JPH0566363B2 - - Google Patents
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- JPH0566363B2 JPH0566363B2 JP59120051A JP12005184A JPH0566363B2 JP H0566363 B2 JPH0566363 B2 JP H0566363B2 JP 59120051 A JP59120051 A JP 59120051A JP 12005184 A JP12005184 A JP 12005184A JP H0566363 B2 JPH0566363 B2 JP H0566363B2
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
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Description
本発明は置換されているメタアミノフエノール
から成る新規化合物に関する。これらの化合物は
酸化塩基の存在下において酸化毛髪染色用発色剤
として使用することができる。 本発明はまた、前記毛髪染色用組成物を使用す
る毛髪染色方法ならびに前記新規化合物の製造方
法に関する。 本発明の目的の一つは、毛髪染色剤における発
色剤として使用して光に対し安定で天候および洗
浄に対し良好な耐性を有する強い着色を与えるこ
とのできる新規化合物を提供することである。本
発明のさらに一つの目的は、発色剤として使用す
ることができ、突然変移誘発性の見地から満足し
得る特性と良好な無害性とを有し、アルカリ性媒
体中で酸化塩基と酸化反応を行わせることにより
非突然変移誘発性のインドアニリンまたはインド
フエノール誘導体を生ずる化合物を提供すること
である。 すなわち本発明は式 〔本式において、式Ｚは６個以下の炭素原子を有
するモノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル
化された炭化水素基、または式 （式中ｎは１から６までの整数であり、R1およ
びR2は同一であつても異つていてもよくて水素
原子または４個以下の炭素原子を有するアルキル
基、ヒドロキシルアルキル基またはアシル基を表
わす） で表わされるアミノアルキル基を表わし、Ｒは水
素原子またはアルキル基、モノヒドロキシアルキ
ル基、ポリヒドロキシアルキル基、モノカルバミ
ルアルキル基、ジカルバミルアルキル基、アミノ
アルキル基、アシル基、カルボアルコキシ基、カ
ルバミル基またはモノアルキルカルバミル基を表
わし、ここで前記アルキル基は６個以下の炭素原
子を有するものとし、ただしＲが水素原子を表わ
すときはＺは−CH2CH2OHを表わすことはでき
ないものとする〕 で表わされる新規化合物に関する。本発明はまた
式（）で表わされる化合物に相当する酸塩、特
に塩酸塩または硫酸塩から成る化合物に関する。 基Ｚがモノヒドロキシアルキル基またはポリヒ
ドロキシアルキル基を表すときはその好ましい例
として次のものが挙げられる：−CH2CH2OH、
−CH2−CHOH−CH2OHおよび−CH2−CHOH
−CH3。Ｚがアミノアルキル基を表すときは好ま
しい基として次のものが挙げられる。−CH2−
CH2−NH2、−CH2−CH2−NHCH3、−CH2−
CH2−NHCOCH3および 基Ｒがアシル基であるときは好ましい基として
ホルミル基、アセチル基およびプロピオニル基が
例示される。 式（）で表わされる化合物またはその塩は、
第一工程において３，４−メチレンジオキシ−１
−ニトロベンゼンを強塩基例えば水酸化カリウム
の存在において式 Ｙ−CH2OH （） 〔本式においてＹは５個以下の炭素原子を有する
モノヒドロキシアルキル基またはポリヒドロキシ
アルキル基を表わすかまたは式 （式中R1およびｎは先に示した意味を有し、R3
は水素原子または３個以下の炭素原子を有するア
ルキル基を表わす） で表わされる基を表わす〕 で表わされるアルコールと反応させ、第二工程に
おいて先に得られた式 で表わされる化合物のニトロ基を還元して式 （本式においてＹは先に示した意味を有する）で
表わされる化合物とし、そしてもし必要ならば第
三工程において、目的とする式（）で表わされ
る化合物に応じ、式（）で表わされる化合物
を、Ｙがアシル化されたアミノ基を含有して成る
場合には酸加水分解、特に塩酸による酸加水分解
により転化し、またＹがアミノ基を含有するとき
は核外アミンの置換により転化し、または芳香族
アミンのモノ置換によつて転化することから成る
製造方法によつて得ることができる。 式（）で表わされる化合物のニトロ基の還元
は好ましくは、酢酸媒質中で鉄によつて、または
パラジウム／木炭触媒の存在においてシクロヘキ
センによつて行なう。 Ｙがアシル化されたアミノ基を含有し、式
（）で表わされる化合物が塩酸により加水分解
される場合は次式（）で表わされる化合物が得
られる： 式（）および（）で表わされる全化合物
は、芳香族アミンまたは核外アミンの置換によつ
てこれらから得られるその誘導体と合せて、式
（）で表わされるすべての化合物を包含する。
芳香族または核外アミンは例えば臭化エチル、グ
リコールブロモヒドリン、クロロギ酸エチル、β
−クロロアセトアミドまたは無水酢酸との反応に
よつて置換することができる。 現行技術水準において、式（）で表わされる
化合物に最も類似している化合物はフランス特許
第1543690号明細書に記載のものである。しかし
それらの化合物は、フエノール基に対してオルト
位にある置換基が基OZ1（式中Z1は鎖の末端にア
ミノ基およびヒドロキシル基を有する基である）
から成るメタアミノフエノール類である。これに
対し式（）で表わされる化合物においては基Ｚ
はアルカノールアミンからは誘導されず、モノヒ
ドロキシル化またはポリヒドロキシル化された基
であるかまたはアルキルアミノ基である。さら
に、構造上のこの差異により性質に相当の差が生
じていることを指摘しなければならない。という
のはフランス特許第1543690号明細書の化合物は
そのβ−アドレナリン作働性阻止活性（心臓病治
療）のために記載されているのに対し、本発明に
よれば式（）で表わされる化合物は本質的に毛
髪染色分野において興味があるからである。 前記の式（）で表わされる化合物の製造方法
は新規であり、フランス特許第1543690号明細書
記載の従前技術の類似化合物の製造方法と比較し
て実際上相当に有利である。さらに本発明の方法
は米国特許第3834866号明細書記載のOCH3置換
基をオルト位に有するメタアミノフエノール類の
製法に比し非常に有利である。実際、この従前技
術の文書に記載の製造方法は100℃以上の温度に
おけるニトロ化工程が必要で、従つて亜硝酸蒸気
が発生し工業的規模の生産に困難を生ずる。公知
技術において、水酸化カリウムの存在においてメ
タノールを３，４−メチレンジオキシ−１−ニト
ロベンゼンに作用させることが記されている
（Chem.Pharm.Bull.、3113−3116、（1978）、26
巻）が、この文献には本発明の方法におけるよう
なより複雑なアルコールＹ−CH2OH（式中Ｙの
意味は先に示した通りである）を作用させること
は記載も示唆もされていない。 本発明はまた、式（）で表わされる化合物お
よび（または）対応する酸塩から成る発色剤の少
くとも一種を含有することを特徴とする、化粧品
用担体中に少くとも一種の酸化塩基を含有する酸
化毛髪染色組成物から成る新規工業的製品に関す
る。 好ましい一態様においては、本発明の毛髪染色
組成物は一般式 （本式（）においてR′1、R′2、R′3およびR′4は
互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、４個以
下の炭素原子を有するアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、アルコキシ基、またはヒドロキシアル
コキシ基を表わし、Y′はヒドロキシル基または
基NR′5R′6を表わし、ここでR′5およびR′6は互い
に独立して水素原子、アルキル基、モノヒドロキ
シアルキル基、ポリヒドロキシアルキル基、カル
バミルアルキル基、メシルアミノアルキル基、ま
たはアルコキシアルキル基を表わすことができる
ものとする） で表わされるパラフエニレンジアミン類またはパ
ラアミノフエノール類およびこれら化合物の酸塩
から成る群から選ばれる少くとも一種の酸化塩基
を含有して成る。 本発明の毛髪染色組成物に特に使用し得る式
（）で表わされる酸化塩基として次のものが例
示されるがこれに限定されるものではない：パラ
フエニレンジアミン、パラトルイレンジアミン、
クロロパラフエニレンジアミン、２，６−ジメチ
ルパラフエニレンジアミン、Ｎ−β−ヒドロキシ
エチルパラフエニレンジアミン、Ｎ−カルバミル
メチルパラフエニレジンアミン、２，５−ジアミ
ノフエノキシエタノール、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒド
ロキシエチルパラフエニレンジアミン、Ｎ−カル
バミルメチル−Ｎ−エチルパラフエニレンジアミ
ン、Ｎ−メトキシエチルパラフエニレンジアミ
ン、２，５−ジアミノフエニルエタノール、パラ
アミノフエノール、２−クロロ−４−アミノフエ
ノール、３−クロロ−４−アミノフエノール、Ｎ
−メチルパラアミノフエノール、およびこれら化
合物の塩例えば硫酸塩および塩酸塩。 複素環式酸化塩基、特に２，５−ジアミノピリ
ジンも本発明の毛髪染色組成物に使用し得る酸化
塩基として挙げることができる。 本発明の組成物はまた式（）で表わされる以
外の発色剤、特にメタジフエノール類、メタアミ
ノフエノール類、メタジアミン類または複素環式
発色剤の分類に属する発色剤をも含有することが
できる。特に使用し得るメタアミノフエノール類
の例として次のものが挙げられるがこれに限定さ
れるものではない：メタアミノフエノール、２−
メチル−５−アミノフエノール、２−メチル−５
−Ｎ−メチルアミノフエノール、２−メチル−５
−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノフエノール、
２−メチル−５−Ｎ−カルバミルメチルアミノフ
エノールおよび２−メチル−５−Ｎ−アセチルア
ミノフエノール。特に使用し得るメタジフエノー
ル類の例としてはレソルシノールおよび２−メチ
ルレソルシノールが挙げられる。特に使用し得る
メタジアミン類の例としては２，４−ジアミノフ
エノキシエタノール、２，４−ジアミノフエノキ
シエチルアミン、１−（2′，4′−ジアミノフエノ
キシ）プロパン−２，３−ジオールおよび２−Ｎ
−β−ヒドロキシエチルアミノ−４−アミノアニ
ソールが挙げられる。複素環式発色剤としては
２，６−ジアミノピリジンが挙げられる。 本発明の毛髪染色組成物はまた直接染料、特に
ベンゼン系列のニトロ染料、アントラキノン染
料、インドフエノール類またはインドアニリン類
を含有してもよい。特に使用し得る直接染料の例
としては次のものが挙げられる：２−メチル−４
−アミノ−５−ニトロフエノール、３−Ｎ−メチ
ルアミノ−４−ニトロフエノキシエタノール、２
−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−ニトロ
アニソール、２−アミノ−３−ニトロフエノー
ル、３−ニトロ−４−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アミノフエノール、３−ニトロ−４−N′−メチ
ルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルア
ニリン、３−ニトロ−４−アミノ−Ｎ−β−ヒド
ロキシエチルアニリン、２−メチル−４−アミノ
−５−ニトロ−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリ
ンおよび１，４，５，８−テトラアミノアントラ
キノン。 好ましい一態様においては、本発明の組成物は
組成物の全重量に対し0.01−４重量％の式（）
で表わされる化合物〔および（または）その酸
塩〕を含有する。 本発明の組成物の化粧品用キヤリヤは、水、溶
媒、浸透剤、界面活性剤、増粘剤、酸化防止剤、
アルカリ性化または酸性化剤、金属イオン封鎖
剤、香料、皮膜形成物質および処理剤から成る群
から選ばれる少くとも一種の慣用の補助剤から成
る。 本発明の組成物のPHは好ましくは８−11.5であ
る。使用し得るアルカリ性化剤の例としては次の
ものが挙げられる：アンモニア水、アルキルアミ
ン例えばエチルアミンまたはトリエチルアミン、
アルカノールアミン例えばモノ−、ジ−またはト
リ−エタノールアミン、アルキルアルカノールア
ミン例えばメチルジエタノールアミン、ナトリウ
ムまたはカリウムの水酸化物およびナトリウム、
カリウムまたはアンモニウムの炭酸塩。使用し得
る酸性化剤の例としては次のものが挙げられる：
乳酸、酢酸、酒石酸およびリン酸。 アニオン性、カチオン性、非イオン性または両
性の界面活性剤またはそれらの混合物を本発明に
使用することができる。特に使用し得る界面活性
剤として次のものが例示される：アルキルベンゼ
ンスルホネート、アルキルナフタレンスルホネー
ト、脂肪アルコールのサルフエート、エーテルサ
ルフエートおよびスルホネート、第四級アンモニ
ウム塩例えばトリメチルセチルアンモニウムブロ
ミドおよびセチルピリジニウムブロミド、脂肪酸
ジエタノールアミドおよびポリエトキシル化また
はポリグリセロール化された酸、アルコールまた
はアルキルフエノール。好ましくは本発明の組成
物中の界面活性剤の割合は組成物の全重量に対し
て0.5〜55重量％、有利には４−40重量％である。 本発明の組成物には有機溶媒も添加することが
でき、その好ましい例としてはエタノール、イソ
プロパノール、グリセロール、グリコール類およ
びそのエーテル例えば２−ブトキシエタノール、
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
エチレングリコールのモノエチルエーテルおよび
モノメチルエーテル、および類似の溶媒が挙げら
れる。組成物中の溶媒の割合は有利には組成物の
全重量に対し１−40重量％、好ましくは５−30重
量％である。 本発明の組成物に添加し得る増粘剤は有利に
は、アルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、セル
ロース誘導体例えばメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル
セルロース、およびカルボキシメチルセルロース
のナトリウム塩、およびアクリル酸ポリマーから
成る群から選ぶことができる。無機増粘剤例えば
ベントナイトを使用することも可能である。好ま
しくは増粘剤の割合は組成物の全重量に対して
0.5−５重量％、有利には0.3−３重量％である。 本発明の組成物に添加し得る酸化防止剤は有利
には、亜硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、亜
硫酸水素ナトリウム、アスコルビン酸およびヒド
ロキノンから成る群から選ぶことができる。組成
物中におけるこれらの酸化防止剤の割合は組成物
の全重量に対して0.05−1.5重量％であつてよい。 本発明の毛髪染色組成物は酸化性毛髪染色組成
物であるので、使用に当つては一般に酸化剤例え
ば過酸化水素、過酸化尿素、または過酸塩例えば
過硫酸アンモニウムを含有する。 本発明の毛髪染色組成物は液体、クリーム、ゼ
リーまたはエーロゾルまたはその他ケラチン繊維
染色に適当な任意の形態をとることができる。 本発明はまた、使用に際して充分量の酸化剤を
前記のような毛髪染色組成物と混合すること、混
合物を温度15−50℃で10−45分間毛髪に作用させ
ること、および毛髪をリンスし、必要ならば洗つ
て再びリンスし、そして乾燥することを特徴とす
る新規毛髪染色方法に関する。 式（）で表わされる発色剤が従来技術におけ
る最も近似した発色剤に比較して優る第一の点
は、発色剤およびそれと組合せる酸化塩基の構造
に応じて、酸化性アルカリ性媒質、例えば過酸化
水素を含むアンモニア性媒質中で毛髪上にインド
アニリン類またはインドフエノール類を形成する
ことができ、これらインドアニリン類またはイン
ドフエノール類は毛髪に黄色から赤、紫を経て青
に至る種々の着色を与え得ることである。換言す
れば、式（）で表わされる発色剤の範囲内で、
可能な色調の大部分を得ることができる。この性
質を説明するため、すべての色調の範囲をカバー
する着色の例を次の第１表に示した。
から成る新規化合物に関する。これらの化合物は
酸化塩基の存在下において酸化毛髪染色用発色剤
として使用することができる。 本発明はまた、前記毛髪染色用組成物を使用す
る毛髪染色方法ならびに前記新規化合物の製造方
法に関する。 本発明の目的の一つは、毛髪染色剤における発
色剤として使用して光に対し安定で天候および洗
浄に対し良好な耐性を有する強い着色を与えるこ
とのできる新規化合物を提供することである。本
発明のさらに一つの目的は、発色剤として使用す
ることができ、突然変移誘発性の見地から満足し
得る特性と良好な無害性とを有し、アルカリ性媒
体中で酸化塩基と酸化反応を行わせることにより
非突然変移誘発性のインドアニリンまたはインド
フエノール誘導体を生ずる化合物を提供すること
である。 すなわち本発明は式 〔本式において、式Ｚは６個以下の炭素原子を有
するモノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル
化された炭化水素基、または式 （式中ｎは１から６までの整数であり、R1およ
びR2は同一であつても異つていてもよくて水素
原子または４個以下の炭素原子を有するアルキル
基、ヒドロキシルアルキル基またはアシル基を表
わす） で表わされるアミノアルキル基を表わし、Ｒは水
素原子またはアルキル基、モノヒドロキシアルキ
ル基、ポリヒドロキシアルキル基、モノカルバミ
ルアルキル基、ジカルバミルアルキル基、アミノ
アルキル基、アシル基、カルボアルコキシ基、カ
ルバミル基またはモノアルキルカルバミル基を表
わし、ここで前記アルキル基は６個以下の炭素原
子を有するものとし、ただしＲが水素原子を表わ
すときはＺは−CH2CH2OHを表わすことはでき
ないものとする〕 で表わされる新規化合物に関する。本発明はまた
式（）で表わされる化合物に相当する酸塩、特
に塩酸塩または硫酸塩から成る化合物に関する。 基Ｚがモノヒドロキシアルキル基またはポリヒ
ドロキシアルキル基を表すときはその好ましい例
として次のものが挙げられる：−CH2CH2OH、
−CH2−CHOH−CH2OHおよび−CH2−CHOH
−CH3。Ｚがアミノアルキル基を表すときは好ま
しい基として次のものが挙げられる。−CH2−
CH2−NH2、−CH2−CH2−NHCH3、−CH2−
CH2−NHCOCH3および 基Ｒがアシル基であるときは好ましい基として
ホルミル基、アセチル基およびプロピオニル基が
例示される。 式（）で表わされる化合物またはその塩は、
第一工程において３，４−メチレンジオキシ−１
−ニトロベンゼンを強塩基例えば水酸化カリウム
の存在において式 Ｙ−CH2OH （） 〔本式においてＹは５個以下の炭素原子を有する
モノヒドロキシアルキル基またはポリヒドロキシ
アルキル基を表わすかまたは式 （式中R1およびｎは先に示した意味を有し、R3
は水素原子または３個以下の炭素原子を有するア
ルキル基を表わす） で表わされる基を表わす〕 で表わされるアルコールと反応させ、第二工程に
おいて先に得られた式 で表わされる化合物のニトロ基を還元して式 （本式においてＹは先に示した意味を有する）で
表わされる化合物とし、そしてもし必要ならば第
三工程において、目的とする式（）で表わされ
る化合物に応じ、式（）で表わされる化合物
を、Ｙがアシル化されたアミノ基を含有して成る
場合には酸加水分解、特に塩酸による酸加水分解
により転化し、またＹがアミノ基を含有するとき
は核外アミンの置換により転化し、または芳香族
アミンのモノ置換によつて転化することから成る
製造方法によつて得ることができる。 式（）で表わされる化合物のニトロ基の還元
は好ましくは、酢酸媒質中で鉄によつて、または
パラジウム／木炭触媒の存在においてシクロヘキ
センによつて行なう。 Ｙがアシル化されたアミノ基を含有し、式
（）で表わされる化合物が塩酸により加水分解
される場合は次式（）で表わされる化合物が得
られる： 式（）および（）で表わされる全化合物
は、芳香族アミンまたは核外アミンの置換によつ
てこれらから得られるその誘導体と合せて、式
（）で表わされるすべての化合物を包含する。
芳香族または核外アミンは例えば臭化エチル、グ
リコールブロモヒドリン、クロロギ酸エチル、β
−クロロアセトアミドまたは無水酢酸との反応に
よつて置換することができる。 現行技術水準において、式（）で表わされる
化合物に最も類似している化合物はフランス特許
第1543690号明細書に記載のものである。しかし
それらの化合物は、フエノール基に対してオルト
位にある置換基が基OZ1（式中Z1は鎖の末端にア
ミノ基およびヒドロキシル基を有する基である）
から成るメタアミノフエノール類である。これに
対し式（）で表わされる化合物においては基Ｚ
はアルカノールアミンからは誘導されず、モノヒ
ドロキシル化またはポリヒドロキシル化された基
であるかまたはアルキルアミノ基である。さら
に、構造上のこの差異により性質に相当の差が生
じていることを指摘しなければならない。という
のはフランス特許第1543690号明細書の化合物は
そのβ−アドレナリン作働性阻止活性（心臓病治
療）のために記載されているのに対し、本発明に
よれば式（）で表わされる化合物は本質的に毛
髪染色分野において興味があるからである。 前記の式（）で表わされる化合物の製造方法
は新規であり、フランス特許第1543690号明細書
記載の従前技術の類似化合物の製造方法と比較し
て実際上相当に有利である。さらに本発明の方法
は米国特許第3834866号明細書記載のOCH3置換
基をオルト位に有するメタアミノフエノール類の
製法に比し非常に有利である。実際、この従前技
術の文書に記載の製造方法は100℃以上の温度に
おけるニトロ化工程が必要で、従つて亜硝酸蒸気
が発生し工業的規模の生産に困難を生ずる。公知
技術において、水酸化カリウムの存在においてメ
タノールを３，４−メチレンジオキシ−１−ニト
ロベンゼンに作用させることが記されている
（Chem.Pharm.Bull.、3113−3116、（1978）、26
巻）が、この文献には本発明の方法におけるよう
なより複雑なアルコールＹ−CH2OH（式中Ｙの
意味は先に示した通りである）を作用させること
は記載も示唆もされていない。 本発明はまた、式（）で表わされる化合物お
よび（または）対応する酸塩から成る発色剤の少
くとも一種を含有することを特徴とする、化粧品
用担体中に少くとも一種の酸化塩基を含有する酸
化毛髪染色組成物から成る新規工業的製品に関す
る。 好ましい一態様においては、本発明の毛髪染色
組成物は一般式 （本式（）においてR′1、R′2、R′3およびR′4は
互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、４個以
