JPH0567633B2 - - Google Patents
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- JPH0567633B2 JPH0567633B2 JP63259903A JP25990388A JPH0567633B2 JP H0567633 B2 JPH0567633 B2 JP H0567633B2 JP 63259903 A JP63259903 A JP 63259903A JP 25990388 A JP25990388 A JP 25990388A JP H0567633 B2 JPH0567633 B2 JP H0567633B2
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- furfural
- concentration
- temperature
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- pressure
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フルフラールの製造工程において、
超臨界流体を使用して効率よくフルフラールを製
造し、濃縮する方法に関するものである。
超臨界流体を使用して効率よくフルフラールを製
造し、濃縮する方法に関するものである。
フルフラールをペントースまたは植物質中のヘ
ミセルロースから、酸を触媒として製造する方法
は既に知られている。この工程において、生成し
たフルフラールを反応性が高いため、副反応によ
り分解したり縮合物を生じて消費され、収率が低
下するので、これを防ぐためには反応系に存在す
るフルフラールの濃度を小さくするか反応速度を
高め反応時間を短くする必要がある。その代表的
な方法として、(1)反応器中に大量の水蒸気を吹き
込んで水蒸気と共にフルフラールを回収する方
法。
ミセルロースから、酸を触媒として製造する方法
は既に知られている。この工程において、生成し
たフルフラールを反応性が高いため、副反応によ
り分解したり縮合物を生じて消費され、収率が低
下するので、これを防ぐためには反応系に存在す
るフルフラールの濃度を小さくするか反応速度を
高め反応時間を短くする必要がある。その代表的
な方法として、(1)反応器中に大量の水蒸気を吹き
込んで水蒸気と共にフルフラールを回収する方
法。
(2)フルフラールの分配率の高い有機溶剤を用い
てフルフラールを回収する方法。(3)管型反応器な
どを用いて高温で短時間の内に反応させた後、反
応液をフラツシユさせ、水蒸気と共に回収する方
法などがある。
てフルフラールを回収する方法。(3)管型反応器な
どを用いて高温で短時間の内に反応させた後、反
応液をフラツシユさせ、水蒸気と共に回収する方
法などがある。
しかしながら、(1)の方法においては大量の水蒸
気を必要とすること、また回収される水溶液中の
フルフラール濃度は低く（通常和wt％程度）、か
つフルフラール／水系の気液平衡ではフルフラー
ル約35wt％で共沸点があり、水の沸点との差が
小さいことから、共沸蒸留による濃縮工程におい
て大量の熱エネルギーを要するという欠点もあ
る。
気を必要とすること、また回収される水溶液中の
フルフラール濃度は低く（通常和wt％程度）、か
つフルフラール／水系の気液平衡ではフルフラー
ル約35wt％で共沸点があり、水の沸点との差が
小さいことから、共沸蒸留による濃縮工程におい
て大量の熱エネルギーを要するという欠点もあ
る。
(2)の方法においては回収時に潜熱は必要となら
ないが、溶剤が高価であること、溶剤とフルフラ
ールを分解するための蒸留工程において大量の熱
エネルギーを要するという問題がある。
ないが、溶剤が高価であること、溶剤とフルフラ
ールを分解するための蒸留工程において大量の熱
エネルギーを要するという問題がある。
(3)の方法においても(1)とほぼ同様の問題があ
る。
る。
本発明はキシロースなどのペントースを含有す
る水溶液や植物質中のヘミセルロースからフルフ
ラールを製造する工程において、エネルギー消費
量が少なく、かつ収率の高い方法を提供すること
およびフルフラール水溶液を高濃度まで濃縮する
ための工業的に有利な方法を提供することであ
り、超臨界抽出法を応用したフルフラール製造工
程について鋭意研究を重ねた結果、本発明をなす
に至つた。
る水溶液や植物質中のヘミセルロースからフルフ
ラールを製造する工程において、エネルギー消費
量が少なく、かつ収率の高い方法を提供すること
およびフルフラール水溶液を高濃度まで濃縮する
ための工業的に有利な方法を提供することであ
り、超臨界抽出法を応用したフルフラール製造工
程について鋭意研究を重ねた結果、本発明をなす
に至つた。
すなわち、本発明によれば、キシロースなどの
ペントースを含有する水溶液や植物質中のヘミセ
ルロースから、酸を触媒としてフルフラールを製
造する工程において、臨界温度、臨界圧力を超え
る温度、圧力の流体（超臨界流体と称する）を、
反応器中のフルフラールを含む反応液と接触させ
流通させることにより、フルフラールを抽出し、
反応系外に回収することを特徴とするフルフラー
ルの製造方法が提供され、またフルフラールを含
有する超臨界流体を、濃縮液の一部を還流させる
構造のフルフラール濃縮塔に流通させてフルフラ
ールの濃度を高めることを特徴とするフルフラー
ルの濃縮方法が提供される。
ペントースを含有する水溶液や植物質中のヘミセ
ルロースから、酸を触媒としてフルフラールを製
造する工程において、臨界温度、臨界圧力を超え
る温度、圧力の流体（超臨界流体と称する）を、
反応器中のフルフラールを含む反応液と接触させ
流通させることにより、フルフラールを抽出し、
反応系外に回収することを特徴とするフルフラー
ルの製造方法が提供され、またフルフラールを含
有する超臨界流体を、濃縮液の一部を還流させる
構造のフルフラール濃縮塔に流通させてフルフラ
ールの濃度を高めることを特徴とするフルフラー
ルの濃縮方法が提供される。
更に、本発明によれば、キシロースなどのペン
トースを含有する水溶液や植物質中のヘミセルロ
ースから、酸を触媒としてフルフラールを製造す
る工程において、臨界温度、臨界圧力を超える温
度、圧力の流体（超臨界流体と称する）を、反応
器中のフルフラールを含む反応液と接触させ流通
させることにより、フルフラールを抽出し、つい
でフルフラールを含有する超臨界流体を濃縮液の
一部を還流させる構造のフルフラール濃縮塔に流
通させてフルフラールの濃度を高め、フルフラー
ルを反応系外に回収することを特徴とするフルフ
ラールの製造方法が提供される。
トースを含有する水溶液や植物質中のヘミセルロ
ースから、酸を触媒としてフルフラールを製造す
る工程において、臨界温度、臨界圧力を超える温
度、圧力の流体（超臨界流体と称する）を、反応
器中のフルフラールを含む反応液と接触させ流通
させることにより、フルフラールを抽出し、つい
でフルフラールを含有する超臨界流体を濃縮液の
一部を還流させる構造のフルフラール濃縮塔に流
通させてフルフラールの濃度を高め、フルフラー
ルを反応系外に回収することを特徴とするフルフ
ラールの製造方法が提供される。
次に図面によつて、本発明の製造法および濃縮
方法を説明する。
方法を説明する。
第１図は、圧力200Kg／cm2におけるフルフラー
ル／水／超臨界二酸化炭素３成分系の気液平衡
を、二酸化炭素を除いたフルフラール／水２成分
についてのｘ−ｙ線図で示したものである。
ル／水／超臨界二酸化炭素３成分系の気液平衡
を、二酸化炭素を除いたフルフラール／水２成分
についてのｘ−ｙ線図で示したものである。
反応器にペントース又はヘミセルロースと触媒
としての酸を仕込み、フルフラール生成反応を
140℃で行なわせ、超臨界二酸化炭素を流通させ
てフルフラールを抽出し、反応器中のフルフラー
ル濃度を2wt％に保つた場合、第１図より超臨界
二酸化炭素中に抽出されるフルフラール／水２成
分中のフルフラール濃度は38wt％（この組成は
既にフルフラール／水２成分系の共沸組成を超え
ている）となる。これを塔頂部を80℃まで冷却し
たフルフラール濃縮塔に導入し、適当な還流をか
けて、塔頂部で超臨界二酸化炭素と接触する液相
組成を6wt％以上に保てば、90wt％以上の濃度の
フルフラールを塔頂より得ることができる。濃縮
塔を80℃よりもつと低温で操作すれば、さらに高
濃度のほとんど無水のフルフラールを得ることも
可能である。
としての酸を仕込み、フルフラール生成反応を
140℃で行なわせ、超臨界二酸化炭素を流通させ
てフルフラールを抽出し、反応器中のフルフラー
ル濃度を2wt％に保つた場合、第１図より超臨界
二酸化炭素中に抽出されるフルフラール／水２成
分中のフルフラール濃度は38wt％（この組成は
既にフルフラール／水２成分系の共沸組成を超え
ている）となる。これを塔頂部を80℃まで冷却し
たフルフラール濃縮塔に導入し、適当な還流をか
けて、塔頂部で超臨界二酸化炭素と接触する液相
組成を6wt％以上に保てば、90wt％以上の濃度の
フルフラールを塔頂より得ることができる。濃縮
塔を80℃よりもつと低温で操作すれば、さらに高
濃度のほとんど無水のフルフラールを得ることも
可能である。
フルフラール生成反応は120〜200℃、好ましく
は140℃以上で行なわれ、圧力は超臨界流体とし
て二酸化炭素を使用する場合は、100Kg／cm2以上
である。超臨界流体としては二酸化炭素以外の流
体を使用することもできる。
は140℃以上で行なわれ、圧力は超臨界流体とし
て二酸化炭素を使用する場合は、100Kg／cm2以上
である。超臨界流体としては二酸化炭素以外の流
体を使用することもできる。
本発明によれば、フルフラール製造工程におい
て、従来の水蒸気吹き込み法と共沸蒸留の組合せ
のように大量の熱エネルギーを必要とせずに、高
濃度のフルフラールを効率よく回収することがで
きる。
て、従来の水蒸気吹き込み法と共沸蒸留の組合せ
のように大量の熱エネルギーを必要とせずに、高
濃度のフルフラールを効率よく回収することがで
きる。
すなわち超臨界流体へは水に比べてフルフラー
ルの方がはるかに分配しやすいことから、水蒸気
吹き込み法に比べて高濃度のフルフラールを効率
よく回収することができる。従つて反応液中のフ
ルフラール濃度も低く保たれ、副反応を防いで高
収率を得ることができる。さらに超臨界流体／フ
ルフラール／水系の気液平衡特性を利用して、反
応抽出器に濃縮塔を連結することにより、蒸留法
に比べてはるかに高濃度のフルフラールを回収す
ることができる。従来法では水蒸気吹き込み法に
よる大量の水蒸気使用に加えて、それにより得ら
れた数wt％程度のフルフラール水溶液は、共沸
蒸留により約35wt％共沸組成までしか濃縮でき
ないこと、および蒸留塔の塔底と塔頂の温度差が
数℃しかないことなどから、濃縮工程でも大量の
熱エネルギーを必要とするという欠点があつた
が、本発明ではこれらの欠点が除かれ、高濃度の
フルフラールを効率よく得ることができる。
ルの方がはるかに分配しやすいことから、水蒸気
吹き込み法に比べて高濃度のフルフラールを効率
よく回収することができる。従つて反応液中のフ
ルフラール濃度も低く保たれ、副反応を防いで高
収率を得ることができる。さらに超臨界流体／フ
ルフラール／水系の気液平衡特性を利用して、反
応抽出器に濃縮塔を連結することにより、蒸留法
に比べてはるかに高濃度のフルフラールを回収す
ることができる。従来法では水蒸気吹き込み法に
よる大量の水蒸気使用に加えて、それにより得ら
れた数wt％程度のフルフラール水溶液は、共沸
蒸留により約35wt％共沸組成までしか濃縮でき
ないこと、および蒸留塔の塔底と塔頂の温度差が
数℃しかないことなどから、濃縮工程でも大量の
熱エネルギーを必要とするという欠点があつた
が、本発明ではこれらの欠点が除かれ、高濃度の
フルフラールを効率よく得ることができる。
次に本発明を実施例により、さらに詳細に説明
する。
する。
実施例 １
温度140℃において、１のオートクレーブに
2.5wt％フルフラール水溶液0.5を仕込み、圧力
100〜200Kg／cm2の超臨界二酸化炭素100Nを流
通させて水溶液を抽出し、大気圧まで減圧し冷却
して得た濃縮物の組成を求めた。その結果を第２
図に示す。圧力が高いほど高濃度のフルフラール
が得られ、200Kg／cm2では約35wt％であつた。こ
れは第１図の気液平衡測定結果とほぼ一致し、水
蒸気吹き込み法の３倍近い濃度である。圧力を増
せばさらに高濃度のフルフラール抽出できること
が明らかである。
2.5wt％フルフラール水溶液0.5を仕込み、圧力
100〜200Kg／cm2の超臨界二酸化炭素100Nを流
通させて水溶液を抽出し、大気圧まで減圧し冷却
して得た濃縮物の組成を求めた。その結果を第２
