JPH0564748A - イオン交換体 - Google Patents
イオン交換体Info
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- JPH0564748A JPH0564748A JP3254311A JP25431191A JPH0564748A JP H0564748 A JPH0564748 A JP H0564748A JP 3254311 A JP3254311 A JP 3254311A JP 25431191 A JP25431191 A JP 25431191A JP H0564748 A JPH0564748 A JP H0564748A
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- JP
- Japan
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- ion exchange
- water
- ion exchanger
- solid content
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- Pending
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
- B01J41/08—Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
- B01J41/12—Macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/08—Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/16—Organic material
- B01J39/18—Macromolecular compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】カラム流通特性が優れ、タンパク質結合容量が
多く、かつカラム清浄化や再生処理に用いる薬品への化
学的安定性の良いイオン交換体を提供する。 【構成】基材としてアルコール性水酸基を有する不溶性
架橋高分子粒子を使用し、スペーサーとしてポリオール
のグリシジル付加物および／またはこれらのオリゴマー
を選択し、該スペーサーにイオン交換基が付加してなる
イオン交換体。
多く、かつカラム清浄化や再生処理に用いる薬品への化
学的安定性の良いイオン交換体を提供する。 【構成】基材としてアルコール性水酸基を有する不溶性
架橋高分子粒子を使用し、スペーサーとしてポリオール
のグリシジル付加物および／またはこれらのオリゴマー
を選択し、該スペーサーにイオン交換基が付加してなる
イオン交換体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】生体高分子、特にタンパク質、核
酸等の分離精製に用いられるイオン交換体、特に液体ク
ロマトグラフィー用充填剤に関する。
酸等の分離精製に用いられるイオン交換体、特に液体ク
ロマトグラフィー用充填剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】生体高分子、特にタンパク質の精製には
イオン交換クロマトグラフィーが対象試料の変性の少い
精製法として頻繁に利用されている。ここで用いられて
きたイオン交換体としては、セルロース基材のイオン交
換体に代表される多糖系イオン交換体があるが、カラム
に充填したときの流通特性が劣り、担体粒子を小さくで
きないため分離能は低く、充填カラムの耐久性もなかっ
た。また架橋アガロースや架橋合成高分子基材のイオン
交換体が開発商品化されてきたが、これら充填剤は硬さ
が増加するにしたがって、タンパク質等試料の結合容量
が減少する傾向を示した。この問題点を解決すべく、ヒ
ドロキシル基を有する半硬質または化学結合型シリカゲ
ルを基材として、セリウム（ＩＶ）塩を触媒としてアク
リルアミド誘導体、アクリル酸エステルまたは酢酸ビニ
ル等をグラフト重合し、スペーサーとしてイオン交換体
を調製することで、試料結合容量が改善されることが示
唆された。（ヨーロッパ公開特許公報第３３７１４４
号）
イオン交換クロマトグラフィーが対象試料の変性の少い
精製法として頻繁に利用されている。ここで用いられて
きたイオン交換体としては、セルロース基材のイオン交
換体に代表される多糖系イオン交換体があるが、カラム
に充填したときの流通特性が劣り、担体粒子を小さくで
きないため分離能は低く、充填カラムの耐久性もなかっ
た。また架橋アガロースや架橋合成高分子基材のイオン
交換体が開発商品化されてきたが、これら充填剤は硬さ
が増加するにしたがって、タンパク質等試料の結合容量
が減少する傾向を示した。この問題点を解決すべく、ヒ
ドロキシル基を有する半硬質または化学結合型シリカゲ
ルを基材として、セリウム（ＩＶ）塩を触媒としてアク
リルアミド誘導体、アクリル酸エステルまたは酢酸ビニ
ル等をグラフト重合し、スペーサーとしてイオン交換体
を調製することで、試料結合容量が改善されることが示
唆された。（ヨーロッパ公開特許公報第３３７１４４
号）
【０００３】しかし、この公開特許公報で示された、ア
クリルアミド誘導体や（メタ）アクリル酸エステルのオ
リゴマーをスペーサーとする、または化学結合型シリカ
ゲル基材のイオン交換体では強酸、強塩基との接触によ
り徐々に加水分解し、イオン交換容量やタンパク質結合
容量の減少が観察された。強酸、強塩基による分離カラ
ムの洗浄はカラム内の清浄化のために、生体高分子の分
離精製のときには、頻繁に使われている。また酢酸ビニ
ルはグラフト重合し難く、生成する水酸基は全て二級の
水酸基であり、反応性が悪くイオン交換基の導入が困難
であった。
クリルアミド誘導体や（メタ）アクリル酸エステルのオ
リゴマーをスペーサーとする、または化学結合型シリカ
ゲル基材のイオン交換体では強酸、強塩基との接触によ
り徐々に加水分解し、イオン交換容量やタンパク質結合
容量の減少が観察された。強酸、強塩基による分離カラ
ムの洗浄はカラム内の清浄化のために、生体高分子の分
離精製のときには、頻繁に使われている。また酢酸ビニ
ルはグラフト重合し難く、生成する水酸基は全て二級の
水酸基であり、反応性が悪くイオン交換基の導入が困難
であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記各種イオン交換体
の中で、カラム流通特性が優れ、タンパク質結合容量が
多く、かつカラム清浄化や再生処理に用いる薬品への化
学的安定性の良いイオン交換体は得られていない。
の中で、カラム流通特性が優れ、タンパク質結合容量が