下の炭素原子を有するアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、アルコキシ基、またはヒドロキシアル
コキシ基を表わし、Y′はヒドロキシル基または
基NR′5R′6を表わし、ここでR′5およびR′6は互い
に独立して水素原子、アルキル基、モノヒドロキ
シアルキル基、ポリヒドロキシアルキル基、カル
バミルアルキル基、メシルアミノアルキル基、ま
たはアルコキシアルキル基を表わすことができる
ものとする） で表わされるパラフエニレンジアミン類またはパ
ラアミノフエノール類およびこれら化合物の酸塩
から成る群から選ばれる少くとも一種の酸化塩基
を含有して成る。 本発明の毛髪染色組成物に特に使用し得る式
（）で表わされる酸化塩基として次のものが例
示されるがこれに限定されるものではない：パラ
フエニレンジアミン、パラトルイレンジアミン、
クロロパラフエニレンジアミン、２，６−ジメチ
ルパラフエニレンジアミン、Ｎ−β−ヒドロキシ
エチルパラフエニレンジアミン、Ｎ−カルバミル
メチルパラフエニレジンアミン、２，５−ジアミ
ノフエノキシエタノール、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒド
ロキシエチルパラフエニレンジアミン、Ｎ−カル
バミルメチル−Ｎ−エチルパラフエニレンジアミ
ン、Ｎ−メトキシエチルパラフエニレンジアミ
ン、２，５−ジアミノフエニルエタノール、パラ
アミノフエノール、２−クロロ−４−アミノフエ
ノール、３−クロロ−４−アミノフエノール、Ｎ
−メチルパラアミノフエノール、およびこれら化
合物の塩例えば硫酸塩および塩酸塩。 複素環式酸化塩基、特に２，５−ジアミノピリ
ジンも本発明の毛髪染色組成物に使用し得る酸化
塩基として挙げることができる。 本発明の組成物はまた式（）で表わされる以
外の発色剤、特にメタジフエノール類、メタアミ
ノフエノール類、メタジアミン類または複素環式
発色剤の分類に属する発色剤をも含有することが
できる。特に使用し得るメタアミノフエノール類
の例として次のものが挙げられるがこれに限定さ
れるものではない：メタアミノフエノール、２−
メチル−５−アミノフエノール、２−メチル−５
−Ｎ−メチルアミノフエノール、２−メチル−５
−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノフエノール、
２−メチル−５−Ｎ−カルバミルメチルアミノフ
エノールおよび２−メチル−５−Ｎ−アセチルア
ミノフエノール。特に使用し得るメタジフエノー
ル類の例としてはレソルシノールおよび２−メチ
ルレソルシノールが挙げられる。特に使用し得る
メタジアミン類の例としては２，４−ジアミノフ
エノキシエタノール、２，４−ジアミノフエノキ
シエチルアミン、１−（2′，4′−ジアミノフエノ
キシ）プロパン−２，３−ジオールおよび２−Ｎ
−β−ヒドロキシエチルアミノ−４−アミノアニ
ソールが挙げられる。複素環式発色剤としては
２，６−ジアミノピリジンが挙げられる。 本発明の毛髪染色組成物はまた直接染料、特に
ベンゼン系列のニトロ染料、アントラキノン染
料、インドフエノール類またはインドアニリン類
を含有してもよい。特に使用し得る直接染料の例
としては次のものが挙げられる：２−メチル−４
−アミノ−５−ニトロフエノール、３−Ｎ−メチ
ルアミノ−４−ニトロフエノキシエタノール、２
−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ−５−ニトロ
アニソール、２−アミノ−３−ニトロフエノー
ル、３−ニトロ−４−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アミノフエノール、３−ニトロ−４−N′−メチ
ルアミノ−Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルア
ニリン、３−ニトロ−４−アミノ−Ｎ−β−ヒド
ロキシエチルアニリン、２−メチル−４−アミノ
−５−ニトロ−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリ
ンおよび１，４，５，８−テトラアミノアントラ
キノン。 好ましい一態様においては、本発明の組成物は
組成物の全重量に対し0.01−４重量％の式（）
で表わされる化合物〔および（または）その酸
塩〕を含有する。 本発明の組成物の化粧品用キヤリヤは、水、溶
媒、浸透剤、界面活性剤、増粘剤、酸化防止剤、
アルカリ性化または酸性化剤、金属イオン封鎖
剤、香料、皮膜形成物質および処理剤から成る群
から選ばれる少くとも一種の慣用の補助剤から成
る。 本発明の組成物のPHは好ましくは８−11.5であ
る。使用し得るアルカリ性化剤の例としては次の
ものが挙げられる：アンモニア水、アルキルアミ
ン例えばエチルアミンまたはトリエチルアミン、
アルカノールアミン例えばモノ−、ジ−またはト
リ−エタノールアミン、アルキルアルカノールア
ミン例えばメチルジエタノールアミン、ナトリウ
ムまたはカリウムの水酸化物およびナトリウム、
カリウムまたはアンモニウムの炭酸塩。使用し得
る酸性化剤の例としては次のものが挙げられる：
乳酸、酢酸、酒石酸およびリン酸。 アニオン性、カチオン性、非イオン性または両
性の界面活性剤またはそれらの混合物を本発明に
使用することができる。特に使用し得る界面活性
剤として次のものが例示される：アルキルベンゼ
ンスルホネート、アルキルナフタレンスルホネー
ト、脂肪アルコールのサルフエート、エーテルサ
ルフエートおよびスルホネート、第四級アンモニ
ウム塩例えばトリメチルセチルアンモニウムブロ
ミドおよびセチルピリジニウムブロミド、脂肪酸
ジエタノールアミドおよびポリエトキシル化また
はポリグリセロール化された酸、アルコールまた
はアルキルフエノール。好ましくは本発明の組成
物中の界面活性剤の割合は組成物の全重量に対し
て0.5〜55重量％、有利には４−40重量％である。 本発明の組成物には有機溶媒も添加することが
でき、その好ましい例としてはエタノール、イソ
プロパノール、グリセロール、グリコール類およ
びそのエーテル例えば２−ブトキシエタノール、
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
エチレングリコールのモノエチルエーテルおよび
モノメチルエーテル、および類似の溶媒が挙げら
れる。組成物中の溶媒の割合は有利には組成物の
全重量に対し１−40重量％、好ましくは５−30重
量％である。 本発明の組成物に添加し得る増粘剤は有利に
は、アルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、セル
ロース誘導体例えばメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル
セルロース、およびカルボキシメチルセルロース
のナトリウム塩、およびアクリル酸ポリマーから
成る群から選ぶことができる。無機増粘剤例えば
ベントナイトを使用することも可能である。好ま
しくは増粘剤の割合は組成物の全重量に対して
0.5−５重量％、有利には0.3−３重量％である。 本発明の組成物に添加し得る酸化防止剤は有利
には、亜硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、亜
硫酸水素ナトリウム、アスコルビン酸およびヒド
ロキノンから成る群から選ぶことができる。組成
物中におけるこれらの酸化防止剤の割合は組成物
の全重量に対して0.05−1.5重量％であつてよい。 本発明の毛髪染色組成物は酸化性毛髪染色組成
物であるので、使用に当つては一般に酸化剤例え
ば過酸化水素、過酸化尿素、または過酸塩例えば
過硫酸アンモニウムを含有する。 本発明の毛髪染色組成物は液体、クリーム、ゼ
リーまたはエーロゾルまたはその他ケラチン繊維
染色に適当な任意の形態をとることができる。 本発明はまた、使用に際して充分量の酸化剤を
前記のような毛髪染色組成物と混合すること、混
合物を温度15−50℃で10−45分間毛髪に作用させ
ること、および毛髪をリンスし、必要ならば洗つ
て再びリンスし、そして乾燥することを特徴とす
る新規毛髪染色方法に関する。 式（）で表わされる発色剤が従来技術におけ
る最も近似した発色剤に比較して優る第一の点
は、発色剤およびそれと組合せる酸化塩基の構造
に応じて、酸化性アルカリ性媒質、例えば過酸化
水素を含むアンモニア性媒質中で毛髪上にインド
アニリン類またはインドフエノール類を形成する
ことができ、これらインドアニリン類またはイン
ドフエノール類は毛髪に黄色から赤、紫を経て青
に至る種々の着色を与え得ることである。換言す
れば、式（）で表わされる発色剤の範囲内で、
可能な色調の大部分を得ることができる。この性
質を説明するため、すべての色調の範囲をカバー
する着色の例を次の第１表に示した。
【表】
【表】
式（）で表わされる発色剤の第二の利点は、
少くとも若干の場合には、もしそれを等モル量の
ある種の酸化塩基と組合せると、自然の色調に相
当する染色を得るために必須であり当業者が地色
（バツクグラウンド）と称する暗色の着色が得ら
れることである。地色は従来は一般にパラフエニ
レンジアミン類自体を酸化性媒質中で使用するこ
とによつて得られ、従来技術においては発色剤は
酸化塩基と共同して地色をさらに染色することに
のみ関与していた。これに対し式（）で表わさ
れる発色剤は酸化塩基と共同して地色をつくるこ
とができ、これは特に有利である。というのは本
発明の発色剤は良好な無害性を有し（後述参照）
非突然変異誘発性のインドアニリンおよびインド
フエノール類を生ずるのに対し、従来技術による
地色ではこのような利点は必ずしも得られないか
らである。自然の暗色（例えば多少とも銅色の栗
色または紫味灰色または黒色）が特に式（）で
表わされ式中Ｒが水素原子か置換されているかま
たは置換されていないアルキル基かを表わす発色
剤を等モル量のパラフエニレンジアミン類および
パラアミノフエノール類と組合せるときに得られ
る。例えばパラフエニレンジアミンと２−ヒドロ
キシ−４−アミノフエノキシエタノールを等モル
量組合せると90％天然の白髪で栗色着色を得られ
るのに対し、従来技術の類似の発色剤すなわち２
−メチル−５−アミノフエノールは同条件で濃い
紫味赤色に着色する。補足例として、Ｎ，Ｎ−ジ
−β−ヒドロキシエチルパラフエニレンジアミン
を前例に述べたと同じ式（）で表わされる発色
剤と等モルで組合せると漂白した毛髪上に薫色ハ
イライトを有する黒色が得られることも述べてお
いてよいであろう。式（）で表わされる発色剤
の代りに前例におけると同じ従前技術の発色剤を
使用すると同条件で非常に光輝のある紫色着色を
生ずる。従つて、暗色の地色を生ずることが可能
であるというこのことは発色剤を通常調色剤とし
て使用する当業者にとつて全く予期できなかつた
ものであり、本発明の発色剤ならびにこれから生
成するインドアニリンまたはインドフエノール化
合物の良好な無害性のため特に有利である。 式（）で表わされる発色剤が極めて良好な無
害性を有することは実際その第三の利点である。
周知の通り、当業者にとつて新規化合物の突然変
異誘発性がどのようなものになるかを従来技術の
類似化合物から予想することは不可能である。本
発明によれば式（）で表わされる新規化合物は
活性化（アロクロールで活性化されたS9支持体）
の有無にかかわらず突然変異誘発性がないことが
見いだされた〔ねずみチフス菌（Salmonella
Typhimurium）（TA1535、1537、1538、98、
100株）によるエームズ試験（AMES test）〕。さ
らに、式（）で表わされる化合物は毛髪染色の
際に使用される酸化性アルカリ性媒質中で非突然
変異誘発性のインドアニリン類およびインドフエ
ノール類を生成することが判明したが、これは極
めて驚くべきことである。というのは米国特許第
3834866号明細書に記載されている近似の発色剤
から得られるインドアニリン類またはインドフエ
ノール類は特に突然変異誘発性であることが知ら
れているからである 〔Chemical Abstract Selects−Proton
Magnetic Resonance（陽子磁気共鳴）、18巻
（1981年）、ページ１、95：75096f〕。 最後に式（）で表わされる発色剤の第四の利
点は、それによつて非常に多くの場合、光、天候
および洗浄に対する安定性の良好な着色を得るこ
とが可能なことである。この性質は式（）で表
わされる式中Ｒが水素原子またはアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基またはカルバミルアルキル基
を表わす発色剤の場合特に顕著である。特に温色
（銅様赤褐色）でしかも非常に安定性の良い着色
を得ることは極めて望ましいことである。これは
２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルをパラアミノフエノール類と組合せる場合に得
られる。 本発明の目的の理解をさらに容易とするため本
発明およびその実施方法の態様の若干を以下に述
べるがこれは単に例示のためであつて本発明を限
定するものではない。 例 １ ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノ
ールヒドラートの製造 第一工程：２−ヒドロキシ−４−ニトロフエノキ
シエタノールの製造 沸騰水浴中で水酸化カリウム0.2モル（11.2
ｇ）をエチレングリコール167mlに溶解する。
温度を100°付近に保ちつつかきまぜながら３，
４−メチレンジオキシニトロベンゼン0.1モル
（16.7ｇ）を加える。２時間加熱後反応液を−
５℃に冷却する。目的生成物はフエノールのカ
リウム塩の形で結晶する。フエノール塩を濾過
し水250mlに再溶解し、この溶液を濃塩酸でPH
６の酸性とすると、２−ヒドロキシ−４−ニト
ロフエノキシエタノールが沈殿する。濾過、水
洗、真空乾燥後の目的物の融点は158℃である。 得られた生成物の分析結果は次の通りであ
る：
少くとも若干の場合には、もしそれを等モル量の
ある種の酸化塩基と組合せると、自然の色調に相
当する染色を得るために必須であり当業者が地色
（バツクグラウンド）と称する暗色の着色が得ら
れることである。地色は従来は一般にパラフエニ
レンジアミン類自体を酸化性媒質中で使用するこ
とによつて得られ、従来技術においては発色剤は
酸化塩基と共同して地色をさらに染色することに
のみ関与していた。これに対し式（）で表わさ
れる発色剤は酸化塩基と共同して地色をつくるこ
とができ、これは特に有利である。というのは本
発明の発色剤は良好な無害性を有し（後述参照）
非突然変異誘発性のインドアニリンおよびインド
フエノール類を生ずるのに対し、従来技術による
地色ではこのような利点は必ずしも得られないか
らである。自然の暗色（例えば多少とも銅色の栗
色または紫味灰色または黒色）が特に式（）で
表わされ式中Ｒが水素原子か置換されているかま
たは置換されていないアルキル基かを表わす発色
剤を等モル量のパラフエニレンジアミン類および
パラアミノフエノール類と組合せるときに得られ
る。例えばパラフエニレンジアミンと２−ヒドロ
キシ−４−アミノフエノキシエタノールを等モル
量組合せると90％天然の白髪で栗色着色を得られ
るのに対し、従来技術の類似の発色剤すなわち２
−メチル−５−アミノフエノールは同条件で濃い
紫味赤色に着色する。補足例として、Ｎ，Ｎ−ジ
−β−ヒドロキシエチルパラフエニレンジアミン
を前例に述べたと同じ式（）で表わされる発色
剤と等モルで組合せると漂白した毛髪上に薫色ハ
イライトを有する黒色が得られることも述べてお
いてよいであろう。式（）で表わされる発色剤
の代りに前例におけると同じ従前技術の発色剤を
使用すると同条件で非常に光輝のある紫色着色を
生ずる。従つて、暗色の地色を生ずることが可能
であるというこのことは発色剤を通常調色剤とし
て使用する当業者にとつて全く予期できなかつた
ものであり、本発明の発色剤ならびにこれから生
成するインドアニリンまたはインドフエノール化
合物の良好な無害性のため特に有利である。 式（）で表わされる発色剤が極めて良好な無
害性を有することは実際その第三の利点である。
周知の通り、当業者にとつて新規化合物の突然変
異誘発性がどのようなものになるかを従来技術の
類似化合物から予想することは不可能である。本
発明によれば式（）で表わされる新規化合物は
活性化（アロクロールで活性化されたS9支持体）
の有無にかかわらず突然変異誘発性がないことが
見いだされた〔ねずみチフス菌（Salmonella
Typhimurium）（TA1535、1537、1538、98、
100株）によるエームズ試験（AMES test）〕。さ
らに、式（）で表わされる化合物は毛髪染色の
際に使用される酸化性アルカリ性媒質中で非突然
変異誘発性のインドアニリン類およびインドフエ
ノール類を生成することが判明したが、これは極
めて驚くべきことである。というのは米国特許第
3834866号明細書に記載されている近似の発色剤
から得られるインドアニリン類またはインドフエ
ノール類は特に突然変異誘発性であることが知ら
れているからである 〔Chemical Abstract Selects−Proton
Magnetic Resonance（陽子磁気共鳴）、18巻
（1981年）、ページ１、95：75096f〕。 最後に式（）で表わされる発色剤の第四の利
点は、それによつて非常に多くの場合、光、天候
および洗浄に対する安定性の良好な着色を得るこ
とが可能なことである。この性質は式（）で表
わされる式中Ｒが水素原子またはアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基またはカルバミルアルキル基
を表わす発色剤の場合特に顕著である。特に温色
（銅様赤褐色）でしかも非常に安定性の良い着色
を得ることは極めて望ましいことである。これは
２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルをパラアミノフエノール類と組合せる場合に得
られる。 本発明の目的の理解をさらに容易とするため本
発明およびその実施方法の態様の若干を以下に述
べるがこれは単に例示のためであつて本発明を限
定するものではない。 例 １ ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノ
ールヒドラートの製造 第一工程：２−ヒドロキシ−４−ニトロフエノキ
シエタノールの製造 沸騰水浴中で水酸化カリウム0.2モル（11.2
ｇ）をエチレングリコール167mlに溶解する。
温度を100°付近に保ちつつかきまぜながら３，
４−メチレンジオキシニトロベンゼン0.1モル
（16.7ｇ）を加える。２時間加熱後反応液を−
５℃に冷却する。目的生成物はフエノールのカ
リウム塩の形で結晶する。フエノール塩を濾過
し水250mlに再溶解し、この溶液を濃塩酸でPH
６の酸性とすると、２−ヒドロキシ−４−ニト
ロフエノキシエタノールが沈殿する。濾過、水
洗、真空乾燥後の目的物の融点は158℃である。 得られた生成物の分析結果は次の通りであ
る：
【表】
第二工程：２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキ
シエタノールヒドロクロリドモノヒドラートの
製造 シクロヘキセン12mlをあらかじめ加えた無水
アルコール24mlに２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フエノキシエタノール0.03モル（5.97ｇ）を溶
解した後、Pd／Ｃ（パラジウム10重量％を含
む、木炭上担持パラジウム）３ｇを触媒として
加える。この混合物を２時間還流下に加熱した
後、反応物を濾過して触媒を除去し、瀘液を塩
化水素で飽和した氷冷エタノール10ml中にと
る。２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエ
タノールヒドロクロリドモノヒドラートが沈殿
する。これを濾過し少量のエタノールで洗浄
し、6N塩酸から再結晶する。真空乾燥後、こ
のヒドロクロリドモノヒドラートは200℃で分
解して溶融する。 生成物の分析結果は次の通りである：
シエタノールヒドロクロリドモノヒドラートの
製造 シクロヘキセン12mlをあらかじめ加えた無水
アルコール24mlに２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フエノキシエタノール0.03モル（5.97ｇ）を溶
解した後、Pd／Ｃ（パラジウム10重量％を含
む、木炭上担持パラジウム）３ｇを触媒として
加える。この混合物を２時間還流下に加熱した
後、反応物を濾過して触媒を除去し、瀘液を塩
化水素で飽和した氷冷エタノール10ml中にと
る。２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエ
タノールヒドロクロリドモノヒドラートが沈殿
する。これを濾過し少量のエタノールで洗浄
し、6N塩酸から再結晶する。真空乾燥後、こ
のヒドロクロリドモノヒドラートは200℃で分
解して溶融する。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
第三工程：２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキ
シエタノールヒドラートの製造 前工程で得たヒドロクロリド7.7ｇを冷水35
mlに溶解し、アンモニア水を加えてPHを６とす
ると目的物は沈殿する。これを濾過、水洗、真
空乾燥する。融点102℃。 生成物の分析結果は次の通りである：
シエタノールヒドラートの製造 前工程で得たヒドロクロリド7.7ｇを冷水35
mlに溶解し、アンモニア水を加えてPHを６とす
ると目的物は沈殿する。これを濾過、水洗、真
空乾燥する。融点102℃。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
例 ２
２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノ
ールヒドラートおよび対応するヒドロクロリド
製造の別法 酢酸１mlを加えた水80mlに鉄粉17ｇを加える。
混合物をかきまぜながら95℃に加熱し、例１の第
一工程の終りに得た２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フエノキシエタノール0.07モル（13.9ｇ）を徐々
に加える。添加終了後15分間温度を95℃に保ち、
次で炭酸ナトリウム１ｇを溶解含有する水５mlを
滴下し、沸騰反応混合物を濾過する。瀘液を冷却
すると目的生成物が沈殿する。これを濾過、水洗
しP2O5上で乾燥する。融点は100℃である。これ
をヒドロクロリドに転化して精製する。それには
生成物をエタノール40mlに溶解し、この溶液を塩
化水素で飽和したエタノール20mlで処理する。２
−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノール
ヒドロクロリドが沈殿する。これを濾過し、塩化
水素を含む少量のエタノールで洗浄し乾燥する。
生成物は200℃で分解して溶融する。 例 ３ ２−ヒドロキシ−４−Ｎ−エチルアミノフエノ
