JPH02297529A - 非線形光学用有機材料 - Google Patents
非線形光学用有機材料Info
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- JPH02297529A JPH02297529A JP11213390A JP11213390A JPH02297529A JP H02297529 A JPH02297529 A JP H02297529A JP 11213390 A JP11213390 A JP 11213390A JP 11213390 A JP11213390 A JP 11213390A JP H02297529 A JPH02297529 A JP H02297529A
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上利用分野
本発明は、新規な非線形光学用有機材料、さらに詳しく
いえば、ｐ−トルエンスルホン酸・ｌ−メチル−４−（
２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニ２し
〕ピリジニウムからなる非線形光学用有機材料に関する
ものである。
いえば、ｐ−トルエンスルホン酸・ｌ−メチル−４−（
２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニ２し
〕ピリジニウムからなる非線形光学用有機材料に関する
ものである。
従来の技術
非線形光学用材料は、レーザー発振装置等に光波長変換
素子や光シヤツター等として従来から広く用いられてい
る。
素子や光シヤツター等として従来から広く用いられてい
る。
近時、非線形光学用材料は、高速光スイッチング素子、
光論理ゲート及び光トランジスター等光コンピューター
実現のために必要不可欠な素材として関係各方面の注目
をあびており、新しい材料の探究が活発に行われている
。
光論理ゲート及び光トランジスター等光コンピューター
実現のために必要不可欠な素材として関係各方面の注目
をあびており、新しい材料の探究が活発に行われている
。
これまで、非線形光学用材料としては、リン酸二水素カ
リウム（ＫＤＰ）、ニオブ酸リチウム（ＬｉＮｂＯｘ）
等の無機結晶が実用に供されており、また、尿素、４−
ニトロアニリン（ＦＮＡ） 、２−メチル−４−ニトロ
アニリン（ＭＮＡ）等の有機結晶も知られている。
リウム（ＫＤＰ）、ニオブ酸リチウム（ＬｉＮｂＯｘ）
等の無機結晶が実用に供されており、また、尿素、４−
ニトロアニリン（ＦＮＡ） 、２−メチル−４−ニトロ
アニリン（ＭＮＡ）等の有機結晶も知られている。
アイイーイーイースペクトラム（ＩＥＥＥ ５ｐｅｃｔ
ｒ叩）Ｊｕｎｅ（１９８１年）第２６〜３．３頁の記載
によれば、一般に有機結晶は、無機結晶に比べ、非線形
光学効果が大きく、第二次高調波発生（ＳＨＧ）及び第
三次高調波発生（ＴＨＧ）等の係数がｌＯ〜１００倍程
度であり、光応答速度も１０００倍程度短いとされてお
り、光損傷に対するしきい値も大きいことが認められて
いる。またＳＨＣは、偶数次の非線形光学効果の特徴と
して対称中心を持つ単結晶では発現しないことが知られ
ている。
ｒ叩）Ｊｕｎｅ（１９８１年）第２６〜３．３頁の記載
によれば、一般に有機結晶は、無機結晶に比べ、非線形
光学効果が大きく、第二次高調波発生（ＳＨＧ）及び第
三次高調波発生（ＴＨＧ）等の係数がｌＯ〜１００倍程
度であり、光応答速度も１０００倍程度短いとされてお
り、光損傷に対するしきい値も大きいことが認められて
いる。またＳＨＣは、偶数次の非線形光学効果の特徴と
して対称中心を持つ単結晶では発現しないことが知られ
ている。
発明が解決しようとする課題
非線形光学用材料として要求される非線形光学効果のう
ち特に、ＳＨＧは、変換の効率が高い等の理由から波長
変換のｌ；めの基本技術とみなされている。また、ＳＨ
Ｇが大きければ、二次の非線形光学定数が大きいという
観点から、非線形光学用材料としてはＳＨＧが大きいも
のが要求されている。
ち特に、ＳＨＧは、変換の効率が高い等の理由から波長
変換のｌ；めの基本技術とみなされている。また、ＳＨ
Ｇが大きければ、二次の非線形光学定数が大きいという
観点から、非線形光学用材料としてはＳＨＧが大きいも
のが要求されている。
また、有機結晶は、前述した通り、一般に非線形光学効
果の大きいものであるが、室温で安定であることが要求
される。
果の大きいものであるが、室温で安定であることが要求
される。
従来、知られている有機結晶のうち、ＭＮＡは対称中心