多く、かつカラム清浄化や再生処理に用いる薬品への化
学的安定性の良いイオン交換体は得られていない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】イオン交換体の基材とし
てはアルコール性水酸基を持つ不溶性架橋高分子で、中
性緩衝液中で水溶性タンパク質とは静電的相互作用がほ
ぼ無視できる高分子材料を用い、ポリオールのポリグリ
シジルエーテルまたはポリオールのエピハロヒドリン付
加物およびこれら化合物が付加反応や脱ハロゲン化水素
縮合で生じたオリゴマーを上記基材に付加し、このスペ
ーサーにイオン交換基を導入することによって、上記の
各問題点を解決することが出来た。
てはアルコール性水酸基を持つ不溶性架橋高分子で、中
性緩衝液中で水溶性タンパク質とは静電的相互作用がほ
ぼ無視できる高分子材料を用い、ポリオールのポリグリ
シジルエーテルまたはポリオールのエピハロヒドリン付
加物およびこれら化合物が付加反応や脱ハロゲン化水素
縮合で生じたオリゴマーを上記基材に付加し、このスペ
ーサーにイオン交換基を導入することによって、上記の
各問題点を解決することが出来た。
【０００６】すなわち、本発明は、アルコール性水酸基
を有する不溶性架橋高分子粒子を基材として、ポリオー
ルのグリシジル付加物および／またはこれらのオリゴマ
ーをスペーサーとして有し、該スペーサーにイオン交換
基が付加してなるイオン交換体を提供するものである。
を有する不溶性架橋高分子粒子を基材として、ポリオー
ルのグリシジル付加物および／またはこれらのオリゴマ
ーをスペーサーとして有し、該スペーサーにイオン交換
基が付加してなるイオン交換体を提供するものである。
【０００７】
【作用】以下に詳しく本発明の構成を説明する。
【０００８】本発明に用いる不溶性架橋高分子は、アル
コール性水酸基を持つ不溶性架橋高分子で具体的には、
親水性ポリ（メタ）アクリル酸エステルやポリビニルア
ルコールを主体とする半硬質ゲルおよび架橋アガロース
ゲルなどの親水性ゲル濾過担体が適している。
コール性水酸基を持つ不溶性架橋高分子で具体的には、
親水性ポリ（メタ）アクリル酸エステルやポリビニルア
ルコールを主体とする半硬質ゲルおよび架橋アガロース
ゲルなどの親水性ゲル濾過担体が適している。
【０００９】本発明に用いる不溶性架橋高分子は、カラ
ムに充填して使用する事が多いため、流通特性が良いこ
とも重要である。したがって粒子形状は球状が好まし
い。また十分な試料結合容量を確保するためには、対象
のタンパク質等が担体内部の細孔に浸透出来るように、
適切な細孔径と空孔率が必要である。平均細孔径はおよ
そ３０ｎｍ以上で１０００ｎｍ以下が好ましく、空孔率
は基材の機械的強度と表面積のバランスを考慮する必要
がある。基材の物性によって差異はあるが、３０％から
９５％が好ましい。また静電的相互作用に関しては基材
自体にイオン交換基が予め存在すると、後に結合するイ
オン交換基に影響し、分離条件設定を複雑にする。イオ
ン交換容量は０．０５ｍｅｑ／ｍｌ以下であることが好
ましい。
ムに充填して使用する事が多いため、流通特性が良いこ
とも重要である。したがって粒子形状は球状が好まし
い。また十分な試料結合容量を確保するためには、対象
のタンパク質等が担体内部の細孔に浸透出来るように、
適切な細孔径と空孔率が必要である。平均細孔径はおよ
そ３０ｎｍ以上で１０００ｎｍ以下が好ましく、空孔率
は基材の機械的強度と表面積のバランスを考慮する必要
がある。基材の物性によって差異はあるが、３０％から
９５％が好ましい。また静電的相互作用に関しては基材
自体にイオン交換基が予め存在すると、後に結合するイ
オン交換基に影響し、分離条件設定を複雑にする。イオ
ン交換容量は０．０５ｍｅｑ／ｍｌ以下であることが好
ましい。
【００１０】本発明で述べるスペーサー原料はポリオー
ルのポリグリシジルエーテルまたはポリオールとエピハ
ロヒドリン反応物を用いる。ポリオールの例としてはエ
チレングリコール、グリセリン、１，４−ブタンジオー
ル、ソルビトール、ポリエチレングリコール（重合度９
以下）、プロヒレングリコール（重合度３以下）など非
イオン性アルコールである。上記ポリオール誘導体のほ
かに重量比でポリオール誘導体よりも少くなければいけ
ないが、エピハロヒドリンやグリシドールを併用するこ
とも好ましい。
ルのポリグリシジルエーテルまたはポリオールとエピハ
ロヒドリン反応物を用いる。ポリオールの例としてはエ
チレングリコール、グリセリン、１，４−ブタンジオー
ル、ソルビトール、ポリエチレングリコール（重合度９
以下）、プロヒレングリコール（重合度３以下）など非
イオン性アルコールである。上記ポリオール誘導体のほ
かに重量比でポリオール誘導体よりも少くなければいけ
ないが、エピハロヒドリンやグリシドールを併用するこ
とも好ましい。
【００１１】スペーサーに付加されるイオン交換基とし
ては、第４級アンモニウム基、１から３級アミノ基のア
ニオン交換型、スルホン酸基、カルボン酸基などのカチ
オン交換型の内１種類を結合することが好ましいが、両
性が混在しなければ、複数の種類が混在しても良い。両
性の混在がある場合は、少い方が多い方の１／３当量以
下でなければならない。
ては、第４級アンモニウム基、１から３級アミノ基のア
ニオン交換型、スルホン酸基、カルボン酸基などのカチ
オン交換型の内１種類を結合することが好ましいが、両
性が混在しなければ、複数の種類が混在しても良い。両
性の混在がある場合は、少い方が多い方の１／３当量以
下でなければならない。
【００１２】また、本発明に用いられるイオン交換体の
合成法は、基材の架橋高分子粒子を水または有機溶媒中
に懸濁分散し、スペーサー原料と水酸化アルカリを加
え、強アルカリ性下付加反応しエポキシ活性化する。そ
の後イオン交換基を導入し残存するエポキシ基をアルカ
リまたは酸性下、水で開環する。あるいは、目的とする
イオン交換体の種類によっては、基材、スペーサー原料
およびイオン交換基導入用原料を混合し、強アルカリ性
下付加反応およびイオン交換基の導入を進行させること
も出来る。
合成法は、基材の架橋高分子粒子を水または有機溶媒中
に懸濁分散し、スペーサー原料と水酸化アルカリを加
え、強アルカリ性下付加反応しエポキシ活性化する。そ
の後イオン交換基を導入し残存するエポキシ基をアルカ
リまたは酸性下、水で開環する。あるいは、目的とする
イオン交換体の種類によっては、基材、スペーサー原料
およびイオン交換基導入用原料を混合し、強アルカリ性
下付加反応およびイオン交換基の導入を進行させること
も出来る。
【００１３】以上のようにして得られたイオン交換体
は、カラム流通特性が優れ、タンパク質結合容量が多
く、かつカラム清浄化や再生処理に用いる薬品への化学
的安定性の良いイオン交換体である。