キシエタノールの製造 例１の終りに得た２−ヒドロキシ−４−アミノ
フエノキシエタノールヒドラート0.134モル（25
ｇ）を無水エタノール100mlに溶解する。エチル
ブロミド0.267モル（20.3ml）を添加した後反応
混合物を60℃で６時間加熱する。次に真空でエタ
ノールを駆出し、残分を水50mlに溶解する。この
水溶液をアンモニア水で中和して目的物を沈殿さ
せる。この生成物を濾過し、氷冷水で洗浄、真空
乾燥し酢酸エチルから再結晶する。融点119℃。 生成物の分析結果は次の通りである：
ールヒドラートおよび対応するヒドロクロリド
製造の別法 酢酸１mlを加えた水80mlに鉄粉17ｇを加える。
混合物をかきまぜながら95℃に加熱し、例１の第
一工程の終りに得た２−ヒドロキシ−４−ニトロ
フエノキシエタノール0.07モル（13.9ｇ）を徐々
に加える。添加終了後15分間温度を95℃に保ち、
次で炭酸ナトリウム１ｇを溶解含有する水５mlを
滴下し、沸騰反応混合物を濾過する。瀘液を冷却
すると目的生成物が沈殿する。これを濾過、水洗
しP2O5上で乾燥する。融点は100℃である。これ
をヒドロクロリドに転化して精製する。それには
生成物をエタノール40mlに溶解し、この溶液を塩
化水素で飽和したエタノール20mlで処理する。２
−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノール
ヒドロクロリドが沈殿する。これを濾過し、塩化
水素を含む少量のエタノールで洗浄し乾燥する。
生成物は200℃で分解して溶融する。 例 ３ ２−ヒドロキシ−４−Ｎ−エチルアミノフエノ
キシエタノールの製造 例１の終りに得た２−ヒドロキシ−４−アミノ
フエノキシエタノールヒドラート0.134モル（25
ｇ）を無水エタノール100mlに溶解する。エチル
ブロミド0.267モル（20.3ml）を添加した後反応
混合物を60℃で６時間加熱する。次に真空でエタ
ノールを駆出し、残分を水50mlに溶解する。この
水溶液をアンモニア水で中和して目的物を沈殿さ
せる。この生成物を濾過し、氷冷水で洗浄、真空
乾燥し酢酸エチルから再結晶する。融点119℃。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
例 ４
２−ヒドロキシ−４−Ｎ−β−ヒドロキシエチ
ルアミノフエノキシエタノールの製造 例１で得た２−ヒドロキシ−４−アミノフエノ
キシエタノールヒドラート0.05モル（9.35ｇ）を
無水アルコール47mlに溶解する。グリコールブロ
モヒドリン0.1モル（12.5ｇ）を加え、反応混合
物を沸騰水浴中で６時間加熱する。次に17.3ミリ
バールで蒸発乾固する。油状残分を水50mlに溶解
し、次にこの水溶液をアンモニア水で中和したの
ち０℃で一夜放置する。結晶状に沈殿した２−ヒ
ドロキシ−４−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ
フエノキシエタノールを濾過する、95°エタノー
ルから再結晶し真空乾燥後の融点は151℃である。 生成物の分析結果は次の通りである：
ルアミノフエノキシエタノールの製造 例１で得た２−ヒドロキシ−４−アミノフエノ
キシエタノールヒドラート0.05モル（9.35ｇ）を
無水アルコール47mlに溶解する。グリコールブロ
モヒドリン0.1モル（12.5ｇ）を加え、反応混合
物を沸騰水浴中で６時間加熱する。次に17.3ミリ
バールで蒸発乾固する。油状残分を水50mlに溶解
し、次にこの水溶液をアンモニア水で中和したの
ち０℃で一夜放置する。結晶状に沈殿した２−ヒ
ドロキシ−４−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ
フエノキシエタノールを濾過する、95°エタノー
ルから再結晶し真空乾燥後の融点は151℃である。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
例 ５
Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシ
エチル）アセトアミドの製造 第一工程：Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−ニトロフ
エノキシエチル）アセトアミドの製造 ３，４−メチレンジオキシニトロベンゼン
0.05モル（8.35ｇ）をＮ−アセチルエタノール
アミン42ml中に加える。混合物をかきまぜなが
ら100℃付近に加熱し、次で15N水酸化カリウ
ム溶栄0.055モル（3.7ml）を加える。１時間加
熱、15N水酸化カリウム溶液0.050モル（3.3ml）
を加え、反応混合物を100℃でさらに３時間か
きまぜたのち、砕氷120ｇ上に注ぐ。アルカリ
性媒質に不溶の未反応出発物質を濾去する。次
に濾液を塩酸でPH5.6の酸性とし目的生成物を
沈殿させる。これを濾過、水洗、真空乾燥す
る。融点165℃。 生成物の分析結果は次の通りである：
エチル）アセトアミドの製造 第一工程：Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−ニトロフ
エノキシエチル）アセトアミドの製造 ３，４−メチレンジオキシニトロベンゼン
0.05モル（8.35ｇ）をＮ−アセチルエタノール
アミン42ml中に加える。混合物をかきまぜなが
ら100℃付近に加熱し、次で15N水酸化カリウ
ム溶栄0.055モル（3.7ml）を加える。１時間加
熱、15N水酸化カリウム溶液0.050モル（3.3ml）
を加え、反応混合物を100℃でさらに３時間か
きまぜたのち、砕氷120ｇ上に注ぐ。アルカリ
性媒質に不溶の未反応出発物質を濾去する。次
に濾液を塩酸でPH5.6の酸性とし目的生成物を
沈殿させる。これを濾過、水洗、真空乾燥す
る。融点165℃。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
第二工程：Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−アミノフ
エノキシエチル）アセトアミドの製造 前工程で得たニトロ誘導体0.0217モル（5.2
ｇ）をシクロヘキセン10.5ml中に加える。Pd／
Ｃ（パラジウム10重量％を含有する木炭上担持
パラジウム）2.6ｇを触媒として加えた後混合
物を還流下で２時間加熱する。反応混合物を濾
過して触媒を除き、瀘液を塩化水素で飽和した
エタノール11ml中にとり、固体炭酸内で冷却す
る。目的生成物は塩酸塩の形で沈殿する。この
塩酸塩を濾過し、水８mlに再溶解し、アンモニ
ア水でPHを６としてＮ−（２−ヒドロキシ−４
−アミノフエノキシエチル）アセトアミドを沈
殿させる。これを濾過、水洗、真空乾燥する。
融点134℃。 生成物の分析結果は次の通りである。
エノキシエチル）アセトアミドの製造 前工程で得たニトロ誘導体0.0217モル（5.2
ｇ）をシクロヘキセン10.5ml中に加える。Pd／
Ｃ（パラジウム10重量％を含有する木炭上担持
パラジウム）2.6ｇを触媒として加えた後混合
物を還流下で２時間加熱する。反応混合物を濾
過して触媒を除き、瀘液を塩化水素で飽和した
エタノール11ml中にとり、固体炭酸内で冷却す
る。目的生成物は塩酸塩の形で沈殿する。この
塩酸塩を濾過し、水８mlに再溶解し、アンモニ
ア水でPHを６としてＮ−（２−ヒドロキシ−４
−アミノフエノキシエチル）アセトアミドを沈
殿させる。これを濾過、水洗、真空乾燥する。
融点134℃。 生成物の分析結果は次の通りである。
【表】
例 ６
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−アミ
ノフエノキシエチル）アセトアミドの製造 第一工程：Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−
４−ニトロフエノキシエチル）アセトアミドの
製造 ３，４−メチレンジオキシニトロベンゼン
0.1モル（16.7ｇ）をＮ−メチル−Ｎ−アセチ
ルエタノールアミン67ml中に加える。混合物を
かきまぜながら100℃付近に加熱した後15N水
酸化カリウム溶液11mlを加える。100℃で４時
間かきまぜ後反応混合物を砕氷200ｇ上に注ぐ。
アルカリ性媒質に不溶の未反応出発原料を濾去
する。次に瀘液を塩酸でPH５とする。沈殿した
目的ニトロ生成物を濾過する。水洗、乾燥し、
酢酸エチル−エタノール50：50混合物から再結
晶後の融点は158℃である。 生成物の分析結果は次の通りである：
ノフエノキシエチル）アセトアミドの製造 第一工程：Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−
４−ニトロフエノキシエチル）アセトアミドの
製造 ３，４−メチレンジオキシニトロベンゼン
0.1モル（16.7ｇ）をＮ−メチル−Ｎ−アセチ
ルエタノールアミン67ml中に加える。混合物を
かきまぜながら100℃付近に加熱した後15N水
酸化カリウム溶液11mlを加える。100℃で４時
間かきまぜ後反応混合物を砕氷200ｇ上に注ぐ。
アルカリ性媒質に不溶の未反応出発原料を濾去
する。次に瀘液を塩酸でPH５とする。沈殿した
目的ニトロ生成物を濾過する。水洗、乾燥し、
酢酸エチル−エタノール50：50混合物から再結
晶後の融点は158℃である。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
第二工程：おＮ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
−４−アミノフエノキシエチル）アセトアミド
の製造 第一工程の方法によつて得たニトロ誘導体
0.0275モル（７ｇ）わあらかじめシクロヘキセ
ン14mlを加えた無水エタノール35ml中に加え
る。10％Pd／C3.5ｇを触媒として加えた後混
合物を還流下に４時間加熱する。反応混合物を
濾過して触媒を除き、瀘液を塩化水素飽和エタ
ノール14ml中にとり、固体炭酸中で冷却する。
エーテルを添加すると目的生成物は塩酸塩の結
晶として沈殿する。この塩酸塩を濾過し水７ml
に溶解する。アンモニア水を加えてPHを6.5と
すると目的生成物が沈殿する。これを濾過、水
洗し真空乾燥する。アルコールから再結晶後の
目的生成物の融点は102℃である。 生成物の分析結果は次の通りである：
−４−アミノフエノキシエチル）アセトアミド
の製造 第一工程の方法によつて得たニトロ誘導体
0.0275モル（７ｇ）わあらかじめシクロヘキセ
ン14mlを加えた無水エタノール35ml中に加え
る。10％Pd／C3.5ｇを触媒として加えた後混
合物を還流下に４時間加熱する。反応混合物を
濾過して触媒を除き、瀘液を塩化水素飽和エタ
ノール14ml中にとり、固体炭酸中で冷却する。
エーテルを添加すると目的生成物は塩酸塩の結
晶として沈殿する。この塩酸塩を濾過し水７ml
に溶解する。アンモニア水を加えてPHを6.5と
すると目的生成物が沈殿する。これを濾過、水
洗し真空乾燥する。アルコールから再結晶後の
目的生成物の融点は102℃である。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
例 ７
２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエチル
アミンジヒドロクロリドの製造 例５において得たＮ−（２−ヒドロキシ−４−
アミノフエノキシエチル）アセトアミド10ｇを塩
酸（密度1.18）50ml中に加え、次に混合物を還流
温度まで加熱する。約20分間加熱すると反応混合
物は均一となる。加熱を５時間継続する。塩酸溶
液を冷却すると２−ヒドロキシ−４−アミノフエ
ノキシエチルアミンジヒドロクロリドが結晶化す
る。これを濾過し、少量のエタノールで洗浄し真
空乾燥する。このものは260°以上で分解して溶融
する。 生成物の分析結果は次の通りである：
アミンジヒドロクロリドの製造 例５において得たＮ−（２−ヒドロキシ−４−
アミノフエノキシエチル）アセトアミド10ｇを塩
酸（密度1.18）50ml中に加え、次に混合物を還流
温度まで加熱する。約20分間加熱すると反応混合
物は均一となる。加熱を５時間継続する。塩酸溶
液を冷却すると２−ヒドロキシ−４−アミノフエ
ノキシエチルアミンジヒドロクロリドが結晶化す
る。これを濾過し、少量のエタノールで洗浄し真
空乾燥する。このものは260°以上で分解して溶融
する。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
例 ８
２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキ
シエタノールの製造 酢酸１mlを加えた水75mlに鉄粉17ｇを加える。
混合物を95℃に加熱した後、例１の第一工程の終
りに得た２−ヒドロキシ−４−ニトロフエノキシ
エタノール0.075モル（15ｇ）を、かきまぜなが
ら10分間で徐々に加える。添加終了後さらに15分
間加熱を継続し、炭酸ナトリウムの20重量％水溶
液５mlを滴加する。沸騰している反応混合物を濾
過して鉄スラツジを除き、瀘液を無水酢酸8.5ml
中にとる。瀘液を冷却し結晶した２−ヒドロキシ
−４−アセチルアミノフエノキシエタノールを濾
過し水洗する。ジオキサンから再結晶し真空乾燥
したのちの融点は162℃である。 生成物の分析結果は次の通りである：
シエタノールの製造 酢酸１mlを加えた水75mlに鉄粉17ｇを加える。
混合物を95℃に加熱した後、例１の第一工程の終
りに得た２−ヒドロキシ−４−ニトロフエノキシ
エタノール0.075モル（15ｇ）を、かきまぜなが
ら10分間で徐々に加える。添加終了後さらに15分
間加熱を継続し、炭酸ナトリウムの20重量％水溶
液５mlを滴加する。沸騰している反応混合物を濾
過して鉄スラツジを除き、瀘液を無水酢酸8.5ml
中にとる。瀘液を冷却し結晶した２−ヒドロキシ
−４−アセチルアミノフエノキシエタノールを濾
過し水洗する。ジオキサンから再結晶し真空乾燥
したのちの融点は162℃である。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
例 ９
２−ヒドロキシ−４−Ｎ−カルボエトキシアミ
ノフエノキシエタノールの製造 例１で得た２−ヒドロキシ−４−アミノフエノ
キシエタノールヒドラート0.05モル（9.35ｇ）を
還流下、ジオキサン37.5mlに溶解する。炭酸カル
シウム2.75ｇを加え、クロロギ酸エチル0.055モ
ル（６ｇ）を還流を続けかきまぜながら徐々に加
える。クロロギ酸エチルの添加終了後30分間還流
を続け、次で沸騰している反応混合物を濾過して
無機塩を除去する。瀘液を冷却すると目的生成物
は結晶として沈殿する。濾過してエタノールから
再結晶し真空乾燥後の融点は145℃である。 生成物の分析結果は次の通りである：
ノフエノキシエタノールの製造 例１で得た２−ヒドロキシ−４−アミノフエノ
キシエタノールヒドラート0.05モル（9.35ｇ）を
還流下、ジオキサン37.5mlに溶解する。炭酸カル
シウム2.75ｇを加え、クロロギ酸エチル0.055モ
ル（６ｇ）を還流を続けかきまぜながら徐々に加
える。クロロギ酸エチルの添加終了後30分間還流
を続け、次で沸騰している反応混合物を濾過して
無機塩を除去する。瀘液を冷却すると目的生成物
は結晶として沈殿する。濾過してエタノールから
再結晶し真空乾燥後の融点は145℃である。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
例 10
１−（２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシ）
プロパン−２，３−ジオールの製造 第一工程：１−（２−ヒドロキシ−４−ニトロフ
エノキシ）プロパン−２，３−ジオールの製造 85重量％水酸化カリウムペレツト0.3モル
（19.8ｇ）をグリセロール210mlに溶解した後、
３，４−メチレンジオキシニトロベンゼン0.25
モル（41.75ｇ）をかきまぜながら加える。
110°付近で1.5時間加熱後反応混合物を氷冷水
1.5中に注ぐ。混合物を濾過して少量の出発
物質を除去する。瀘液を塩酸によりPH４の酸性
とした後植物炭10ｇで処理する。室温で数分か
きまぜ、濾過して植物炭を除去した後溶液を０
℃で一夜放置し、結晶した目的物を濾過する。
エタノールから再結晶し真空乾燥後の融点は
148℃である。 生成物の分析結果は次の通りである：
プロパン−２，３−ジオールの製造 第一工程：１−（２−ヒドロキシ−４−ニトロフ
エノキシ）プロパン−２，３−ジオールの製造 85重量％水酸化カリウムペレツト0.3モル
（19.8ｇ）をグリセロール210mlに溶解した後、
３，４−メチレンジオキシニトロベンゼン0.25
モル（41.75ｇ）をかきまぜながら加える。
110°付近で1.5時間加熱後反応混合物を氷冷水
1.5中に注ぐ。混合物を濾過して少量の出発
物質を除去する。瀘液を塩酸によりPH４の酸性
とした後植物炭10ｇで処理する。室温で数分か
きまぜ、濾過して植物炭を除去した後溶液を０
℃で一夜放置し、結晶した目的物を濾過する。
エタノールから再結晶し真空乾燥後の融点は
148℃である。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
第二工程：１−（２−ヒドロキシ−４−アミノフ
エノキシ）プロパン−２，３−ジオールヒドロ
クロリドの製造 前工程で得た１−（２−ヒドロキシ−４−ニ
トロフエノキシ）プロパン−２，３−ジオール 0.05モル（11.45ｇ）を、あらかじめシクロ
ヘキセン15mlを加えた無水エタノール50mlに溶
解し、次にPd／Ｃ（パラジウム10重量％を含有
する木炭上担持パラジウム）を触媒として加え
る。混合物を還流下に２時間加熱後、反応混合
物を濾過して触媒を除去し、瀘液を塩化水素飽
和氷冷エタノール15ml中にとる。目的の塩酸塩
は沈殿する。これを濾過し、少量の氷冷エタノ
ールで洗浄し真空乾燥する。このものは178℃
で分解して溶融する。 生成物の分析結果は次の通りである：
エノキシ）プロパン−２，３−ジオールヒドロ
クロリドの製造 前工程で得た１−（２−ヒドロキシ−４−ニ
トロフエノキシ）プロパン−２，３−ジオール 0.05モル（11.45ｇ）を、あらかじめシクロ
ヘキセン15mlを加えた無水エタノール50mlに溶
解し、次にPd／Ｃ（パラジウム10重量％を含有
する木炭上担持パラジウム）を触媒として加え
る。混合物を還流下に２時間加熱後、反応混合
物を濾過して触媒を除去し、瀘液を塩化水素飽
和氷冷エタノール15ml中にとる。目的の塩酸塩
は沈殿する。これを濾過し、少量の氷冷エタノ
ールで洗浄し真空乾燥する。このものは178℃
で分解して溶融する。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
第三工程：１−（２−ヒドロキシ−４−アミノフ
エノキシ）プロパン−２，３−ジオールの製造 第二工程で得た塩酸塩0.0936モル（22ｇ）を
水90mlに溶解した後、アンモニア水を溶液が中
性になる迄加える。１−（２−ヒドロキシ−４
−アミノフエノキシ）プロパン−２，３−ジオ
ールが沈殿する。生成物を濾過、水洗、真空乾
燥する。融点141℃。 生成物の分析結果は次の通りである：
エノキシ）プロパン−２，３−ジオールの製造 第二工程で得た塩酸塩0.0936モル（22ｇ）を
水90mlに溶解した後、アンモニア水を溶液が中
性になる迄加える。１−（２−ヒドロキシ−４
−アミノフエノキシ）プロパン−２，３−ジオ
ールが沈殿する。生成物を濾過、水洗、真空乾
燥する。融点141℃。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
例 11
１−（２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフ
エノキシ）プロパン−２，３−ジオールの製造 酢酸２mlを加えた水60mlに鉄粉12.5ｇを加え
る。混合物をかきまぜながら95℃に加熱し、例９
の第一工程の終りに得た１−（２−ヒドロキシ−
４−ニトロフエノキシ）プロパン−２，３−ジオ
ールを徐々に加える。添加終了後さらに30分間加
熱を続け、炭酸ナトリウム２ｇを溶解含有する水
15mlを滴加する。次に沸騰している反応混合物を
濾過して鉄スラツジを除去する。瀘液を冷却する
と１−（２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフ
エノキシ）プロパン−２，３−ジオールが結晶と
して沈殿する。これを濾過、水洗し無水エタノー
ルから再結晶する。真空乾燥後の融点162℃。 生成物の分析結果は次の通りである：
エノキシ）プロパン−２，３−ジオールの製造 酢酸２mlを加えた水60mlに鉄粉12.5ｇを加え
る。混合物をかきまぜながら95℃に加熱し、例９
の第一工程の終りに得た１−（２−ヒドロキシ−
４−ニトロフエノキシ）プロパン−２，３−ジオ
ールを徐々に加える。添加終了後さらに30分間加
熱を続け、炭酸ナトリウム２ｇを溶解含有する水
15mlを滴加する。次に沸騰している反応混合物を
濾過して鉄スラツジを除去する。瀘液を冷却する
と１−（２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフ
エノキシ）プロパン−２，３−ジオールが結晶と
して沈殿する。これを濾過、水洗し無水エタノー
ルから再結晶する。真空乾燥後の融点162℃。 生成物の分析結果は次の通りである：
【表】
例 12
２−ヒドロキシ−４−ウレイドフエノキシエタ
ノールの製造 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノ
ールヒドロクロリド0.03モル（6.16ｇ）を15℃の
水34mlに溶解する。イソシアン酸カリウム0.03モ
ル（2.43ｇ）を水7.5mlに溶解して、かきまぜな
がら上の溶液に加える。反応混合物の温度は25℃
に上昇する。30分間かきまぜ後沈殿した目的生成
物を濾過する。これを塩酸の規定溶液、次に水に
より洗浄する。酢酸から再結晶し真空乾燥後の融
点は191℃である。 生成物の分析結果は次のとおりである。
ノールの製造 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノ
ールヒドロクロリド0.03モル（6.16ｇ）を15℃の
水34mlに溶解する。イソシアン酸カリウム0.03モ
ル（2.43ｇ）を水7.5mlに溶解して、かきまぜな
がら上の溶液に加える。反応混合物の温度は25℃
に上昇する。30分間かきまぜ後沈殿した目的生成
物を濾過する。これを塩酸の規定溶液、次に水に
より洗浄する。酢酸から再結晶し真空乾燥後の融
点は191℃である。 生成物の分析結果は次のとおりである。
【表】
例 12A
Ｎ−メチル−Ｎ−〔（２−ヒドロキシ−４−アセ
トアミド）−フエノキシエチル〕アセトアミド
の製造 例６で製造した生成物0.045モル（１ｇ）をジ
オキサン４mlで懸濁液とする。次に無水酢酸0.47
mlを添加する。発熱反応の終了時に水20mlを添加
する。乾燥し、そして次に水中で再分散した後、
生成物を減圧下で乾燥する。無水エーテル11mlか
ら再結晶し、そして減圧下で乾燥した後、生成物