を持たない結晶となるためＳＩＣ活性であり、その強度
は尿素の２２倍であるが、一方、大きな単結晶が得られ
にくく、実用的ではないという欠点がある。
を持たない結晶となるためＳＩＣ活性であり、その強度
は尿素の２２倍であるが、一方、大きな単結晶が得られ
にくく、実用的ではないという欠点がある。
また、泳素は、大きな単結晶が得られやすいが、５）Ｉ
Ｃ活性は低く、また耐湿性に劣るという欠点がある。
Ｃ活性は低く、また耐湿性に劣るという欠点がある。
上述した通り、対称中心を持たない単結晶であることに
よってＳＩＣ活性が大きく、しかも、室温で安定な有機
結晶は、現在量も要求されているところである。
よってＳＩＣ活性が大きく、しかも、室温で安定な有機
結晶は、現在量も要求されているところである。
一方、非線形光学用材料として実用に当たっては、でき
るだけ大きな単結晶であることが望まれ、大きな単結晶
に成長させやすい非線形光学用有機材料の開発が強く要
望されている。
るだけ大きな単結晶であることが望まれ、大きな単結晶
に成長させやすい非線形光学用有機材料の開発が強く要
望されている。
課題を解決するための手段
本発明者らは、対称中心を持たない単結晶であることに
よってＳＩＣ活性が大きく、しかも、室温で安定であり
、また、必要により、大きな単結晶に成長させやすい有
機結晶を得るべく種々検討を重ねた結果、本発明に到達
したものである。
よってＳＩＣ活性が大きく、しかも、室温で安定であり
、また、必要により、大きな単結晶に成長させやすい有
機結晶を得るべく種々検討を重ねた結果、本発明に到達
したものである。
すなわち、本発明は、式
で表わされるｐ−トルエンスルホン酸・ｌ−メチル−４
−（：２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビ
ニル〕ピリジニウムからなる非線形光学用有機材料を提
供するものである。
−（：２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビ
ニル〕ピリジニウムからなる非線形光学用有機材料を提
供するものである。
先ず、本発明において最も重要な点は、本発明に係るり
−トルエンスルホン酸・ｌ−メチル−４−（２−（４−
ヒドロキシフェニル）ビニル〕ピリジニウムが対称中心
を持たない単結晶であることによって尿素の数倍のＳ、
ＩＣ活性を示し、しかも室温で安定な点である。
−トルエンスルホン酸・ｌ−メチル−４−（２−（４−
ヒドロキシフェニル）ビニル〕ピリジニウムが対称中心
を持たない単結晶であることによって尿素の数倍のＳ、
ＩＣ活性を示し、しかも室温で安定な点である。
本発明に係るｐ−トルエンスルホン酸・ｌ−メチル−４
−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニ
ル〕ピリジニウムは、粉末状態でＮｄ ： ＹＡＧレー
ザ−（波長−１−０６４ｐｍ、出力３０ｍＪ／パルス）
の照射による測定で第二次高調波を発生（ＳＨＧ）Ｌ、
入射光の１／２の波長（５３２ｎｍ）の緑色光を発現す
る。
−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニ
ル〕ピリジニウムは、粉末状態でＮｄ ： ＹＡＧレー
ザ−（波長−１−０６４ｐｍ、出力３０ｍＪ／パルス）
の照射による測定で第二次高調波を発生（ＳＨＧ）Ｌ、
入射光の１／２の波長（５３２ｎｍ）の緑色光を発現す
る。
また、本発明に係るｐ−トルエンスルホン酸・ｌ−メチ
ル−４−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル
）ビニル〕ピリジニウムは、ｙｔｍオーダーの単結晶に
成長させることが可能である。
ル−４−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル
）ビニル〕ピリジニウムは、ｙｔｍオーダーの単結晶に
成長させることが可能である。
次に、本発明に係るｐ−トルエンスルホン酸・ｌ−メチ
ル−４−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル
）ビニル〕ピリジニウムの製造方法について述べる。
ル−４−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル
）ビニル〕ピリジニウムの製造方法について述べる。
本発明に係るり−トルエンスルホン酸・ｌ−メチル−４
−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニ
ル〕ピリジニウムは、先ず、γ−ピコリンとヨウ化メチ
ルからヨウ化１．４−ジメチルピリジニウムを合成し、
このヨウ化１．４−ジメチルピリジニウムと対応するベ
ンズアルデヒドである４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベン
ズアルデヒドとの脱水縮合反応によって得られるヨウ化
ｌ−メチル−４−（２−（４−Ｎ、Ｎ−’；メチルアミ
ノフェニル）ビニルコピ悸 リジニウムとｐ−トルエンスルホン鴨とをそれぞれ反応
させ得ることができる。
−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニ
ル〕ピリジニウムは、先ず、γ−ピコリンとヨウ化メチ
ルからヨウ化１．４−ジメチルピリジニウムを合成し、
このヨウ化１．４−ジメチルピリジニウムと対応するベ
ンズアルデヒドである４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノベン
ズアルデヒドとの脱水縮合反応によって得られるヨウ化
ｌ−メチル−４−（２−（４−Ｎ、Ｎ−’；メチルアミ
ノフェニル）ビニルコピ悸 リジニウムとｐ−トルエンスルホン鴨とをそれぞれ反応
させ得ることができる。
本発明に係るｐ−トルエンスルホン酸・ｌ−メチル−４
−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニ
ル〕ピリジニウムは、スローエバポレーション法により
、大きな単結晶に成長させることができる。大きな単結
晶に成長させるに際して用いられる溶媒としては、エタ
ノール、メタノール、水等の溶解度の高い溶媒が用いら
れる。
−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニ
ル〕ピリジニウムは、スローエバポレーション法により
、大きな単結晶に成長させることができる。大きな単結
晶に成長させるに際して用いられる溶媒としては、エタ
ノール、メタノール、水等の溶解度の高い溶媒が用いら
れる。
実施例
次に、本発明を実施例により詳細に説明する。
なお、実施例におけるＳＨｅ活性は、尿素を基準として
その倍率で示した。
その倍率で示した。
実施例
（１） ｐ−トルエンスルホン酸・ｌ−メチル−４−
（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニル
〕ピリジニウムの製造； γ−ピコリン９．３９ （０，１ｍｏｌ）をｌＯＯ４０
メタノールに入れ、ヨウ化メチル１Ｂ−５ｇ （０，１
３ｍｏｌ）を加えて１日加熱還流する。その後、溶媒を
半分程度除去し、氷冷すると、ヨウ化１．４−ジメチル
ピリジニウムの結晶が２１．ｈ得られた。
（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニル
〕ピリジニウムの製造； γ−ピコリン９．３９ （０，１ｍｏｌ）をｌＯＯ４０
メタノールに入れ、ヨウ化メチル１Ｂ−５ｇ （０，１
３ｍｏｌ）を加えて１日加熱還流する。その後、溶媒を
半分程度除去し、氷冷すると、ヨウ化１．４−ジメチル
ピリジニウムの結晶が２１．ｈ得られた。
次に、ヨウ化１．４−ジメチルピリジニウム１１．７５
ｇ（０，０５ｍｏｌ）及び４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
ベンズアルデヒド７、ｈ （０，０５１１１０１）をｌ
ｏＯｍｆｆのメタノールに入れ、ピペリジンを０ 、５
＋ｆｆ加えて１日加熱還流する。その後、溶媒を半分程
度除去、氷冷して、得られた固体をメタノールで再結晶
することにより、ヨウ化ｌ−メチル−４−（２−（４−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニル〕ピリジニウ
ムの結晶が１２．２６ｇ得られた。
ｇ（０，０５ｍｏｌ）及び４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
ベンズアルデヒド７、ｈ （０，０５１１１０１）をｌ
ｏＯｍｆｆのメタノールに入れ、ピペリジンを０ 、５
＋ｆｆ加えて１日加熱還流する。その後、溶媒を半分程
度除去、氷冷して、得られた固体をメタノールで再結晶
することにより、ヨウ化ｌ−メチル−４−（２−（４−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニル〕ピリジニウ
ムの結晶が１２．２６ｇ得られた。
このようにして得られたヨウ化１−メチル−４−Ｃ２−
（４−Ｎ、Ｎ −ジメチルアミノフェニル）ビニル〕ピ
リジニウム７３２ｍ９（２ｍｍｏｌ）を水１００ｍＱに
加熱して溶かし、そこにｐ−＋−ルエンスルホン酸銀５
５８ｍｇ（２ｍｍｏｌ）を水１ＯＯＩＩＱに溶かしたも
のを加える。すぐにヨウ化銀の沈殿が生成するが、その
まま２０分間加熱還流する。ヨウ化銀の沈殿をろ過し、
ろ液を濃縮した後得られる固体をエタノールで再結晶す
ると、ｐ−トルエンスルホン酸・ｌ−メチル−４−（２
−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニル〕ピ
リジニウム５５２１１９が得られた。このものの融点は
２５７〜２５９℃であった。
（４−Ｎ、Ｎ −ジメチルアミノフェニル）ビニル〕ピ
リジニウム７３２ｍ９（２ｍｍｏｌ）を水１００ｍＱに
加熱して溶かし、そこにｐ−＋−ルエンスルホン酸銀５
５８ｍｇ（２ｍｍｏｌ）を水１ＯＯＩＩＱに溶かしたも
のを加える。すぐにヨウ化銀の沈殿が生成するが、その
まま２０分間加熱還流する。ヨウ化銀の沈殿をろ過し、
ろ液を濃縮した後得られる固体をエタノールで再結晶す
ると、ｐ−トルエンスルホン酸・ｌ−メチル−４−（２
−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニル〕ピ
リジニウム５５２１１９が得られた。このものの融点は
２５７〜２５９℃であった。
元素分析値 ＣｔｓＨ□Ｎ、Ｏ，Ｓ
計算値： Ｃ６７，２９％、Ｈ６，３８％、Ｎ ６．８
２％実測値： Ｃ６７，１１％、Ｈａ、４ｏ％、Ｎ ６
．６９％（２）微結晶粉末のＳＨｅ活性； 次に、正方形の一片が２．５ｃｍ、厚さが３１で、中央
部に直径４門の穴が開いているホルダーの穴の部分に、
乳鉢ですりつぶして粉末状にしたＩ）−トルエンスルホ
ン酸・ｌ−メチル−４−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノフェニル）ビニル〕ピリジニウムをつめ、これに
、Ｎｄ ： ＹＡＧレーザー光（波長−１，０６４μｍ
１出力３０ｍＪ／パルス）を照射すると、ＳＨＣに起因
する５３２ｎｍの緑色散乱光が発生した。その強度を光
電変換素子により測定すると尿素の３倍程度であっｊ二
。
２％実測値： Ｃ６７，１１％、Ｈａ、４ｏ％、Ｎ ６
．６９％（２）微結晶粉末のＳＨｅ活性； 次に、正方形の一片が２．５ｃｍ、厚さが３１で、中央
部に直径４門の穴が開いているホルダーの穴の部分に、
乳鉢ですりつぶして粉末状にしたＩ）−トルエンスルホ
ン酸・ｌ−メチル−４−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノフェニル）ビニル〕ピリジニウムをつめ、これに
、Ｎｄ ： ＹＡＧレーザー光（波長−１，０６４μｍ
１出力３０ｍＪ／パルス）を照射すると、ＳＨＣに起因
する５３２ｎｍの緑色散乱光が発生した。その強度を光
電変換素子により測定すると尿素の３倍程度であっｊ二
。
（３）微結晶粉末の単結晶化；
ｐ−トルエンスルホン酸・ｌ−メチル−４−（２−（４
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニル〕ピリジニ
ウム１００ｍｇをメタノールに溶解し、飽和溶液を作る
。これを室温で静置して溶媒を徐々に蒸発させることに
より、数日間でｌ ｍｍ×ｌ ＋ｘ＋＊Ｘ ２ｍｍ程度
の単結晶を得た。この結晶は長期に渡り安定であり、Ｎ
ｄ ： ＹＡＧレーザー光照射により、１／２波長（５
３２ｎｍ）のレーザー光が得られた。
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニル〕ピリジニ
ウム１００ｍｇをメタノールに溶解し、飽和溶液を作る
。これを室温で静置して溶媒を徐々に蒸発させることに
より、数日間でｌ ｍｍ×ｌ ＋ｘ＋＊Ｘ ２ｍｍ程度
の単結晶を得た。この結晶は長期に渡り安定であり、Ｎ
ｄ ： ＹＡＧレーザー光照射により、１／２波長（５
３２ｎｍ）のレーザー光が得られた。
効果
・ 本発明に係るｐ−１−ルエンスルホン酸・１−メチ
ル−４−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル
）ビニル〕ピリジニウムからなる非線形光学用有機材料
は、前記実施例に示した通り、ＳＨＯが尿素の数倍と大
きく、しかも、室温で安定であり、まｔ；、大きな単結
晶に成長させやすいものであり、従って光波長変換素子
、光シヤツター、高速光スイッチング素子及び光論理ゲ
ート並びに光トランジスター等の素材用の材料として好
適である。
ル−４−（２−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル
）ビニル〕ピリジニウムからなる非線形光学用有機材料
は、前記実施例に示した通り、ＳＨＯが尿素の数倍と大
きく、しかも、室温で安定であり、まｔ；、大きな単結
晶に成長させやすいものであり、従って光波長変換素子
、光シヤツター、高速光スイッチング素子及び光論理ゲ
ート並びに光トランジスター等の素材用の材料として好
適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるｐ−トルエンスルホン酸・１−メチル−４
−〔２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ビニ
ル〕ピリジニウムからなる非線形光学用有機材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11213390A JPH02297529A (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | 非線形光学用有機材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11213390A JPH02297529A (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | 非線形光学用有機材料 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19240486A Division JPS6348265A (ja) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | 非線形光学用有機材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02297529A true JPH02297529A (ja) | 1990-12-10 |
| JPH0427528B2 JPH0427528B2 (ja) | 1992-05-12 |
Family
ID=14579034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11213390A Granted JPH02297529A (ja) | 1990-04-27 | 1990-04-27 | 非線形光学用有機材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02297529A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194984A (en) * | 1991-06-10 | 1993-03-16 | General Electric Company | Stilbazolium salt and optically non-linear devices incorporating same |
| US5227918A (en) * | 1988-11-10 | 1993-07-13 | Olympus Optical Co., Ltd. | Wide field eyepiece lens system |
-
1990
- 1990-04-27 JP JP11213390A patent/JPH02297529A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5227918A (en) * | 1988-11-10 | 1993-07-13 | Olympus Optical Co., Ltd. | Wide field eyepiece lens system |
| US5194984A (en) * | 1991-06-10 | 1993-03-16 | General Electric Company | Stilbazolium salt and optically non-linear devices incorporating same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0427528B2 (ja) | 1992-05-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |