JPH0561082A - 剛直な骨格を有する非線形光学材料 - Google Patents
剛直な骨格を有する非線形光学材料Info
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- JPH0561082A JPH0561082A JP24413891A JP24413891A JPH0561082A JP H0561082 A JPH0561082 A JP H0561082A JP 24413891 A JP24413891 A JP 24413891A JP 24413891 A JP24413891 A JP 24413891A JP H0561082 A JPH0561082 A JP H0561082A
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- Japan
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- aromatic
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 入射するレーザ光の波長を変化させる第二高
調波発生現象を中心とする非線形光学現象が顕著で、透
明領域の広がった新規なＮ−芳香族基置換多環系骨格を
有する非線形光学材料 【構成】 多環式骨格の一部を大きな分極を示す置換基
を有する芳香族で修飾された材料で（アダマンタン類を
多環式骨格に有する）の第二高調波（入射光の波長の１
／２波長の発光が生起する現象）発生効率の向上した現
象に関する。
調波発生現象を中心とする非線形光学現象が顕著で、透
明領域の広がった新規なＮ−芳香族基置換多環系骨格を
有する非線形光学材料 【構成】 多環式骨格の一部を大きな分極を示す置換基
を有する芳香族で修飾された材料で（アダマンタン類を
多環式骨格に有する）の第二高調波（入射光の波長の１
／２波長の発光が生起する現象）発生効率の向上した現
象に関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、非線形光学材料分野、
さらに詳細には、大きな二次の非線形光学物性を発現す
るための非対称構造を有し、透明領域の広いＮ―芳香族
基置換多環系骨格を有する非線形光学材料に関する。
さらに詳細には、大きな二次の非線形光学物性を発現す
るための非対称構造を有し、透明領域の広いＮ―芳香族
基置換多環系骨格を有する非線形光学材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機物質の非線形光学特性が、既存の無
機化合物に比べて大きいことが近年知られてきた。非線
形光学効果とは、例えばレーザ光のような強い光電場を
物質に印加した時、その物質の電気分極応答が印加電界
の大きさの一次に比例する関係から、その大きさの二次
以上の高次の効果があらわれる事を示す。
機化合物に比べて大きいことが近年知られてきた。非線
形光学効果とは、例えばレーザ光のような強い光電場を
物質に印加した時、その物質の電気分極応答が印加電界
の大きさの一次に比例する関係から、その大きさの二次
以上の高次の効果があらわれる事を示す。
【０００３】二次の非線形光学には、入射光の波長を１
／２の波長に変換する第二高調波発生、１種類の波長の
光を２種類の光に変換させるパラメトリック発振、逆に
２種類の波長の光から１種類の波長の光を発現させる二
次光混合などがある。これらの諸特性から、大きな技術
発展が期待される光データ／光情報処理や、光通信に用
いられる光スイッチ、光メモリー、あるいは、光情報記
憶素子として使用される可能性が高い。特に、近年、光
記録分野では、記録符号の読み取り、あるいは書き込み
の波長の短波長化が、高密度の記録を行う上で強く要望
されるようになってきた。操作性、簡便性の観点から、
半導体レーザが主として用いられて来ているが、既存の
半導体材料の組合せでは、一般に６３０ｎｍより短い波
長の発光を生起させることは困難であると言われてい
る。この観点から、ここに述べた二次の非線形光学特性
を利用して、第二高調波発生により、紫外領域に近い青
色を発光する材料が詳しく検討され、ニオブ酸リチウ
ム、ＫＴＰ，ＢＢＯに代表される無機材料での応用が積
極的に研究されている。しかしながら、この様な状態で
の波長変換の機作は、結晶の複屈折を利用した位相整合
条件を満足した時にのみ活性が高くなるという現象であ
り、この条件を揃えるための空間配置の決定など、非常
に煩雑な操作が必要であり、かつ外部温度、湿度により
複屈折の挙動が変化する事も多く、実用上問題が多い。
／２の波長に変換する第二高調波発生、１種類の波長の
光を２種類の光に変換させるパラメトリック発振、逆に
２種類の波長の光から１種類の波長の光を発現させる二
次光混合などがある。これらの諸特性から、大きな技術
発展が期待される光データ／光情報処理や、光通信に用
いられる光スイッチ、光メモリー、あるいは、光情報記
憶素子として使用される可能性が高い。特に、近年、光
記録分野では、記録符号の読み取り、あるいは書き込み
の波長の短波長化が、高密度の記録を行う上で強く要望
されるようになってきた。操作性、簡便性の観点から、
半導体レーザが主として用いられて来ているが、既存の
半導体材料の組合せでは、一般に６３０ｎｍより短い波
長の発光を生起させることは困難であると言われてい
る。この観点から、ここに述べた二次の非線形光学特性
を利用して、第二高調波発生により、紫外領域に近い青
色を発光する材料が詳しく検討され、ニオブ酸リチウ
ム、ＫＴＰ，ＢＢＯに代表される無機材料での応用が積
極的に研究されている。しかしながら、この様な状態で
の波長変換の機作は、結晶の複屈折を利用した位相整合
条件を満足した時にのみ活性が高くなるという現象であ
り、この条件を揃えるための空間配置の決定など、非常
に煩雑な操作が必要であり、かつ外部温度、湿度により
複屈折の挙動が変化する事も多く、実用上問題が多い。
【０００４】本発明で問題とする二次の非線形光学特性
は３階のテンソルであるので、分子、または、結晶で対
称中心が存在すると顕在化しない。この理由の為に、有
機化合物の場合、分子レベルでは大きな非線形光学効果
を発現する構造を有していても、第２高調波発生を用い
る実用形態としての結晶、あるいは、固体状にすると、
その固体化の段階で反転対称性の構造が優先的に形成さ
れることが多く、このために光学素子として非線形光学
効果が発現されなくなるという問題点があった。
は３階のテンソルであるので、分子、または、結晶で対
称中心が存在すると顕在化しない。この理由の為に、有
機化合物の場合、分子レベルでは大きな非線形光学効果
を発現する構造を有していても、第２高調波発生を用い
る実用形態としての結晶、あるいは、固体状にすると、
その固体化の段階で反転対称性の構造が優先的に形成さ
れることが多く、このために光学素子として非線形光学
効果が発現されなくなるという問題点があった。
【０００５】一般に、第２高調波発生能は、分子内での
分極が大きく、かつその分極の寄与が大きくなる長い共
役系ほど大きくなるが、共役長さが長くなると吸収極大
は長波長側に移り、入射光の１／２波長に対応すること
が起こる。そうなると発生する第２高調波を吸収し、屈
折率の変化する光損傷や、化学的に変性、あるいは、熱
エネルギの吸収により燃焼することがある。従って、非
線形光学材料そのものの吸収波長が、可視域にないこ
と、あるいは、少なくとも、４００ｎｍ付近に存在しな
い事は必須である。さらに、非線形分極を増大させると
この分極を相互に相殺させる働きが作用するので、固体
集合体では、全体の分極が発現しないことが多く、これ
ら２ケの問題点は、有機材料のこの分野への応用で大き
な障害となっている。
分極が大きく、かつその分極の寄与が大きくなる長い共
役系ほど大きくなるが、共役長さが長くなると吸収極大
は長波長側に移り、入射光の１／２波長に対応すること
が起こる。そうなると発生する第２高調波を吸収し、屈
折率の変化する光損傷や、化学的に変性、あるいは、熱
エネルギの吸収により燃焼することがある。従って、非
線形光学材料そのものの吸収波長が、可視域にないこ
と、あるいは、少なくとも、４００ｎｍ付近に存在しな
い事は必須である。さらに、非線形分極を増大させると
この分極を相互に相殺させる働きが作用するので、固体
集合体では、全体の分極が発現しないことが多く、これ
ら２ケの問題点は、有機材料のこの分野への応用で大き
な障害となっている。
【０００６】本発明者は、結晶又は固体状になっても非
対称構造を形成させると共に、可視光域に吸収のない新
規な材料を見いだすというかかる困難を克服するために
鋭意研究を進めた結果、多環式骨格が分子集合体の非対
称性を保持し、かつ窒素基を分極の大きなπ電子からな
る芳香族基を修飾することでこの２ケの要求を満足させ
る有機材料の発見に至り、本発明に到達した。
対称構造を形成させると共に、可視光域に吸収のない新
規な材料を見いだすというかかる困難を克服するために
鋭意研究を進めた結果、多環式骨格が分子集合体の非対
称性を保持し、かつ窒素基を分極の大きなπ電子からな
る芳香族基を修飾することでこの２ケの要求を満足させ
る有機材料の発見に至り、本発明に到達した。
【０００７】即ち、本発明は、下記（１）式で表され
る、Ｎ―芳香族基置換多環系骨格を有する非線形光学材
料に関する。
る、Ｎ―芳香族基置換多環系骨格を有する非線形光学材
料に関する。
【０００８】 Ｘ―Ｎ（Ｒ1 ）―Ａｒ―（Ｒ2 ）ｎ （１） ［但し，式中Ｘは、２環以上６環以下の１価の多環系炭
化水素基を示し、Ａｒは、芳香環の炭素数が５〜１８の
芳香環を示し、Ｒ1 は、水素、または，炭素数１から３
の１価の炭化水素基を示し、Ｒ2 は、水素、または，ハ
メットの置換基定数が、−０．１５より大きく、１．５
より小さい１価の官能基を表す。ｎは、０から４の整数
を示す。］
化水素基を示し、Ａｒは、芳香環の炭素数が５〜１８の
芳香環を示し、Ｒ1 は、水素、または，炭素数１から３
の１価の炭化水素基を示し、Ｒ2 は、水素、または，ハ
メットの置換基定数が、−０．１５より大きく、１．５
より小さい１価の官能基を表す。ｎは、０から４の整数
を示す。］
【０００９】一般式（１）において、Ａｒは、芳香環の
炭素数が５〜１８の（１＋ｎ）価の芳香環を示す。この
Ａｒとしては、４―ピリジン、２―ピリジン、ベンゼ
ン、インデン、ナフタレン、ビフェニル、ナフタレン、
アセナフチレン、フルオレン、フェナントレン、アント
ラセン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドー
ル、キノリン、イソキノリン、カルバゾール等から誘導
される基を挙げることが出来る。
炭素数が５〜１８の（１＋ｎ）価の芳香環を示す。この
Ａｒとしては、４―ピリジン、２―ピリジン、ベンゼ
ン、インデン、ナフタレン、ビフェニル、ナフタレン、
アセナフチレン、フルオレン、フェナントレン、アント
ラセン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドー
ル、キノリン、イソキノリン、カルバゾール等から誘導
される基を挙げることが出来る。
【００１０】また、一般式Ｒ1 は、水素、または，炭素
数１から３の１価の炭化水素基を表し、メチル基、エチ
ル基、ｎ―プロピル基等を好ましく挙げる事が出来る。
Ｒ2 は、基本的には、電子吸引の性能を有している事が
望ましく、かかる、性質を表すものとしては、水素、ま
たは，ハメットの置換基定数が、−０．１５より大き
く、１．５より小さい１価の官能基であり、具体的に
は、、―ＳＨ，―ＮＨＣＯＲ3 、―ＯＣＯＲ3 、―ＯＣ
Ｆ3 、―ＣＯＮＨ2 、―ＣＯＯＲ3 、―ＣＯＯＨ、―Ｓ
ＯＲ3 、―ＳＣＦ3 、―ＣＯＲ3 、―ＣＦ3 、―ＳＯ2
ＮＨ2 、―ＣＮ、―ＳＯ2 Ｒ3 、―ＮＯ2 、―Ｎ+ （Ｒ
3 ）2 、―ＳＯ2 Ｆ3 、及びハロゲン原子から選ばれる
１種類、または２種類以上の組合せからなる。式中Ｒ3
は、水素、炭素数が１から６の１価の脂肪族炭化水素
基、芳香環の炭素数が５〜１８の芳香族基 を表すが、
かかる例としては、メチル基、エチル基、ｎ―プロピル
基、ｎ―ブチル基、等の直鎖状炭化水素基、フェニル
基、ビフェニル基、ピリジル基らの芳香族基等を示す事
が出来る。
数１から３の１価の炭化水素基を表し、メチル基、エチ
ル基、ｎ―プロピル基等を好ましく挙げる事が出来る。
Ｒ2 は、基本的には、電子吸引の性能を有している事が
望ましく、かかる、性質を表すものとしては、水素、ま
たは，ハメットの置換基定数が、−０．１５より大き
く、１．５より小さい１価の官能基であり、具体的に
は、、―ＳＨ，―ＮＨＣＯＲ3 、―ＯＣＯＲ3 、―ＯＣ
Ｆ3 、―ＣＯＮＨ2 、―ＣＯＯＲ3 、―ＣＯＯＨ、―Ｓ
ＯＲ3 、―ＳＣＦ3 、―ＣＯＲ3 、―ＣＦ3 、―ＳＯ2
ＮＨ2 、―ＣＮ、―ＳＯ2 Ｒ3 、―ＮＯ2 、―Ｎ+ （Ｒ
3 ）2 、―ＳＯ2 Ｆ3 、及びハロゲン原子から選ばれる
１種類、または２種類以上の組合せからなる。式中Ｒ3
は、水素、炭素数が１から６の１価の脂肪族炭化水素
基、芳香環の炭素数が５〜１８の芳香族基 を表すが、
かかる例としては、メチル基、エチル基、ｎ―プロピル
基、ｎ―ブチル基、等の直鎖状炭化水素基、フェニル
基、ビフェニル基、ピリジル基らの芳香族基等を示す事
が出来る。
【００１１】一方、Ｘは、２環以上６環以下の１価の多
環系炭化水素基を示し、好ましくは、３環又は４環系で
あり、かかる基を与える化合物としては、アダマンタ
ン、ノルアダマンタン、エタノアントラセン、メタノア
ントラセン、ノルボルネン、ノルボニレン等を挙げるこ
とが出来る。
環系炭化水素基を示し、好ましくは、３環又は４環系で
あり、かかる基を与える化合物としては、アダマンタ
ン、ノルアダマンタン、エタノアントラセン、メタノア
ントラセン、ノルボルネン、ノルボニレン等を挙げるこ
とが出来る。
【００１２】かかる材料は、対応する多環式アミンと活
性ハロゲンを含有する芳香族誘導体との脱ハロゲン化水
素反応、あるいは、ハロゲン含有の多環式骨格材料とア
ミノ芳香族誘導体との同様の脱ハロゲン化水素反応で得
られる。
性ハロゲンを含有する芳香族誘導体との脱ハロゲン化水
素反応、あるいは、ハロゲン含有の多環式骨格材料とア
ミノ芳香族誘導体との同様の脱ハロゲン化水素反応で得
られる。
【００１３】このように得られたＮ―芳香族基置換多環
系骨格を有する化合物は、一般に芳香族骨格に置換する
官能基の種類によって吸収極大の波長が変化する。通常
は、２５０ｎｍから３５０ｎｍ付近になり、少なくとも
４００ｎｍ以上には吸収の存在しない透明性に優れた固
体を提供する。この特性は、既存の半導体レーザの波長
が、７８０ｎｍ付近から８８０ｎｍ付近で有ることを考
察するに、その１／２波長が３９０ｎｍから４４０ｎｍ
での発光であるので、この波長では吸収損失がなく、損
傷劣化の恐れもなく著しく優位に用いる事が出来る。
系骨格を有する化合物は、一般に芳香族骨格に置換する
官能基の種類によって吸収極大の波長が変化する。通常
は、２５０ｎｍから３５０ｎｍ付近になり、少なくとも
４００ｎｍ以上には吸収の存在しない透明性に優れた固
体を提供する。この特性は、既存の半導体レーザの波長
が、７８０ｎｍ付近から８８０ｎｍ付近で有ることを考
察するに、その１／２波長が３９０ｎｍから４４０ｎｍ
での発光であるので、この波長では吸収損失がなく、損
傷劣化の恐れもなく著しく優位に用いる事が出来る。
【００１４】また、耐熱性も良好で、加熱融解冷却によ
り、容易に均一な結晶固体を回収出来る。有機溶媒に対
する溶解性も良好で、メタノール、アセトン、ＴＨＦら
の溶液から、溶媒を蒸発させることで大きな結晶を得る
こともできる。
り、容易に均一な結晶固体を回収出来る。有機溶媒に対
する溶解性も良好で、メタノール、アセトン、ＴＨＦら
の溶液から、溶媒を蒸発させることで大きな結晶を得る
こともできる。
【００１５】以下に実施例を用いて本発明を更に詳しく
説明する。
説明する。
【００１６】
【参考例】第２高調波の発生の測定については、エス．
ケー．クルツ（Ｓ．Ｋ．Ｋｕｒｔｚ）等によるジャーナ
ル・オブ・アプライド・フィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．）３９巻３７９８頁（１９６８年刊）中に記
載されている方法に準拠して、本発明の化合物の粉末に
対して行った。入射線源としては、Ｎｄ：ＹＡＧレーザ
（２ＫＷ／２Ｈｚパルス）の１．０６μの光線を使用、
ガラスセル中に充填した粉末サンプルに照射し、発生し
た緑色光を検知することにより行った。比較用のサンプ
ルとして、尿素粉末を用いた。
ケー．クルツ（Ｓ．Ｋ．Ｋｕｒｔｚ）等によるジャーナ
ル・オブ・アプライド・フィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．）３９巻３７９８頁（１９６８年刊）中に記
載されている方法に準拠して、本発明の化合物の粉末に
対して行った。入射線源としては、Ｎｄ：ＹＡＧレーザ
（２ＫＷ／２Ｈｚパルス）の１．０６μの光線を使用、
ガラスセル中に充填した粉末サンプルに照射し、発生し
た緑色光を検知することにより行った。比較用のサンプ
ルとして、尿素粉末を用いた。
【００１７】
【実施例１】１―アダマンタンアミンと２，４―ジニト
ロフルオロベンゼンとを、脱酸剤として、炭酸ソーダを
用いて、ＤＭＳＯ中で加熱反応を行った。得られた結晶
を、ＴＨＦから再結晶して、淡黄色の結晶を回収した。
この結晶の、ＤＭＳＯ中の吸収極大は、３５７ｎｍであ
り、４２０ｎｍ以上には吸収が認められなかった。この
結晶を細かく粉砕して、参考例に準拠して、第二高調波
を測定したら、尿素の約８倍程度の発光が観測された。
ロフルオロベンゼンとを、脱酸剤として、炭酸ソーダを
用いて、ＤＭＳＯ中で加熱反応を行った。得られた結晶
を、ＴＨＦから再結晶して、淡黄色の結晶を回収した。
この結晶の、ＤＭＳＯ中の吸収極大は、３５７ｎｍであ
り、４２０ｎｍ以上には吸収が認められなかった。この
結晶を細かく粉砕して、参考例に準拠して、第二高調波
を測定したら、尿素の約８倍程度の発光が観測された。
【００１８】
【実施例２】３―ノルアダマンタンアミン塩酸塩と、２
等量よりやや過剰の炭酸リチウムの共存下に、２，４―
ジニトロフルオロベンゼンと反応させ、３―（２，４ジ
ニトロフェニルアミノ）ノルアダマンタンを定量的に得
た。この固体の融点は、２４７℃で、ＤＭＳＯ中の吸収
極大は、３６６ｎｍであり、４３０ｎｍ以上には吸収が
認められなかった。この固体の第二高調波発生強度は、
尿素の約１０倍であった。
等量よりやや過剰の炭酸リチウムの共存下に、２，４―
ジニトロフルオロベンゼンと反応させ、３―（２，４ジ
ニトロフェニルアミノ）ノルアダマンタンを定量的に得
た。この固体の融点は、２４７℃で、ＤＭＳＯ中の吸収
極大は、３６６ｎｍであり、４３０ｎｍ以上には吸収が
認められなかった。この固体の第二高調波発生強度は、
尿素の約１０倍であった。
【００１９】
【実施例３〜９】実施例１と同様に反応を行い、その第
二高調波発生強度を測定した結果を以下に示す。
二高調波発生強度を測定した結果を以下に示す。
【００２０】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】 下記（１）式で表されるＮ―芳香族基置
換多環系骨格を有する事を特徴とする非線形光学材料。 Ｘ―Ｎ（Ｒ1 ）―Ａｒ―（Ｒ2 ）ｎ （１） ［但し，式中Ｘは、２環以上６環以下の１価の多環系炭
化水素基を示し、Ａｒは、芳香環の炭素数が５〜１８の
芳香環を示し、Ｒ1 は、水素、または，炭素数１から３
の１価の炭化水素基を示し、Ｒ2 は、水素、または，ハ
メットの置換基定数が、−０．１５より大きく、１．５
より小さい１価の官能基を表す。ｎは、０から４の整数
を示す。］ - 【請求項２】 上記（１）式において、多環系炭化水素
基Ｘが３環系又は４環系であることを特徴とする請求項
１のＮ―芳香族基置換多環系骨格を有する非線形光学材
料。 - 【請求項３】 上記（１）式に於けるＮ―芳香族基置換
多環系骨格において、Ｒ2 が、―ＳＨ，―ＮＨＣＯ
Ｒ3 、―ＯＣＯＲ3 、―ＯＣＦ3 、―ＣＯＮＨ2 、―Ｃ
ＯＯＲ3 、―ＣＯＯＨ、―ＳＯＲ3 、―ＳＣＦ3 、―Ｃ
ＯＲ3 、―ＣＦ3 、―ＳＯ2 ＮＨ2 、―ＣＮ、―ＳＯ2
Ｒ3 、―ＮＯ2 、―Ｎ+ （Ｒ3 ）2 、―ＳＯ2 Ｆ3 、及
びハロゲン原子［但し、Ｒ3 は、水素、炭素数が１から
６の１価の脂肪族炭化水素基、芳香環の炭素数が５〜１
８の１価の芳香族基を表す］から選ばれる１種または、
２種類以上の組合せである事を特徴とする請求項１のＮ
―芳香族基置換多環系骨格を有する非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24413891A JPH0561082A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | 剛直な骨格を有する非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24413891A JPH0561082A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | 剛直な骨格を有する非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0561082A true JPH0561082A (ja) | 1993-03-12 |
Family
ID=17114327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24413891A Pending JPH0561082A (ja) | 1991-08-30 | 1991-08-30 | 剛直な骨格を有する非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0561082A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2014069510A1 (ja) * | 2012-10-31 | 2016-09-08 | 富山化学工業株式会社 | 新規アミン誘導体またはその塩 |
| WO2021263164A1 (en) * | 2020-06-25 | 2021-12-30 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores comprising a diamondoid group |
-
1991
- 1991-08-30 JP JP24413891A patent/JPH0561082A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2014069510A1 (ja) * | 2012-10-31 | 2016-09-08 | 富山化学工業株式会社 | 新規アミン誘導体またはその塩 |
| WO2021263164A1 (en) * | 2020-06-25 | 2021-12-30 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores comprising a diamondoid group |
| CN115996920A (zh) * | 2020-06-25 | 2023-04-21 | 光波逻辑有限公司 | 包含类金刚烷基团的非线性光学发色团 |
| US11921401B2 (en) | 2020-06-25 | 2024-03-05 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores having a diamondoid group attached thereto, methods of preparing the same, and uses thereof |
| US12228840B2 (en) | 2020-06-25 | 2025-02-18 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores having a diamondoid group attached thereto, methods of preparing the same, and uses thereof |
| US12259633B2 (en) | 2020-06-25 | 2025-03-25 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores having a diamondoid group attached thereto, methods of preparing the same, and uses thereof |
| US12498617B2 (en) | 2020-06-25 | 2025-12-16 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores having a diamondoid group attached thereto, methods of preparing the same, and uses thereof |
| EP4660695A3 (en) * | 2020-06-25 | 2025-12-24 | Lightwave Logic, Inc. | Nonlinear optical chromophores comprising a diamondoid group |
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