は184℃で融解する。 生成物の分析結果は次のとおりである。
トアミド）−フエノキシエチル〕アセトアミド
の製造 例６で製造した生成物0.045モル（１ｇ）をジ
オキサン４mlで懸濁液とする。次に無水酢酸0.47
mlを添加する。発熱反応の終了時に水20mlを添加
する。乾燥し、そして次に水中で再分散した後、
生成物を減圧下で乾燥する。無水エーテル11mlか
ら再結晶し、そして減圧下で乾燥した後、生成物
は184℃で融解する。 生成物の分析結果は次のとおりである。
【表】
例 13
次の染色組成物を製造する：
２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.026ｇ パラフエニレンジアミン 0.015ｇ ２−ブトキシエタノール ６ｇ ヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ モノエタノールアミン ２ｇ エチレンジアミン四酢酸〔トリロン（TRILON）
Ｂの名称で販売〕 0.5ｇ チオ乳酸 0.4ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.5である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 白色に漂白した毛髪に28℃で45分間施用する
と、この混合物は毛髪に、リンスおよびシヤンプ
ー後ピンクを帯びたベージユ色の色調を与える。 例 14 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.04ｇ パラフエニレンジアミン 1.346ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエウキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン（アーマーヘス社からエトメーン
（ETHOMEEN）TO12の名称で販売） 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ五酢酸のペンタナト
リウム塩〔マスクオール（MASQUOL）DTPA
の名称で販売〕 ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物を90％天然白髪に30℃で20分間施用
すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に赤味栗
色の色調を与える。 例 15 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.73ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド 1.8ｇ エチレンオキシド９モルを含むノニルフエノール
（ローンプーラン社よりセムルソール
（CEMULSOL）NP9の名称で販売） 24ｇ エチレンオキシド４モルを含むノニフエノール
（ローンプーラン社よりセムルソール
（CEMULSOL）NP4の名称で販売） 21ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸ペンタナトリウ
ム塩〔マスクオール（MASQUOL）DTPAの名
称で販売〕 2.5ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） １ｇ アンモニア水（22°B′e） 12ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素120ｇを加える。 90％天然白髪に28℃で15分間施用すると、この
混合物は毛髪に、リンスおよびシヤンプー後非常
に暗色の紫味赤色の色調を与える。 例 16 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.04ｇ ２−クロロパラフエニレンジアミンスルフアート
1.346ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン（アーマーヘス社からエトメーン
TO12の名称で販売） 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸ペンタナトリウ
ム塩（マスクオールDTPAの名称で販売） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然白髪に29℃で30分間施用するとこの混
合物は毛髪に、リンスおよびシヤンプー後赤味銅
様栗色の色調を与える。 例 17 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.055ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 0.08ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ ヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ ２−メチル−２−アミノプロパン−１−オール
2.3ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 1.5ｇ メルカプトコハク酸 １ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.3である。 20容量倍の過酸化水素60ｇを使用時に加える。 漂白した毛髪に28℃で４分間施用すると、この
混合物は毛髪に、リンスおよびシヤンプー後、モ
ーブ色のハイライトを有する銀灰色の色調を与え
る。 例 18 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.83ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 1.20ｇ 分子量で２−３百万のアクリル酸ポリマー〔商品
名カルボポル（CARBOPOL）934（グツドリツチ
ケミカル社）〕 1.5ｇ エタノール（96°） 11ｇ ２−ブトキシエタノール ５ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド １ｇ エチレンジアミン四酢酸〔商品名トリロン
（TRILON）Ｂ〕 0.1ｇ チオグリコール酸 0.2ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.8である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 麦藁黄色に漂白した毛髪に27℃で20分間施用す
ると混合物は毛髪に、リンスおよびシヤンプー
後、非常に暗色の黄色の色調を与える。 例 19 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.595ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 2.29ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.6である。 20容量倍の過酸化水素100ｇを使用時に添加す
る。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
30℃で15分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に紫味青色のハイライトを有する黒色の
色調を与える。 例 20 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.13ｇ Ｎ−β−メトキシエチルパラフエニレンジアミン
ジヒドロクロリド 1.43ｇ 分子量２−３百万のアクリル酸ポリマー〔商品名
カルボポル934（グツドリツチケミカル社）〕 ３ｇ エタノール（96°） 11ｇ ２−ブトキシエタノール ５ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド ２ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.2 アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） １ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物を100％天然白髪に29℃で20分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に非常
に暗色の紫味赤色の色調を与える。 例 21 次の紫色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.82ｇ ２，６−ジメチルパラフエニレンジアミンジヒド
ロクロリド 0.92ｇ セチル／ステアリルアルコール〔商品名アルフオ
ール（ALFOL）C16／18E（コンデア社）〕 ８ｇ セチル／ステアリル硫酸ナトリウム〔商品名ラネ
ツテワツクス（LANETTE WAX）Ｅ（ヘンケ
ル社）〕 0.5ｇ エトキシル化ひまし油〔商品名セムルソール
（CEMULSOL）Ｂ（ローンプーラン社） １ｇ オレイン酸ジエタノールアミド 1.5ｇ チオグリコール酸 0.5ｇ ヒドロキノン 0.4ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペタナトリウ
ム塩（商品名マスクオールDTPA） １ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
27℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に銅色ハイライトを有する濃い栗色の色
調を与える。 例 22 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.22ｇ 2.5−ジアミノフエノキシエタノールジヒドロク
ロリド 0.28ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ チオグリコール酸 0.5ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.1である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
29℃で35分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に紫味銀灰色の色調を与える。 例 23 次の紫色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.71ｇ パラアミノフエノール １ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素80ｇを加える。 この混合物を90％天然の白髪に25℃で30分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に銅色
の色調を与える。 例 24 次の紫色混合物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.91ｇ ３−クロロ−４−アミノフエノールヒドロクロリ
ド 0.87ｇ カルボキシメチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ プロピレングリコール ８ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ 酢酸アンモニウム １ｇ チオグリコール酸 0.4ｇ アンセニア水（22°B′e） ２ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
28℃で35分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に淡いマホガニー色の色調を与える。 例 25 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.72ｇ ２，５−ジアミノピリジンジヒドロクロリド
1.67ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.1である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物を90％天然の白髪に29℃で40分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に中程
度の栗色の色調を与える。 例 26 次の染色混合物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−Ｎ−エチルアミノフエノキ
シエタノール 0.49ｇ パラフエニレンジアミン 0.268ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.8である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
30℃で20分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に栗色の色調を与える。 例 27 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−Ｎ−エチルアミノフエノキ
シエタノール 1.81ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド1.79ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでケトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） １ｇ アンモニア水（22°B′e） 12ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素120ｇを加える。 この化合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
28℃で15分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に紫色ハイライトを有する濃栗色の色調
を与える。 例 28 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−Ｎ−エチルアミノフエノキ
シエタノール 1.8ｇ パラアミノフエノール 0.99ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素80ｇを加える。 この化合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
27℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に黄金栗色の色調を与える。 例 29 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アミノフエノキシ）
プロパン−２，３−ジオールヒドロクロリド
1.74ｇ パラフエニレンジアミン 0.8ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） １ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
29℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に非常に暗色の紫赤色の色調を与える。 例 30 次の紫色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アミノフエノキシ）
プロパン−２，３−ジオール 1.31ｇ ２，５−ジアミノフエニルエタノールジヒドロク
ロリド 1.48ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメンTO12（アーマーヘス
社） 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.05である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
29℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に紫赤色ハイライトを有する濃栗色の色
調を与える。 例 31 次の染色混合物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アミノフエノキシ）
プロパン−２，３−ジオールヒドロクロリド
0.75ｇ ３−クロロ−４−アミノフエノールヒドロクロリ
ド 0.54ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.4である。 使用時に20容量倍の過酸化水素120ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
28℃で35分間施すると、リンスおよびシヤンプー
後毛髪にピンクシヤンペン色の色調を与える。 例 32 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アミノフエノキシ）
プロパン−２，３−ジオールヒドロクロリド
0.294ｇ パラアミノフエノール 0.136ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 12ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 15ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 1.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 1.5ｇ プロピレングリコール ６ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.12ｇ アンモニア水（22°Be′） 11ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素120ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
28℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に淡い銅色の色調を与える。 例 33 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アミノフエノキシ）
プロパン−２，３−ジオール 0.147ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 0.2ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムル 21ｇ ソールNP4（ローンプーラン社）〕 エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.4である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
29℃で40分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に藤モーブ色の色調を与える。 例 34 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエチルア
ミンジヒドロクロリド 0.44ｇ パラフエニレンジアミン 0.2ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マススオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物を90％天然の白髪に29℃で40分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に赤味
栗色の色調を与える。 例 35 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエチルア
ミンジヒドロクロリド 0.197ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド0.16ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエタノールトリアミンペンタ酢酸のペンタナト
リウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.7である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
29℃で20分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪にややピンクがかつた灰ベージユ色の色
調を与える。 例 36 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエチルア
ミンジヒドロクロリド 2.21ｇ パラアミノフエノール １ｇ 分子量２−３百万のアクリル酸ポリマー〔商品名
カルボポル934（グツドリツチケミカル社）〕 1.5ｇ エタノール（96°） 11ｇ ２−ブトキシエタノール ５ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド １ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.1ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ チオグリコール酸 0.2ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.7である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
29℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に赤味銅色の色調を与える。 例 37 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.025ｇ パラフエニレンジアミン 0.013ｇ カルボキシメチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ プロピレングリコール ８ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ チオグリコール 0.4ｇ 酢酸アンモニウム １ｇ アンモニア水（22°B′e） ５ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
25℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に薄紫色ハイライトを有する真珠光沢の
