JPH0570417A - 芳香族アミノカルボン酸の製法 - Google Patents
芳香族アミノカルボン酸の製法Info
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- JPH0570417A JPH0570417A JP3258456A JP25845691A JPH0570417A JP H0570417 A JPH0570417 A JP H0570417A JP 3258456 A JP3258456 A JP 3258456A JP 25845691 A JP25845691 A JP 25845691A JP H0570417 A JPH0570417 A JP H0570417A
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- Japan
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- carboxylic acid
- aromatic
- general formula
- aminocarboxylic acid
- reaction
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 ハロゲン化芳香族カルボン酸エステルから一
段階の反応で芳香族アミノカルボン酸を製造する。 【構成】 一般式〔Ｉ〕 Ｘ−Ａｒ−ＣＯＯＲ ・・・・〔Ｉ〕 （式中Ｘはハロゲン、Ａｒは芳香族、Ｒは炭素数１〜１
０の炭化水素基を示す。）で示されるハロゲン化芳香族
カルボン酸エステルを銅触媒の存在下、アンモニア水と
の反応により、一般式〔ＩＩ〕 Ｈ2Ｎ−Ａｒ−ＣＯＯＨ ・・・・〔ＩＩ〕 で示される芳香族アミノカルボン酸、例えば４´−アミ
ノビフェニル−４−カルボン酸を製造する方法。
段階の反応で芳香族アミノカルボン酸を製造する。 【構成】 一般式〔Ｉ〕 Ｘ−Ａｒ−ＣＯＯＲ ・・・・〔Ｉ〕 （式中Ｘはハロゲン、Ａｒは芳香族、Ｒは炭素数１〜１
０の炭化水素基を示す。）で示されるハロゲン化芳香族
カルボン酸エステルを銅触媒の存在下、アンモニア水と
の反応により、一般式〔ＩＩ〕 Ｈ2Ｎ−Ａｒ−ＣＯＯＨ ・・・・〔ＩＩ〕 で示される芳香族アミノカルボン酸、例えば４´−アミ
ノビフェニル−４−カルボン酸を製造する方法。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、ハロゲン化芳香族カルボン酸エ
ステルから一段階の反応で芳香族アミノカルボン酸を製
造する方法に関する。
ステルから一段階の反応で芳香族アミノカルボン酸を製
造する方法に関する。
【０００２】
【従来技術】従来、４’−アミノビフェニル−４−カル
ボン酸の合成は、ビフェニルカルボン酸をニトロ化し、
次いでカルボン酸をエステル基で保護した後、ニトロ基
を還元することによって行われている〔Ｂｕｌｌｅｔｅ
ｉｎ ｄｅｒ ｌａ Ｓｏｃｉｅｌｅ Ｃｈｉｍｉｑｕ
ｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ，１９５５， ４２２；Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ ７３，２４７９（１９５１）；Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉ
ｅｔｙ，１９６６，８４０〕。また、アミノナフタレン
の合成は、ブロモナフタレン、塩化第一銅及び銅粉をア
ンモニア水と共に反応させることにより行われている
〔Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ，３，３０７
（１９５５）〕。しかしながら、ハロゲン基のアミノ化
とカルボン酸エステルの脱エステル化を同時に一段階の
反応（ｉｎ ｓｉｔｕ）で行う方法は知られていない。
ボン酸の合成は、ビフェニルカルボン酸をニトロ化し、
次いでカルボン酸をエステル基で保護した後、ニトロ基
を還元することによって行われている〔Ｂｕｌｌｅｔｅ
ｉｎ ｄｅｒ ｌａ Ｓｏｃｉｅｌｅ Ｃｈｉｍｉｑｕ
ｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ，１９５５， ４２２；Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ ７３，２４７９（１９５１）；Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉ
ｅｔｙ，１９６６，８４０〕。また、アミノナフタレン
の合成は、ブロモナフタレン、塩化第一銅及び銅粉をア
ンモニア水と共に反応させることにより行われている
〔Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ，３，３０７
（１９５５）〕。しかしながら、ハロゲン基のアミノ化
とカルボン酸エステルの脱エステル化を同時に一段階の
反応（ｉｎ ｓｉｔｕ）で行う方法は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ハロ
ゲン化芳香族カルボン酸エステルから一段階で芳香族ア
ミノカルボン酸を製造する方法に関する。
ゲン化芳香族カルボン酸エステルから一段階で芳香族ア
ミノカルボン酸を製造する方法に関する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔Ｉ〕
【化３】Ｘ−Ａｒ−ＣＯＯＲ ・・・・〔Ｉ〕 （式中Ｘはハロゲン、Ａｒは芳香族基、Ｒは炭素数１〜
１０の炭化水素基を示す。）で示されるハロゲン化芳香
族カルボン酸エステルを銅触媒の存在下、アンモニア水
との反応により、一般式〔ＩＩ〕
１０の炭化水素基を示す。）で示されるハロゲン化芳香
族カルボン酸エステルを銅触媒の存在下、アンモニア水
との反応により、一般式〔ＩＩ〕
【化４】Ｈ2Ｎ−Ａｒ−ＣＯＯＨ ・・・・〔ＩＩ〕 で示される芳香族アミノカルボン酸を製造する方法に関
する。
する。
【０００５】前記芳香族基としては
【化５】 などを例示することができ、ＹとＺは単結合，−Ｏ−，
−ＣＯ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ2−，−ＣＨ2−よ
りなる群からそれぞれ独立に選ばれた基である。ハロゲ
ンとしてはＢｒ，Ｃｌ，Ｆ，Ｉがあるが、ＢｒまたはＣ
ｌが好ましい。Ｒとしては直鎖または分岐アルキル、置
換または未置換フェニルなどがあり、この置換基として
は、アルキル基などを挙げることができる。触媒として
は、銅、砒素、銀などの化合物があげられるが、なかで
も、銅、銅酸化物、銅ハロゲン化物が好ましく、特に、
銅と銅ハロゲン化物を一緒に用いるのが好ましい。銅ハ
ロゲン化物としては、塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化
第一銅などのハロゲン化第一銅などがあげられる。触媒
の使用量は、一般式〔Ｉ〕の化合物に対して、０．１〜
１．０モル当量が好ましい。アンモニア水の濃度は１０
〜５０ｗｔ％、好ましくは２０〜３０ｗｔ％であり、そ
の使用量は原料１ｇに対し２０ｍｌ以上、好ましくは、
３０〜４０ｍｌである。反応温度は原料によって変化す
るが、例えばハロゲン化ビフェニルカルボン酸エステル
をアミノビフェニルカルボン酸に変換する場合は、１３
０〜２５０℃、好ましくは１８０〜２００℃である。本
発明で得られるアミノカルボン酸は、芳香族ポリアミド
樹脂等の原料として有用である。したがって、例えばベ
ンゼン核の１位と４位にアミノ基とカルボン酸基が結合
したもの、ナフタレン核の２位と６位または７位にアミ
ノ基とカルボン酸基が結合したものやフェナンスレン核
の２位と７位にアミノ基とカルボン酸基が結合したもの
が結晶性の高いポリマーを形成するための原料として好
ましい。
−ＣＯ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ2−，−ＣＨ2−よ
りなる群からそれぞれ独立に選ばれた基である。ハロゲ
ンとしてはＢｒ，Ｃｌ，Ｆ，Ｉがあるが、ＢｒまたはＣ
ｌが好ましい。Ｒとしては直鎖または分岐アルキル、置
換または未置換フェニルなどがあり、この置換基として
は、アルキル基などを挙げることができる。触媒として
は、銅、砒素、銀などの化合物があげられるが、なかで
も、銅、銅酸化物、銅ハロゲン化物が好ましく、特に、
銅と銅ハロゲン化物を一緒に用いるのが好ましい。銅ハ
ロゲン化物としては、塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化
第一銅などのハロゲン化第一銅などがあげられる。触媒
の使用量は、一般式〔Ｉ〕の化合物に対して、０．１〜
１．０モル当量が好ましい。アンモニア水の濃度は１０
〜５０ｗｔ％、好ましくは２０〜３０ｗｔ％であり、そ
の使用量は原料１ｇに対し２０ｍｌ以上、好ましくは、
３０〜４０ｍｌである。反応温度は原料によって変化す
るが、例えばハロゲン化ビフェニルカルボン酸エステル
をアミノビフェニルカルボン酸に変換する場合は、１３
０〜２５０℃、好ましくは１８０〜２００℃である。本
発明で得られるアミノカルボン酸は、芳香族ポリアミド
樹脂等の原料として有用である。したがって、例えばベ
ンゼン核の１位と４位にアミノ基とカルボン酸基が結合
したもの、ナフタレン核の２位と６位または７位にアミ
ノ基とカルボン酸基が結合したものやフェナンスレン核
の２位と７位にアミノ基とカルボン酸基が結合したもの
が結晶性の高いポリマーを形成するための原料として好
ましい。
【０００６】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。 実施例１ ４’−ブロモビフェニル−４−カルボン酸エチルエステ
ル９１６ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、銅粉１９ｍｇ（０．
３ｍｍｏｌ）、塩化第一銅２０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）
及び２５％アンモニア水４０ｍｌを反応容器に仕込み、
窒素置換した後、封管し、１８０℃で１６時間反応し
た。反応終了後、冷却した反応溶液にエタノール１００
ｍｌを加え、反応生成物を溶解し、ろ過を行い、得られ
たろ液を濃縮した。沈殿した銅錯体を除去した溶液にベ
ンゼン６０ｍｌを加え、４’−アミノビフェニル−４−
カルボン酸を析出させた。収率６４．９％。融点２４３
℃〜２４６℃。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ７３．２ ５．２ ６．６ 実測値（％） ７１．０ ５．９ ６．２ このものについて測定したＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルを図１及び図２に示す。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの芳
香族基、アミノ基の各々のプロトン数の比より４’−ア
ミノビフェニル−４−カルボン酸であると決定された。 実施例２ ４’−ブロモビフェニル−４−カルボン酸メチルエステ
ル１３．７４ｇ（４５ｍｍｏｌ）、銅粉２８５ｍｇ
（４．５ｍｍｏｌ）、塩化第一銅３００ｍｇ（３．０ｍ
ｍｏｌ）及び２５％アンモニア水４００ｍｌを反応容器
に仕込み、窒素置換した後、封管し、１８０℃で１６時
間反応した。反応終了後、冷却した反応溶液にエタノー
ル６００ｍｌを加え、反応生成物を溶解し、ろ過を行
い、得られたろ液を濃縮した。沈殿した銅錯体を除去し
た溶液に、ベンゼン５００ｍｌを加え、４’−アミノビ
フェニル−４−カルボン酸を析出させた。収率４２．３
％。 実施例３ ４’−ブロモビフェニル−４−カルボン酸エチルエステ
ル９１６ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、銅粉１９ｍｇ（０．
３ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅３８ｍｇ（０．２ｍｍｏ
ｌ）及び２５％アンモニア水４０ｍｌを反応容器に仕込
み、窒素置換した後、封管し、１８０℃で１６時間反応
した。反応終了後、冷却した反応溶液にエタノール１０
０ｍｌを加え、反応生成物を溶解し、ろ過を行い、得ら
れたろ液を濃縮した。沈殿した銅錯体を除去した溶液
に、ベンゼン６０ｍｌを加え、４’−アミノビフェニル
−４−カルボン酸を析出させた。収率５１．２％。 比較例１ ４’−ブロモビフェニル−４−カルボン酸エチルエステ
ル３０５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、エタノール３０ｍｌ
を仕込み、窒素置換後、液体アンモニア１５ｍｌを反応
容器に導入し、１８０℃で８時間反応した。冷却後、反
応生成物をガスクロマトグラフィーで分析した結果、原
料の４’−ブロモビフェニル−４−カルボン酸エチルエ
ステルおよびビフェニルカルボン酸エチルエステルの両
方で９５％得られ、目的の４’−アミノビフェニル−４
−カルボン酸は得られなかった。 比較例２ ４’−ブロモビフェニル−４−カルボン酸メチルエステ
ル４５６ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、銅粉９．５ｍｇ
（０．１５ｍｍｏｌ）、塩化第一銅１０ｍｇ（０．１ｍ
ｍｏｌ）、２５％アンモニア水２０ｍｌを仕込み、反応
容器内を窒素置換した後、１３０℃で８時間反応した。
冷却後、単離精製した結果、４’−アミノビフェニル−
４−カルボン酸の収率は１．６％であった。
する。 実施例１ ４’−ブロモビフェニル−４−カルボン酸エチルエステ
ル９１６ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、銅粉１９ｍｇ（０．
３ｍｍｏｌ）、塩化第一銅２０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）
及び２５％アンモニア水４０ｍｌを反応容器に仕込み、
窒素置換した後、封管し、１８０℃で１６時間反応し
た。反応終了後、冷却した反応溶液にエタノール１００
ｍｌを加え、反応生成物を溶解し、ろ過を行い、得られ
たろ液を濃縮した。沈殿した銅錯体を除去した溶液にベ
ンゼン６０ｍｌを加え、４’−アミノビフェニル−４−
カルボン酸を析出させた。収率６４．９％。融点２４３
℃〜２４６℃。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ７３．２ ５．２ ６．６ 実測値（％） ７１．０ ５．９ ６．２ このものについて測定したＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルを図１及び図２に示す。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの芳
香族基、アミノ基の各々のプロトン数の比より４’−ア
ミノビフェニル−４−カルボン酸であると決定された。 実施例２ ４’−ブロモビフェニル−４−カルボン酸メチルエステ
ル１３．７４ｇ（４５ｍｍｏｌ）、銅粉２８５ｍｇ
（４．５ｍｍｏｌ）、塩化第一銅３００ｍｇ（３．０ｍ
ｍｏｌ）及び２５％アンモニア水４００ｍｌを反応容器
に仕込み、窒素置換した後、封管し、１８０℃で１６時
間反応した。反応終了後、冷却した反応溶液にエタノー
ル６００ｍｌを加え、反応生成物を溶解し、ろ過を行
い、得られたろ液を濃縮した。沈殿した銅錯体を除去し
た溶液に、ベンゼン５００ｍｌを加え、４’−アミノビ
フェニル−４−カルボン酸を析出させた。収率４２．３
％。 実施例３ ４’−ブロモビフェニル−４−カルボン酸エチルエステ
ル９１６ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、銅粉１９ｍｇ（０．
３ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅３８ｍｇ（０．２ｍｍｏ
ｌ）及び２５％アンモニア水４０ｍｌを反応容器に仕込
み、窒素置換した後、封管し、１８０℃で１６時間反応
した。反応終了後、冷却した反応溶液にエタノール１０
０ｍｌを加え、反応生成物を溶解し、ろ過を行い、得ら
れたろ液を濃縮した。沈殿した銅錯体を除去した溶液
に、ベンゼン６０ｍｌを加え、４’−アミノビフェニル
−４−カルボン酸を析出させた。収率５１．２％。 比較例１ ４’−ブロモビフェニル−４−カルボン酸エチルエステ
ル３０５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、エタノール３０ｍｌ
を仕込み、窒素置換後、液体アンモニア１５ｍｌを反応
容器に導入し、１８０℃で８時間反応した。冷却後、反
応生成物をガスクロマトグラフィーで分析した結果、原
料の４’−ブロモビフェニル−４−カルボン酸エチルエ
ステルおよびビフェニルカルボン酸エチルエステルの両
方で９５％得られ、目的の４’−アミノビフェニル−４
−カルボン酸は得られなかった。 比較例２ ４’−ブロモビフェニル−４−カルボン酸メチルエステ
ル４５６ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）、銅粉９．５ｍｇ
（０．１５ｍｍｏｌ）、塩化第一銅１０ｍｇ（０．１ｍ
ｍｏｌ）、２５％アンモニア水２０ｍｌを仕込み、反応
容器内を窒素置換した後、１３０℃で８時間反応した。
冷却後、単離精製した結果、４’−アミノビフェニル−
４−カルボン酸の収率は１．６％であった。
【０００７】
【効果】本発明は、ハロゲン化芳香族カルボン酸エステ
ルを一段階の反応（ｉｎｓｉｔｕ）で芳香族アミノカル
ボン酸に変換する新しい方法を提供した。
ルを一段階の反応（ｉｎｓｉｔｕ）で芳香族アミノカル
ボン酸に変換する新しい方法を提供した。
【図１】実施例１で得られた本発明にかかる化合物のＩ
Ｒスペクトルである。
Ｒスペクトルである。
【図２】実施例１で得られた本発明にかかる化合物の1
Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 杉 義弘 茨城県つくば市東１丁目１番地 工業技術 院化学研究所内 (72)発明者 花岡 隆昌 茨城県つくば市東１丁目１番地 工業技術 院化学研究所内 (72)発明者 寺西 賢次 神奈川県川崎市川崎区浮島町６番１号 ゼ ネラル石油株式会社中央研究所内 (72)発明者 佐藤 俊彦 神奈川県川崎市川崎区浮島町６番１号 ゼ ネラル石油株式会社中央研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】Ｘ−Ａｒ−ＣＯＯＲ ・・・・〔Ｉ〕 （式中Ｘはハロゲン、Ａｒは芳香族基、Ｒは炭素数１〜
１０の炭化水素基を示す。）で示されるハロゲン化芳香
族カルボン酸エステルを銅触媒の存在下、アンモニア水
との反応により、一般式〔ＩＩ〕 【化２】Ｈ2Ｎ−Ａｒ−ＣＯＯＨ ・・・・〔ＩＩ〕 で示される芳香族アミノカルボン酸を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3258456A JPH0570417A (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | 芳香族アミノカルボン酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3258456A JPH0570417A (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | 芳香族アミノカルボン酸の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570417A true JPH0570417A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=17320472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3258456A Pending JPH0570417A (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | 芳香族アミノカルボン酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570417A (ja) |
-
1991
- 1991-09-10 JP JP3258456A patent/JPH0570417A/ja active Pending
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