JPH0566940B2 - - Google Patents
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- JPH0566940B2 JPH0566940B2 JP29848185A JP29848185A JPH0566940B2 JP H0566940 B2 JPH0566940 B2 JP H0566940B2 JP 29848185 A JP29848185 A JP 29848185A JP 29848185 A JP29848185 A JP 29848185A JP H0566940 B2 JPH0566940 B2 JP H0566940B2
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- JP
- Japan
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- formula
- optically active
- separation method
- bodies
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、一般式 １〜*
【式】
（式中、Ｘはハロゲン基、ＲはC1〜C8の脂肪
族炭化水素基、R′は芳香族炭化水素基を表わす）
で表わされる光学活性なエステル体１〜*と一般式
２〜*
族炭化水素基、R′は芳香族炭化水素基を表わす）
で表わされる光学活性なエステル体１〜*と一般式
２〜*
【式】
（式中、Ｘ，R′は前記と同じ）
で表わされる光学活性なアルコール体２〜*の混合
物を塩基性条件下で処理し、アルコール体２〜*を
選択的に一般式 ３〜*
物を塩基性条件下で処理し、アルコール体２〜*を
選択的に一般式 ３〜*
本発明者らは既に特願昭60−18881号、同60−
53188号において、（Ｒ，Ｓ）−１〜を基質として、
立体選択能を有するリパーゼを作用させ、（Ｓ）
体を選択的に水解させ、光学活性体である未反応
エステル体〔（Ｒ）−１〜〕と水解物アルコール体
〔（Ｓ）−２〜〕が採取できることを明らかにしてい
る。しかし、１〜，２〜とも親油性であり、有機溶媒
のみでは完全な分離が難しく、シリカゲルカラム
クロマトグラフイーによつて分離精製を行つてい
た。しかし、この分離法は工業的規模の生産を行
うには不適であり、エステル体とアルコール体の
簡便な分離方法の開発が望まれていた。 具体的に特願昭60−13881号、同60−53188号を
引用して、１例を示すと下式のようになる。
53188号において、（Ｒ，Ｓ）−１〜を基質として、
立体選択能を有するリパーゼを作用させ、（Ｓ）
体を選択的に水解させ、光学活性体である未反応
エステル体〔（Ｒ）−１〜〕と水解物アルコール体
〔（Ｓ）−２〜〕が採取できることを明らかにしてい
る。しかし、１〜，２〜とも親油性であり、有機溶媒
のみでは完全な分離が難しく、シリカゲルカラム
クロマトグラフイーによつて分離精製を行つてい
た。しかし、この分離法は工業的規模の生産を行
うには不適であり、エステル体とアルコール体の
簡便な分離方法の開発が望まれていた。 具体的に特願昭60−13881号、同60−53188号を
引用して、１例を示すと下式のようになる。
【表】
〜
及び
〜
及び
【表】
(R)−３
〜
〔問題点を解決する為の手段及び作用効果〕 本発明者らは、
(R)−３
〜
〔問題点を解決する為の手段及び作用効果〕 本発明者らは、
【式】
で表わされるエステル体と、
【式】で表わされるア
ルコール体との簡便な分離法を確立すべく検討を
行つてきた。その結果、エステル体はPH12以上の
強塩基性条件下でも安定であり、一方アルコール
体はPH11以上の塩基性条件下では容易に
行つてきた。その結果、エステル体はPH12以上の
強塩基性条件下でも安定であり、一方アルコール
体はPH11以上の塩基性条件下では容易に
【式】で表わされるエポキシ体
へ変換することをつきとめた。従つて１〜*と２〜*の
混合物に塩基処理を施すと１〜*と３〜*を含有する混
合物が得られる。 この混合物を蒸溜すると３〜*のみが回収され、
更に残溜物から１〜*が回収できることが判明した。 なお、分離して得られた１〜*はアルコラートと
反応させると容易に３〜*へ変換し、更に蒸溜によ
つて高純度の３〜*を得ることができる。 以下本発明を詳細に説明する。 一般式
混合物に塩基処理を施すと１〜*と３〜*を含有する混
合物が得られる。 この混合物を蒸溜すると３〜*のみが回収され、
更に残溜物から１〜*が回収できることが判明した。 なお、分離して得られた１〜*はアルコラートと
反応させると容易に３〜*へ変換し、更に蒸溜によ
つて高純度の３〜*を得ることができる。 以下本発明を詳細に説明する。 一般式
【式】で表わされる
光学活性なエステル１〜*の置換基Ｘ，Ｒ，R′の組
み合せは、次の様なものが挙げられる。 Ｘは例えば塩素又は臭素等のハロゲン基が挙げ
られる。Ｒは例えばC1〜C3の脂肪族炭化水素基
が挙げられる。R′は例えばトリル、フエニル、
ナフチル等の芳香族炭化水素基が挙げられる。 一般式 で表わされる光学活性なアルコール２〜*や一般式
み合せは、次の様なものが挙げられる。 Ｘは例えば塩素又は臭素等のハロゲン基が挙げ
られる。Ｒは例えばC1〜C3の脂肪族炭化水素基
が挙げられる。R′は例えばトリル、フエニル、
ナフチル等の芳香族炭化水素基が挙げられる。 一般式 で表わされる光学活性なアルコール２〜*や一般式
以下実施例により、本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 （参考例 １） リパーゼによる不斉水解 基質（Ｒ，Ｓ）−３−クロロ−２−アセトキシ
プロピル−ｐ−トルエンスルホネート１〜a1
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 （参考例 １） リパーゼによる不斉水解 基質（Ｒ，Ｓ）−３−クロロ−２−アセトキシ
プロピル−ｐ−トルエンスルホネート１〜a1
【式】30.7ｇ、シユードモナ
ス・アエルギノサ（Pseudomonas aerugin−
osa）起源の市販リパーゼ「アマノＰ」（天野製
薬(株)製）0.3ｇ及び水150mlを含む反応液を温度40
℃、5N−NaOH水溶液でPHを7.2に保持しつつ、
不斉水解を行う。反応は約４時間で終了し、冷却
後150mlの塩化メチレンで２回抽出操作を行う。
塩化メチレン層を硫酸ソーダで脱水処理すると、
（Ｒ）−３−クロロ−２−アセトキシプロピル−ｐ
−トルエンスルホネート１〜a1と（Ｓ）−３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピル−ｐ−トルエンスル
ホネート２〜ａ
osa）起源の市販リパーゼ「アマノＰ」（天野製
薬(株)製）0.3ｇ及び水150mlを含む反応液を温度40
℃、5N−NaOH水溶液でPHを7.2に保持しつつ、
不斉水解を行う。反応は約４時間で終了し、冷却
後150mlの塩化メチレンで２回抽出操作を行う。
塩化メチレン層を硫酸ソーダで脱水処理すると、
（Ｒ）−３−クロロ−２−アセトキシプロピル−ｐ
−トルエンスルホネート１〜a1と（Ｓ）−３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピル−ｐ−トルエンスル
ホネート２〜ａ
【式】をほぼ等モル量含有
する塩化メチレン液が得られる。
（参考例 ２）
基質１〜a1の代りに（Ｒ，Ｓ）−３−クロロ−２
−ブタノイロキシプロピル−ｐ−トルエンスルホ
ネート１〜a2
−ブタノイロキシプロピル−ｐ−トルエンスルホ
ネート１〜a2
【式】33.5ｇを用いた他は参
考例１に準じて（Ｒ）−１〜a2と（Ｓ）−２〜ａをほぼ
等モル量含有する塩化メチレン溶液を調製した。 実施例 １ 参考例１で得られた、（Ｒ）−エステル１〜a1と
（Ｓ）−アルコール２〜ａ各約0.05モルを含む塩化メ
チレン溶液800mlに水100mlを加え、80℃に保ち、
強撹拌しながら5N−NaOH水溶液を滴下してい
く。PHは12.0になるようアルカリ液の滴下を調整
する。 反応はHPLCで塩化メチレン層の（Ｓ）−２〜ａ
のピークを追跡したところ約４時間で完全に消失
した。 塩化メチレン層を硫酸ソーダで脱水処理後、
（Ｓ）−クロロメチルオキシラン
等モル量含有する塩化メチレン溶液を調製した。 実施例 １ 参考例１で得られた、（Ｒ）−エステル１〜a1と
（Ｓ）−アルコール２〜ａ各約0.05モルを含む塩化メ
チレン溶液800mlに水100mlを加え、80℃に保ち、
強撹拌しながら5N−NaOH水溶液を滴下してい
く。PHは12.0になるようアルカリ液の滴下を調整
する。 反応はHPLCで塩化メチレン層の（Ｓ）−２〜ａ
のピークを追跡したところ約４時間で完全に消失
した。 塩化メチレン層を硫酸ソーダで脱水処理後、
（Ｓ）−クロロメチルオキシラン
【式】の含有量をガスクロマトグ
ラフイー（GC）で測定したところ、3.93ｇ
（0.0425モル、反応生成率85％）相当量あつた。
更に減圧蒸溜により（Ｓ）−３〜ａのシロツプ2.54
ｇ（論理収量の55％）が回収された。 〔ａ〕15 D＋32.8°（ｃ＝2.0、メタノール） 文献値；Y.Kawakami et al.，Journal of
Organic Chemistry（ジヤ−ナル・オブ・オル
ガニツク・ケミストリー）、47，3581−3585
（1982年）、（Ｒ）−３〜ａ；〔ａ〕15 D−32.8°（ｃ
＝
2.0、メタノール）比旋光度の値よりの光学純
度推定値100％e.e.，1H NMR（90MHz，CDCl3）
δ（ppm）：2.8（2H，ｄ−CH2Cl）、3.8（1H，ｍ，
−CH−）、3.6（2H，ｄ，−CH2−） 他方、釜残査をIN−NaOH 水溶液100mlで２
回水洗し、エーテル50mlで一旦溶解し、ヘキサン
200mlを加えていくと（Ｒ）−１〜a1の白い粉末10.7
ｇ（理論収量の70％）が得られた。 mp 41−42℃、〔ａ〕20 D−8.7°（ｃ＝2.0、クロロホ
ルム）、1H NMR（90MHz，CDCl3）δ（ppm）：2.01
（3H，ｓ，CH3CO−）、2.45（3H，ｓ，CH3−Ar
−）、3.61（2H，ｄ，−CH2−）、4.20（2H，ｄ，−
CH2−）、4.93−5.18（1H，ｍ，−CH−）、7.33，
7.75（each 2H，ｄ，Ar−Ｈ） 得られた（Ｒ）−１〜a1のうち、3.06ｇをとり、
メタノール中で５時間環流させてから減圧濃縮
し、この濃縮物に塩化メチレン50mlを加え、飽和
重炭酸ソーダ水50mlで２回水洗し、硫酸ソーダで
脱水処理をした後、減圧濃縮するとシロツプ状の
（Ｒ）−３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−ｐ
−トルエンスルホネート２〜ａ
（0.0425モル、反応生成率85％）相当量あつた。
更に減圧蒸溜により（Ｓ）−３〜ａのシロツプ2.54
ｇ（論理収量の55％）が回収された。 〔ａ〕15 D＋32.8°（ｃ＝2.0、メタノール） 文献値；Y.Kawakami et al.，Journal of
Organic Chemistry（ジヤ−ナル・オブ・オル
ガニツク・ケミストリー）、47，3581−3585
（1982年）、（Ｒ）−３〜ａ；〔ａ〕15 D−32.8°（ｃ
＝
2.0、メタノール）比旋光度の値よりの光学純
度推定値100％e.e.，1H NMR（90MHz，CDCl3）
δ（ppm）：2.8（2H，ｄ−CH2Cl）、3.8（1H，ｍ，
−CH−）、3.6（2H，ｄ，−CH2−） 他方、釜残査をIN−NaOH 水溶液100mlで２
回水洗し、エーテル50mlで一旦溶解し、ヘキサン
200mlを加えていくと（Ｒ）−１〜a1の白い粉末10.7
ｇ（理論収量の70％）が得られた。 mp 41−42℃、〔ａ〕20 D−8.7°（ｃ＝2.0、クロロホ
ルム）、1H NMR（90MHz，CDCl3）δ（ppm）：2.01
（3H，ｓ，CH3CO−）、2.45（3H，ｓ，CH3−Ar
−）、3.61（2H，ｄ，−CH2−）、4.20（2H，ｄ，−
CH2−）、4.93−5.18（1H，ｍ，−CH−）、7.33，
7.75（each 2H，ｄ，Ar−Ｈ） 得られた（Ｒ）−１〜a1のうち、3.06ｇをとり、
メタノール中で５時間環流させてから減圧濃縮
し、この濃縮物に塩化メチレン50mlを加え、飽和
重炭酸ソーダ水50mlで２回水洗し、硫酸ソーダで
脱水処理をした後、減圧濃縮するとシロツプ状の
（Ｒ）−３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル−ｐ
−トルエンスルホネート２〜ａ
【式】2.10ｇを得た。
〔ａ〕20 D＋4.2°（ｃ＝2.0、クロロホルム）。1H
NMR（90MHz，CDCl3）δ（ppm）：2.44（3H，ｓ，
CH3−Ar）、2.98（1H，broad，OH）、3.50−4.32
（5H，ｍ，−ＣＨ 2ＣＨ（OH）ＣＨ 2−）、7.30，
7.75（each2H，ｄ，Ｊ＝8.7Hz，Ar−Ｈ） この2aを用いて光学活性カラム（Chiral CEL
OC，日本光(株)製）を用いるHPLCにより光学純
度を求めたところ99％ｅ，ｅ，以上であつた。 実施例 ２ 参考例２で得られた、（Ｒ）−エステル体１〜a2と
（Ｓ）−アルコール２〜ａ各約0.05モルを含む塩化メ
チレン溶液300mlを使用、実施例１に準じて調製
を行つた。 （Ｓ）−クロロメチルオキシラン（３〜ａ）；理論収
量の4.3％〔ａ〕15 D＋32.5°（ｃ＝2.0、メタノー
ル）、99％ｅ，e. （Ｒ）−３−クロロ−２−ブタノイロキシプロ
ピル−ｐ−トルエンスルホネート（１〜a2）；理論
収量の78％、形状シロツプ、〔ａ〕20 D−6.6°（ｃ＝
2.0、クロロホルム）、1H NMR（90MHz，CDCl3）
δ（ppm）：0.93（3H，ｔ，Ｊ＝6.3Hz、ＣＨ 3CH2
CH2−）、1.45−1.78（2H，ｍ，CH3ＣＨ 2CH2
−）、2.26（2H，ｔ，Ｊ＝7.3Hz、CH3CH2ＣＨ 2
−）、2.43（3H，ｓ，CH3−Ar）、3.58（2H，ｄ，
Ｊ＝5.7Hz，−CH2−）、4.92−5.20（1H，ｍ，−CH
−）、7.31，7.74（4H，2d，Ｊ＝8.7Hz，Ar−Ｈ） 実施例 ３ 参考例１で得られた（Ｒ）−エステル１〜a1と
（Ｓ）−アルコール２〜ａ各約0.05モルを含む塩化メ
チレン溶液を減圧濃縮にかけ、塩化メチレンを溜
去し、濃縮物を得る。次いで実施例１に準じて反
応及び蒸溜分離操作を行つた。 （Ｓ）−クロロメチルオキシラン（３〜ａ）；理論収
量の52％、〔ａ〕15 D＋32.8°（ｃ＝2.0、、メタノー
ル）、100％e.e. （Ｒ）−３−クロロ−２−アセトキシプロピル
−ｐ−トルエンスルホネート（１〜a1）；理論収量
の74％、〔ａ〕20 D−8.7°（ｃ＝2.0、クロロホルム）
、
99％e.e.以上 実施例 ４ 50mlのベンゼンに懸濁させたNaH（0.05モル）
に、（Ｒ）−エステル１〜ａと（Ｓ）−アルコール２〜
ａ、各約0.05モルからなる混合物のベンゼン（50
ml）溶液を撹拌下滴下する。反応はHPLC，GC，
TLCで追跡する。室温で12時間反応させると、
HPLC，TLCで（Ｓ）−アルコール２〜a1のみが消
失し、GCで（Ｓ）−クロロメチルオキシラン３〜ａ
のピークが観察された（GC収率90％）。氷冷下、
水を加えて反応を停止し、水洗、乾燥し、減圧下
（最初、〜10mmHg、次いで＜１mmHg）ベンゼン
と３〜ａの混合物を溜去し、次いで精留し、2.77ｇ
（60％）の（Ｓ）−クロロメチルオキシラン３〜ａが
得られた。〔ａ〕15 D＝＋32.8°（ｃ＝2.0、メタノー
ル）。一方、残査を実施例１と同様に処理し、白
色粉末として9.65ｇ（63％）の（Ｒ）−エステル
１〜a1が得られた。〔ａ〕20 D＝−8.4°（ｃ＝2.0，
CHCl3）。 実施例 ５−10 実施例４と同様に有機溶媒中、塩基処理した結
果を示す。
NMR（90MHz，CDCl3）δ（ppm）：2.44（3H，ｓ，
CH3−Ar）、2.98（1H，broad，OH）、3.50−4.32
（5H，ｍ，−ＣＨ 2ＣＨ（OH）ＣＨ 2−）、7.30，
7.75（each2H，ｄ，Ｊ＝8.7Hz，Ar−Ｈ） この2aを用いて光学活性カラム（Chiral CEL
OC，日本光(株)製）を用いるHPLCにより光学純
度を求めたところ99％ｅ，ｅ，以上であつた。 実施例 ２ 参考例２で得られた、（Ｒ）−エステル体１〜a2と
（Ｓ）−アルコール２〜ａ各約0.05モルを含む塩化メ
チレン溶液300mlを使用、実施例１に準じて調製
を行つた。 （Ｓ）−クロロメチルオキシラン（３〜ａ）；理論収
量の4.3％〔ａ〕15 D＋32.5°（ｃ＝2.0、メタノー
ル）、99％ｅ，e. （Ｒ）−３−クロロ−２−ブタノイロキシプロ
ピル−ｐ−トルエンスルホネート（１〜a2）；理論
収量の78％、形状シロツプ、〔ａ〕20 D−6.6°（ｃ＝
2.0、クロロホルム）、1H NMR（90MHz，CDCl3）
δ（ppm）：0.93（3H，ｔ，Ｊ＝6.3Hz、ＣＨ 3CH2
CH2−）、1.45−1.78（2H，ｍ，CH3ＣＨ 2CH2
−）、2.26（2H，ｔ，Ｊ＝7.3Hz、CH3CH2ＣＨ 2
−）、2.43（3H，ｓ，CH3−Ar）、3.58（2H，ｄ，
Ｊ＝5.7Hz，−CH2−）、4.92−5.20（1H，ｍ，−CH
−）、7.31，7.74（4H，2d，Ｊ＝8.7Hz，Ar−Ｈ） 実施例 ３ 参考例１で得られた（Ｒ）−エステル１〜a1と
（Ｓ）−アルコール２〜ａ各約0.05モルを含む塩化メ
チレン溶液を減圧濃縮にかけ、塩化メチレンを溜
去し、濃縮物を得る。次いで実施例１に準じて反
応及び蒸溜分離操作を行つた。 （Ｓ）−クロロメチルオキシラン（３〜ａ）；理論収
量の52％、〔ａ〕15 D＋32.8°（ｃ＝2.0、、メタノー
ル）、100％e.e. （Ｒ）−３−クロロ−２−アセトキシプロピル
−ｐ−トルエンスルホネート（１〜a1）；理論収量
の74％、〔ａ〕20 D−8.7°（ｃ＝2.0、クロロホルム）
、
99％e.e.以上 実施例 ４ 50mlのベンゼンに懸濁させたNaH（0.05モル）
に、（Ｒ）−エステル１〜ａと（Ｓ）−アルコール２〜
ａ、各約0.05モルからなる混合物のベンゼン（50
ml）溶液を撹拌下滴下する。反応はHPLC，GC，
TLCで追跡する。室温で12時間反応させると、
HPLC，TLCで（Ｓ）−アルコール２〜a1のみが消
失し、GCで（Ｓ）−クロロメチルオキシラン３〜ａ
のピークが観察された（GC収率90％）。氷冷下、
水を加えて反応を停止し、水洗、乾燥し、減圧下
（最初、〜10mmHg、次いで＜１mmHg）ベンゼン
と３〜ａの混合物を溜去し、次いで精留し、2.77ｇ
（60％）の（Ｓ）−クロロメチルオキシラン３〜ａが
得られた。〔ａ〕15 D＝＋32.8°（ｃ＝2.0、メタノー
ル）。一方、残査を実施例１と同様に処理し、白
色粉末として9.65ｇ（63％）の（Ｒ）−エステル
１〜a1が得られた。〔ａ〕20 D＝−8.4°（ｃ＝2.0，
CHCl3）。 実施例 ５−10 実施例４と同様に有機溶媒中、塩基処理した結
果を示す。
【表】
【表】
シウムブトキサイドを表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式１〜* 【式】 （式中、Ｘはハロゲン基、ＲはC1〜C3の脂肪
族炭化水素基、R′は芳香族炭化水素基である） で表わされる光学活性なエステル体１〜*と一般式
２〜* 【式】 （式中、Ｘ，R′は前記と同じ） で表わされる光学活性なアルコール体２〜*の混合
物を塩基性条件下で処理し、アルコール体２〜*を
選択的に一般式 ３〜* 【式】 （式中、Ｘは前記と同じ） で表わされる光学活性なエポキシ体３〜*へ変換し、
得られるエステル体１〜*とエポキシ体３〜*の混合物
から蒸溜によりエポキシ体３〜*を分取し、次いで
残溜物からエステル体１〜*を採取することを特徴
とする光学活性グリセロール誘導体の分離方法。 ２ 光学活性なエステル体１〜*が（Ｒ）−１〜であ
り、光学活性なアルコール体２〜*及びエポキシ体
３〜*が（Ｓ）−２〜，（Ｓ）−３〜である特許請求の
範囲
第１項記載の分離方法。 ３ Ｘが塩素であり、R′がトリル基である特許
請求の範囲第１項記載の分離方法。 ４ 塩基性条件下での処理が、混合物にアルカリ
水溶液を添加し、PHを10〜13の範囲に保持しなが
ら処理する特許請求の範囲第１項乃至第３項いづ
れかの項記載の分離方法。 ５ 塩基性条件下での処理が、非水溶媒中、塩基
性化合物で処理する特許請求の範囲第１項乃至第
３項いづれかの項記載の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29848185A JPS62158250A (ja) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | 光学活性グリセロ−ル誘導体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29848185A JPS62158250A (ja) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | 光学活性グリセロ−ル誘導体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158250A JPS62158250A (ja) | 1987-07-14 |
| JPH0566940B2 true JPH0566940B2 (ja) | 1993-09-22 |
Family
ID=17860256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29848185A Granted JPS62158250A (ja) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | 光学活性グリセロ−ル誘導体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62158250A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5306638A (en) * | 1992-03-20 | 1994-04-26 | Eastman Kodak Company | Amine additive assisted enzymatic esterification of 1,2-diol monosulfonates |
| JP3435781B2 (ja) * | 1994-03-08 | 2003-08-11 | 日本精工株式会社 | トロイダル型無段変速機 |
-
1985
- 1985-12-30 JP JP29848185A patent/JPS62158250A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62158250A (ja) | 1987-07-14 |
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