JPH0247990B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0247990B2 JPH0247990B2 JP57206020A JP20602082A JPH0247990B2 JP H0247990 B2 JPH0247990 B2 JP H0247990B2 JP 57206020 A JP57206020 A JP 57206020A JP 20602082 A JP20602082 A JP 20602082A JP H0247990 B2 JPH0247990 B2 JP H0247990B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloro
- reaction
- mol
- nitrobenzonitrile
- dichloronitrobenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−クロル−２−ニトロベンゾニト
リルの製法に係る。
リルの製法に係る。
４−クロル−２−ニトロベンゾニトリルは、
種々の医薬品及び工業製品製造用の有用な中間体
であり、例えば、利尿剤として有用な５−（４−
クロル−５−スルフアモイル−２−テニルアミノ
フエニル）−1H−テトラゾールの合成用中間体と
して極めて重要な物質である。
種々の医薬品及び工業製品製造用の有用な中間体
であり、例えば、利尿剤として有用な５−（４−
クロル−５−スルフアモイル−２−テニルアミノ
フエニル）−1H−テトラゾールの合成用中間体と
して極めて重要な物質である。
この４−クロル−２−ニトロベンゾニトリルを
製造するための従来法としては、４−クロル−２
−ニトロ安息香酸をメタンスルホンアミド及び五
塩化燐と共に加熱する方法が知られている（西ド
イツ国特許出願公開第2126720号公報）。この従来
法は収率的には良好であるが、工業的に実施する
場合に、原料である４−クロル−２−ニトロ安息
香酸が比較的高価な物質であるために、製造コス
トが高くなつてしまう点に課題を有していた。
製造するための従来法としては、４−クロル−２
−ニトロ安息香酸をメタンスルホンアミド及び五
塩化燐と共に加熱する方法が知られている（西ド
イツ国特許出願公開第2126720号公報）。この従来
法は収率的には良好であるが、工業的に実施する
場合に、原料である４−クロル−２−ニトロ安息
香酸が比較的高価な物質であるために、製造コス
トが高くなつてしまう点に課題を有していた。
それ故に、本発明の目的は、容易に且つ廉価に
入手し得る物質を原料として容易に、しかも高収
率を以つて合成することができ、従つて工業的規
模での生産に好適な４−クロル−２−ニトロベン
ゾニトリルの製法を提供することにある。
入手し得る物質を原料として容易に、しかも高収
率を以つて合成することができ、従つて工業的規
模での生産に好適な４−クロル−２−ニトロベン
ゾニトリルの製法を提供することにある。
本発明によれば、この目的は、基本的には、シ
アン化カリウムの存在下にＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド中において且つ140−170℃の温度におい
て2.0−6.0時間にわたり、２，５−ジクロルニト
ロベンゼンをシアン化第一銅と反応させることを
特徴とする、４−クロル−２−ニトロベンゾニト
リルの製法により達成されると共に、既述の従来
技術における課題が解決される。何故ならば、こ
の本発明方法において原料として用いられる２，
５−ジクロルニトロベンゼンは各種染料の原料と
して用いられている容易に且つ廉価に入手し得る
化合物であり、反応が良好に進行するからであ
る。
アン化カリウムの存在下にＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド中において且つ140−170℃の温度におい
て2.0−6.0時間にわたり、２，５−ジクロルニト
ロベンゼンをシアン化第一銅と反応させることを
特徴とする、４−クロル−２−ニトロベンゾニト
リルの製法により達成されると共に、既述の従来
技術における課題が解決される。何故ならば、こ
の本発明方法において原料として用いられる２，
５−ジクロルニトロベンゼンは各種染料の原料と
して用いられている容易に且つ廉価に入手し得る
化合物であり、反応が良好に進行するからであ
る。
本発明方法を実施する場合に、収率の向上をも
たらす観点から、２，５−ジクロルニトロベンゼ
ンに対して、1.0−1.5倍モルのシアン化第一銅を
添加するのが有利であり、又２，５−ジクロルニ
トロベンゼンに対して、0.01−0.1倍モルのシア
ン化カリウムを添加するのが有利である。
たらす観点から、２，５−ジクロルニトロベンゼ
ンに対して、1.0−1.5倍モルのシアン化第一銅を
添加するのが有利であり、又２，５−ジクロルニ
トロベンゼンに対して、0.01−0.1倍モルのシア
ン化カリウムを添加するのが有利である。
尚、本発明方法に関連する従来技術について述
べるに、芳香族ハロゲン化物を対応するニトリル
化合物に変ずる場合には、原料である芳香族ハロ
ゲン化物とシアン化第一銅とを溶媒の存在下又は
不在下で反応させる方法が一般的に採用されてお
り、この場合に少量の無機シアン化物を添加する
ことにより反応を成功に導いている例も報告され
ている。しかしながら、本発明方法の場合の原料
化合物である２，５−ジクロルニトロベンゼンの
ようにオルト位にニトロ基等の電子吸引基が存在
する場合には副反応が発生進行し易く、従つて所
望化合物を高収率で取得することを望み得ないの
が常である。因みに、特公昭54−32997公報の第
９−10欄には、原料化合物の製法として、本発明
方法を近接した技術が開示されており、該公報に
おける教示に準じて本発明方法の目的物質である
４−クロル−２−ニトロベンゾニトリルを製造す
る場合には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（こ
の特許公報の発明の詳細な説明の欄においては
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドも溶媒として例示
されているが、この後者の溶媒を用いた例は具体
的には示されていない）中において且つ100−220
℃の温度において約１−10時間にわたり、２，５
−ジクロルニトロベンゼンをシアン化第一銅と反
応させることになるが、この場合の反応生成物は
８成分系であり、目的とする４−クロル−２−ニ
トロベンゾニトリルの単離が面倒となるのみなら
ず、その収率は反応温度及び時間条件を種々に変
更しても最大限9.9％に過ぎないのである。この
場合の溶媒であるＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに変じ且つ反応
条件を種々に設定して実験を試みた結果、２，５
−ジクロルニトロベンゼン１モルに対してシアン
化第一銅を1.1モル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを3.25モル用い、反応温度及び反応時間をそ
れぞれ還流温度及び３時間に設定した場合に、所
望化合物である４−クロル−２−ニトロベンゾニ
トリルが最高収率である63.0％を以つて得られる
に至つた（この場合の生成物は、上記の特許公報
に教示されているような塩化メチレンの添加によ
る第一銅錯体の分解により得られたのではなく、
後述の実施例におけると同様に四塩化炭素による
洗浄により得られたものである）。尚、無溶媒下
で反応させた場合には、所望物質が得られない
か、得られても微量に過ぎず、又溶媒としてピリ
ジン、ヘキサメチルホスホルアミド又はＮ−メチ
ル−２−ピロリドンを用いても反応生成物は多成
分系となり、所望物質の収率は５％以下となるこ
とも併せて判明した。
べるに、芳香族ハロゲン化物を対応するニトリル
化合物に変ずる場合には、原料である芳香族ハロ
ゲン化物とシアン化第一銅とを溶媒の存在下又は
不在下で反応させる方法が一般的に採用されてお
り、この場合に少量の無機シアン化物を添加する
ことにより反応を成功に導いている例も報告され
ている。しかしながら、本発明方法の場合の原料
化合物である２，５−ジクロルニトロベンゼンの
ようにオルト位にニトロ基等の電子吸引基が存在
する場合には副反応が発生進行し易く、従つて所
望化合物を高収率で取得することを望み得ないの
が常である。因みに、特公昭54−32997公報の第
９−10欄には、原料化合物の製法として、本発明
方法を近接した技術が開示されており、該公報に
おける教示に準じて本発明方法の目的物質である
４−クロル−２−ニトロベンゾニトリルを製造す
る場合には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（こ
の特許公報の発明の詳細な説明の欄においては
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドも溶媒として例示
されているが、この後者の溶媒を用いた例は具体
