、連続式フラツシユ蒸発を用いて、上
記生成液を仕込み、加熱調節しながら缶液温度
117℃でアセトアルデヒドを留出させた。滞留時
間は13分、溜出率は44.2％であつた。缶出液の組
成はアルドキサン16.0％、パラアルドール76.2
％、クロトンアルデヒド等2.7％、水5.1％であ
り、溜出液の組成はアセトアルデヒド78.2％、水
21.8％であつた。 実施例 １ １のオートクレーブを利用して、参考例で得
られた缶出液（出発原料）300gを仕込み、ラネ
ー ニツケルを15％添加した後、水素圧力80Kg／
cm2の下で120℃で30分間反応させた。 反応粗液の組成は１，３−ブチレングリコール
85.7％、ブタノール3.4％、エタノール5.3％、水
5.6％であつた。 また、アセトアルデヒド換算に基づく１，３−
ブチレングリコールの選択率は93.0％、エタノー
ルの選択率は5.7％であつた。 実施例２及び比較例 第１表に示した出発原料を変更した以外は、実
施例１と同様に処理した。結果は第１表に示した
通り。
【表】
【表】
ここで、実施例等のデータから出発原料中のア
ルドキサンが水添分解され、その略1/3がエタノ
ールに変化している事実が明らかであり、〈従来
技術の問題点〉の項（後半）での仮説を裏づけて
いる。
ルドキサンが水添分解され、その略1/3がエタノ
ールに変化している事実が明らかであり、〈従来
技術の問題点〉の項（後半）での仮説を裏づけて
いる。
Claims (1)
- １ 実質上の有効成分として、パラアルドールを
含有する出発原料を、接触還元せしめることを特
徴とする１，３−ブチレングリコールの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61065125A JPS62246529A (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | １，３−ブチレングリコ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61065125A JPS62246529A (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | １，３−ブチレングリコ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62246529A JPS62246529A (ja) | 1987-10-27 |
| JPH0560814B2 true JPH0560814B2 (ja) | 1993-09-03 |
Family
ID=13277838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61065125A Granted JPS62246529A (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | １，３−ブチレングリコ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62246529A (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3285439B2 (ja) * | 1993-03-24 | 2002-05-27 | ダイセル化学工業株式会社 | 反応粗液の製造法および１，３−ブチレングリコ−ルの製造法 |
| EP0787709B1 (en) * | 1993-03-24 | 2000-03-08 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | An improved process for the preparation of 1,3-betylene glycol |
| JP3369707B2 (ja) * | 1994-03-17 | 2003-01-20 | ダイセル化学工業株式会社 | １，３−ブチレングリコ−ルの精製方法 |
| KR20010102420A (ko) | 2000-02-04 | 2001-11-15 | 고지마 아끼로, 오가와 다이스께 | 고순도 1,3-부틸렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜의 제조 방법,및 부생 부탄올과 초산부틸의 제조 방법 |
| JP4530461B2 (ja) * | 2000-02-04 | 2010-08-25 | ダイセル化学工業株式会社 | １，３−ブチレングリコールの精製方法 |
| CN105585448B (zh) * | 2016-03-09 | 2019-11-05 | 辽宁科隆精细化工股份有限公司 | 一种合成化妆品级1,3-丁二醇的方法 |
| CN108383684B (zh) * | 2018-03-28 | 2021-07-30 | 中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院 | 一种1，3-丁二醇的合成方法及系统 |
| JP6804601B1 (ja) * | 2019-09-05 | 2020-12-23 | 株式会社ダイセル | １，３−ブチレングリコール製品 |
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-
1986
- 1986-03-24 JP JP61065125A patent/JPS62246529A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62246529A (ja) | 1987-10-27 |
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