生糸様の色調を与える。 例 38 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.105ｇ パラフエニレンジアミン 0.054ｇ 分子量２−３百万のアクリル酸ポリマー〔商品名
カルボポル934（グツドリツチケミカル社）〕 1.5ｇ エタノール（96°） 11ｇ ２−ブトキシエタノール ５ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド １ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.1ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ チオグリコール酸 0.2ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を28℃で35分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
藤モーブ色の色調を与える。 例 39 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.53ｇ パラフエニレンジアミン 0.27ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で20分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
紫色の色調を与える。 例 40 次の紫色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 1.58ｇ パラフエニレンジアミン 0.81ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミド〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.3である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然の白髪にこの混合物を25℃で20分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に非常
に暗色の〓色の色調を与える。 例 41 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.06ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド
0.054ｇ ２−ブトキシエタノール ６ｇ ヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ チオグリコール酸 0.5ｇ ヒドロキノン 0.4ｇ モノエタノールアミン ４ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.1である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を28℃で45分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
灰色の色調を与える。 例 42 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−アセチルアミノフエノキシエタ
ノール 0.67ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド0.62ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ ヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ アンモニア水（20％） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 1.5ｇ メルカプトコハク酸 １ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を20℃で30分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
濃い〓色の色調を与える。 例 43 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 1.08ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド 1.0ｇ エチレンオキシド15モルを含有するセチル／ステ
アリルアルコール〔商品名メルギタール
（MERGITAL）CS15／Ｅ（ヘンケル社）〕 2.5ｇ ラウリル硫酸アンモニウム（活性分含有率30％）
12ｇ 次式の繰返し単位から成るポリマー； ４ｇ ベンジルアルコール ２ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.2ｇ アンモニア水（22°B′e） 12ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
１ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を28℃で25分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後の毛髪
に濃い紫青色の色調を与える。 例 44 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.53ｇ クロロパラフエニレンジアミンスルフアート
0.60ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で20分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
シクラメン紫色の色調を与える。 例 45 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.05ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 0.0637ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で40分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
淡青色の色調を与える。 例 46 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 1.8ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 2.29ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.3である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然の白髪にこの混合物を25℃で15分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に非常
に濃い青色の色調を与える。 例 47 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.44ｇ Ｎ−β−メトキシエチルパラフエニレンジアミン
ジヒドロクロリド 0.5ｇ カルボキシメチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ プロピレングリコール ８ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ チオグリコール酸 0.4ｇ 酢酸アンモニウム １ｇ アンモニア水（22°Be′） 12ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 100％天然の白髪にこの化合物を30℃で15分間
施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に忘
れな草青色の色調を与える。 例 48 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 1.21ｇ ２，６−ジメチルパラフエニレンジアミンジヒド
ロクロリド 1.20ｇ 分子量２−３百万のアクリル酸ポリマー〔商品名
カルボポル934（グツドリツチケミカル社）〕 1.5ｇ エタノール（96°） 11ｇ ２−ブトキシエタノール ５ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド １ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.1ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ チオグリコール酸 0.2ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.1である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然の白髪にこの混合物を30℃で20分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪にかな
り暗色の〓色の色調を与える。 例 49 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.69ｇ ２，５−ジアミノフエノキシエタノールジヒドロ
クロリド 0.8ｇ セチル／ステアリルアルコール〔商品名アルフオ
ール（ALFOL）C16／18E（コンデア社）〕 ８ｇ セチル／ステアリル硫酸ナトリウム〔商品名ラネ
ツテワツクス（LANETTEWAX）Ｅ（ヘンケル
社）〕 0.5ｇ エトキシル化ひまし油〔商品名セムルソールＢ
（ローンプーラン社）〕 １ｇ オレイン酸ジエタノールアミド 1.5ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） １ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ アンモニア水（22°Be′） 11ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.4である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で30分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
紫青色の色調を与える。 例 50 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 1.93ｇ パラアミノフエノール １ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.5である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然の白髪にこの混合物を30℃で20分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に銅赤
色の色調を与える。 例 51 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.586ｇ ３−クロロ−４−アミノフエノールヒドロクロリ
ド 0.5ｇ ２−ブトキシエタノール ６ｇ ヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ ２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール
７ｇ チオ乳酸 0.4ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.5ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 漂白した毛髪に28℃で40分間施用するとこの混
合物はリンスおよびシヤンプー後毛髪にピンクシ
ヤンペン色の色調を与える。 例 52 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−カルボエトキシアミノフエ
ノキシエタノール 0.111ｇ パラフエニレンジアミン 0.05ｇ カルボキシメチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ プロピレングリコール ８ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ 酢酸アンモニウム １ｇ チオグリコール酸 0.4ｇ アンモニア水（22°Be′） 12ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.5である。 使用に際し20容量倍の過酸化水素120ｇを加え
る。 白色に漂白した毛髪にこの化合物を30℃で30分
間施用するとリンスおよびシヤンプー後毛髪に紫
色の色調を与える。 例 53 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アセチルアミノフエ
ノキシ）プロパン−２，３−ジオール 0.066ｇ パラフエニレンジアミン 0.03ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ ヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ チオ乳酸 0.4ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.5ｇ ２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール
3.5ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.8である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの化合物を28℃で40分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
紫色ハイライトを有する錫灰色の色調を与える。 例 54 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アセチルアミノフエ
ノキシ）プロパン−２，３−ジオール 0.241ｇ パラフエニレンジアミン 0.108ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９オルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然白髪にこの混合物を30℃で20分間施用
すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に紫色味
灰色の色調を与える。 例 55 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アセチルアミノフエ
ノキシ）プロパン−２，３−ジオール 2.5ｇ パラアミノフエノール 1.13ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を26℃で15分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
マホガニー色の色調を与える。 例 56 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アセチルアミノフエ
ノキシ）プロパン−２，３−ジオール 1.34ｇ ３−クロロ−４−アミノフエノールヒドロクロリ
ド １ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） １ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.5である。 使用時に20容量倍の過酸化水素80ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を27℃で30分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
淡い銅色の色調を与える。 例 57 次の染色組成物を製造する Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエ
チル）アセトアミド 0.48ｇ パラアミノフエノール 0.25ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミド〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社） 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を28℃で30分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
淡い銅色の色調を与える。 例 58 次の染色組成物を製造する。 Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエ
チル）アセトアミド 0.078ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシルエチルパラフエニ
レンジアミンジヒドロクロリド 0.1ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12セルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を28℃で30分
間施用するとリンスおよびシヤンプー後毛髪にモ
ーブ色ハイライトを有する銀灰色の色調を与え
る。 例 59 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−ウレイドフエノキシエタノ
ール 0.5ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 0.63ｇ セチル／ステアリルアルコール〔商品名アルフオ
ールC16／18E（コンデア社）〕 ８ｇ セチル／ステアリル硫酸ナトリウム〔商品名ラネ
ツテワツクスＥ（ヘンケル社）〕 0.5ｇ エトキシル化ひまし油〔商品名セムルソールＢ
（ローンプーラン社）〕 １ｇ オレイン酸ジエタノールアミド 1.5ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.5ｇ ヒドロキノン 0.4ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白したこの混合物を29℃で30分間施用
すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に青色の
色調を与える。 例 60 次の染色組成物を製造する。 Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−アミノ
フエノキシエチル）アセトアミド 0.46ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−カルバミルメチルパラフエニレ
ンジアミン 0.5ｇ セチル／ステアリルアルコール〔商品名アルフオ
ールC16／18E（コンデア社）〕 ８ｇ セチル／ステアリル硫酸ナトリウム〔商品名ラネ
ツテワツクスＥ〔ヘンケル社）〕 0.5ｇ エトキシル化ひまし油〔商品名セムルソールＢ
（ローンプーラン社）〕 １ｇ オレイン酸ジエタノールアミド 1.5ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ ヒドロキノン 0.5ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.2である。 使用時に２容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然白髪にこの混合物を30℃で30分間施用
するとリンスおよびシヤンプー後毛髪に淡い栗色
の色調を与える。 例 61 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アミノフエノキシエタノール 0.62ｇ ２，６−ジメチルパラフエニレジアミンジヒドロ
クロリド 0.4ｇ ２−メチル−４−アミノ−５−ニトロフエノール
0.42ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール 12ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール 15ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 1.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 1.5ｇ プロピレングリコール ６ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.12ｇ メルカプトコハク酸 0.4ｇ アンモニア水（22°Be′） 11ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.5である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然白髪にこの混合物を28℃で30分間施用
するとリンスおよびシヤンプー後毛髪に黄金はし
ばみ色の色調を与える。 例 62 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.04ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド 1.8ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 0.5ｇ パラアミノフエノール 0.4ｇ レソルシノール 0.5ｇ メタアミノフエノール 0.2ｇ ２，４−ジアミノフエノキシエタノールジヒドロ
クロリド 0.02ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオル
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ １−フエニル−３−メチルピラゾール−５−オン
0.15ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然白髪にこの混合物を30℃で40分間施用
すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に極めて
暗い褐色の色調を与える。 例 63 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−Ｎ−エチルアミノフエノキ
シエタノール 1.81ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド1.80ｇ ２−メチル−４−アミノ−５−ニトロ−Ｎ−β−
ヒドロキシエチルアニリン 0.05ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ 亜硫酸水素ナトリム溶液（35°Be′） １ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.8である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を29℃で20分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
紫〓栗色の色調を与える。 例 64 次の紫色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.17ｇ パラアミノフエノール 0.10ｇ ３−ニトロ−４−N′−メチルアミノ−Ｎ，Ｎ−
ジ−β−ヒドロキシエチル−アニリン 0.10ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメ ーンTO12（アーマーヘス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.5である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を29℃で30分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
ピンク味ベージユ色の色調を与える。 例 65 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエトキシ
エタノール １ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド 1.8ｇ レソルシノール 0.45ｇ メタアミノフエノール 0.2ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ １−フエニル−３−メチルピラゾール−５−オン
0.15ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 藁黄色に漂白しあ毛髪にこの混合物を30℃で25
分間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪
につやのある漆黒色の色調を与える。 例 66 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.5ｇ ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.08ｇ パラフエニレンジアミン 0.2ｇ パラアミノフエノール 0.6ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 0.5ｇ メタアミノフエノール 0.25ｇ レソルシノール 0.17ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.5である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で25分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
濃紫〓栗色の色調を与える。 例 67 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.4ｇ パラアミノフエノール 0.25ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド0.21ｇ メタアミノフエノール 0.18ｇ レソルシノール 0.06ｇ ２，４−ジアミノフエノキシエタノールジヒドロ
クロリド 0.085ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ チオグリコール酸 0.5ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.3である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然白髪にこの混合物を30℃で30分間施用
すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪にたばこ
褐色の色調を与える。 例 68 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.25ｇ パラフエニレンジアミン 0.15ｇ パラアミノフエノール 0.3ｇ メタアミノフエノール 0.036ｇ ２−メチルレソルシノール 0.02ｇ レソルシノール 0.06ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレグリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 藁黄色に漂白した毛髪にこの混合物を28℃で25
分間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪
に銅様の淡い栗色の色調を与える。 例 69 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アミノフエノキシ）
プロパン−２，３−ジオールヒドロクロリド
0.2ｇ ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.08ｇ パラフエニレンジアミン 0.06ｇ パラアミノフエノール 0.3ｇ Ｎ−メチルパラアミノフエノールスルフアート
0.1ｇ メタアミノフエノール 0.15ｇ レソルシノール 0.1ｇ ２，４−ジアミノフエノキシエタノールジヒドロ
クロリド 0.04ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルえエトキシル 4.5ｇ 化したオレイルアミン〔商品名エトメーンTO12
（アーマーヘス社）〕コプラ脂肪酸ジエタノールア
ミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ １−フエニル−３−メチルピラゾール−５−オン
0.15ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.4である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 藁黄色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で30
分間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪
にマホガニー色の色調を与える。 例 70 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドロクロリドモノヒドラート 0.1ｇ パラフエニレンジアミン 0.07ｇ パラアミノフエノール 0.1ｇ レソルシノール 0.04ｇ ２−メチルレソルシノール 0.04ｇ メタアミノフエノール 0.08ｇ ３−Ｎ−メチルアミノ−４−ニトロフエノキシエ
タノール 0.04ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 1.3ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.8である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で30分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
ピンク味金砂色を与える。 例 71 次の染色組成物を製造する。 パラフエニレンジアミン 0.108ｇ Ｎ−メチル−Ｎ−〔（２−ヒドロキシ−４−アセト
アミド）−フエノキシエチル〕アセトアミド
0.266ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン（『ARMOURMESS』より
『ETHOMEEN TO12』の商品名で販売） 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ モノプロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（『MASQUOL DTPA』の商品名で販
売） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPH値は10.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを添加す
る。 白色に漂白した毛髪に28℃で25分間施すと、こ
の混合物はすすぎおよびシヤンプーした後、毛髪
にパルマピンクの色調（2.5P3／５）を与える。 以上の例に示した製法および組成物は勿論本発
明を限定するものではなく、本発明の範囲を逸脱
することなしに任意の改変を加えることができ
る。
ルヒドラート 0.026ｇ パラフエニレンジアミン 0.015ｇ ２−ブトキシエタノール ６ｇ ヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ モノエタノールアミン ２ｇ エチレンジアミン四酢酸〔トリロン（TRILON）
Ｂの名称で販売〕 0.5ｇ チオ乳酸 0.4ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.5である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 白色に漂白した毛髪に28℃で45分間施用する
と、この混合物は毛髪に、リンスおよびシヤンプ
ー後ピンクを帯びたベージユ色の色調を与える。 例 14 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.04ｇ パラフエニレンジアミン 1.346ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエウキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン（アーマーヘス社からエトメーン
（ETHOMEEN）TO12の名称で販売） 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ五酢酸のペンタナト
リウム塩〔マスクオール（MASQUOL）DTPA
の名称で販売〕 ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物を90％天然白髪に30℃で20分間施用
すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に赤味栗
色の色調を与える。 例 15 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.73ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド 1.8ｇ エチレンオキシド９モルを含むノニルフエノール
（ローンプーラン社よりセムルソール
（CEMULSOL）NP9の名称で販売） 24ｇ エチレンオキシド４モルを含むノニフエノール
（ローンプーラン社よりセムルソール
（CEMULSOL）NP4の名称で販売） 21ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸ペンタナトリウ
ム塩〔マスクオール（MASQUOL）DTPAの名
称で販売〕 2.5ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） １ｇ アンモニア水（22°B′e） 12ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素120ｇを加える。 90％天然白髪に28℃で15分間施用すると、この
混合物は毛髪に、リンスおよびシヤンプー後非常
に暗色の紫味赤色の色調を与える。 例 16 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.04ｇ ２−クロロパラフエニレンジアミンスルフアート
1.346ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン（アーマーヘス社からエトメーン
TO12の名称で販売） 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸ペンタナトリウ
ム塩（マスクオールDTPAの名称で販売） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然白髪に29℃で30分間施用するとこの混
合物は毛髪に、リンスおよびシヤンプー後赤味銅
様栗色の色調を与える。 例 17 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.055ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 0.08ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ ヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ ２−メチル−２−アミノプロパン−１−オール
2.3ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 1.5ｇ メルカプトコハク酸 １ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.3である。 20容量倍の過酸化水素60ｇを使用時に加える。 漂白した毛髪に28℃で４分間施用すると、この
混合物は毛髪に、リンスおよびシヤンプー後、モ
ーブ色のハイライトを有する銀灰色の色調を与え
る。 例 18 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.83ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 1.20ｇ 分子量で２−３百万のアクリル酸ポリマー〔商品
名カルボポル（CARBOPOL）934（グツドリツチ
ケミカル社）〕 1.5ｇ エタノール（96°） 11ｇ ２−ブトキシエタノール ５ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド １ｇ エチレンジアミン四酢酸〔商品名トリロン
（TRILON）Ｂ〕 0.1ｇ チオグリコール酸 0.2ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.8である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 麦藁黄色に漂白した毛髪に27℃で20分間施用す
ると混合物は毛髪に、リンスおよびシヤンプー
後、非常に暗色の黄色の色調を与える。 例 19 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.595ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 2.29ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.6である。 20容量倍の過酸化水素100ｇを使用時に添加す
る。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
30℃で15分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に紫味青色のハイライトを有する黒色の
色調を与える。 例 20 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.13ｇ Ｎ−β−メトキシエチルパラフエニレンジアミン
ジヒドロクロリド 1.43ｇ 分子量２−３百万のアクリル酸ポリマー〔商品名
カルボポル934（グツドリツチケミカル社）〕 ３ｇ エタノール（96°） 11ｇ ２−ブトキシエタノール ５ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド ２ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.2 アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） １ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物を100％天然白髪に29℃で20分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に非常
に暗色の紫味赤色の色調を与える。 例 21 次の紫色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.82ｇ ２，６−ジメチルパラフエニレンジアミンジヒド
ロクロリド 0.92ｇ セチル／ステアリルアルコール〔商品名アルフオ
ール（ALFOL）C16／18E（コンデア社）〕 ８ｇ セチル／ステアリル硫酸ナトリウム〔商品名ラネ
ツテワツクス（LANETTE WAX）Ｅ（ヘンケ
ル社）〕 0.5ｇ エトキシル化ひまし油〔商品名セムルソール
（CEMULSOL）Ｂ（ローンプーラン社） １ｇ オレイン酸ジエタノールアミド 1.5ｇ チオグリコール酸 0.5ｇ ヒドロキノン 0.4ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペタナトリウ
ム塩（商品名マスクオールDTPA） １ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
27℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に銅色ハイライトを有する濃い栗色の色
調を与える。 例 22 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.22ｇ 2.5−ジアミノフエノキシエタノールジヒドロク
ロリド 0.28ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ チオグリコール酸 0.5ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.1である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
29℃で35分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に紫味銀灰色の色調を与える。 例 23 次の紫色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.71ｇ パラアミノフエノール １ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素80ｇを加える。 この混合物を90％天然の白髪に25℃で30分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に銅色
の色調を与える。 例 24 次の紫色混合物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.91ｇ ３−クロロ−４−アミノフエノールヒドロクロリ
ド 0.87ｇ カルボキシメチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ プロピレングリコール ８ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ 酢酸アンモニウム １ｇ チオグリコール酸 0.4ｇ アンセニア水（22°B′e） ２ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
28℃で35分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に淡いマホガニー色の色調を与える。 例 25 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 1.72ｇ ２，５−ジアミノピリジンジヒドロクロリド
1.67ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.1である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物を90％天然の白髪に29℃で40分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に中程
度の栗色の色調を与える。 例 26 次の染色混合物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−Ｎ−エチルアミノフエノキ
シエタノール 0.49ｇ パラフエニレンジアミン 0.268ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.8である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
30℃で20分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に栗色の色調を与える。 例 27 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−Ｎ−エチルアミノフエノキ
シエタノール 1.81ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド1.79ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでケトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） １ｇ アンモニア水（22°B′e） 12ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素120ｇを加える。 この化合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
28℃で15分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に紫色ハイライトを有する濃栗色の色調
を与える。 例 28 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−Ｎ−エチルアミノフエノキ