図に示す。圧力が高いほど高濃度のフルフラール
が得られ、200Kg／cm2では約35wt％であつた。こ
れは第１図の気液平衡測定結果とほぼ一致し、水
蒸気吹き込み法の３倍近い濃度である。圧力を増
せばさらに高濃度のフルフラール抽出できること
が明らかである。
実施例 ２
0.1規定の希硫酸に50ｇ／のキシロースを溶
解し溶液0.5を内容積１のオートクレーブに
仕込み、温度140℃で４時間反応を行なつたとこ
ろ、反応後のフルフラール濃度は0.86wt％、フル
フラールの収率は49％であつた。
解し溶液0.5を内容積１のオートクレーブに
仕込み、温度140℃で４時間反応を行なつたとこ
ろ、反応後のフルフラール濃度は0.86wt％、フル
フラールの収率は49％であつた。
次に同条件で、圧力150Kg／cm2で二酸化炭素を
6.5N／minの流速でオートクレーブ底部より流
通させて４時間反応を行なつたところ、反応溶液
中のフルフラール濃度は0.4wt％に低下し、収率
は58％に向上した。また、抽出液中のフルフラー
ル濃度は6.3wt％であつた。この条件で水蒸気吹
き込みで抽出した場合の回収液濃度は4wt％程度
である。
6.5N／minの流速でオートクレーブ底部より流
通させて４時間反応を行なつたところ、反応溶液
中のフルフラール濃度は0.4wt％に低下し、収率
は58％に向上した。また、抽出液中のフルフラー
ル濃度は6.3wt％であつた。この条件で水蒸気吹
き込みで抽出した場合の回収液濃度は4wt％程度
である。
以上の結果から超臨界二酸化炭素を使用して生
成したフルフラールを抽出し、回収することによ
り、反応液中のフルフラール濃度を低く保ち、収
率を向上できるとともに、従来法に比べて高濃度
のフルフラールを回収できることが明らかになつ
た。抽出圧力をあげて抽出速度を高めたり、反応
濃度、反応物濃度、酸濃度、酸種類などを適切に
選ぶことにより、さらに高濃度のフルフラールが
回収でき、収率をさらに高めることが可能であ
る。
成したフルフラールを抽出し、回収することによ
り、反応液中のフルフラール濃度を低く保ち、収
率を向上できるとともに、従来法に比べて高濃度
のフルフラールを回収できることが明らかになつ
た。抽出圧力をあげて抽出速度を高めたり、反応
濃度、反応物濃度、酸濃度、酸種類などを適切に
選ぶことにより、さらに高濃度のフルフラールが
回収でき、収率をさらに高めることが可能であ
る。
第１図は、超臨界二酸化炭素／フルフラール／
水３成分系の圧力200Kg／cm2、温度80℃および140
℃における気液平衡関係を、二酸化炭素を除いた
液相と気相のフルフラール濃度の関係で示したも
のであり、第２図は、140℃において超臨界二酸
化炭素を使用してフルフラール水溶液を抽出した
ときの抽出圧力と抽出物中のフルフラール濃度の
関係を示したものである。
水３成分系の圧力200Kg／cm2、温度80℃および140
℃における気液平衡関係を、二酸化炭素を除いた
液相と気相のフルフラール濃度の関係で示したも
のであり、第２図は、140℃において超臨界二酸
化炭素を使用してフルフラール水溶液を抽出した
ときの抽出圧力と抽出物中のフルフラール濃度の
関係を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ キシロースなどのペントースを含有する水溶
液や植物質中のヘミセルロースから、酸を触媒と
してフルフラールを製造する工程において、臨界
温度、臨界圧力を超える温度、圧力の流体（超臨
界流体と称する）を、反応器中のフルフラールを
含む反応液と接触させ流通させることにより、フ
ルフラールを抽出し、反応系外に回収することを
特徴とするフルフラールの製造方法。 ２ フルフラールを含有する超臨界流体を、濃縮
液の一部を還流させる構造のフルフラール濃縮塔
に流通させてフルフラールの濃度を高めることを
特徴とするフルフラールの濃縮方法。 ３ フルフラール濃縮塔の塔底から塔頂に温度が
下がるような温度勾配を持たせることを特徴とす
る特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ キシロースなどのペントースを含有する水溶
液や植物質中のヘミセルロースから、酸を触媒と
してフルフラールを製造する工程において、臨界
温度、臨界圧力を超える温度、圧力の流体（超臨
界流体と称する）を、反応器中のフルフラールを
含む反応液と接触させ流通させることにより、フ
ルフラールを抽出し、ついでフルフラールを含有
する超臨界流体を濃縮液の一部を還流させる構造
のフルフラール濃縮塔に流通させてフルフラール
の濃度を高め、フルフラールを反応系外に回収す
ることを特徴とするフルフラールの製造方法。 ５ フルフラール濃縮塔の塔底から塔頂に温度が
下がるような温度勾配を持たせることを特徴とす
る特許請求の範囲第４項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63259903A JPH02108682A (ja) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | フルフラールの製造および濃縮方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63259903A JPH02108682A (ja) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | フルフラールの製造および濃縮方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02108682A JPH02108682A (ja) | 1990-04-20 |
| JPH0567633B2 true JPH0567633B2 (ja) | 1993-09-27 |
Family
ID=17340536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63259903A Granted JPH02108682A (ja) | 1988-10-14 | 1988-10-14 | フルフラールの製造および濃縮方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02108682A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1319960C (zh) * | 2005-09-26 | 2007-06-06 | 天津大学 | 以木糖母液为原料制取糠醛的方法 |
| UA98002C2 (uk) * | 2007-09-07 | 2012-04-10 | Фураникс Технолоджиз Б.В. | Спосіб одержання суміші похідних фурфуралю і 5-алкоксиметилфурфуралю та паливо, що містить таку суміш |
| US9024047B2 (en) | 2010-12-21 | 2015-05-05 | E I Du Pont De Nemours And Company | Methods for furfural production from branched non-fermentable sugars in stillage or syrup |
| CA2859996A1 (en) | 2011-12-28 | 2013-07-04 | Paul Joseph Fagan | Process for the production of furfural |
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| JP6648545B2 (ja) * | 2016-02-08 | 2020-02-14 | 三菱ケミカル株式会社 | フルフラール製造原料用糖液の製造方法及びフルフラールの製造方法 |
-
1988
- 1988-10-14 JP JP63259903A patent/JPH02108682A/ja active Granted
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| Publication number | Publication date |
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