的には示されていない）中において且つ100−220
℃の温度において約１−10時間にわたり、２，５
−ジクロルニトロベンゼンをシアン化第一銅と反
応させることになるが、この場合の反応生成物は
８成分系であり、目的とする４−クロル−２−ニ
トロベンゾニトリルの単離が面倒となるのみなら
ず、その収率は反応温度及び時間条件を種々に変
更しても最大限9.9％に過ぎないのである。この
場合の溶媒であるＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに変じ且つ反応
条件を種々に設定して実験を試みた結果、２，５
−ジクロルニトロベンゼン１モルに対してシアン
化第一銅を1.1モル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを3.25モル用い、反応温度及び反応時間をそ
れぞれ還流温度及び３時間に設定した場合に、所
望化合物である４−クロル−２−ニトロベンゾニ
トリルが最高収率である63.0％を以つて得られる
に至つた（この場合の生成物は、上記の特許公報
に教示されているような塩化メチレンの添加によ
る第一銅錯体の分解により得られたのではなく、
後述の実施例におけると同様に四塩化炭素による
洗浄により得られたものである）。尚、無溶媒下
で反応させた場合には、所望物質が得られない
か、得られても微量に過ぎず、又溶媒としてピリ
ジン、ヘキサメチルホスホルアミド又はＮ−メチ
ル−２−ピロリドンを用いても反応生成物は多成
分系となり、所望物質の収率は５％以下となるこ
とも併せて判明した。
一方、本発明方法によれば、既述のように、反
応系にシアン化カリウムが共存せしめられる。反
応終了後に、反応溶液を冷溶媒例えばトルエン又
はベンゼン中に注ぎ、室温下に撹拌した後に不溶
物を濾過し、濾液から溶媒を留去させ、残渣を四
塩化炭素により洗浄すれば、不純物を殆ど含有し
ていない状態で目的物質である４−クロル−２−
ニトロベンゾニトリルが高収率を以つて得られ、
上記のシアン化カリウムが触媒として作用する結
果として収率は70％程度まで向上し、最高収率は
73.1％に達するに至つた。
応系にシアン化カリウムが共存せしめられる。反
応終了後に、反応溶液を冷溶媒例えばトルエン又
はベンゼン中に注ぎ、室温下に撹拌した後に不溶
物を濾過し、濾液から溶媒を留去させ、残渣を四
塩化炭素により洗浄すれば、不純物を殆ど含有し
ていない状態で目的物質である４−クロル−２−
ニトロベンゾニトリルが高収率を以つて得られ、
上記のシアン化カリウムが触媒として作用する結
果として収率は70％程度まで向上し、最高収率は
73.1％に達するに至つた。
次に、実施例及び比較例により本発明を更に詳
細に且つ具体的に説明する。
細に且つ具体的に説明する。
実施例 １
２，５−ジクロルニトロベンゼン230.4ｇ
（1.2mol）と、シアン化第一銅0.8ｇ（1.2mol）
と、シアン化カリウム0.8ｇ（0.012mol）と、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド80ml（0.04mol）との
混合物を5.5時間にわたり、165−170℃の温度に
維持して反応させた。反応混合物を冷トルエン
1.2リツトル中に徐々に注入し、得られた溶液を
室温下に13時間撹拌した。次いで、濾過により濾
液を採取し、不溶物については酢酸エチル100ml
にて洗浄して洗液を採取し、この洗液と上記の濾
液とを合併した。得られた溶液から溶媒を留去さ
せ、残渣を四塩化炭素140mlにて洗浄すれば、淡
黄色結晶として所望の４−クロル−２−ニトロベ
ンゾニトリルが125ｇ得られる。更に、この場合
の洗液から四塩化炭素を留去させ、残渣を再び四
塩化炭素にて洗浄すれば、所望化合物が更に35ｇ
得られ、合計収量は160ｇとなる（収率：73.1
％）。
（1.2mol）と、シアン化第一銅0.8ｇ（1.2mol）
と、シアン化カリウム0.8ｇ（0.012mol）と、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド80ml（0.04mol）との
混合物を5.5時間にわたり、165−170℃の温度に
維持して反応させた。反応混合物を冷トルエン
1.2リツトル中に徐々に注入し、得られた溶液を
室温下に13時間撹拌した。次いで、濾過により濾
液を採取し、不溶物については酢酸エチル100ml
にて洗浄して洗液を採取し、この洗液と上記の濾
液とを合併した。得られた溶液から溶媒を留去さ
せ、残渣を四塩化炭素140mlにて洗浄すれば、淡
黄色結晶として所望の４−クロル−２−ニトロベ
ンゾニトリルが125ｇ得られる。更に、この場合
の洗液から四塩化炭素を留去させ、残渣を再び四
塩化炭素にて洗浄すれば、所望化合物が更に35ｇ
得られ、合計収量は160ｇとなる（収率：73.1
％）。
融点：90−93℃
1Rスペクトル（νKBr/max）cm-1：2240（−CN）、
1525（−NO2）、1350（−NO2） NMRスペクトル（CDCl3）δppm：8.00（2H、
ｓ、ベンゼン環における５及び６位のＨ） 8.47（1H、ｓ、ベンゼン環における３位のＨ） MSスペクトル（EI／DI）ｍ／ｅ：182（M+） 実施例 ２ ２，５−ジクロルニトロベンゼン1molに対し
て、シアン化第一銅を1.0mol、シアン化カリウ
ムを0.1mol、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
5.0mol用い且つ反応を溶液の還流温度において
６時間行つた以外は、実施例１におけると同様に
操作し且つ後処理を行つて、所望の４−クロル−
２−ニトロベンゾニトリルを得た（収率：70.0
％）。
1525（−NO2）、1350（−NO2） NMRスペクトル（CDCl3）δppm：8.00（2H、
ｓ、ベンゼン環における５及び６位のＨ） 8.47（1H、ｓ、ベンゼン環における３位のＨ） MSスペクトル（EI／DI）ｍ／ｅ：182（M+） 実施例 ２ ２，５−ジクロルニトロベンゼン1molに対し
て、シアン化第一銅を1.0mol、シアン化カリウ
ムを0.1mol、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
5.0mol用い且つ反応を溶液の還流温度において
６時間行つた以外は、実施例１におけると同様に
操作し且つ後処理を行つて、所望の４−クロル−
２−ニトロベンゾニトリルを得た（収率：70.0
％）。
実施例 ３
２，５−ジクロルニトロベンゼン1molに対し
て、シアン化第一銅を1.0mol、シアン化カリウ
ムを0.01mol、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
3.0mol用い且つ反応を溶液の還流温度において
５時間行つた以外は、実施例１におけると同様に
操作し且つ後処理を行つて、所望の４−クロル−
２−ニトロベンゾニトリルを得た（収率：70.2
％）。
て、シアン化第一銅を1.0mol、シアン化カリウ
ムを0.01mol、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
3.0mol用い且つ反応を溶液の還流温度において
５時間行つた以外は、実施例１におけると同様に
操作し且つ後処理を行つて、所望の４−クロル−
２−ニトロベンゾニトリルを得た（収率：70.2
％）。
比較例 １
２，５−ジクロルニトロベンゼン1molに対し
て、シアン化第一銅を、1.15mol、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミドを3.1mol用い且つ反応を溶液
の還流温度において4.5時間行つた以外は、実施
例１におけると同様に操作して反応を行つた処、
反応生成物は８成分系であり、所望の４−クロル
−２−ニトロベンゾニトリルを単離精製するも、
その収率は9.9％に過ぎなかつた。
て、シアン化第一銅を、1.15mol、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミドを3.1mol用い且つ反応を溶液
の還流温度において4.5時間行つた以外は、実施
例１におけると同様に操作して反応を行つた処、
反応生成物は８成分系であり、所望の４−クロル
−２−ニトロベンゾニトリルを単離精製するも、
その収率は9.9％に過ぎなかつた。
比較例 ２
２，５−ジクロルニトロベンゼン7.7ｇ
（0.04mol）とシアン化第一銅4.0ｇ（0.044mol）
とをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド4.0ml
（0.05mol）中に添加し、3.5時間にわたり還流処
理した。反応混合物を酢酸エチル39ml（0.4mol）
中に注加し、得られた溶液を室温下に10時間撹拌
した。次いで、濾過により濾液を採取し、不溶物
については少量の酢酸エチル（３ml）にて洗浄し
て洗液を採取し、この洗浄と上記の濾液とを合併
した。得られた溶液から溶媒を留去させ、得られ
た残渣を実施例１におけると同様に四塩化炭素に
