JPH0562129B2 - - Google Patents

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JPH0562129B2
JPH0562129B2 JP62157973A JP15797387A JPH0562129B2 JP H0562129 B2 JPH0562129 B2 JP H0562129B2 JP 62157973 A JP62157973 A JP 62157973A JP 15797387 A JP15797387 A JP 15797387A JP H0562129 B2 JPH0562129 B2 JP H0562129B2
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units
resin
sio
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resins
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Uiriamu Batoraa Dereku
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Dow Silicones Corp
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Dow Corning Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、シリコンに結合した水素原子を有す
るシロキサン樹脂を製造する方法およびこの種の
新規なシロキサン樹脂に関するものである。
〔従来の技術と問題点〕
トリオルガノシロキサン単位（R3SiO0.5）およ
びSiO2単位からなるシロキサン樹脂はよく知ら
れ、商業的にも入手できる物であり、接着材や消
泡剤などのシリコン製品の配合に使用されてい
る。これらの樹脂は１価(M)のシリコン単位および
４価(Q)のSiO2単位を有することから、ときどき
MQ樹脂とも呼ばれる。ここで有機基がアルキル
である樹脂およびその製造方法は、例えば、英国
特許明細書第603076号および第706719号に記載さ
れている。
≡SiH基の反応性を考えると、これらの基を
MQ型の樹脂に含有させることが望ましい場合が
ある。英国特許明細書第1418601号は、SiO2単位
およびHR2SiO0.5（ここに、Ｒは水素または１価
の単価水素基またはハロゲン化炭化水素基であ
る）からなるシロキサン樹脂を開示している。こ
の特許にはまた、このような樹脂をオルガノポリ
シロキサンエラストマーの製造に使用することも
開示している。特許第1418601号の明細書におい
ては、Ｍは１個のシリコンに結合した水素を含有
するべきである。しかしながら、ある種の用途に
おいては、例えば、樹脂化学合成の反応剤として
用いられる場合には、これらは制限された量の、
そして予め決定された量の≡SiH基を有すること
が好ましい。米国特許第3772247号はR′3SiO0.5単
位、SiO2単位ならびにHR′SiO0.5および／または
HSiO0.5（ここに、R′はアルキル、アリール、ア
ラルキル、アルカリール、アルケニル、シクロア
ルキルまたはシクロアルケニル基からなる群より
選ばれた１価の炭化水素基）と型の単位からなる
オルガノポリシロキサン樹脂を開示している。こ
れらの樹脂は≡SiH基を有してはいるが、これら
は著量の２価の（HSiO）および／または３価の
（HSiO1.5）単位を有するので、MQ樹脂とは異な
る。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明方法によつて、酸性触媒の存在下に
R3SiO0.5単位およびSiO2単位から本質的になるシ
ロキサン樹脂を（HaR3-aSi）2O（ここに、Ｒは炭
素数が９より少ないアルキル基またはアリール基
であり、ａは１または２である）を反応させるこ
とを特徴とする、４価のSiO2単位および１価の
R3SiO0.5およびHaR3-aSiO0.5単位（ここに、Ｒ
およびａは上記のとおり）から本質的になるシロ
キサン樹脂を製造する新規な方法が提供される。
本発明の使用に好適な、R3SiO0.5単位および
SiO2単位（ここに、Ｒは上記のとおり）から本
質的になるシロキサン樹脂は、MQ型シロキサン
樹脂である。好ましくは、１価の単位(M)と４価の
単位(Q)との比は、0.4：１〜２：１の範囲である。
本発明の方法に使用する好適なシロキサン樹脂は
液状または固体状である。例えば、Ｒがメチルで
あり、Ｍ対Ｑの比が１：１以上であると樹脂は常
温では液状であり、25℃における粘度は高い比率
での約100mm2／ｓから１：１の比のあたりの0.1
m2／ｓの範囲で変化する。Ｒがメチルである樹脂
でＭ対Ｑの比が約１：１より下がると固体の樹脂
が得られる。これらの樹脂のあるものは融点が
150℃のように高いものもある。他の樹脂は昇華
する。最も好ましいものは、Ｍ／Ｑ比が0.4：１
〜１：１の範囲のものである。前述のようにMQ
樹脂は公知の物質であり、その製造方法は例え
ば、英国特許第603076号および第706719号明細書
に記載されている。本発明に使用するMQ樹脂
は、約５重量％までの≡SiOHおよび／または≡
SiOR基を有していてもよい。
本発明の方法によれば、MQシロキサン樹脂は
一般式（HaR3-aSi）2O（ここに、Ｒおよびａは上
記のとおり）のジシロキサンと反応する。好まし
くは、反応するジシロキサンは式（HR2Si）2Oで
あり、Ｒがメチルのものが特に好ましい。
シロキサン樹脂とジシロキサン
（HaR3-aSi）2Oとの反応は、酸性触媒の存在下に
行なわれる。トリフルオロメタンスルホン酸のよ
うな平衡化触媒がとくに好ましい。他の酸性触
媒、例えば、HCl、H2SO4、担持された酸触媒お
よびパラトルエンスルホン酸もまた使用できる。
この触媒は２つの反応剤の重量に基づいて約0.1
〜１重量％の範囲で使用される。反応は、加熱状
態で行う。この温度は使用される触媒によつても
変わる。例えば、トリフルオロメタンスルホン酸
を触媒として使用するときは、好ましい反応温度
範囲は60℃〜90℃である。設定した反応温度より
も高い融点を有する高分子量の固体MQ樹脂を使
用する場合は、少量の溶媒を加えてより均一な反
応混合物とするのが好ましい。
反応は、一般に反応剤と触媒を混合し、この混
合物を加熱することによつて行なわれる。反応終
了後は、触媒は、適当な技術例えばNaHCO3で
の中和などの方法で、不活性にすることが好まし
い。反応は溶媒なしででも行うことができる。し
かしながら、反応剤の相溶性を改善するために、
例えばトルエンなどの溶剤を使用することが好ま
しい。
本発明の方法で製造される好ましいMQ樹脂
は、１価の単位と４価の単位との比が約0.4：１
〜２：１である。より高い範囲の分子量の樹脂が
要求される場合には、Ｍ／Ｑの比が0.4：１〜
１：１であるのが好ましい。
本発明の方法によれば、所定量の≡SiH基を有
するMQ型の樹脂を調製することができる。本発
明の方法は比較的小さい比率のHaR3-aSiO0.5単
位を有するMQ型シロキサン樹脂の製造にとくに
有用である。１価の単位の総数の0.1〜30％が
HaR3-aSiO0.5であるのが好ましい。このような
MQ樹脂は新規であると信ずる。そこで、本発明
はさらに、シロキサン樹脂中の１価単位の総数の
0.1〜30％がHaR3-aSiO0.5であることを特徴とす
る、本質的にR3SiO0.5単位、SiO2単位および
HaR3-aSiO0.5単位からなるシロキサン樹脂を提
供するものである。最も好ましい樹脂は、１価基
の内10％以下のものが≡SiH官能性のものであ
る。本発明の方法により得られるMQ樹脂は、５
重量％までの≡SiOH、≡SiOR基を有していて
もよい。これらの基は、MQ樹脂の製造過程での
不完全な加水分解および縮合によつて生ずる。
本発明の方法によつて得られるMQ樹脂は、例
えば、シロキサン分子の合成において、オレフイ
ン性不飽和、≡SiOH、または≡Si−アルケニル
官能性を有する有機性のおよびオルガノシリコン
物質との反応におけるSiH基の反応性を利用して
使用される。
以下に実施例により本発明を説明する。ここで
は、とくに示さない限り％および重量部であり、
Meはメチル基である。
MQ樹脂の調製 フラスコ中に129.6ｇ（0.8モル）のヘキサメチ
ルジシロキサン、40ｇの塩酸、30ｇの無水アルコ
ールおよび60ｇの蒸留水を加えた。この混合物を
攪拌して70〜80℃に加熱し、208.3ｇのテトラエ
トキシシランを約60分間で滴下しながら添加し
た。温度が上昇し、添加終了後約30分間75〜80℃
に維持した。それから生成物を蒸溜水およびトル
エンを用いて分離した。トルエン／シロキサン相
はNaHCO3およびMgSO4で中和し乾燥した。液
体をろ過し、溶媒は130℃で減圧下に溜去した。
冷却後、最初のMQ樹脂172.5ｇ（理論量の91％）
が得られた。このMQ樹脂を分析したところ、分
子量881、粘度554mm2／ｓおよびＭ／Ｑ比は1.6：
１、残留SiOH0.26％および残留SiOCH2CH31.98
％であつた。
第２のMQ樹脂を、第１の方法と同じで行つ
た。ただし、72.9ｇのヘキサメチルジシロキサン
を使用し、流動性を出すためにいくらかのトルエ
ンを添加した。平均Ｍ／Ｑ比0.9：１を有する第
２のMQ樹脂120ｇが得られた。
第３のMQ樹脂を、第１の方法と同じで行つ
た。ただし、56.7ｇのヘキサメチルジシロキサン
を使用し、流動性を出すためにいくらかのトルエ
ンを添加し、添加および反応時間は２時間に延長
し、最終生成物は蒸溜せずまた分析もしなかつ
た。
実施例 １ コンデンサー、攪拌機および温度計を備えた
500cm3の三つ首フラスコに、125.8ｇの第１のMQ
樹脂を入れた。フラスコは予め窒素ガスでフラツ
シユしておき混合物の上にも窒素ガスの覆いがで
きるようにしておく。テトラメチルジシロキサン
（Me2HSi）2Oの17.4ｇをフラスコに加えた。この
混合物を攪拌しながら33℃に加熱し、0.72ｇのト
リフルオロメタンスルホン酸を0.07ｇの蒸溜水と
ともに加えた。この混合物を約80℃で６時間加熱
した。それからこの混合物を62℃に冷却し、ジメ
チルホルムアミドを添加することにより酸性触媒
を沈澱させた。この混合物をさらにこの温度で１
時間維持し、室温まで冷却し10ｇのNaHCO3を
添加した。この生成物をろ過し、10mmHgの減圧
下128℃でストリツプした。77.9ｇの樹脂が22.1
ｇの揮発性成分とともに回収された。IR分析に
よると、SiHの特徴である2160cm-1の吸収バンド
を示した。化学分析によると、全樹脂量の6.18％
のSiHを示した。SiHの予定された理論量は5.9％
（全樹脂基づいて）であつた。
実施例 ２ 実施例１に述べたフラスコに、第２の樹脂
120.0ｇを入れた。このフラスコに5.65ｇのテト
ラメチルジシロキサン（Me2HSi）2Oを加えた。
この混合物を攪拌しながら46℃に加熱し、0.58ｇ
のトリフルオロメタンスルホン酸を0.06ｇの蒸溜
水とともに加えた。この混合物を約70℃で６時間
加熱し、50℃に冷却し、さらにジメチルホルムア
ミドを添加して酸触媒を沈殿させた。この混合物
をさらにこの温度で１時間維持し、ついで室温ま
で冷却し、10ｇのNaHCO3を添加した。生成物
をろ過し、40℃で10mmHgの減圧下でストリツプ
し、108.4ｇの樹脂を得た。IR分析によれば、
SiHの特徴である2160cm-1の吸収バンドを示し
た。化学分析によると、全樹脂量に基づいて、
1.04％のSiHが見られた。
実施例 ３ 120ｇの第２のMQ樹脂に13.4ｇのテトラメチ
ルジシロキサンを加え、この混合物を60℃に加熱
して、0.2ｇのｐ−トルエンスルホン酸を加えた。
92℃で４時間経たのち混合物を室温に冷却した。
スルホン酸は重炭酸ナトリウムで中和し、ろ過し
て除いた。反応生成物は、トルエンおよび揮発性
物質を除去するために減圧下100℃でロータリー
エバポレーターでストリツプして、89.4ｇのゴム
状物質が得られた。これはIR分析によると、1.70
％のSiH基を有していた。
実施例 ４ 実施例１に述べたフラスコの中に第３の樹脂を
6.7ｇのテトラメチルジシロキサンとともに加え
た。この混合物を45℃に加熱し、0.33ｇのトリフ
ルオロメチルスルホン酸を0.03ｇの蒸溜水ととも
に加えた。この混合物を加熱し約97℃で４時間保
ち、60℃に冷却し酸をジメチルホルムアミドで中
和した。生成物が室温まで冷却してから20ｇの
NaHCO3を加え、この混合物をろ過して澄明な
液を得た。これから100℃で揮発成分をストリツ
プし、83.5ｇの固体樹脂を得た。これは、IR分析
によると2.6％のSiHを含有していた。
実施例 ５ Ｍ／Ｑ比が1.3：１のMQ樹脂83ｇを13.4ｇのテ
トラメチルジシロキサン、0.96ｇの担持された酸
クレイ触媒および混合物の流動性を改良する若干
のトルエンと混合した。この混合物を約100℃で
５時間還流した。これを室温まで放冷しろ過し
た。得られた澄明な液を100℃でストリツプし
88.5ｇの液状樹脂を得た。これは、IR分析による
と2.52％のSiHを含有していた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 酸性触媒の存在下に、R3SiO0.5単位および
    SiO2単位から本質的になるシロキサン樹脂を、
    （HaR3-aSi）2Oと反応させ、生成物中に存在する
    １価の単位の総数の0.1〜30％のHaR3-aSiO0.5を
    導入することを特徴とする、４価のSiO2単位な
    らびに１価のR3SiO0.5およびHaR3-aSiO0.5から
    本質的になるシロキサン樹脂を製造する方法、 ただし、上記において、それぞれのＲは炭素数
    が９より小さいアルキル基またはアリール基であ
    り、ａは１または２である。 ２ シロキサン樹脂中の１価の単位と４価の単位
    との比が、0.4：１〜２：１であることを特徴と
    する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ １価の単位と４価の単位との比が0.4：１〜
    １：１であることを特徴とする、特許請求の範囲
    第２項記載の方法。 ４ 酸性触媒がトリフルオロメタンスルホン酸で
    あることを特徴とする、特許請求の範囲第１項か
    ら第３項までのいずれか１項に記載の方法。 ５ 溶媒の存在下に行うことを特徴とする、特許
    請求の範囲第１項から第４項までのいずれか１項
    に記載の方法。 ６ Ｒがメチルであることを特徴とする、特許請
    求の範囲第１項から第５項までのいずれか１項に
    記載の方法。 ７ ａが１であることを特徴とする、特許請求の
    範囲第１項から第６項までのいずれかに記載の方
    法。
JP62157973A 1986-06-28 1987-06-26 シロキサン樹脂およびそれを製造する方法 Granted JPS638421A (ja)

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