シエタノール 1.8ｇ パラアミノフエノール 0.99ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素80ｇを加える。 この化合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
27℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に黄金栗色の色調を与える。 例 29 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アミノフエノキシ）
プロパン−２，３−ジオールヒドロクロリド
1.74ｇ パラフエニレンジアミン 0.8ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） １ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
29℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に非常に暗色の紫赤色の色調を与える。 例 30 次の紫色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アミノフエノキシ）
プロパン−２，３−ジオール 1.31ｇ ２，５−ジアミノフエニルエタノールジヒドロク
ロリド 1.48ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメンTO12（アーマーヘス
社） 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.05である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
29℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に紫赤色ハイライトを有する濃栗色の色
調を与える。 例 31 次の染色混合物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アミノフエノキシ）
プロパン−２，３−ジオールヒドロクロリド
0.75ｇ ３−クロロ−４−アミノフエノールヒドロクロリ
ド 0.54ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.4である。 使用時に20容量倍の過酸化水素120ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
28℃で35分間施すると、リンスおよびシヤンプー
後毛髪にピンクシヤンペン色の色調を与える。 例 32 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アミノフエノキシ）
プロパン−２，３−ジオールヒドロクロリド
0.294ｇ パラアミノフエノール 0.136ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 12ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 15ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 1.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 1.5ｇ プロピレングリコール ６ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.12ｇ アンモニア水（22°Be′） 11ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素120ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
28℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に淡い銅色の色調を与える。 例 33 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アミノフエノキシ）
プロパン−２，３−ジオール 0.147ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 0.2ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムル 21ｇ ソールNP4（ローンプーラン社）〕 エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.4である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
29℃で40分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に藤モーブ色の色調を与える。 例 34 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエチルア
ミンジヒドロクロリド 0.44ｇ パラフエニレンジアミン 0.2ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マススオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物を90％天然の白髪に29℃で40分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に赤味
栗色の色調を与える。 例 35 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエチルア
ミンジヒドロクロリド 0.197ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド0.16ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエタノールトリアミンペンタ酢酸のペンタナト
リウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.7である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
29℃で20分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪にややピンクがかつた灰ベージユ色の色
調を与える。 例 36 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエチルア
ミンジヒドロクロリド 2.21ｇ パラアミノフエノール １ｇ 分子量２−３百万のアクリル酸ポリマー〔商品名
カルボポル934（グツドリツチケミカル社）〕 1.5ｇ エタノール（96°） 11ｇ ２−ブトキシエタノール ５ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド １ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.1ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ チオグリコール酸 0.2ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.7である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
29℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に赤味銅色の色調を与える。 例 37 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.025ｇ パラフエニレンジアミン 0.013ｇ カルボキシメチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ プロピレングリコール ８ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ チオグリコール 0.4ｇ 酢酸アンモニウム １ｇ アンモニア水（22°B′e） ５ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 この混合物をあらかじめ白色に漂白した毛髪に
25℃で30分間施用すると、リンスおよびシヤンプ
ー後毛髪に薄紫色ハイライトを有する真珠光沢の
生糸様の色調を与える。 例 38 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.105ｇ パラフエニレンジアミン 0.054ｇ 分子量２−３百万のアクリル酸ポリマー〔商品名
カルボポル934（グツドリツチケミカル社）〕 1.5ｇ エタノール（96°） 11ｇ ２−ブトキシエタノール ５ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド １ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.1ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ チオグリコール酸 0.2ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を28℃で35分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
藤モーブ色の色調を与える。 例 39 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.53ｇ パラフエニレンジアミン 0.27ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で20分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
紫色の色調を与える。 例 40 次の紫色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 1.58ｇ パラフエニレンジアミン 0.81ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミド〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.3である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然の白髪にこの混合物を25℃で20分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に非常
に暗色の〓色の色調を与える。 例 41 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.06ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド
0.054ｇ ２−ブトキシエタノール ６ｇ ヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ チオグリコール酸 0.5ｇ ヒドロキノン 0.4ｇ モノエタノールアミン ４ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.1である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を28℃で45分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
灰色の色調を与える。 例 42 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−アセチルアミノフエノキシエタ
ノール 0.67ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド0.62ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ ヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ アンモニア水（20％） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 1.5ｇ メルカプトコハク酸 １ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を20℃で30分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
濃い〓色の色調を与える。 例 43 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 1.08ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド 1.0ｇ エチレンオキシド15モルを含有するセチル／ステ
アリルアルコール〔商品名メルギタール
（MERGITAL）CS15／Ｅ（ヘンケル社）〕 2.5ｇ ラウリル硫酸アンモニウム（活性分含有率30％）
12ｇ 次式の繰返し単位から成るポリマー； ４ｇ ベンジルアルコール ２ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.2ｇ アンモニア水（22°B′e） 12ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
１ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を28℃で25分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後の毛髪
に濃い紫青色の色調を与える。 例 44 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.53ｇ クロロパラフエニレンジアミンスルフアート
0.60ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で20分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
シクラメン紫色の色調を与える。 例 45 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.05ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 0.0637ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で40分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
淡青色の色調を与える。 例 46 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 1.8ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 2.29ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.3である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然の白髪にこの混合物を25℃で15分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に非常
に濃い青色の色調を与える。 例 47 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.44ｇ Ｎ−β−メトキシエチルパラフエニレンジアミン
ジヒドロクロリド 0.5ｇ カルボキシメチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ プロピレングリコール ８ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ チオグリコール酸 0.4ｇ 酢酸アンモニウム １ｇ アンモニア水（22°Be′） 12ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 100％天然の白髪にこの化合物を30℃で15分間
施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に忘
れな草青色の色調を与える。 例 48 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 1.21ｇ ２，６−ジメチルパラフエニレンジアミンジヒド
ロクロリド 1.20ｇ 分子量２−３百万のアクリル酸ポリマー〔商品名
カルボポル934（グツドリツチケミカル社）〕 1.5ｇ エタノール（96°） 11ｇ ２−ブトキシエタノール ５ｇ トリメチルセチルアンモニウムブロミド １ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.1ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ チオグリコール酸 0.2ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.1である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然の白髪にこの混合物を30℃で20分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪にかな
り暗色の〓色の色調を与える。 例 49 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.69ｇ ２，５−ジアミノフエノキシエタノールジヒドロ
クロリド 0.8ｇ セチル／ステアリルアルコール〔商品名アルフオ
ール（ALFOL）C16／18E（コンデア社）〕 ８ｇ セチル／ステアリル硫酸ナトリウム〔商品名ラネ
ツテワツクス（LANETTEWAX）Ｅ（ヘンケル
社）〕 0.5ｇ エトキシル化ひまし油〔商品名セムルソールＢ
（ローンプーラン社）〕 １ｇ オレイン酸ジエタノールアミド 1.5ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） １ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ アンモニア水（22°Be′） 11ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.4である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で30分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
紫青色の色調を与える。 例 50 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 1.93ｇ パラアミノフエノール １ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸のジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.5である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然の白髪にこの混合物を30℃で20分間施
用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に銅赤
色の色調を与える。 例 51 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.586ｇ ３−クロロ−４−アミノフエノールヒドロクロリ
ド 0.5ｇ ２−ブトキシエタノール ６ｇ ヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ ２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール
７ｇ チオ乳酸 0.4ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.5ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 漂白した毛髪に28℃で40分間施用するとこの混
合物はリンスおよびシヤンプー後毛髪にピンクシ
ヤンペン色の色調を与える。 例 52 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−カルボエトキシアミノフエ
ノキシエタノール 0.111ｇ パラフエニレンジアミン 0.05ｇ カルボキシメチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ プロピレングリコール ８ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ 酢酸アンモニウム １ｇ チオグリコール酸 0.4ｇ アンモニア水（22°Be′） 12ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.5である。 使用に際し20容量倍の過酸化水素120ｇを加え
る。 白色に漂白した毛髪にこの化合物を30℃で30分
間施用するとリンスおよびシヤンプー後毛髪に紫
色の色調を与える。 例 53 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アセチルアミノフエ
ノキシ）プロパン−２，３−ジオール 0.066ｇ パラフエニレンジアミン 0.03ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ ヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ラウリル硫酸アンモニウム ５ｇ チオ乳酸 0.4ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.5ｇ ２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール
3.5ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.8である。 使用時に20容量倍の過酸化水素60ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの化合物を28℃で40分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
紫色ハイライトを有する錫灰色の色調を与える。 例 54 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アセチルアミノフエ
ノキシ）プロパン−２，３−ジオール 0.241ｇ パラフエニレンジアミン 0.108ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９オルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.6ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然白髪にこの混合物を30℃で20分間施用
すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に紫色味
灰色の色調を与える。 例 55 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アセチルアミノフエ
ノキシ）プロパン−２，３−ジオール 2.5ｇ パラアミノフエノール 1.13ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を26℃で15分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
マホガニー色の色調を与える。 例 56 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アセチルアミノフエ
ノキシ）プロパン−２，３−ジオール 1.34ｇ ３−クロロ−４−アミノフエノールヒドロクロリ
ド １ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） １ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.5である。 使用時に20容量倍の過酸化水素80ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を27℃で30分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
淡い銅色の色調を与える。 例 57 次の染色組成物を製造する Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエ
チル）アセトアミド 0.48ｇ パラアミノフエノール 0.25ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミド〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社） 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を28℃で30分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
淡い銅色の色調を与える。 例 58 次の染色組成物を製造する。 Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエ
チル）アセトアミド 0.078ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシルエチルパラフエニ
レンジアミンジヒドロクロリド 0.1ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12セルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.2である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を28℃で30分
間施用するとリンスおよびシヤンプー後毛髪にモ
ーブ色ハイライトを有する銀灰色の色調を与え
る。 例 59 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−ウレイドフエノキシエタノ
ール 0.5ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 0.63ｇ セチル／ステアリルアルコール〔商品名アルフオ
ールC16／18E（コンデア社）〕 ８ｇ セチル／ステアリル硫酸ナトリウム〔商品名ラネ
ツテワツクスＥ（ヘンケル社）〕 0.5ｇ エトキシル化ひまし油〔商品名セムルソールＢ
（ローンプーラン社）〕 １ｇ オレイン酸ジエタノールアミド 1.5ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ チオグリコール酸 0.5ｇ ヒドロキノン 0.4ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白したこの混合物を29℃で30分間施用
すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に青色の
色調を与える。 例 60 次の染色組成物を製造する。 Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−アミノ
フエノキシエチル）アセトアミド 0.46ｇ Ｎ−エチル−Ｎ−カルバミルメチルパラフエニレ
ンジアミン 0.5ｇ セチル／ステアリルアルコール〔商品名アルフオ
ールC16／18E（コンデア社）〕 ８ｇ セチル／ステアリル硫酸ナトリウム〔商品名ラネ
ツテワツクスＥ〔ヘンケル社）〕 0.5ｇ エトキシル化ひまし油〔商品名セムルソールＢ
（ローンプーラン社）〕 １ｇ オレイン酸ジエタノールアミド 1.5ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ ヒドロキノン 0.5ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.2である。 使用時に２容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然白髪にこの混合物を30℃で30分間施用
するとリンスおよびシヤンプー後毛髪に淡い栗色
の色調を与える。 例 61 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アミノフエノキシエタノール 0.62ｇ ２，６−ジメチルパラフエニレジアミンジヒドロ
クロリド 0.4ｇ ２−メチル−４−アミノ−５−ニトロフエノール
0.42ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール 12ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール 15ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 1.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 1.5ｇ プロピレングリコール ６ｇ エチレンジアミン四酢酸（商品名トリロンＢ）
0.12ｇ メルカプトコハク酸 0.4ｇ アンモニア水（22°Be′） 11ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.5である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然白髪にこの混合物を28℃で30分間施用
するとリンスおよびシヤンプー後毛髪に黄金はし
ばみ色の色調を与える。 例 62 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.04ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド 1.8ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 0.5ｇ パラアミノフエノール 0.4ｇ レソルシノール 0.5ｇ メタアミノフエノール 0.2ｇ ２，４−ジアミノフエノキシエタノールジヒドロ
クロリド 0.02ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオル
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ １−フエニル−３−メチルピラゾール−５−オン
0.15ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然白髪にこの混合物を30℃で40分間施用
すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に極めて
暗い褐色の色調を与える。 例 63 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−Ｎ−エチルアミノフエノキ
シエタノール 1.81ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド1.80ｇ ２−メチル−４−アミノ−５−ニトロ−Ｎ−β−
ヒドロキシエチルアニリン 0.05ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP4（ローン
プーラン社）〕 21ｇ エチレンオキシド９モルでエトキシル化したノニ
ルフエノール〔商品名セムルソールNP9（ローン
プーラン社）〕 24ｇ オレイン酸 ４ｇ ２−ブトキシエタノール ３ｇ エタノール（96°） 10ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） 2.5ｇ 亜硫酸水素ナトリム溶液（35°Be′） １ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは9.8である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を29℃で20分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
紫〓栗色の色調を与える。 例 64 次の紫色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.17ｇ パラアミノフエノール 0.10ｇ ３−ニトロ−４−N′−メチルアミノ−Ｎ，Ｎ−
ジ−β−ヒドロキシエチル−アニリン 0.10ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメ ーンTO12（アーマーヘス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.5である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を29℃で30分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
ピンク味ベージユ色の色調を与える。 例 65 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエトキシ
エタノール １ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド 1.8ｇ レソルシノール 0.45ｇ メタアミノフエノール 0.2ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ １−フエニル−３−メチルピラゾール−５−オン
0.15ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.0である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 藁黄色に漂白しあ毛髪にこの混合物を30℃で25
分間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪
につやのある漆黒色の色調を与える。 例 66 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.5ｇ ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.08ｇ パラフエニレンジアミン 0.2ｇ パラアミノフエノール 0.6ｇ Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルパラフエニレ
ンジアミンジヒドロクロリド 0.5ｇ メタアミノフエノール 0.25ｇ レソルシノール 0.17ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.5である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で25分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
濃紫〓栗色の色調を与える。 例 67 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.4ｇ パラアミノフエノール 0.25ｇ パラトルイレンジアミンジヒドロクロリド0.21ｇ メタアミノフエノール 0.18ｇ レソルシノール 0.06ｇ ２，４−ジアミノフエノキシエタノールジヒドロ
クロリド 0.085ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ チオグリコール酸 0.5ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.3である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 90％天然白髪にこの混合物を30℃で30分間施用
すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪にたばこ
褐色の色調を与える。 例 68 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドラート 0.25ｇ パラフエニレンジアミン 0.15ｇ パラアミノフエノール 0.3ｇ メタアミノフエノール 0.036ｇ ２−メチルレソルシノール 0.02ｇ レソルシノール 0.06ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレグリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 藁黄色に漂白した毛髪にこの混合物を28℃で25
分間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪
に銅様の淡い栗色の色調を与える。 例 69 次の染色組成物を製造する。 １−（2′−ヒドロキシ−4′−アミノフエノキシ）
プロパン−２，３−ジオールヒドロクロリド
0.2ｇ ２−ヒドロキシ−４−アセチルアミノフエノキシ
エタノール 0.08ｇ パラフエニレンジアミン 0.06ｇ パラアミノフエノール 0.3ｇ Ｎ−メチルパラアミノフエノールスルフアート
0.1ｇ メタアミノフエノール 0.15ｇ レソルシノール 0.1ｇ ２，４−ジアミノフエノキシエタノールジヒドロ
クロリド 0.04ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルえエトキシル 4.5ｇ 化したオレイルアミン〔商品名エトメーンTO12
（アーマーヘス社）〕コプラ脂肪酸ジエタノールア
ミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ １−フエニル−３−メチルピラゾール−５−オン
0.15ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°B′e） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.4である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 藁黄色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で30
分間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪
にマホガニー色の色調を与える。 例 70 次の染色組成物を製造する。 ２−ヒドロキシ−４−アミノフエノキシエタノー
ルヒドロクロリドモノヒドラート 0.1ｇ パラフエニレンジアミン 0.07ｇ パラアミノフエノール 0.1ｇ レソルシノール 0.04ｇ ２−メチルレソルシノール 0.04ｇ メタアミノフエノール 0.08ｇ ３−Ｎ−メチルアミノ−４−ニトロフエノキシエ
タノール 0.04ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン〔商品名エトメーンTO12（アーマーヘ
ス社）〕 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ プロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（商品名マスクオールDTPA） ２ｇ ヒドロキノン 1.3ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°B′e） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPHは10.8である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを加える。 白色に漂白した毛髪にこの混合物を30℃で30分
間施用すると、リンスおよびシヤンプー後毛髪に
ピンク味金砂色を与える。 例 71 次の染色組成物を製造する。 パラフエニレンジアミン 0.108ｇ Ｎ−メチル−Ｎ−〔（２−ヒドロキシ−４−アセト
アミド）−フエノキシエチル〕アセトアミド
0.266ｇ エチレンオキシド２モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド４モルでエトキシル化したオレ
イルアルコール 4.5ｇ エチレンオキシド12モルでエトキシル化したオレ
イルアミン（『ARMOURMESS』より
『ETHOMEEN TO12』の商品名で販売） 4.5ｇ コプラ脂肪酸ジエタノールアミド ９ｇ モノプロピレングリコール ４ｇ ２−ブトキシエタノール ８ｇ エタノール（96°） ６ｇ ジエチレントリアミンペンタ酢酸のペンタナトリ
ウム塩（『MASQUOL DTPA』の商品名で販
売） ２ｇ ヒドロキノン 0.15ｇ 亜硫酸水素ナトリウム溶液（35°Be′） 1.3ｇ アンモニア水（22°Be′） 10ｇ 水 100ｇとなる量 組成物のPH値は10.6である。 使用時に20容量倍の過酸化水素100ｇを添加す
る。 白色に漂白した毛髪に28℃で25分間施すと、こ
の混合物はすすぎおよびシヤンプーした後、毛髪
にパルマピンクの色調（2.5P3／５）を与える。 以上の例に示した製法および組成物は勿論本発
明を限定するものではなく、本発明の範囲を逸脱
することなしに任意の改変を加えることができ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ［本式において式Ｚは式−CH2CH2OH、−CH2−
CHOH−CH2OH、−CH2−CHOH−CH3、−CH2
−CH2−NH2、−CH2−CH2−NHCH3、−CH2−
CH2−NHCOCH3または
【式】で表わされる基の １つであり、Ｒは水素原子、アルキル基、モノヒ
ドロキシアルキル基、モノカルバミルアルキル
基、アシル基、カルボアルコキシ基またはカルバ
ミル基を表わし、ここでこれらアルキル基は６個
以下の炭素原子を有するものとし、ただし、Ｒが
水素原子を表わすときはＺは−CH2CH2OHを表
わすことはできないものとする］ で表わされる置換されているメタアミノフエノー
ルまたはその対応する酸塩から成る少くとも一種
の発色剤を含有することを特徴とする、化粧品キ
ヤリヤ中に少くとも一種の酸化塩基を含有する毛
髪染色用組成物。 ２ (A) 一般式 （本式において、R′1、R′2、R′3およびR′4は互
いに独立して水素原子、ハロゲン原子、または
４個以下の炭素原子を有するアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アルコキシ基またはヒドロ
キシアルコキシ基を表わし、Y′はヒドロキシ
ル基または基NR′5R′6を表わし、ここでR′5お
よびR′6は互いに独立して水素原子、４個以下
の炭素原子を有するアルキル基、モノヒドロキ
シアルキル基、ポリヒドロキシアルキル基、カ
ルバミルアルキル基、メシルアミノアルキル
基、アルコキシアルキル基を表わし得るものと
する）で表わされるパラフエニレンジアミン類
またはパラアミノフエノール類およびこれらの
化合物の酸塩、および (B) 複素環式酸化塩基およびその対応する酸塩か
ら成る群から選ばれる少くとも一種の酸化塩基
を含有して成る、前項１に記載の組成物。 ３ パラフエニレンジアミン、パラトルイレンジ
アミン、クロロパラフエニレンジアミン、２，６
−ジメチルパラフエニレンジアミン、Ｎ−β−ヒ
ドロキシエチルパラフエニレンジアミン、Ｎ−カ
ルバミルメチルパラフエニレンジアミン、２，５
−ジアミノフエノキシエタノール、Ｎ，Ｎ−ジ−
β−ヒドロキシエチルパラフエニレンジアミン、
Ｎ−カルバミルメチル−Ｎ−エチルパラフエニレ
ンジアミン、Ｎ−メトキシエチルパラフエニレン
ジアミン、２，５−ジアミノフエニルエタノー
ル、パラアミノフエノール、２−クロロ−４−ア
ミノフエノール、３−クロロ−４−アミノフエノ
ール、Ｎ−メチルパラアミノフエノール、２，５
−ジアミノピリジンおよびそれらの酸塩から成る
群から選ばれる少くとも一種の酸化塩基を含有し
て成る、前項２に記載の組成物。 ４ 組成物の全重量に対して0.01−４重量％の前
項１に記載の化合物を含有する、前項１ないし３
のいずれかに記載の組成物。 ５ 化粧品用キヤリヤが、水、溶媒、浸透剤、界
面活性剤、増粘剤、酸化防止剤、アルカリ性化ま
たは酸性化剤、香料、膜形成物質および処理剤か
ら成る群から選ばれる少くとも一種の慣用の補助
剤を含有する、前項１ないし４のいずれかに記載
の組成物。 ６ PHが８ないし11.5である、前項１ないし５の
いずれかに記載の組成物。 ７ 組成物の全重量に対して0.05−55重量％の界
面活性剤を含有する、前項５に記載の組成物。 ８ 組成物の全重量に対して１−40重量％の有機
溶媒を含有する、前項５に記載の組成物。 ９ 組成物の全重量に対して0.5−５重量％の増
粘剤を含有する、前項５に記載の組成物。 １０ 組成物の全重量に対して0.05−1.5重量％
の酸化防止剤を含有する、前項５に記載の組成
物。 １１ 液体、クリーム、ゼリーまたはエーロゾル
の形態をなす、前項１ないし１０のいずれかに記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
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