JPH0570794A - Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩の加水分解抑制方法 - Google Patents
Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩の加水分解抑制方法Info
- Publication number
- JPH0570794A JPH0570794A JP3088595A JP8859591A JPH0570794A JP H0570794 A JPH0570794 A JP H0570794A JP 3088595 A JP3088595 A JP 3088595A JP 8859591 A JP8859591 A JP 8859591A JP H0570794 A JPH0570794 A JP H0570794A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aspartic acid
- acyl
- aqueous solution
- triethanolamine salt
- triethanolamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミ
ン塩水溶液を長期間保存しても、その界面活性能を低下
させることのない、安定な水溶液を提供する。 【構成】Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミ
ン塩水溶液のｐＨを５.３〜６.５の範囲に維持して、該
アミン塩の加水分解を抑制する。
ン塩水溶液を長期間保存しても、その界面活性能を低下
させることのない、安定な水溶液を提供する。 【構成】Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミ
ン塩水溶液のｐＨを５.３〜６.５の範囲に維持して、該
アミン塩の加水分解を抑制する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、台所食器用洗剤、シャ
ンプー、ボディーシャンプー等の液体洗浄剤の原料とし
て好適なＮ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミ
ン塩の加水分解抑制方法に関する。
ンプー、ボディーシャンプー等の液体洗浄剤の原料とし
て好適なＮ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミ
ン塩の加水分解抑制方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、台所食器用洗剤、シャンプー、ボ
ディーシャンプーには、アルキル硫酸塩、およびアルキ
ルエーテル硫酸塩が使用されてきた。しかし、手肌に対
する刺激性に問題があり、よりマイルドな原料が望まれ
ている。近年、手肌にマイルドで安全性が高く、生分解
性も良い洗剤として、Ｎ−アシルグルタミン酸塩等のア
ミノ酸系界面活性剤が注目されている。アミノ酸系界面
活性剤のなかでも、Ｎ−アシルアスパラギン酸塩を基剤
とする洗浄剤は、Ｎ−アシルグルタミン酸塩を用いたも
のに比べて、起泡力、洗浄力が良好で、かつ皮膚に残る
傾向、いわゆる“ぬめり感”が無く、すすぎ性が良いと
いう性能上の利点を有する事が報告されている（特開平
２ー２６８１１３号公報）。
ディーシャンプーには、アルキル硫酸塩、およびアルキ
ルエーテル硫酸塩が使用されてきた。しかし、手肌に対
する刺激性に問題があり、よりマイルドな原料が望まれ
ている。近年、手肌にマイルドで安全性が高く、生分解
性も良い洗剤として、Ｎ−アシルグルタミン酸塩等のア
ミノ酸系界面活性剤が注目されている。アミノ酸系界面
活性剤のなかでも、Ｎ−アシルアスパラギン酸塩を基剤
とする洗浄剤は、Ｎ−アシルグルタミン酸塩を用いたも
のに比べて、起泡力、洗浄力が良好で、かつ皮膚に残る
傾向、いわゆる“ぬめり感”が無く、すすぎ性が良いと
いう性能上の利点を有する事が報告されている（特開平
２ー２６８１１３号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】台所食器用洗剤、シャ
ンプー、ボディーシャンプー等の液体洗浄剤の原料とし
ては界面活性剤の溶解性を上げる目的から、アニオン活
性剤の場合はトリエタノールアミンとの塩が使用される
のが通例である。ところが本発明者らの研究によると、
Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン水溶液
は、４０℃以上の比較的高温下において長期間保存され
た場合、一部加水分解することによって起泡力等の性能
が低下するという問題が発生することがわかった。
ンプー、ボディーシャンプー等の液体洗浄剤の原料とし
ては界面活性剤の溶解性を上げる目的から、アニオン活
性剤の場合はトリエタノールアミンとの塩が使用される
のが通例である。ところが本発明者らの研究によると、
Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン水溶液
は、４０℃以上の比較的高温下において長期間保存され
た場合、一部加水分解することによって起泡力等の性能
が低下するという問題が発生することがわかった。
【０００４】そこで、本発明者らはＮ−アシルアスパラ
ギン酸トリエタノールアミン塩の加水分解を抑制する方
法を鋭意検討した結果、その水溶液のｐＨをある範囲に
維持することにより本発明の課題が解決され、長期間の
保存に於いても界面活性能を低下させることのないＮ−
アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩が提供し
うることを見いだした。
ギン酸トリエタノールアミン塩の加水分解を抑制する方
法を鋭意検討した結果、その水溶液のｐＨをある範囲に
維持することにより本発明の課題が解決され、長期間の
保存に於いても界面活性能を低下させることのないＮ−
アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩が提供し
うることを見いだした。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、アシル基の炭
素数が１０〜１６のＮ−アシルアスパラギン酸トリエタ
ノールアミン塩を０.１〜５０重量％含有する水溶液に
於いて、水溶液のｐＨを５.３〜６.５の範囲に維持する
ことを特徴とするＮ−アシルアスパラギン酸トリエタノ
ールアミン塩の加水分解抑制方法である。
素数が１０〜１６のＮ−アシルアスパラギン酸トリエタ
ノールアミン塩を０.１〜５０重量％含有する水溶液に
於いて、水溶液のｐＨを５.３〜６.５の範囲に維持する
ことを特徴とするＮ−アシルアスパラギン酸トリエタノ
ールアミン塩の加水分解抑制方法である。
【０００６】本発明で用いられるＮ−アシルアスパラギ
ン酸トリエタノールアミン塩水溶液は、水性溶媒中でＮ
−アシルアスパラギン酸とトリエタノールアミンとを反
応させることにより得られるものである。原料であるＮ
−アシルアスパラギン酸におけるアシル基としては、炭
素数が１０〜１６のものが用いられる。炭素数が１０未
満では洗剤としての界面活性能が著しく低下し、また炭
素数が１６を越えると水に難溶となる。具体的には、ラ
ウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステア
ロイル基、オレオイル基等の単一組成アシル基、ココイ
ル基、タロイル基等の混合アシル基が挙げられる。ま
た、アスパラギン酸としては、Ｄ−アスパラギン酸、Ｌ
−アスパラギン酸、Ｄ，Ｌ−アスパラギン酸のいずれで
もよいが、Ｌ−アスパラギン酸が入手し易く安価であり
好ましい。
ン酸トリエタノールアミン塩水溶液は、水性溶媒中でＮ
−アシルアスパラギン酸とトリエタノールアミンとを反
応させることにより得られるものである。原料であるＮ
−アシルアスパラギン酸におけるアシル基としては、炭
素数が１０〜１６のものが用いられる。炭素数が１０未
満では洗剤としての界面活性能が著しく低下し、また炭
素数が１６を越えると水に難溶となる。具体的には、ラ
ウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステア
ロイル基、オレオイル基等の単一組成アシル基、ココイ
ル基、タロイル基等の混合アシル基が挙げられる。ま
た、アスパラギン酸としては、Ｄ−アスパラギン酸、Ｌ
−アスパラギン酸、Ｄ，Ｌ−アスパラギン酸のいずれで
もよいが、Ｌ−アスパラギン酸が入手し易く安価であり
好ましい。
【０００７】本発明の方法において、Ｎ−アシルアスパ
ラギン酸トリエタノールアミン水溶液の濃度は、０.１
〜５０重量％の範囲であるが、１０〜４０重量％の範囲
において特に効果が顕著である。
ラギン酸トリエタノールアミン水溶液の濃度は、０.１
〜５０重量％の範囲であるが、１０〜４０重量％の範囲
において特に効果が顕著である。
【０００８】Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノール
アミン塩の加水分解を抑制するためには、その水溶液の
ｐＨの調整が極めて重要である。水溶液のｐＨは５.３
〜６.５の範囲に維持されなければならない。より好ま
しい範囲は５.５〜５.８である。水溶液のｐＨが５.３
未満であると、４５℃の様な比較的高温下に長期間保存
するとアシルアミド基の加水分解が顕著となり性能低
下、とりわけ起泡力の低下が著しい。また、ｐＨが６.
５を越えると洗剤としての界面活性能が低下し、起泡力
や耐硬水性が著しく損なわれる。
アミン塩の加水分解を抑制するためには、その水溶液の
ｐＨの調整が極めて重要である。水溶液のｐＨは５.３
〜６.５の範囲に維持されなければならない。より好ま
しい範囲は５.５〜５.８である。水溶液のｐＨが５.３
未満であると、４５℃の様な比較的高温下に長期間保存
するとアシルアミド基の加水分解が顕著となり性能低
下、とりわけ起泡力の低下が著しい。また、ｐＨが６.
５を越えると洗剤としての界面活性能が低下し、起泡力
や耐硬水性が著しく損なわれる。
【０００９】本発明の方法において、Ｎ−アシルアスパ
ラギン酸トリエタノールアミン塩水溶液のｐＨ調整は、
具体的には該水溶液中のＮ−アシルアスパラギン酸とト
リエタノールアミンのモル比を１：１.２〜１：１.６に
維持するか、又は該水溶液にアルカリ金属水酸化物又は
アルカリ土類金属の水酸化物、あるいはトリエタノール
アミン等の塩基または、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸、酢
酸、乳酸等の有機酸などの酸を添加することにより行う
ことができる。酸または塩基を添加する際には、それら
を２０重量％以下の水溶液として添加することが好まし
い。また、添加する酸または塩基の量は、通常Ｎ−アシ
ルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩に対して１０
重量％以下である。
ラギン酸トリエタノールアミン塩水溶液のｐＨ調整は、
具体的には該水溶液中のＮ−アシルアスパラギン酸とト
リエタノールアミンのモル比を１：１.２〜１：１.６に
維持するか、又は該水溶液にアルカリ金属水酸化物又は
アルカリ土類金属の水酸化物、あるいはトリエタノール
アミン等の塩基または、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸、酢
酸、乳酸等の有機酸などの酸を添加することにより行う
ことができる。酸または塩基を添加する際には、それら
を２０重量％以下の水溶液として添加することが好まし
い。また、添加する酸または塩基の量は、通常Ｎ−アシ
ルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩に対して１０
重量％以下である。
【００１０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。 ［実施例１〜９、比較例１〜６］炭素数１２（実施例１
〜３）、１４（実施例４〜６）、１６（実施例７〜９）
のＮ−アシル−Ｌ−アスパラギン酸トリエタノールアミ
ン塩（直鎖率１００％）の３０％水溶液において、Ｎ−
アシル−Ｌ−アスパラギン酸（ＡＡＳ）とトリエタノー
ルアミン（ＴＥＡ）との比を変えることによりｐＨを調
整して、下記の方法により４５℃での遊離アミン酸量、
加水分解率及び起泡力の経日変化を評価した。その結果
を第１表〜第３表に示した。
明する。 ［実施例１〜９、比較例１〜６］炭素数１２（実施例１
〜３）、１４（実施例４〜６）、１６（実施例７〜９）
のＮ−アシル−Ｌ−アスパラギン酸トリエタノールアミ
ン塩（直鎖率１００％）の３０％水溶液において、Ｎ−
アシル−Ｌ−アスパラギン酸（ＡＡＳ）とトリエタノー
ルアミン（ＴＥＡ）との比を変えることによりｐＨを調
整して、下記の方法により４５℃での遊離アミン酸量、
加水分解率及び起泡力の経日変化を評価した。その結果
を第１表〜第３表に示した。
【００１１】 遊離アミノ酸量の測定 測定は高速液体クロマトグラフィーによって行った。 ［条件］ カラム：シンパックＩＳＣ−０７／Ｓ１５０４ ４φ×１５０mm 溶離液：０.２Ｍりん酸２水素ナトリウム ０.２５％りん酸 流 速：１ml／分 検出機：紫外検出器２１０nm
【００１２】 加水分解率 加水分解率Ｒは以下の式により算出した。 Ｒ′＝［（Ａｘ−Ａｏ）×ＭＷ］÷１３３ Ｒ＝［Ｒ′÷３０］×１００ Ａｏ：Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン
水溶液調整直後の遊離アスパラギン酸量（重量％） Ａｘ：ｘ日後のＮ−アシルアスパラギン酸トリエタノー
ルアミン水溶液中の遊離アスパラギン酸量（重量％） ＭＷ：Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン
の分子量 Ｒ′：ｘ日経過により加水分解したＮ−アシルアスパラ
ギン酸トリエタノールアミン塩量（重量％）
水溶液調整直後の遊離アスパラギン酸量（重量％） Ａｘ：ｘ日後のＮ−アシルアスパラギン酸トリエタノー
ルアミン水溶液中の遊離アスパラギン酸量（重量％） ＭＷ：Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン
の分子量 Ｒ′：ｘ日経過により加水分解したＮ−アシルアスパラ
ギン酸トリエタノールアミン塩量（重量％）
【００１３】 起泡力 Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩水溶
液（調整直後の濃度＝３０重量％）を３ＤＨの水道水を
以て３０倍に希釈し、この希釈後の水溶液の４０℃に於
ける起泡力をロス・マイルス法によって測定した。起泡
力値は５分後の泡高さをmm単位で表す。
液（調整直後の濃度＝３０重量％）を３ＤＨの水道水を
以て３０倍に希釈し、この希釈後の水溶液の４０℃に於
ける起泡力をロス・マイルス法によって測定した。起泡
力値は５分後の泡高さをmm単位で表す。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】
【表３】
【００１７】［実施例１０〜１２、比較例７〜８］炭素
数１２のＮ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸７０重量
％と炭素数１４のＮ−ミリストイル−Ｌ−アスパラギン
酸３０重量％との混合物のトリエタノールアミン塩の３
０重量％水溶液において、Ｎ−アシル−Ｌ−アスパラギ
ン酸とトリエタノールアミンとのモル比を変えて、４５
℃での遊離アミノ酸量、加水分解率及び起泡力の経日変
化を評価した。その結果を第４表に示した。
数１２のＮ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸７０重量
％と炭素数１４のＮ−ミリストイル−Ｌ−アスパラギン
酸３０重量％との混合物のトリエタノールアミン塩の３
０重量％水溶液において、Ｎ−アシル−Ｌ−アスパラギ
ン酸とトリエタノールアミンとのモル比を変えて、４５
℃での遊離アミノ酸量、加水分解率及び起泡力の経日変
化を評価した。その結果を第４表に示した。
【００１８】
【表４】
【００１９】［実施例１３〜１５、比較例９〜１０］炭
素数１２のＮ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸７０重
量％と炭素数１４のＮ−ミリストイル−Ｌ−アスパラギ
ン酸３０重量％との混合物のトリエタノールアミン塩の
３０重量％水溶液において、Ｎ−アシル−Ｌ−アスパラ
ギン酸トリエタノールアミンとのモル比を１：１とし、
更にこれに水酸化ナトリウムの水溶液を加えて、水溶液
のｐＨ５.６，５.７，５.８とした時、４５℃での遊離
アミノ酸量とこれより算出される加水分解率及びその時
点での起泡力の経日変化を評価した。その結果を第５表
に示した。
素数１２のＮ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸７０重
量％と炭素数１４のＮ−ミリストイル−Ｌ−アスパラギ
ン酸３０重量％との混合物のトリエタノールアミン塩の
３０重量％水溶液において、Ｎ−アシル−Ｌ−アスパラ
ギン酸トリエタノールアミンとのモル比を１：１とし、
更にこれに水酸化ナトリウムの水溶液を加えて、水溶液
のｐＨ５.６，５.７，５.８とした時、４５℃での遊離
アミノ酸量とこれより算出される加水分解率及びその時
点での起泡力の経日変化を評価した。その結果を第５表
に示した。
【００２０】
【表５】
Claims (1)
- 【請求項１】 アシル基の炭素数が１０〜１６のＮ−ア
シルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩を０.１〜
５０重量％含有する水溶液に於いて、水溶液のｐＨを
５.３〜６.５の範囲に維持することを特徴とするＮ−ア
シルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩の加水分解
抑制方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3088595A JPH0570794A (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩の加水分解抑制方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3088595A JPH0570794A (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩の加水分解抑制方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570794A true JPH0570794A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=13947185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3088595A Pending JPH0570794A (ja) | 1991-04-19 | 1991-04-19 | Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩の加水分解抑制方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570794A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005032509A1 (ja) * | 2003-10-02 | 2005-04-14 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 洗浄剤組成物 |
-
1991
- 1991-04-19 JP JP3088595A patent/JPH0570794A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005032509A1 (ja) * | 2003-10-02 | 2005-04-14 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 洗浄剤組成物 |
| JPWO2005032509A1 (ja) * | 2003-10-02 | 2007-11-15 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| JP4716501B2 (ja) * | 2003-10-02 | 2011-07-06 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| US8425889B2 (en) | 2003-10-02 | 2013-04-23 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Cleansing composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4497825A (en) | Process for the preparation of betaines | |
| US4148762A (en) | Cosmetic cleaning agents containing betaines and process | |
| EP0690044B1 (en) | Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same | |
| US5616552A (en) | Detergent composition comprising N-acylthreonine salt | |
| US5744063A (en) | Higher purity imidazoline based amphoacetate surfactants and processes for the preparation thereof | |
| EP1546297B1 (en) | High concentration surfactant compositions and methods | |
| US4675180A (en) | Process for preparing quaternary ammonium salts | |
| US4044034A (en) | Nitrogenous condensation products | |
| JP3035033B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| US5922659A (en) | Cleanser composition | |
| US5464565A (en) | Process for the preparation of highly concentrated free-flowing aqueous solutions of betaines | |
| US5569767A (en) | Process for the production of low-viscosity storable amphoteric surfactants from imidazolines | |
| JPH0570794A (ja) | Ｎ−アシルアスパラギン酸トリエタノールアミン塩の加水分解抑制方法 | |
| JPH09505616A (ja) | ベタイン界面活性剤の低粘度含水濃厚物 | |
| JPH06293620A (ja) | シャンプー組成物 | |
| US5099065A (en) | Betaine compound and detergent composition | |
| JP5616818B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| CN113244129A (zh) | 一种抑菌洗手液及其制备方法 | |
| JP2002348219A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP2003231896A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH07138592A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPS6256424A (ja) | アルキル−ジ−グアニジニウム塩を基剤とした殺微生物剤 | |
| JPH0523310B2 (ja) | ||
| US5177256A (en) | Betaine compound and detergent composition | |
| JPS6335698A (ja) | 皮膚刺激を抑制した界面活性剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080828 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090828 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100828 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110828 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120828 Year of fee payment: 14 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |