JPH0566433A - ヒドロキシイミノ基を有する有機非線形光学材料 - Google Patents
ヒドロキシイミノ基を有する有機非線形光学材料Info
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- JPH0566433A JPH0566433A JP22786291A JP22786291A JPH0566433A JP H0566433 A JPH0566433 A JP H0566433A JP 22786291 A JP22786291 A JP 22786291A JP 22786291 A JP22786291 A JP 22786291A JP H0566433 A JPH0566433 A JP H0566433A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】下記一般式等で表されるヒドロキシイミノ基を
有する化合物からなる有機非線形光学材料。 式 Ｒ１−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−ＣＯ−Ｒ２ 〔式
中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、脂肪族基又は芳香族基を示
す。Ｒ１、Ｒ２は、同一の基であっても異なる基であっ
てもよい。〕 【効果】本発明の材料は、透明性に優れ、大きな非線形
光学定数を有し、かつ大気中で安定であるので、レーザ
ー光の波長変換素子、電気光学効果を使用した光シャッ
ター、光変調素子等に使用することができる。
有する化合物からなる有機非線形光学材料。 式 Ｒ１−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−ＣＯ−Ｒ２ 〔式
中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、脂肪族基又は芳香族基を示
す。Ｒ１、Ｒ２は、同一の基であっても異なる基であっ
てもよい。〕 【効果】本発明の材料は、透明性に優れ、大きな非線形
光学定数を有し、かつ大気中で安定であるので、レーザ
ー光の波長変換素子、電気光学効果を使用した光シャッ
ター、光変調素子等に使用することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な有機非線形光学
材料に関する。該有機非線形光学材料は、第二高調波発
生、光情報処理、光通信などで用いられる有機非線形光
学材料として有用である。
材料に関する。該有機非線形光学材料は、第二高調波発
生、光情報処理、光通信などで用いられる有機非線形光
学材料として有用である。
【０００２】
【従来の技術および問題点】オプトエレクトロニクス分
野において、非線形光学効果を利用した新素子の探索が
広くなされており、その材料として有機化合物が安定
性、結晶の得やすさなどの点で注目されている。
野において、非線形光学効果を利用した新素子の探索が
広くなされており、その材料として有機化合物が安定
性、結晶の得やすさなどの点で注目されている。
【０００３】二次の非線形光学材料としては、ベンゼン
誘導体を中心に一連の報告があり（ACS SYMPOSIUM SERI
ES,233(1983)）、光学活性な置換基や水素結合を形成し
やすい置換基の導入により結晶の対称性をくずして非線
形光学効果を発現させた試みもある。
誘導体を中心に一連の報告があり（ACS SYMPOSIUM SERI
ES,233(1983)）、光学活性な置換基や水素結合を形成し
やすい置換基の導入により結晶の対称性をくずして非線
形光学効果を発現させた試みもある。
【０００４】しかしながらこれらの材料は、吸収端が長
波長であるため一般的な半導体レ−ザ−で使用すること
ができない。透明性に優れた非線形光学材料として尿
素、ＫＤＰ等が知られているが潮解性を有する等実用の
上で問題がある。また、結晶状態で第二高調波が発生し
ない化合物をポリマ−中に分散させポ−リング処理を行
うことにより、導波路型第二高調波発生素子として使用
する試みもなされているが、この方法においても透明域
の広い材料は開発されていない。
波長であるため一般的な半導体レ−ザ−で使用すること
ができない。透明性に優れた非線形光学材料として尿
素、ＫＤＰ等が知られているが潮解性を有する等実用の
上で問題がある。また、結晶状態で第二高調波が発生し
ない化合物をポリマ−中に分散させポ−リング処理を行
うことにより、導波路型第二高調波発生素子として使用
する試みもなされているが、この方法においても透明域
の広い材料は開発されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、透明
性に優れた広い波長範囲で使用可能な非線形光学材料を
発明することにある。
性に優れた広い波長範囲で使用可能な非線形光学材料を
発明することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、鋭意探索し下記一般式（I）〜（III）で示される非
線形光学材料を見いだした。 式（I） Ｒ１−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−ＣＯ−Ｒ２ ………（I） （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、脂肪族基又は芳香族基
を示す。Ｒ１、Ｒ２は、同一の基であっても異なる基で
あってもよい。） 式（II） Ｒ１−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ２ ………（II） （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、脂肪族基又は芳香族基
を示す。） 式（III） Ｒ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ２ ………（III） （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、脂肪族基、芳香族基又
は電子吸引基を示す。Ｒ１、Ｒ２は、同一の基であって
も異なる基であってもよい。）
め、鋭意探索し下記一般式（I）〜（III）で示される非
線形光学材料を見いだした。 式（I） Ｒ１−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−ＣＯ−Ｒ２ ………（I） （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、脂肪族基又は芳香族基
を示す。Ｒ１、Ｒ２は、同一の基であっても異なる基で
あってもよい。） 式（II） Ｒ１−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ２ ………（II） （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、脂肪族基又は芳香族基
を示す。） 式（III） Ｒ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ２ ………（III） （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、脂肪族基、芳香族基又
は電子吸引基を示す。Ｒ１、Ｒ２は、同一の基であって
も異なる基であってもよい。）
【０００７】本発明の非線形光学材料は、以下の実施例
に示すように吸収端が短波長側にあるうえ、大きな非線
形光学定数を有している。本発明の化合物の中には結晶
状態では第二高調波を発生しないものもあるが、これら
の化合物でもポリマ−中に分散しポ−リング処理するこ
とにより非線形光学材料として使用することができる。
に示すように吸収端が短波長側にあるうえ、大きな非線
形光学定数を有している。本発明の化合物の中には結晶
状態では第二高調波を発生しないものもあるが、これら
の化合物でもポリマ−中に分散しポ−リング処理するこ
とにより非線形光学材料として使用することができる。
【０００８】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
【０００９】実施例１ アセチルアセトン（１００ｇ）を酢酸（３００ｍｌ）に
溶かした後、これに亜硝酸ナトリウム（１３８ｇ）を水
（２００ｍｌ）に溶かした溶液を氷冷下で加えた。終夜
撹拌後、水（２０００ｍｌ）を加えジエチルエーテルで
抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンより再
結晶してヒドロキシイミノアセチルアセトン（３０ｇ）
を得た（融点７４℃）。得られた結晶を良くすりつぶし
スライドガラスに挟んでＮｄ：ＹＡＧレ−ザ−光（１０
６４ｎｍ）を照射したところ、尿素に比べ４．２倍の強
度の第二高調波（５３２ｎｍ）が発生した。さらに得ら
れた結晶を０．０５重量％の濃度でエタノ−ルに溶かし
てその吸収スペクトルを測定することにより、得られた
結晶の吸収端波長を求めたところ３８５ｎｍであった。
また得られた結晶を良くすりつぶし室温で一週間放置後
も潮解等の変化は観察されなかった。
溶かした後、これに亜硝酸ナトリウム（１３８ｇ）を水
（２００ｍｌ）に溶かした溶液を氷冷下で加えた。終夜
撹拌後、水（２０００ｍｌ）を加えジエチルエーテルで
抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、トルエンより再
結晶してヒドロキシイミノアセチルアセトン（３０ｇ）
を得た（融点７４℃）。得られた結晶を良くすりつぶし
スライドガラスに挟んでＮｄ：ＹＡＧレ−ザ−光（１０
６４ｎｍ）を照射したところ、尿素に比べ４．２倍の強
度の第二高調波（５３２ｎｍ）が発生した。さらに得ら
れた結晶を０．０５重量％の濃度でエタノ−ルに溶かし
てその吸収スペクトルを測定することにより、得られた
結晶の吸収端波長を求めたところ３８５ｎｍであった。
また得られた結晶を良くすりつぶし室温で一週間放置後
も潮解等の変化は観察されなかった。
【００１０】実施例２ 実施例１と同様の方法によりヒドロキシイミノジベンゾ
イルメタンを得た（融点１４８℃）。得られた結晶を良
くすりつぶしスライドガラスに挟んでＮｄ：ＹＡＧレ−
ザ−光（１０６４ｎｍ）を照射したところ、尿素に比べ
１．２倍の強度の第二高調波（５３２ｎｍ）が発生し
た。さらに得られた結晶を０．０５重量％の濃度でエタ
ノ−ルに溶かしてその吸収スペクトルを測定することに
より、得られた結晶の吸収端波長を求めたところ４００
ｎｍであった。また得られた結晶を良くすりつぶし室温
で一週間放置後も潮解等の変化は観察されなかった。
イルメタンを得た（融点１４８℃）。得られた結晶を良
くすりつぶしスライドガラスに挟んでＮｄ：ＹＡＧレ−
ザ−光（１０６４ｎｍ）を照射したところ、尿素に比べ
１．２倍の強度の第二高調波（５３２ｎｍ）が発生し
た。さらに得られた結晶を０．０５重量％の濃度でエタ
ノ−ルに溶かしてその吸収スペクトルを測定することに
より、得られた結晶の吸収端波長を求めたところ４００
ｎｍであった。また得られた結晶を良くすりつぶし室温
で一週間放置後も潮解等の変化は観察されなかった。
【００１１】実施例３ 実施例１と同様の方法により２−ヒドロキシイミノ−
１、３−インダンジオンを得た（融点２１５℃）。得ら
れた結晶を良くすりつぶしスライドガラスに挟んでＮ
ｄ：ＹＡＧレ−ザ−光（１０６４ｎｍ）を照射したとこ
ろ、尿素に比べ０．２倍の強度の第二高調波（５３２ｎ
ｍ）が発生した。さらに得られた結晶を０．０５重量％
の濃度でエタノ−ルに溶かしてその吸収スペクトルを測
定することにより、得られた結晶の吸収端波長を求めた
ところ４７５ｎｍであった。また得られた結晶を良くす
りつぶし室温で一週間放置後も潮解等の変化は観察され
なかった。
１、３−インダンジオンを得た（融点２１５℃）。得ら
れた結晶を良くすりつぶしスライドガラスに挟んでＮ
ｄ：ＹＡＧレ−ザ−光（１０６４ｎｍ）を照射したとこ
ろ、尿素に比べ０．２倍の強度の第二高調波（５３２ｎ
ｍ）が発生した。さらに得られた結晶を０．０５重量％
の濃度でエタノ−ルに溶かしてその吸収スペクトルを測
定することにより、得られた結晶の吸収端波長を求めた
ところ４７５ｎｍであった。また得られた結晶を良くす
りつぶし室温で一週間放置後も潮解等の変化は観察され
なかった。
【００１２】比較例１ 尿素をよくすりつぶし室温で一週間放置したところ潮解
した。
した。
【００１３】実施例に示すように本発明の材料は大きな
非線形光学定数を有しているうえ、特に実施例１および
２に示す本発明の材料は吸収端が４００ｎｍ以下と短波
長側にあることが証明された。また実施例および比較例
に示すように本発明の材料は大気中で安定であることも
示された。
非線形光学定数を有しているうえ、特に実施例１および
２に示す本発明の材料は吸収端が４００ｎｍ以下と短波
長側にあることが証明された。また実施例および比較例
に示すように本発明の材料は大気中で安定であることも
示された。
【００１４】
【発明の効果】本発明の材料は、透明性に優れ、大きな
非線形光学定数を有し、かつ大気中で安定であるので、
レーザー光の波長変換素子、電気光学効果を使用した光
シャッター、光変調素子等に使用することができる。
非線形光学定数を有し、かつ大気中で安定であるので、
レーザー光の波長変換素子、電気光学効果を使用した光
シャッター、光変調素子等に使用することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（I） Ｒ１−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−ＣＯ−Ｒ２ ………（I） （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、脂肪族基又は芳香族基
を示す。Ｒ１、Ｒ２は、同一の基であっても異なる基で
あってもよい。）で表される化合物からなる有機非線形
光学材料。 - 【請求項２】下記一般式（II） Ｒ１−ＣＯ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ２ ………（II） （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、脂肪族基又は芳香族基
を示す。）で表される化合物からなる有機非線形光学材
料。 - 【請求項３】下記一般式（III） Ｒ１−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−Ｒ２ ………（III） （式中、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、脂肪族基、芳香族基又
は電子吸引基を示す。Ｒ１、Ｒ２は、同一の基であって
も異なる基であってもよい。）で表される化合物からな
る有機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22786291A JPH0566433A (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | ヒドロキシイミノ基を有する有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22786291A JPH0566433A (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | ヒドロキシイミノ基を有する有機非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0566433A true JPH0566433A (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=16867528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22786291A Pending JPH0566433A (ja) | 1991-09-09 | 1991-09-09 | ヒドロキシイミノ基を有する有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0566433A (ja) |
-
1991
- 1991-09-09 JP JP22786291A patent/JPH0566433A/ja active Pending
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