は、カラム流通特性が優れ、タンパク質結合容量が多
く、かつカラム清浄化や再生処理に用いる薬品への化学
的安定性の良いイオン交換体である。
【００１４】
【実施例】本発明を以下の実施例によってさらに説明を
するが、これらにのみ限定されるものではない。
するが、これらにのみ限定されるものではない。
【００１５】実施例１ 強カチオン交換体の製造 基材としてアルコール性水酸基を有する親水性ゲル濾過
担体トヨパール−ＨＷ６５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ１００ｎｍ］６０ｍｌを水７０ｍｌ中に懸濁
し、グリセロールポリグリシジルエーテル［デナコール
ＥＸ−３１４，ナガセ化成工業（株）製］１２０ｇおよ
び亜硫酸ナトリウム３０ｇを加え、５５℃、８時間撹拌
混合した。反応生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄
した後、固形分全体を０．１Ｎ塩酸１５０ｍｌ中に分散
し、５０℃、２時間撹拌混合し、生成物を吸引濾過し、
固形分を水で洗浄した。
担体トヨパール−ＨＷ６５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ１００ｎｍ］６０ｍｌを水７０ｍｌ中に懸濁
し、グリセロールポリグリシジルエーテル［デナコール
ＥＸ−３１４，ナガセ化成工業（株）製］１２０ｇおよ
び亜硫酸ナトリウム３０ｇを加え、５５℃、８時間撹拌
混合した。反応生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄
した後、固形分全体を０．１Ｎ塩酸１５０ｍｌ中に分散
し、５０℃、２時間撹拌混合し、生成物を吸引濾過し、
固形分を水で洗浄した。
【００１６】このイオン交換体のイオン交換容量は０．
０８ｍｅｑ／ｍｌであり、２０ｍＭリン酸緩衝液ｐＨ
６．０中で１０１ｍｇ／ｍｌのリゾチーム結合容量があ
った。また結合したリゾチームは０．５Ｍ塩化ナトリウ
ム含有の２０ｍＭリン酸緩衝液で洗浄することによっ
て、定量的にリゾチームを回収することが出来た。この
イオン交換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよ
び０．５Ｎ塩酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週
間放置した後、イオン交換容量およびリゾチーム結合容
量を測定したが、変化は５％以下であった。
０８ｍｅｑ／ｍｌであり、２０ｍＭリン酸緩衝液ｐＨ
６．０中で１０１ｍｇ／ｍｌのリゾチーム結合容量があ
った。また結合したリゾチームは０．５Ｍ塩化ナトリウ
ム含有の２０ｍＭリン酸緩衝液で洗浄することによっ
て、定量的にリゾチームを回収することが出来た。この
イオン交換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよ
び０．５Ｎ塩酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週
間放置した後、イオン交換容量およびリゾチーム結合容
量を測定したが、変化は５％以下であった。
【００１７】実施例２ 弱アニオン交換体の製造 基材として架橋アガロース粒子セファローズＣＬ４Ｂ
［ファルマシア社製］５０ｍｌを水５０ｍｌ中に懸濁
し、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル
［エピオールＴＭＰ−１００，日本油脂（株）製］１５
０ｇ、ジエチルアミノエタノール８０ｇおよび水酸化ナ
トリウムを加え、４０℃、５時間撹拌混合した。反応生
成物をデカンテーションを繰り返し、固形分を水で洗浄
した後、固形分全体を０．１Ｍ炭酸ナトリウム溶液１５
０ｍｌ中に分散し、３０℃、８時間撹拌混合し、生成物
を濾過し、固形分を水で洗浄した。
［ファルマシア社製］５０ｍｌを水５０ｍｌ中に懸濁
し、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル
［エピオールＴＭＰ−１００，日本油脂（株）製］１５
０ｇ、ジエチルアミノエタノール８０ｇおよび水酸化ナ
トリウムを加え、４０℃、５時間撹拌混合した。反応生
成物をデカンテーションを繰り返し、固形分を水で洗浄
した後、固形分全体を０．１Ｍ炭酸ナトリウム溶液１５
０ｍｌ中に分散し、３０℃、８時間撹拌混合し、生成物
を濾過し、固形分を水で洗浄した。
【００１８】このイオン交換体のイオン交換容量は０．
１１ｍｅｑ／ｍｌであり、５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
ｐＨ８．３中で１２０ｍｇ／ｍｌの牛血清アルブミン
（ＢＳＡ）結合容量があった。また結合したＢＳＡは
０．５Ｍ塩化ナトリウム含有の５０ｍＭトリス−塩酸緩
衝液で洗浄するこによって、定量的にＢＳＡを回収する
ことが出来た。このイオン交換体２０ｍｌを０．５Ｎ水
酸化ナトリウム６０ｍｌに浸漬し、２５℃、４週間放置
した後、イオン交換容量およびＢＳＡ結合容量を測定し
たが、変化は５％以下であった。
１１ｍｅｑ／ｍｌであり、５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
ｐＨ８．３中で１２０ｍｇ／ｍｌの牛血清アルブミン
（ＢＳＡ）結合容量があった。また結合したＢＳＡは
０．５Ｍ塩化ナトリウム含有の５０ｍＭトリス−塩酸緩
衝液で洗浄するこによって、定量的にＢＳＡを回収する
ことが出来た。このイオン交換体２０ｍｌを０．５Ｎ水
酸化ナトリウム６０ｍｌに浸漬し、２５℃、４週間放置
した後、イオン交換容量およびＢＳＡ結合容量を測定し
たが、変化は５％以下であった。
【００１９】実施例３ 強アニオン交換体の製造 基材としてアルコール性水酸基を有する親水性ゲル濾過
担体トヨパール−ＨＷ５５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ３０ｎｍ］５０ｍｌを水６０ｍｌ中に懸濁
し、ソルビトールポリグリシジルエーテル［デナコール
ＥＸ−６１１，ナガセ化成工業（株）製］１２０ｇ、ト
リメチルアミン塩酸塩２０ｇおよび水酸化ナトリウム９
ｇを加え、４５℃、６時間撹拌混合した。反応生成物を
吸引濾過し、固形分を水で洗浄した後、固形分全体を
０．１Ｎ塩酸１５０ｍｌ中に分散し、５０℃、２時間撹
拌混合し、生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄し
た。
担体トヨパール−ＨＷ５５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ３０ｎｍ］５０ｍｌを水６０ｍｌ中に懸濁
し、ソルビトールポリグリシジルエーテル［デナコール
ＥＸ−６１１，ナガセ化成工業（株）製］１２０ｇ、ト
リメチルアミン塩酸塩２０ｇおよび水酸化ナトリウム９
ｇを加え、４５℃、６時間撹拌混合した。反応生成物を
吸引濾過し、固形分を水で洗浄した後、固形分全体を
０．１Ｎ塩酸１５０ｍｌ中に分散し、５０℃、２時間撹
拌混合し、生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄し
た。
【００２０】このイオン交換体のイオン交換容量は０．
３０ｍｅｑ／ｍｌであり、５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
ｐＨ８．３中で８３ｍｇ／ｍｌのＢＳＡ結合容量があっ
た。また結合したＢＳＡは０．５Ｍ塩化ナトリウム含有
の５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液で洗浄するこによって、
定量的にＢＳＡを回収することが出来た。このイオン交
換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよび０．５
Ｎ塩酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週間放置し
た後、イオン交換容量およびＢＳＡ結合容量を測定した
が、変化は５％以下であった。
３０ｍｅｑ／ｍｌであり、５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
ｐＨ８．３中で８３ｍｇ／ｍｌのＢＳＡ結合容量があっ
た。また結合したＢＳＡは０．５Ｍ塩化ナトリウム含有
の５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液で洗浄するこによって、
定量的にＢＳＡを回収することが出来た。このイオン交
換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよび０．５
Ｎ塩酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週間放置し
た後、イオン交換容量およびＢＳＡ結合容量を測定した
が、変化は５％以下であった。
【００２１】実施例４ 強アニオン交換体の製造 基材としてアルコール性水酸基を有する親水性ゲル濾過
担体トヨパール−ＨＷ６５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ１００ｎｍ］６０ｍｌを１，４−ジオキサン
で洗浄した後、固形分全体を１，４−ジオキサン８０ｍ
ｌ中に懸濁し、グリセロールポリグリシジルエーテル
［デナコールＥＸ−３１４，ナガセ化成工業（株）製］
７０ｇ、トリメチルアミン塩酸塩１１．３ｇおよび水酸
化ナトリウム４．６ｇを加え、４５℃、１２時間撹拌混
合した。反応生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄し
た後、固形分全体を０．１Ｎ塩酸１５０ｍｌ中に分散
し、５０℃、２時間撹拌混合し、生成物を吸引濾過し、
固形分を水で洗浄した。
担体トヨパール−ＨＷ６５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ１００ｎｍ］６０ｍｌを１，４−ジオキサン
で洗浄した後、固形分全体を１，４−ジオキサン８０ｍ
ｌ中に懸濁し、グリセロールポリグリシジルエーテル
［デナコールＥＸ−３１４，ナガセ化成工業（株）製］
７０ｇ、トリメチルアミン塩酸塩１１．３ｇおよび水酸
化ナトリウム４．６ｇを加え、４５℃、１２時間撹拌混
合した。反応生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄し
た後、固形分全体を０．１Ｎ塩酸１５０ｍｌ中に分散
し、５０℃、２時間撹拌混合し、生成物を吸引濾過し、
固形分を水で洗浄した。
【００２２】このイオン交換体のイオン交換容量は０．
２６ｍｅｑ／ｍｌであり、５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
ｐＨ８．３中で１３５ｍｇ／ｍｌのＢＳＡ結合容量があ
った。また結合したＢＳＡは０．５Ｍ塩化ナトリウム含
有の５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液で洗浄するこによっ
て、定量的にＢＳＡを回収することが出来た。このイオ
ン交換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよび
０．５Ｎ塩酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週間
放置した後、イオン交換容量およびＢＳＡ結合容量を測
定したが、変化は５％以下であった。
２６ｍｅｑ／ｍｌであり、５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
ｐＨ８．３中で１３５ｍｇ／ｍｌのＢＳＡ結合容量があ
った。また結合したＢＳＡは０．５Ｍ塩化ナトリウム含
有の５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液で洗浄するこによっ
て、定量的にＢＳＡを回収することが出来た。このイオ
ン交換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよび
０．５Ｎ塩酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週間
放置した後、イオン交換容量およびＢＳＡ結合容量を測
定したが、変化は５％以下であった。
【００２３】実施例５ 強カチオン交換体の製造 基材としてアルコール性水酸基を有する親水性ゲル濾過
担体トヨパール−ＨＷ７５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ５００ｎｍ］６０ｍｌを水６０ｍｌ中に懸濁
し、グリセロールポリグリシジルエーテル［デナコール
ＥＸ−３１４，ナガセ化成工業（株）製］５０ｇおよび
エピクロルヒドリン９ｇ水酸化ナトリウム６ｇを加え、
５０℃、３時間撹拌混合した。反応生成物を吸引濾過
し、固形分を水およびアセトン、水の順に洗浄した後、
固形分全体を水１００ｍｌ中に分散し亜硫酸ナトリウム
３０ｇを加え、５５℃、８時間撹拌混合した。反応生成
物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄した後、固形分全体
を０．１Ｎ塩酸１５０ｍｌ中に分散し、５０℃、２時間
攪拌混合し、生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄し
た。
担体トヨパール−ＨＷ７５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ５００ｎｍ］６０ｍｌを水６０ｍｌ中に懸濁
し、グリセロールポリグリシジルエーテル［デナコール
ＥＸ−３１４，ナガセ化成工業（株）製］５０ｇおよび
エピクロルヒドリン９ｇ水酸化ナトリウム６ｇを加え、
５０℃、３時間撹拌混合した。反応生成物を吸引濾過
し、固形分を水およびアセトン、水の順に洗浄した後、
固形分全体を水１００ｍｌ中に分散し亜硫酸ナトリウム
３０ｇを加え、５５℃、８時間撹拌混合した。反応生成
物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄した後、固形分全体
を０．１Ｎ塩酸１５０ｍｌ中に分散し、５０℃、２時間
攪拌混合し、生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄し
た。
【００２４】このイオン交換体のイオン交換容量は０．
１３ｍｅｑ／ｍｌであり、２０ｍＭりん酸緩衝液ｐＨ
６．０中で７０ｍｇ／ｍｌのリゾチーム結合容量があっ
た。また結合したリゾチームは０．５Ｍ塩化ナトリウム
含有の２０ｍＭりん酸緩衝液で洗浄するこによって、定
量的にリゾチームを回収することが出来た。このイオン
交換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよび０．
５Ｎ塩酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週間放置
した後、イオン交換容量およびリゾチーム結合容量を測
定したが、変化は５％以下であった。
１３ｍｅｑ／ｍｌであり、２０ｍＭりん酸緩衝液ｐＨ
６．０中で７０ｍｇ／ｍｌのリゾチーム結合容量があっ
た。また結合したリゾチームは０．５Ｍ塩化ナトリウム
含有の２０ｍＭりん酸緩衝液で洗浄するこによって、定
量的にリゾチームを回収することが出来た。このイオン
交換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよび０．
５Ｎ塩酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週間放置
した後、イオン交換容量およびリゾチーム結合容量を測
定したが、変化は５％以下であった。
【００２５】実施例６ 弱カチオン交換体の製造 基材としてアルコール性水酸基を有する親水性ゲル濾過
担体トヨパール−ＨＷ６５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ１００ｎｍ］５０ｍｌを水５０ｍｌ中に懸濁
し、エチレングリコールポリグリシジルエーテル１００
ｇおよび水酸化ナトリウム２ｇを加え、５０℃、５時間
攪拌混合した。反応生成物を吸引濾過し、固形分を水お
よびアセトン、水の順に洗浄した後、固形分全体を水５
０ｍｌ中に分散し、モノクロル酢酸ナトリウム６０ｇお
よび水酸化ナトリウム３０ｇを加え、５０℃、４時間撹
拌混合した。生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄し
た。
担体トヨパール−ＨＷ６５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ１００ｎｍ］５０ｍｌを水５０ｍｌ中に懸濁
し、エチレングリコールポリグリシジルエーテル１００
ｇおよび水酸化ナトリウム２ｇを加え、５０℃、５時間
攪拌混合した。反応生成物を吸引濾過し、固形分を水お
よびアセトン、水の順に洗浄した後、固形分全体を水５
０ｍｌ中に分散し、モノクロル酢酸ナトリウム６０ｇお
よび水酸化ナトリウム３０ｇを加え、５０℃、４時間撹
拌混合した。生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄し
た。
【００２６】このイオン交換体のイオン交換容量は０．
１４ｍｅｑ／ｍｌであり、２０ｍＭりん酸緩衝液ｐＨ
６．０中で９５ｍｇ／ｍｌのリゾチーム結合容量があっ
た。また結合したリゾチームは０．５Ｍ塩化ナトリウム
含有の２０ｍＭりん酸緩衝液で洗浄するこによって、定
量的にリゾチームを回収することが出来た。このイオン
交換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよび０．
５Ｎ塩酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週間放置
した後、イオン交換容量およびリゾチーム結合容量を測
定したが、変化は５％以下であった。
１４ｍｅｑ／ｍｌであり、２０ｍＭりん酸緩衝液ｐＨ
６．０中で９５ｍｇ／ｍｌのリゾチーム結合容量があっ
た。また結合したリゾチームは０．５Ｍ塩化ナトリウム
含有の２０ｍＭりん酸緩衝液で洗浄するこによって、定
量的にリゾチームを回収することが出来た。このイオン
交換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよび０．
５Ｎ塩酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週間放置
した後、イオン交換容量およびリゾチーム結合容量を測
定したが、変化は５％以下であった。
【００２７】比較例１ 強カチオン交換体の製造 基材としてアルコール性水酸基を有する親水性ゲル濾過
担体トヨパール−ＨＷ７５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ５００ｎｍ］６０ｍｌを水６０ｍｌ中に懸濁
し、エピクロルヒドリン２３ｇおよび水酸化ナトリウム
６ｇを加え、５０℃、３時間撹拌混合した。反応生成物
を吸引濾過し、固形分を水およびアセトン、水の順に洗
浄した後、固形分全体を水１００ｍｌ中に分散し亜硫酸
ナトリウム３０ｇを加え、５５℃、８時間撹拌混合し
た。反応生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄した
後、固形分全体を０．１Ｎ塩酸１５０ｍｌ中に分散し、
５０℃、２時間攪拌混合し、生成物を吸引濾過し、固形
分を水で洗浄した。
担体トヨパール−ＨＷ７５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ５００ｎｍ］６０ｍｌを水６０ｍｌ中に懸濁
し、エピクロルヒドリン２３ｇおよび水酸化ナトリウム
６ｇを加え、５０℃、３時間撹拌混合した。反応生成物
を吸引濾過し、固形分を水およびアセトン、水の順に洗
浄した後、固形分全体を水１００ｍｌ中に分散し亜硫酸
ナトリウム３０ｇを加え、５５℃、８時間撹拌混合し
た。反応生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗浄した
後、固形分全体を０．１Ｎ塩酸１５０ｍｌ中に分散し、
５０℃、２時間攪拌混合し、生成物を吸引濾過し、固形
分を水で洗浄した。
【００２８】このイオン交換体のイオン交換容量は０．
１３ｍｅｑ／ｍｌであり、２０ｍＭりん酸緩衝液ｐＨ
６．０中で３５ｍｇ／ｍｌのリゾチーム結合容量であ
り、タンパク質結合容量が実施例５の半分であった。ま
た結合したリゾチームは０．５Ｍ塩化ナトリウム含有の
２０ｍＭりん酸緩衝液で洗浄するこによって、定量的に
リゾチームを回収することが出来た。このイオン交換体
２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよび０．５Ｎ塩
酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週間放置した
後、イオン交換容量およびリゾチーム結合容量を測定し
たが、変化は５％以下であった。
１３ｍｅｑ／ｍｌであり、２０ｍＭりん酸緩衝液ｐＨ
６．０中で３５ｍｇ／ｍｌのリゾチーム結合容量であ
り、タンパク質結合容量が実施例５の半分であった。ま
た結合したリゾチームは０．５Ｍ塩化ナトリウム含有の
２０ｍＭりん酸緩衝液で洗浄するこによって、定量的に
リゾチームを回収することが出来た。このイオン交換体
２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよび０．５Ｎ塩
酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週間放置した
後、イオン交換容量およびリゾチーム結合容量を測定し
たが、変化は５％以下であった。
【００２９】比較例２ 強アニオン交換体の製造 基材としてアルコール性水酸基を有する親水性ゲル濾過
担体トヨパール−ＨＷ６５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ１００ｎｍ］６０ｍｌを水６０ｍｌ中に懸濁
し、エピクロルヒドリン２３ｇおよび水酸化ナトリウム
６ｇを加え、５０℃、３時間撹拌混合した。反応生成物
を吸引濾過し、固形分を水および１，４−ジオキサンで
洗浄した後、固形分全体を１，４−ジオキサン８０ｍｌ
中に懸濁し、トリメチルアミン塩酸塩２２．６ｇおよび
水酸化ナトリウム９．２ｇを加え、４０℃、１２時間撹
拌混合した。反応生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗
浄した後、固形分全体を０．１Ｎ塩酸１５０ｍｌ中に分
散し、５０℃、２時間撹拌混合し、生成物を吸引濾過
し、固形分を水で洗浄した。
担体トヨパール−ＨＷ６５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ１００ｎｍ］６０ｍｌを水６０ｍｌ中に懸濁
し、エピクロルヒドリン２３ｇおよび水酸化ナトリウム
６ｇを加え、５０℃、３時間撹拌混合した。反応生成物
を吸引濾過し、固形分を水および１，４−ジオキサンで
洗浄した後、固形分全体を１，４−ジオキサン８０ｍｌ
中に懸濁し、トリメチルアミン塩酸塩２２．６ｇおよび
水酸化ナトリウム９．２ｇを加え、４０℃、１２時間撹
拌混合した。反応生成物を吸引濾過し、固形分を水で洗
浄した後、固形分全体を０．１Ｎ塩酸１５０ｍｌ中に分
散し、５０℃、２時間撹拌混合し、生成物を吸引濾過
し、固形分を水で洗浄した。
【００３０】このイオン交換体のイオン交換容量は０．
２０ｍｅｑ／ｍｌであり、５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
ｐＨ８．３中で５０ｍｇ／ｍｌのＢＳＡ結合容量であ
り、タンパク質結合容量が実施例４の半分以下であっ
た。また結合したＢＳＡは０．５Ｍ塩化ナトリウム含有
の５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液で洗浄するこによって、
定量的にＢＳＡを回収することが出来た。このイオン交
換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよび０．５
Ｎ塩酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週間放置し
た後、イオン交換容量およびＢＳＡ結合容量を測定した
が、変化は５％以下であった。
２０ｍｅｑ／ｍｌであり、５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
ｐＨ８．３中で５０ｍｇ／ｍｌのＢＳＡ結合容量であ
り、タンパク質結合容量が実施例４の半分以下であっ
た。また結合したＢＳＡは０．５Ｍ塩化ナトリウム含有
の５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液で洗浄するこによって、
定量的にＢＳＡを回収することが出来た。このイオン交
換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウムおよび０．５
Ｎ塩酸６０ｍｌ中に各々浸漬し、２５℃、４週間放置し
た後、イオン交換容量およびＢＳＡ結合容量を測定した
が、変化は５％以下であった。
【００３１】比較例３ 強アニオン交換体の製造 基材としてアルコール性水酸基を有する親水性ゲル濾過
担体トヨパール−ＨＷ６５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ１００ｎｍ］５０ｍｌを水７００ｍｌ中に懸
濁し、Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムエチルアクリル
アミド１１３ｇを加え、温度を２５℃に調整し、容器中
の酸素をアルゴンで置換し除く。１Ｎの硝酸中の０．４
Ｍ硝酸セシウムアンモニウム溶液１００ｍｌを加え、３
時間撹拌混合した。反応生成物を吸引濾過し、固形分を
水、０．２Ｍ亜硫酸ナトリウムを含む１０％酢酸、０．
２Ｍ酢酸ナトリウムおよび水の順に洗浄した。
担体トヨパール−ＨＷ６５Ｆ［東ソー（株）製：平均細
孔径およそ１００ｎｍ］５０ｍｌを水７００ｍｌ中に懸
濁し、Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムエチルアクリル
アミド１１３ｇを加え、温度を２５℃に調整し、容器中
の酸素をアルゴンで置換し除く。１Ｎの硝酸中の０．４
Ｍ硝酸セシウムアンモニウム溶液１００ｍｌを加え、３
時間撹拌混合した。反応生成物を吸引濾過し、固形分を
水、０．２Ｍ亜硫酸ナトリウムを含む１０％酢酸、０．
２Ｍ酢酸ナトリウムおよび水の順に洗浄した。
【００３２】このイオン交換体のイオン交換容量は０．
１５ｍｅｑ／ｍｌであり、５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
ｐＨ８．３中で７０ｍｇ／ｍｌのＢＳＡ結合容量であ
り、タンパク質結合容量が実施例４の半分程度であっ
た。また結合したＢＳＡは０．５Ｍ塩化ナトリウム含有
上記５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液で洗浄するこによっ
て、定量的にＢＳＡを回収することが出来た。このイオ
ン交換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウム中に浸漬
し、２５℃、４週間放置した後、イオン交換容量および
ＢＳＡ結合容量を測定したが、イオン交換容量は１５％
減少し、ＢＳＡ結合容量も１０％の減少が観察された。
１５ｍｅｑ／ｍｌであり、５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液
ｐＨ８．３中で７０ｍｇ／ｍｌのＢＳＡ結合容量であ
り、タンパク質結合容量が実施例４の半分程度であっ
た。また結合したＢＳＡは０．５Ｍ塩化ナトリウム含有
上記５０ｍＭトリス−塩酸緩衝液で洗浄するこによっ
て、定量的にＢＳＡを回収することが出来た。このイオ
ン交換体２０ｍｌを０．５Ｎ水酸化ナトリウム中に浸漬
し、２５℃、４週間放置した後、イオン交換容量および
ＢＳＡ結合容量を測定したが、イオン交換容量は１５％
減少し、ＢＳＡ結合容量も１０％の減少が観察された。
【００３３】使用例１ 実施例１で得られた充填剤をガラスカラム（１５０×１
６ｍｍ）に充填し、２０ｍＭリン酸緩衝液ｐＨ６．０を
用いて平衡化し、リボヌクレアーゼ１０ｍｇ、シトクロ
ームＣ、リゾチーム各々５ｍｇ混合物を塩化ナトリウム
０〜５００ｍＭのリニアーグラジェント溶出で良い分離
が得られた。
６ｍｍ）に充填し、２０ｍＭリン酸緩衝液ｐＨ６．０を
用いて平衡化し、リボヌクレアーゼ１０ｍｇ、シトクロ
ームＣ、リゾチーム各々５ｍｇ混合物を塩化ナトリウム
０〜５００ｍＭのリニアーグラジェント溶出で良い分離
が得られた。
【００３４】使用例２ 実施例４で得られた充填剤をガラスカラム（１５０Ｘ１
６ｍｍ）に充填し、２０ｍＭピペラジン−塩酸緩衝液ｐ
Ｈ８．３を用いて平衡化し、市販β−ラクトグロブリン
２ｍｇよりβ−ラクトグロブリンＡおよびＢを塩化ナト
リウム０〜３００ｍＭのリニアーグラジェント溶出で良
い分離が得られた。
６ｍｍ）に充填し、２０ｍＭピペラジン−塩酸緩衝液ｐ
Ｈ８．３を用いて平衡化し、市販β−ラクトグロブリン
２ｍｇよりβ−ラクトグロブリンＡおよびＢを塩化ナト
リウム０〜３００ｍＭのリニアーグラジェント溶出で良
い分離が得られた。
【００３５】使用例３ 実施例６で得られた充填剤をガラスカラム（１５０Ｘ１
０ｍｍ）に充填し、２０ｍＭリン酸緩衝液ｐＨ６．０を
用いて平衡化し、アンジオテンシンＩ，ＩＩ，ＩＩＩ各
々０．０３ｍｇ混合物を塩化ナトリウム０〜５００ｍＭ
のリニアーグラジェント溶出で良い分離が得られた。
０ｍｍ）に充填し、２０ｍＭリン酸緩衝液ｐＨ６．０を
用いて平衡化し、アンジオテンシンＩ，ＩＩ，ＩＩＩ各
々０．０３ｍｇ混合物を塩化ナトリウム０〜５００ｍＭ
のリニアーグラジェント溶出で良い分離が得られた。
【００３６】使用例４ 実施例４で得られた充填剤をガラスカラム（１５０Ｘ１
６ｍｍ）に充填し、２０ｍＭトリス−塩酸緩衝液ｐＨ
８．３を用いて平衡化し、市販カルボニックアンハイド
ラーゼ４ｍｇ、トランスフェリン８ｍｇ、オボアルブミ
ン、トリプシンインヒビター各々１０ｍｇの混合物を塩
化ナトリウム０〜５００ｍＭのリニアーグラジェント溶
出で良い分離が得られた。
６ｍｍ）に充填し、２０ｍＭトリス−塩酸緩衝液ｐＨ
８．３を用いて平衡化し、市販カルボニックアンハイド
ラーゼ４ｍｇ、トランスフェリン８ｍｇ、オボアルブミ
ン、トリプシンインヒビター各々１０ｍｇの混合物を塩
化ナトリウム０〜５００ｍＭのリニアーグラジェント溶
出で良い分離が得られた。
【００３７】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明によるイオ
ン交換体は、生体高分子に対し非常に良好な分離が得ら
れること、およびカラム流通特性が優れ、タンパク質結
合容量が多く、化学的安定性が良いことがわかる。
ン交換体は、生体高分子に対し非常に良好な分離が得ら
れること、およびカラム流通特性が優れ、タンパク質結
合容量が多く、化学的安定性が良いことがわかる。
Claims (2)
- 【請求項１】アルコール性水酸基を有する不溶性架橋高
分子粒子を基材として、ポリオールのグリシジル付加物
および／またはこれらのオリゴマーをスペーサーとして
有し、該スペーサーにイオン交換基が付加してなること
を特徴とするイオン交換体。 - 【請求項２】請求項１に記載の不溶性架橋高分子粒子が
多孔性であり、その平均細孔径がおよそ３０ｎｍ以上１
０００ｎｍ以下であり、粒子形状が球状であるイオン交
換体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3254311A JPH0564748A (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | イオン交換体 |
| DE4229866A DE4229866C2 (de) | 1991-09-06 | 1992-09-07 | Ionenaustauscher |
| US08/183,241 US5438077A (en) | 1991-09-06 | 1994-01-19 | Ion exchange resins containing glycidyl ether spacer groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3254311A JPH0564748A (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | イオン交換体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0564748A true JPH0564748A (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=17263234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3254311A Pending JPH0564748A (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | イオン交換体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5438077A (ja) |
| JP (1) | JPH0564748A (ja) |
| DE (1) | DE4229866C2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004516928A (ja) * | 2000-12-31 | 2004-06-10 | アメルシャム・バイオサイエンシーズ・アクチボラグ | 混合モード吸着のための方法および混合モード吸着剤 |
| WO2013089141A1 (ja) * | 2011-12-15 | 2013-06-20 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | タンパク質吸着材 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE20300703U1 (de) * | 2003-01-16 | 2003-03-13 | Macherey, Nagel GmbH & Co. Handelsgesellschaft, 52355 Düren | Trennmaterial zur Reinigung von Proteinen |
| US7276283B2 (en) * | 2004-03-24 | 2007-10-02 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Plasma-enhanced functionalization of carbon-containing substrates |
| US8029902B2 (en) * | 2006-12-11 | 2011-10-04 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Plasma-enhanced functionalization of substrate surfaces with quaternary ammonium and quaternary phosphonium groups |
| CN105911183B (zh) * | 2011-02-10 | 2019-03-22 | 积水医疗株式会社 | 离子交换色谱法用填充剂以及核酸链的分离检测方法 |
| CN113512152B (zh) * | 2021-06-09 | 2022-05-10 | 深圳普门科技股份有限公司 | 乙烯基单体-多乙烯基交联剂共聚物无孔微球及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US566775A (en) * | 1896-09-01 | Fluid-pressure regulator | ||
| US4423158A (en) * | 1983-01-27 | 1983-12-27 | Gelinnovation Handelsaktiebolag | Ion adsorbent for metals having a coordination number greater than two |
| JPS6279356A (ja) * | 1985-10-02 | 1987-04-11 | Showa Denko Kk | 陰イオン交換クロマトグラフイ−用胆体及びその製造方法 |
| US4871779A (en) * | 1985-12-23 | 1989-10-03 | The Dow Chemical Company | Ion exchange/chelation resins containing dense star polymers having ion exchange or chelate capabilities |
| JPS62269754A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-24 | Showa Denko Kk | 親水性の弱酸性陽イオン交換樹脂及びその製造方法 |
| JPS6454004A (en) * | 1987-08-26 | 1989-03-01 | Hitachi Chemical Co Ltd | Production of anion exchanger |
| JPH01231949A (ja) * | 1988-03-10 | 1989-09-18 | Yokogawa Electric Corp | 陽イオン交換樹脂の製造方法 |
| SE465155B (sv) * | 1989-12-19 | 1991-08-05 | Exploaterings Ab Tbf | Metallkelatbildande hydrofil polymer foer adsorption etc samt ett saett foer framstaellning av polymeren |
| USD566774S1 (en) | 2005-09-12 | 2008-04-15 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Packaging label |
-
1991
- 1991-09-06 JP JP3254311A patent/JPH0564748A/ja active Pending
-
1992
- 1992-09-07 DE DE4229866A patent/DE4229866C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-01-19 US US08/183,241 patent/US5438077A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004516928A (ja) * | 2000-12-31 | 2004-06-10 | アメルシャム・バイオサイエンシーズ・アクチボラグ | 混合モード吸着のための方法および混合モード吸着剤 |
| WO2013089141A1 (ja) * | 2011-12-15 | 2013-06-20 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | タンパク質吸着材 |
| US9545627B2 (en) | 2011-12-15 | 2017-01-17 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Protein adsorbent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5438077A (en) | 1995-08-01 |
| DE4229866C2 (de) | 2003-02-20 |
| DE4229866A1 (de) | 1993-03-11 |
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