て洗浄すれば、淡黄色結晶として所望の４−クロ
ル−２−ニトロベンゾニトリルが4.6ｇ得られる
（収率：63.0％）。
（0.04mol）とシアン化第一銅4.0ｇ（0.044mol）
とをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド4.0ml
（0.05mol）中に添加し、3.5時間にわたり還流処
理した。反応混合物を酢酸エチル39ml（0.4mol）
中に注加し、得られた溶液を室温下に10時間撹拌
した。次いで、濾過により濾液を採取し、不溶物
については少量の酢酸エチル（３ml）にて洗浄し
て洗液を採取し、この洗浄と上記の濾液とを合併
した。得られた溶液から溶媒を留去させ、得られ
た残渣を実施例１におけると同様に四塩化炭素に
て洗浄すれば、淡黄色結晶として所望の４−クロ
ル−２−ニトロベンゾニトリルが4.6ｇ得られる
（収率：63.0％）。
本比較例は溶媒としてのＮ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド（比較例２）をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドに代替することによつて収率の向上をもた
らし得ることを示している。しかしながら、この
比較例２における原料における配合モル比を種々
変更し、又反応温度や反応時間を種々に変更して
も収率は向上せず、寧ろ低下してしまうことが判
明した。
トアミド（比較例２）をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドに代替することによつて収率の向上をもた
らし得ることを示している。しかしながら、この
比較例２における原料における配合モル比を種々
変更し、又反応温度や反応時間を種々に変更して
も収率は向上せず、寧ろ低下してしまうことが判
明した。
比較例 ３
２，５−ジクロルニトロベンゼン1molに対し
て、シアン化第一銅を1.11mol用い且つ反応を無
溶媒下に温度175℃で15時間行つた以外は、実施
例１におけると同様に操作した処、反応生成物は
原料である２，５−ジクロルニトロベンゼンと、
その分解物のみであり、所望の４−クロル−２−
ニトロベンゾニトリルは得られなかつた。
て、シアン化第一銅を1.11mol用い且つ反応を無
溶媒下に温度175℃で15時間行つた以外は、実施
例１におけると同様に操作した処、反応生成物は
原料である２，５−ジクロルニトロベンゼンと、
その分解物のみであり、所望の４−クロル−２−
ニトロベンゾニトリルは得られなかつた。
比較例 ４
２，５−ジクロルニトロベンゼン1molに対し
て、シアン化第一銅を1.1mol用い且つ反応を無
溶媒下に温度200−250℃で７時間行つた以外は、
実施例１におけると同様に操作した処、反応生成
物は多成分系であり、所望の４−クロル−２−ニ
トロベンゾニトリルを単離精製するも、その収率
は５％以下であつた。
て、シアン化第一銅を1.1mol用い且つ反応を無
溶媒下に温度200−250℃で７時間行つた以外は、
実施例１におけると同様に操作した処、反応生成
物は多成分系であり、所望の４−クロル−２−ニ
トロベンゾニトリルを単離精製するも、その収率
は５％以下であつた。
比較例 ５
２，５−ジクロルニトロベンゼン1molに対し
て、シアン化第一銅を1.1mol用い且つ反応をピ
リジン中において還流温度で17時間行つた以外
は、実施例１におけると同様に操作した処、反応
生成物は多成分系であり、所望の４−クロル−２
−ニトロベンゾニトリルを単離精製するも、その
収率は５％以下であつた。尚、本例の場合の主生
成物は３−クロルニトロベンゼンであつた。
て、シアン化第一銅を1.1mol用い且つ反応をピ
リジン中において還流温度で17時間行つた以外
は、実施例１におけると同様に操作した処、反応
生成物は多成分系であり、所望の４−クロル−２
−ニトロベンゾニトリルを単離精製するも、その
収率は５％以下であつた。尚、本例の場合の主生
成物は３−クロルニトロベンゼンであつた。
比較例 ６
２，５−ジクロルニトロベンゼン1molに対し
て、シアン化第一銅を1.1mol用い且つ反応をヘ
キサメチルホスホルアミド中において温度195−
200℃で４時間行つた以外は、実施例１における
と同様に操作した処、反応生成物は多成分系であ
り、所望の４−クロル−２−ニトロベンゾニトリ
ルを単離精製するも、その収率は５％以下であつ
た。
て、シアン化第一銅を1.1mol用い且つ反応をヘ
キサメチルホスホルアミド中において温度195−
200℃で４時間行つた以外は、実施例１における
と同様に操作した処、反応生成物は多成分系であ
り、所望の４−クロル−２−ニトロベンゾニトリ
ルを単離精製するも、その収率は５％以下であつ
た。
比較例 ７
２，５−ジクロルニトロベンゼン1molに対し
て、シアン化第一銅を1.1mol用い且つ反応をＮ
−メチル−２−ピロリドン中において温度150℃
で20時間行つた以外は、実施例１におけると同様
に操作した処、反応生成物は多成分系であり、所
望の４−クロル−２−ニトロベンゾニトリルを単
離精製するも、その収率は５％以下であつた。
て、シアン化第一銅を1.1mol用い且つ反応をＮ
−メチル−２−ピロリドン中において温度150℃
で20時間行つた以外は、実施例１におけると同様
に操作した処、反応生成物は多成分系であり、所
望の４−クロル−２−ニトロベンゾニトリルを単
離精製するも、その収率は５％以下であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シアン化カリウムの存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド中において且つ140−170℃の温
度において2.0−6.0時間にわたり、２，５−ジク
ロルニトロベンゼンとシアン化第一銅とを反応さ
せることを特徴とする、４−クロル−２−ニトロ
ベンゾニトリルの製法。 ２ ２，５−ジクロルニトロベンゼンに対して、
1.0−1.5倍モルのシアン化第一銅を添加すること
を特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の４
−クロル−２−ニトロベンゾニトリルの製法。 ３ ２，５−ジクロルニトロベンゼンに対して、
0.01−0.1倍モルのシアン化カリウムを添加する
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項又は第
２項に記載の４−クロル−２−ニトロベンゾニト
リルの製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57206020A JPS5998052A (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | ４−クロル−２−ニトロベンゾニトリルの製法 |
| DE8383306539T DE3372479D1 (en) | 1982-11-26 | 1983-10-27 | Process for the preparation of 4-chloro-2-nitrobenzonitrile |
| EP83306539A EP0110559B1 (en) | 1982-11-26 | 1983-10-27 | Process for the preparation of 4-chloro-2-nitrobenzonitrile |
| US06/546,866 US4528143A (en) | 1982-11-26 | 1983-10-31 | Process for the preparation of 4-chloro-2-nitrobenzonitrile |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57206020A JPS5998052A (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | ４−クロル−２−ニトロベンゾニトリルの製法 |
Publications (2)
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| JPS5998052A JPS5998052A (ja) | 1984-06-06 |
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Family
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Family Applications (1)
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| JP57206020A Granted JPS5998052A (ja) | 1982-11-26 | 1982-11-26 | ４−クロル−２−ニトロベンゾニトリルの製法 |
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