JPH0570632B2 - - Google Patents
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- JPH0570632B2 JPH0570632B2 JP8247086A JP8247086A JPH0570632B2 JP H0570632 B2 JPH0570632 B2 JP H0570632B2 JP 8247086 A JP8247086 A JP 8247086A JP 8247086 A JP8247086 A JP 8247086A JP H0570632 B2 JPH0570632 B2 JP H0570632B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- halogen atom
- atom
- group
- formula
- thienyl
- Prior art date
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は新規なベンゾイル尿素化合物、該化合
物を有効成分として含有する殺虫剤組成物および
該化合物の有効量を使用する殺虫方法に関する。 従来の技術 殺虫活性を有するＮ−ベンゾイル−N′−アリ
ール尿素の各種誘導体がすでに知られており、そ
のうち市販されているものとして一般名ジフルベ
ンズロン〔１−（４−クロルフエニル）−３−（２，
６−ジクロロベンゾイル）尿素〕またはその代表
的なものである（特開昭46−6550号）。また殺虫
活性を有する各種Ｎ−ベンゾイル−N′−アリー
ル尿素誘導体のうちフエニル基がフエニルアセチ
レン基で置換されたベンゾイルフエニル尿素をあ
げることができる（特開昭60−25971号）。 これらの化合物は害虫の幼虫の脱皮を阻害する
ことを主作用とするもので、所謂キチン合成阻害
剤という新機構を樹立した点で高く評価されてい
るものである。これら一連の化合物は害虫の幼虫
に処理されうと脱皮や変態時期に効果があらわ
れ、昆虫は正常な幼虫脱皮や蛹化、或いは羽化が
阻害されて死亡する。このように昆虫表皮の主要
な構成成分であるキチン質の生合成系における
UDP−Ｎ−アセチルグルコサミンからキチンへ
の段階を阻害することが明らかにされている。こ
の作用機構は従来の殺虫剤の大半を占める神経阻
害剤が害虫のほか、同時に哺乳動物の作用点であ
る神経に共通的に作用するものと異なり、人畜に
安全である点に大きな利点がある。しかし有効害
虫の種類が極めて限定されるという不都合さがあ
り、また幼虫期での初期に散布しなければならな
いという時期的な制約も大きい。特にジフルベン
ズロンにあつては主要な農業害虫であるハマキム
シ類、ヨトウムシ類、コナガ類、アオムシ類に殆
んど見るべき効果がない点がその実用性を阻害し
ている。 発明が解決しようとする問題点 このようにジフルベンズロンで代表されるキチ
ン質合成阻害剤の殺虫剤として最大の改良すべき
点は殺虫スペクトルが非常に狭いということであ
る。 問題点を解決するための手段 本発明者らは従来のキチン合成阻害剤の上記の
ような問題点を解決し、実際の防除上から、より
実用性の高いベンゾイルウレア系化合物を種々合
成し、検討した結果、特に最大の問題点であつた
殺虫スペクトルの拡大化に極めて有用な化合物と
して一般式
物を有効成分として含有する殺虫剤組成物および
該化合物の有効量を使用する殺虫方法に関する。 従来の技術 殺虫活性を有するＮ−ベンゾイル−N′−アリ
ール尿素の各種誘導体がすでに知られており、そ
のうち市販されているものとして一般名ジフルベ
ンズロン〔１−（４−クロルフエニル）−３−（２，
６−ジクロロベンゾイル）尿素〕またはその代表
的なものである（特開昭46−6550号）。また殺虫
活性を有する各種Ｎ−ベンゾイル−N′−アリー
ル尿素誘導体のうちフエニル基がフエニルアセチ
レン基で置換されたベンゾイルフエニル尿素をあ
げることができる（特開昭60−25971号）。 これらの化合物は害虫の幼虫の脱皮を阻害する
ことを主作用とするもので、所謂キチン合成阻害
剤という新機構を樹立した点で高く評価されてい
るものである。これら一連の化合物は害虫の幼虫
に処理されうと脱皮や変態時期に効果があらわ
れ、昆虫は正常な幼虫脱皮や蛹化、或いは羽化が
阻害されて死亡する。このように昆虫表皮の主要
な構成成分であるキチン質の生合成系における
UDP−Ｎ−アセチルグルコサミンからキチンへ
の段階を阻害することが明らかにされている。こ
の作用機構は従来の殺虫剤の大半を占める神経阻
害剤が害虫のほか、同時に哺乳動物の作用点であ
る神経に共通的に作用するものと異なり、人畜に
安全である点に大きな利点がある。しかし有効害
虫の種類が極めて限定されるという不都合さがあ
り、また幼虫期での初期に散布しなければならな
いという時期的な制約も大きい。特にジフルベン
ズロンにあつては主要な農業害虫であるハマキム
シ類、ヨトウムシ類、コナガ類、アオムシ類に殆
んど見るべき効果がない点がその実用性を阻害し
ている。 発明が解決しようとする問題点 このようにジフルベンズロンで代表されるキチ
ン質合成阻害剤の殺虫剤として最大の改良すべき
点は殺虫スペクトルが非常に狭いということであ
る。 問題点を解決するための手段 本発明者らは従来のキチン合成阻害剤の上記の
ような問題点を解決し、実際の防除上から、より
実用性の高いベンゾイルウレア系化合物を種々合
成し、検討した結果、特に最大の問題点であつた
殺虫スペクトルの拡大化に極めて有用な化合物と
して一般式
【化】
（式中Ｒはハロゲン原子、R1はハロゲン原子
または水素原子を表わし、Ｘは低級アルキル基ま
たはハロゲン原子を表わし、Ｙは低級アルキル
基、ハロゲン原子、ハロアルキル基またはニトロ
基を表あし、ｍおよびｎはそれぞれ０，１，２ま
たは３である） で表わされる化合物（以下本発明の化合物と言
う）を見出して本発明を完成させた。 本発明の化合物は鱗翅目、鞘翅目、双翅目等の
各種害虫に広く効果を有し、特にコナガ類、ハマ
キムシ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ヨトウ
ムシ類などの鱗翅目害虫の幼虫に対し優れた殺虫
力を現わす。 本発明の化合物は、一般式
または水素原子を表わし、Ｘは低級アルキル基ま
たはハロゲン原子を表わし、Ｙは低級アルキル
基、ハロゲン原子、ハロアルキル基またはニトロ
基を表あし、ｍおよびｎはそれぞれ０，１，２ま
たは３である） で表わされる化合物（以下本発明の化合物と言
う）を見出して本発明を完成させた。 本発明の化合物は鱗翅目、鞘翅目、双翅目等の
各種害虫に広く効果を有し、特にコナガ類、ハマ
キムシ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ヨトウ
ムシ類などの鱗翅目害虫の幼虫に対し優れた殺虫
力を現わす。 本発明の化合物は、一般式
【式】
で表わされる化合物と、一般式
【化】
で表わされる化合物とを反応させることによつて
製造される。これらの式においてＲ，R1，Ｘ，
Ｙ，ｍおよびｎは前記一般式（Ｉ）において定義
したとおりであり、R2およびR3については、R2
が−NH2を表わすときはR3は−NCOを表わし、
R2が−NCOを表わすときはR3は−NH2を表わす
ものとする。 この反応は芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、
エーテル、ケトン、アセトニトリル等の不活性溶
媒中、−10℃ないし反応混合物の沸とう温度で実
施される。（）式で表わされる化合物の製造方
法としては４−ハロゲン置換アニリンと置換チエ
ニルアセチレンとを次式に従つて反応させること
によつて行なわれる。
製造される。これらの式においてＲ，R1，Ｘ，
Ｙ，ｍおよびｎは前記一般式（Ｉ）において定義
したとおりであり、R2およびR3については、R2
が−NH2を表わすときはR3は−NCOを表わし、
R2が−NCOを表わすときはR3は−NH2を表わす
ものとする。 この反応は芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、
エーテル、ケトン、アセトニトリル等の不活性溶
媒中、−10℃ないし反応混合物の沸とう温度で実
施される。（）式で表わされる化合物の製造方
法としては４−ハロゲン置換アニリンと置換チエ
ニルアセチレンとを次式に従つて反応させること
によつて行なわれる。
【化】
式中Halは臭素原子またはヨウ素原子を表わ
し、Ｘ，Ｙ，ｍおよびｎは前記一般式（Ｉ）にお
いて定義したとおりである。 この反応は不活性ガスの雰囲気下においてトリ
エチルアミン、ジエチルアミン等の塩基性溶媒
中、触媒量のパラジウムトリフエニルホスフイン
塩化物およびヨウ化第一銅の存在下、室温ないし
反応混合物の沸とう温度で行なわれる。 つぎに合成例をあげて本発明の化合物の製造方
法を更に詳細に説明する。 合成例１ ２−チエニルアセチレンの製造 ２−ヨードチオフエン 8.82g（0.042モル） ３−メチル−１−ブチン−３−オール
4.20g（0.05モル） ヨウ化第一銅 120mg パラジウムトリフエニルホスフイン二塩化物
200mg トリエチルアミン 100ml 上記混合物を窒素雰囲気下、室温で８時間攪拌
した。この混合物にジエチルエーテル200mlを加
え、不溶物を濾別し、濾液を減圧留去した。これ
をベンゼン200ml、粉末水酸化ナトリウム3gの沸
騰液に少しづつ加え、そのまま４時間加熱還流し
た。内容物を濾過助剤を使つて濾過し、減圧蒸留
してチエニルアセチレン3.1gを得た。b.p.65〜70
℃／50mmHg 合成例２ ４−〔（２−チエニル）エチニル〕アニ
リンの製造 ４−ヨードアニリン 4.46g ２−チエニルアセチレン 2.0g パラジウムトリフエニルホスフイン二塩化物
200mg ヨウ化第一銅 200mg トリエチルアミン 50ml 上記混合物を窒素雰囲気下、室温で12時間攪拌
した。200mlのジエチルエーテルを加え、不溶物
を濾別し、溶媒を留去して目的物を得た。 合成例３ 次式で表わされるＮ−（２，６−ジフ
ロロベンゾイル）−N′−〔４−（２−チエニル）
エチニル〔フエニル尿素（化合物番号３）の製
造
し、Ｘ，Ｙ，ｍおよびｎは前記一般式（Ｉ）にお
いて定義したとおりである。 この反応は不活性ガスの雰囲気下においてトリ
エチルアミン、ジエチルアミン等の塩基性溶媒
中、触媒量のパラジウムトリフエニルホスフイン
塩化物およびヨウ化第一銅の存在下、室温ないし
反応混合物の沸とう温度で行なわれる。 つぎに合成例をあげて本発明の化合物の製造方
法を更に詳細に説明する。 合成例１ ２−チエニルアセチレンの製造 ２−ヨードチオフエン 8.82g（0.042モル） ３−メチル−１−ブチン−３−オール
4.20g（0.05モル） ヨウ化第一銅 120mg パラジウムトリフエニルホスフイン二塩化物
200mg トリエチルアミン 100ml 上記混合物を窒素雰囲気下、室温で８時間攪拌
した。この混合物にジエチルエーテル200mlを加
え、不溶物を濾別し、濾液を減圧留去した。これ
をベンゼン200ml、粉末水酸化ナトリウム3gの沸
騰液に少しづつ加え、そのまま４時間加熱還流し
た。内容物を濾過助剤を使つて濾過し、減圧蒸留
してチエニルアセチレン3.1gを得た。b.p.65〜70
℃／50mmHg 合成例２ ４−〔（２−チエニル）エチニル〕アニ
リンの製造 ４−ヨードアニリン 4.46g ２−チエニルアセチレン 2.0g パラジウムトリフエニルホスフイン二塩化物
200mg ヨウ化第一銅 200mg トリエチルアミン 50ml 上記混合物を窒素雰囲気下、室温で12時間攪拌
した。200mlのジエチルエーテルを加え、不溶物
を濾別し、溶媒を留去して目的物を得た。 合成例３ 次式で表わされるＮ−（２，６−ジフ
ロロベンゾイル）−N′−〔４−（２−チエニル）
エチニル〔フエニル尿素（化合物番号３）の製
造
【化】
４−（２−チエニルエチニル）アニリン1.1gを
20mlの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、０℃で
２，６−ジフロロベンゾイルイソシアナート1.0g
の乾燥テトラヒドロフラン液を滴下した。その後
室温で２時間攪拌し、溶媒を留去し、粗結晶をエ
タノールにて再結晶して目的物1.7gを得た。m.
p.235〜236℃ 以下の本発明の化合物の代表例を示す。 １ Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔４−
（２−チエニル）エチニル〕フエニル尿素 ２ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−（２−チエニル）エチニル〕フエニル尿素 ３ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−（２−チエニル）エチニル〕フエニル尿素 ４ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔２−（２−チエニル）エチニル〕フエニル尿素 ５ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔３−（２−チエニル）エチニル〕フエニル尿素 ６ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔２−クロロ−４−（２−チエニル）エチニル〕
フエニル尿素 ７ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔２−クロロ−４−（２−チエニル）エチニル〕
フエニル尿素 ８ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔３−クロロ−４−（２−チエニル）エチニル〕
フエニル尿素 ９ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔３−メチル−４−（２−チエニル）エチニル〕
フエニル尿素 10 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛２−（３−メチル）チエニル｝エチニル〕
フエニル尿素 11 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛２−（５−メチル）チエニル｝エチニル〕
フエニル尿素 12 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛２−（５−クロロ）チエニル｝エチニル〕
フエニル尿素 13 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛２−（５−ブロモ）チエニル｝エチニル〕
フエニル尿素 14 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛３−（２，５−ジクロロ）チエニル｝エ
チニル〕フエニル尿素 15 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔２−フロロ−４−｛３−（２，５−ジクロロ）
チエニル｝エチニル〕フエニル尿素 16 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛２−（５−トリフロロメチル）チエニル｝
エチニル〕フエニル尿素 17 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛２−（５−ニトロ）チエニル｝エチニル〕
フエニル尿素 これらの化合物の物性はつぎに示すとおりであ
る。
20mlの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、０℃で
２，６−ジフロロベンゾイルイソシアナート1.0g
の乾燥テトラヒドロフラン液を滴下した。その後
室温で２時間攪拌し、溶媒を留去し、粗結晶をエ
タノールにて再結晶して目的物1.7gを得た。m.
p.235〜236℃ 以下の本発明の化合物の代表例を示す。 １ Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔４−
（２−チエニル）エチニル〕フエニル尿素 ２ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−（２−チエニル）エチニル〕フエニル尿素 ３ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−（２−チエニル）エチニル〕フエニル尿素 ４ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔２−（２−チエニル）エチニル〕フエニル尿素 ５ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔３−（２−チエニル）エチニル〕フエニル尿素 ６ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔２−クロロ−４−（２−チエニル）エチニル〕
フエニル尿素 ７ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔２−クロロ−４−（２−チエニル）エチニル〕
フエニル尿素 ８ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔３−クロロ−４−（２−チエニル）エチニル〕
フエニル尿素 ９ Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔３−メチル−４−（２−チエニル）エチニル〕
フエニル尿素 10 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛２−（３−メチル）チエニル｝エチニル〕
フエニル尿素 11 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛２−（５−メチル）チエニル｝エチニル〕
フエニル尿素 12 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛２−（５−クロロ）チエニル｝エチニル〕
フエニル尿素 13 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛２−（５−ブロモ）チエニル｝エチニル〕
フエニル尿素 14 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛３−（２，５−ジクロロ）チエニル｝エ
チニル〕フエニル尿素 15 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔２−フロロ−４−｛３−（２，５−ジクロロ）
チエニル｝エチニル〕フエニル尿素 16 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛２−（５−トリフロロメチル）チエニル｝
エチニル〕フエニル尿素 17 Ｎ−（２，６−ジクロロベンゾイル）−N′−
〔４−｛２−（５−ニトロ）チエニル｝エチニル〕
フエニル尿素 これらの化合物の物性はつぎに示すとおりであ
る。
【表】
【表】
本発明の殺虫剤は前記一般式（Ｉ）で示される
本発明の化合物の少なくとも１種または２種以上
を有効成分として含有する。この有効成分化合物
を純品のままでも使用できるが、通常一般の農薬
のとり得る形態、即ち水和剤、粒剤、乳剤、フロ
アブル剤等種々の形態で使用される。添加剤およ
び担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆
粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、タ
ルク、パイロフイライト、クレイ等の鉱物性微粉
末が使用される。液体の剤型を目的とする場合は
ケロシン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、キシ
レン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメ
チルホルムアミド、イソホロン、ジメチルスルホ
キシド、アルコール、アセトン、水等を溶剤とし
て使用する。これらの製剤において、均一な、か
つ安定な形態をとるために必要ならば界面活性剤
を添加することもできる。 つぎに製剤の製剤例を示すが、添加する担体、
界面活性剤等はこれらの製剤例に限定されるもの
ではない。 製剤例１ 乳剤 化合物No.３の10部をジメチルホルムアミド65
部、イソホロン15部に溶解し、乳化剤としてポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル10部を加
え、全体をよく混合して乳剤とする。 製剤例２ 水和剤 化合物No.３の20部にホワイトカーボン８部、ク
レイ64部、また湿展分散剤としてリグニンスルホ
ン酸ソーダ５部、ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル３部を加え、よく混合し、粉砕して
水和剤とする。 つぎに本発明の殺虫剤の殺虫効果を試験例によ
つて説明する。 試験例１ チヤノコカクモンハマキ幼虫に対する
効果 本発明の化合物を製剤例２に示された処方に従
つて水和剤を調製し、水で所定の濃度になるよう
に希釈した。その薬液にキユウリ葉を30秒間浸漬
し、風乾後250mlのプラスチツクス製カツプに入
れ、チヤノコカクモンハマキ３令幼虫を10頭放
ち、26℃の恒温室内に置き、120時間後に死虫率
を調べた。試験は１区２反覆で行なつた。結果を
第１表に示す。
本発明の化合物の少なくとも１種または２種以上
を有効成分として含有する。この有効成分化合物
を純品のままでも使用できるが、通常一般の農薬
のとり得る形態、即ち水和剤、粒剤、乳剤、フロ
アブル剤等種々の形態で使用される。添加剤およ
び担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆
粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、タ
ルク、パイロフイライト、クレイ等の鉱物性微粉
末が使用される。液体の剤型を目的とする場合は
ケロシン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、キシ
レン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメ
チルホルムアミド、イソホロン、ジメチルスルホ
キシド、アルコール、アセトン、水等を溶剤とし
て使用する。これらの製剤において、均一な、か
つ安定な形態をとるために必要ならば界面活性剤
を添加することもできる。 つぎに製剤の製剤例を示すが、添加する担体、
界面活性剤等はこれらの製剤例に限定されるもの
ではない。 製剤例１ 乳剤 化合物No.３の10部をジメチルホルムアミド65
部、イソホロン15部に溶解し、乳化剤としてポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル10部を加
え、全体をよく混合して乳剤とする。 製剤例２ 水和剤 化合物No.３の20部にホワイトカーボン８部、ク
レイ64部、また湿展分散剤としてリグニンスルホ
ン酸ソーダ５部、ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル３部を加え、よく混合し、粉砕して
水和剤とする。 つぎに本発明の殺虫剤の殺虫効果を試験例によ
つて説明する。 試験例１ チヤノコカクモンハマキ幼虫に対する
効果 本発明の化合物を製剤例２に示された処方に従
つて水和剤を調製し、水で所定の濃度になるよう
に希釈した。その薬液にキユウリ葉を30秒間浸漬
し、風乾後250mlのプラスチツクス製カツプに入
れ、チヤノコカクモンハマキ３令幼虫を10頭放
ち、26℃の恒温室内に置き、120時間後に死虫率
を調べた。試験は１区２反覆で行なつた。結果を
第１表に示す。
【表】
【表】
試験例２ ハスモンヨトウ幼虫に対する効果
本発明の化合物を製剤例１に示された処方に従
つて乳剤を調製し、水で所定の濃度になるように
希釈した。その薬液に白菜葉を10秒間浸漬し、風
乾後、タテ13cm×ヨコ21cm×深さ３cmのプラスチ
ツクス容器に移し、ハスモンヨトウ３令幼虫を10
頭放ち、26℃の恒温室内に置き120時間後に死虫
率を調べた。試験は１区２反覆で行なつた。結果
を第２表に示す。
つて乳剤を調製し、水で所定の濃度になるように
希釈した。その薬液に白菜葉を10秒間浸漬し、風
乾後、タテ13cm×ヨコ21cm×深さ３cmのプラスチ
ツクス容器に移し、ハスモンヨトウ３令幼虫を10
頭放ち、26℃の恒温室内に置き120時間後に死虫
率を調べた。試験は１区２反覆で行なつた。結果
を第２表に示す。
【表】
試験例３ コナガ幼虫に対する効果
本発明の化合物を製剤例２に示された処方に従
つて水和剤を調製し、水で所定の濃度になるよう
に希釈した。その薬液にキヤベツ葉を30秒間浸漬
し、風乾後250c.c.のプラスチツクス製カツプに入
れ、コナガ３令幼虫を10頭放ち、26℃の恒温室内
に置き、120時間後に死虫率を調べた。試験は１
区２反覆で行なつた。結果を第３表に示す。
つて水和剤を調製し、水で所定の濃度になるよう
に希釈した。その薬液にキヤベツ葉を30秒間浸漬
し、風乾後250c.c.のプラスチツクス製カツプに入
れ、コナガ３令幼虫を10頭放ち、26℃の恒温室内
に置き、120時間後に死虫率を調べた。試験は１
区２反覆で行なつた。結果を第３表に示す。
【表】
【表】
発明の効果
本発明の化合物は鱗翅目、鞘翅目、双翅目等の
各種害虫に幅広く効果を有するので、農林業分
野、一般の市民生活分野、獣医分野等の種々の分
野における害虫駆除に使用することができる。
各種害虫に幅広く効果を有するので、農林業分
野、一般の市民生活分野、獣医分野等の種々の分
野における害虫駆除に使用することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 （式中Ｒはハロゲン原子、R1はハロゲン原子
または水素原子を表わし、Ｘは低級アルキル基ま
たはハロゲン原子を表わし、Ｙは低級アルキル
基、ハロゲン原子、ハロアルキル基またはニトロ
基を表あし、ｍおよびｎはそれぞれ０，１，２ま
たは３である） で表わされる化合物。 ２ ＲおよびR1が両方ともに弗素原子であるか、
または塩素原子である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ３ 置換チエニルアセチレン基はフエニレン基の
４位に結合している特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ４ Ｘが弗素原子、塩素原子またはメチル基であ
り、ｎが０または１である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ５ Ｙが弗素原子、塩素原子、臭素原子またはト
リフルオロメチル基であり、ｍが０，１または２
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 一般式 【化】 （式中Ｒはハロゲン原子、R1はハロゲン原子
または水素原子を表わし、Ｘは低級アルキル基ま
たはハロゲン原子を表わし、Ｙは低級アルキル
基、ハロゲン原子、ハロアルキル基またはニトロ
基を表あし、ｍおよびｎはそれぞれ０，１，２ま
たは３である） で表わされる化合物の１種または２種以上を有効
成分として含有することを特徴とする殺虫剤組成
物。 ７ 一般式 【化】 （式中Ｒはハロゲン原子、R1はハロゲン原子
または水素原子を表わし、Ｘは低級アルキル基ま
たはハロゲン原子を表わし、Ｙは低級アルキル
基、ハロゲン原子、ハロアルキル基またはニトロ
基を表あし、ｍおよびｎはそれぞれ０，１，２ま
たは３である） で表わされる化合物の１種または２種以上の有効
量を使用することを特徴とする殺虫方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8247086A JPS62238280A (ja) | 1986-04-10 | 1986-04-10 | ベンゾイルウレア系殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8247086A JPS62238280A (ja) | 1986-04-10 | 1986-04-10 | ベンゾイルウレア系殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62238280A JPS62238280A (ja) | 1987-10-19 |
| JPH0570632B2 true JPH0570632B2 (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=13775393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8247086A Granted JPS62238280A (ja) | 1986-04-10 | 1986-04-10 | ベンゾイルウレア系殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62238280A (ja) |
-
1986
- 1986-04-10 JP JP8247086A patent/JPS62238280A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62238280A (ja) | 1987-10-19 |
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