JPH0567145B2 - - Google Patents
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- JPH0567145B2 JPH0567145B2 JP61029575A JP2957586A JPH0567145B2 JP H0567145 B2 JPH0567145 B2 JP H0567145B2 JP 61029575 A JP61029575 A JP 61029575A JP 2957586 A JP2957586 A JP 2957586A JP H0567145 B2 JPH0567145 B2 JP H0567145B2
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- triglycidyl isocyanurate
- molten
- solidifying
- epichlorohydrin
- isocyanuric acid
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明はトリグリシジルイソシアヌレートの結
晶化促進方法に関する。トリグリシジルイソシア
ヌレートは構造式で示されるトリス（２，３−
エポキシプロピル）イソシアヌレートであること
は知られており、ポリエステル系粉末塗料の硬化
剤を中心に、電子材料の封止剤分野及びその他の
分野で使用されている。
晶化促進方法に関する。トリグリシジルイソシア
ヌレートは構造式で示されるトリス（２，３−
エポキシプロピル）イソシアヌレートであること
は知られており、ポリエステル系粉末塗料の硬化
剤を中心に、電子材料の封止剤分野及びその他の
分野で使用されている。
本発明で使用するトリグリシジルイソシアヌレ
ートを以下に示す方法で製造した。 イソシアヌル酸1.29Kg、エピクロリヒドリン
13.88Kg、テトラメチルアンモニウムクロライド
（Me4NCl）0.05Kgを100〜120℃で４時間撹拌し、
次いで50℃に冷却し50％NaOH2.64Kgを45〜50
℃、80〜100mmHgの減圧下で共沸脱水しながら４
時間で加えた。副生する食塩、不純物を除くた
め、充分水洗し、更に過剰に残るエピクロリヒド
リンを除くため減圧留去し、最終的には110℃、
N2バブリング、10mmHgまで減圧し残留エピクロ
リヒドリンの量を100ppm以下に減らした。 このようにして得た無色透明の粘稠な粗製トリ
グリシジルイソシアヌレートが2.55Kg得られた。
エポキシ価は9.6、塩素含量は1.2重量％であり、
収率はイソシアヌル酸基準で86％であつた。 比較例 １ 製造例で得た粗製物100ｇにMeOH250ｇ加え、
60℃で30分撹拌した後、０℃で晶析、濾過して白
色粉体のトリグリシジルイソシアヌレート86ｇを
得た。エポキシ価9.9、塩基含有量0.2重量％であ
り、収率はイソシアヌル酸基準で74％であつた。 比較例 ２ 製造例で得た粗製物をバツトに移し、一昼夜放
冷したが高粘稠なペースト状であり、固化しなか
つた。更に、１週間静置後でも粉砕可能な固さの
物は得れなかつた。 実施例 １ 撹拌機、温度計付きの500mlの反応フラスコに
製造例で溶融状の粗製物320ｇを仕込み、内温を
95℃にし撹拌しておき、次いで種晶としてトリグ
リシジルイソシアヌレートの粉末（12メツシユパ
ス）を50ｇを添加し、82〜84℃にて10分間均一に
混合分散させた。これをバツトに移し放冷したと
ころ、10分間で結晶固化し、粉砕可能となつた。 ジユロかたさ（Ａ型）は80〜90であつた。 実施例 ２ 製造例で得た溶融状の粗製物320ｇを使用して、
実施例１と同様にして行つた。但し粗製物の溶融
温度は108℃で、95℃で種晶を混合分散させた。
バツトに移し放冷したところ、一昼夜で結晶固化
した。 実施例 ３〜８ 製造例で得た溶融状の粗製物320ｇを使用して、
実施例１と同様に表−１に示す条件で結晶固化を
行つた。何れもジユロかたさ（Ａ型）は80〜90で
あつた。
ートを以下に示す方法で製造した。 イソシアヌル酸1.29Kg、エピクロリヒドリン
13.88Kg、テトラメチルアンモニウムクロライド
（Me4NCl）0.05Kgを100〜120℃で４時間撹拌し、
次いで50℃に冷却し50％NaOH2.64Kgを45〜50
℃、80〜100mmHgの減圧下で共沸脱水しながら４
時間で加えた。副生する食塩、不純物を除くた
め、充分水洗し、更に過剰に残るエピクロリヒド
リンを除くため減圧留去し、最終的には110℃、
N2バブリング、10mmHgまで減圧し残留エピクロ
リヒドリンの量を100ppm以下に減らした。 このようにして得た無色透明の粘稠な粗製トリ
グリシジルイソシアヌレートが2.55Kg得られた。
エポキシ価は9.6、塩素含量は1.2重量％であり、
収率はイソシアヌル酸基準で86％であつた。 比較例 １ 製造例で得た粗製物100ｇにMeOH250ｇ加え、
60℃で30分撹拌した後、０℃で晶析、濾過して白
色粉体のトリグリシジルイソシアヌレート86ｇを
得た。エポキシ価9.9、塩基含有量0.2重量％であ
り、収率はイソシアヌル酸基準で74％であつた。 比較例 ２ 製造例で得た粗製物をバツトに移し、一昼夜放
冷したが高粘稠なペースト状であり、固化しなか
つた。更に、１週間静置後でも粉砕可能な固さの
物は得れなかつた。 実施例 １ 撹拌機、温度計付きの500mlの反応フラスコに
製造例で溶融状の粗製物320ｇを仕込み、内温を
95℃にし撹拌しておき、次いで種晶としてトリグ
リシジルイソシアヌレートの粉末（12メツシユパ
ス）を50ｇを添加し、82〜84℃にて10分間均一に
混合分散させた。これをバツトに移し放冷したと
ころ、10分間で結晶固化し、粉砕可能となつた。 ジユロかたさ（Ａ型）は80〜90であつた。 実施例 ２ 製造例で得た溶融状の粗製物320ｇを使用して、
実施例１と同様にして行つた。但し粗製物の溶融
温度は108℃で、95℃で種晶を混合分散させた。
バツトに移し放冷したところ、一昼夜で結晶固化
した。 実施例 ３〜８ 製造例で得た溶融状の粗製物320ｇを使用して、
実施例１と同様に表−１に示す条件で結晶固化を
行つた。何れもジユロかたさ（Ａ型）は80〜90で
あつた。
【表】
表−１に示す様に、本発明方法は従来法と比較
して固化時間を著しく短縮出来る効果がある。
して固化時間を著しく短縮出来る効果がある。
Claims (1)
- １ 残留エピクロルヒドリンを除去した溶融状態
のトリグリシジルイソシアヌレートを直接固化さ
せる方法において、溶融トリグリシジルイソシア
ヌレートに対し、種晶として粉末状のトリグリシ
ジルイソシアヌレートを加え、70〜115℃の温度
範囲で加熱混合後、冷却し短時間に固化させるこ
とを特徴とするトリグリシジルイソシアヌレート
の固化方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61029575A JPS62187463A (ja) | 1986-02-13 | 1986-02-13 | トリグリシジルイソシアヌレ−トの固化方法 |
| AT87101663T ATE89280T1 (de) | 1986-02-13 | 1987-02-06 | Verfahren zum verfestigen von triglycidylisocyanurat. |
| DE87101663T DE3785770T2 (de) | 1986-02-13 | 1987-02-06 | Verfahren zum Verfestigen von Triglycidyl-Isocyanurat. |
| AU68581/87A AU582294B2 (en) | 1986-02-13 | 1987-02-06 | Method for solidifying triglycidyl isocyanurate |
| EP87101663A EP0232869B1 (en) | 1986-02-13 | 1987-02-06 | Method for solidifying triglycidyl isocyanurate |
| KR1019870001175A KR910002825B1 (ko) | 1986-02-13 | 1987-02-12 | 미분쇄 가능한 고형 트리글리시딜 이소시아누레이트의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61029575A JPS62187463A (ja) | 1986-02-13 | 1986-02-13 | トリグリシジルイソシアヌレ−トの固化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62187463A JPS62187463A (ja) | 1987-08-15 |
| JPH0567145B2 true JPH0567145B2 (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=12279905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61029575A Granted JPS62187463A (ja) | 1986-02-13 | 1986-02-13 | トリグリシジルイソシアヌレ−トの固化方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0232869B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62187463A (ja) |
| KR (1) | KR910002825B1 (ja) |
| AT (1) | ATE89280T1 (ja) |
| AU (1) | AU582294B2 (ja) |
| DE (1) | DE3785770T2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5122551A (en) * | 1990-05-14 | 1992-06-16 | General Electric Company | Glass filled copolyether-polyester compositions |
| TWI225059B (en) * | 1998-04-20 | 2004-12-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | beta-form tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate crystals and process for their production |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH459563A (de) * | 1965-09-21 | 1968-07-15 | Ciba Geigy | Epoxyharz-Pressmasse |
| US3457918A (en) * | 1967-02-13 | 1969-07-29 | Gen Electric | Permeable protective suit in combination with means for maintaining a viable atmosphere |
| CH488727A (de) * | 1967-06-13 | 1970-04-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Triglycidyl-isocyanurat |
| AT371816B (de) * | 1979-10-08 | 1983-08-10 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von neuen isocyanurs[urederivaten |
| US4395542A (en) * | 1982-01-19 | 1983-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process for removing trace amounts of epichlorohydrin from heat sensitive glycidyl products |
-
1986
- 1986-02-13 JP JP61029575A patent/JPS62187463A/ja active Granted
-
1987
- 1987-02-06 AU AU68581/87A patent/AU582294B2/en not_active Expired
- 1987-02-06 AT AT87101663T patent/ATE89280T1/de active
- 1987-02-06 DE DE87101663T patent/DE3785770T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-06 EP EP87101663A patent/EP0232869B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-12 KR KR1019870001175A patent/KR910002825B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3785770D1 (de) | 1993-06-17 |
| EP0232869B1 (en) | 1993-05-12 |
| KR910002825B1 (ko) | 1991-05-06 |
| EP0232869A3 (en) | 1989-04-12 |
| KR870007924A (ko) | 1987-09-22 |
| AU6858187A (en) | 1987-08-20 |
| EP0232869A2 (en) | 1987-08-19 |
| AU582294B2 (en) | 1989-03-16 |
| DE3785770T2 (de) | 1993-12-23 |
| JPS62187463A (ja) | 1987-08-15 |
| ATE89280T1 (de) | 1993-05-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |