JPH0571576B2 - - Google Patents
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- JPH0571576B2 JPH0571576B2 JP20385088A JP20385088A JPH0571576B2 JP H0571576 B2 JPH0571576 B2 JP H0571576B2 JP 20385088 A JP20385088 A JP 20385088A JP 20385088 A JP20385088 A JP 20385088A JP H0571576 B2 JPH0571576 B2 JP H0571576B2
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Landscapes
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明の新規ジエン化合物及びそれを含有する
昆虫誘引剤に関する。 最近多くの害虫についていわゆる性フエロモン
の化学構造が明らかにされており、この誘引性の
性フエロモンを用いて害虫の発生消長調査が能率
的に行われるようになつた。性フエロモンとは一
般に雌成虫が分泌する化学物質で、同種の雄成虫
に対して種特異的な誘引作用を示す。この用な誘
引性の性フエロモンの化学構造を明らかにし、こ
の物質を化学合成して、いわゆる性誘引物質とし
て用いることにより、効率的に発生消長を調査す
ることが可能となる。さらに、この性誘引物質を
用いて大量の雄を誘殺したり、雌雄の交尾行動を
攪乱したりすることによつて成虫期を対象とした
害虫の防除を行うことも出来る。 サキシマカンシヤクシコメツキ（Melanotus
sakishimensis）はサトウキビの重要害虫であ
る。。この幼虫は地中でサトウキビの芽、根帯、
茎を好んで食害するため、サトウキビ苗では欠株
をもたらし、生育中の茎では心枯れもしくは生育
が著しく阻害され、収穫茎では食外痕より生じた
赤腐により収量と品質の低下を招く。また、本種
は沖縄県下でサトウキビ栽培上で問題となつてい
る株出し不萌芽の原因の１つとなつている。防除
は、植え付け時に薬剤処理がなされてきたが、春
先に出現する成虫によつて産卵がなされるため、
根本的な防除法は確率されていない。土壌害虫で
あるため発生密度を予測することが難しく、発生
量を的確に知ることが重要である。また、幼虫期
の防除だけでなく成虫を対象とした防除法の考案
も必要とされている。 本発明者等はこれらの事情に鑑み、サキシマカ
ンシヤクシコメツキの性誘引物質の研究を行い、
サキシマカンシヤクシコメツキの処女雌成虫から
雄成虫に対する誘引活性を有する成分を抽出し、
その化学構造を決定した。さらに、化学的に合成
した化合物を混合することにより、これがサキシ
マカンシヤクシコメツキに対して有効な誘引作用
を示すことを知つた。本発明はこれらの知見に基
づいて完成されたものである。 後述する方法により、サキシマカンシヤクシコ
メツキの処女雌成虫から単離した性フエロモン
は、式（）で示される９，11−ドデカジエン−
１−オール ブチレートと、式（）で示される
９，11−ドデカジエン−１−オール ヘキサノエ
ートとである。 CH2＝CHCH＝CH（CH2）8OCO（CH2）2CH3
（） CH2＝CHCH＝CH（CH2）8OCO（CH2）4CH3
（） 上記の２化合物は、いずれも文献未載の新規化
合物であつて、それぞれ、それ自身で本発明の一
部を構成する。 後記の試験例に示すとおり、式（）の化合物
は、それ単独で性フエロモン作用を示す。これに
対して、式（）の化合物は、少なくとも天然に
存在する比率、すなわち、後述するように、式
（）の化合物100部に対して、およそ３部程度の
マイナーな比率の量では、それ単独では性フエロ
モン作用を示さない。しかるに、式（）の化合
物を式（）の化合物と混合すると、式（）の
化合物単独の作用よりも強い作用を示す。 式（）及び式（）の化合物は、９位の二重
結合に関してＺ体とＥ体とが存在するが、後記の
試験例に示すとおり、それらのいずれの組合わせ
でも性フエロモン作用を示し、それ故、両化合物
のＺ体及びＥ体のそれぞれ、並びにそれらの混合
物のいずれもが本発明に包含される。 式（）の化合物は、例えば以下の方法で合成
することが出来る。 １ Br−（CH2）9−OH （） トリフエニルホスフイン →〔（C6H5）3Ｐ（C9H18OH）〕Br （） ２〔（C6H5）3Ｐ（C9H18OH）〕Br＋CH2＝CHCHO （） （） ウイテイヒ反応 →CH2＝CHCH＝CH（CH2）8OH （） ３ CH2＝CHCH＝CH（CH2）8OH＋CH3（CH2）2COCl （） （） →CH2＝CHCH＝CH（CH2）3OCO（CH2）2CH3 （） 式（）の化合物は、例えば以下の方法で合成
することが出来る。 １ CH2＝CHCH＝CH（CH2）8OH＋CH3（CH2）4COCl （） （） →CH2＝CHCH＝CH（CH2）8OCO（CH2）4CH3 （） （）及び（）の化合物のＺ体とＥ体とは次
のようにして分離することが出来る。Ｚ体とＥ体
の混合物である化合物（）を硝酸銀を含浸させ
た硝酸銀−シリカゲルカラムに吸着させる。石油
エーテル／エーテルの溶媒系によつて溶出させ、
早く溶出させるＥ体と遅れて溶出されるＺ体とを
分離する。これをそれぞれ化合物（）と反応さ
せ（）のＺ体とＥ体とを、また、化合物（）
と反応させ（）の化合物Ｚ体とＥ体とを得る。 本発明の化合物を誘引剤として使用する場合、
種々の使用形態が可能である。これらの化合物は
極めて微量で著効を奏すること、及び、揮発性で
あることから、適当な担体（各種合成高分子、天
然ゴム、合成ゴムなど）に吸着させたり、これら
の担体素材の成形物に封入した形態で使用するこ
とが好ましい。 有効成分の含有量は適宜に定めることが出来る
が、担体に吸着させたり、担体素材成形物に封入
する場合は、担体１ｇ中１〜100mg程度が望まし
い。 本発明の式（）の化合物は、上記のとおり、
単独で性フエロモン剤として使用することが出来
るが、式（）の化合物と混合して使用すること
が好ましく、その混合割合は、天然における存在
比、すなわち、約100：３に近い比率が好適であ
り、例えば100：１ないし100：10の割合で使用す
ることが出来る。 このような有効成分を含有する担体あるいは担
体素材成形物を、適当な支持体によつて、例えば
水、その他の液体を入れた容器上あるいは、適当
な粘着物質を塗布した物体上、またはその付近に
設置することにより、サキシマカンシヤクシコメ
ツキが誘引され、容器中に落下あるいは粘着物質
に捕捉されて死亡する。 以下順を追つて本発明を更に詳細に説明する。
サキシマカンシヤクシコメツキの性誘引物質の化
学構造を明らかにするために、処女雌成虫が放出
する成分を濾紙に吸着させ、それを抽出した。活
性の有無は次の様な検定法を用いた。直径７cm、
長さ60cmのガラス円筒を用いその中に毎分25cmの
風を流した。風上側に試料を置き風下側から雄成
虫を放した。活性がある場合には雄成虫は試料ま
で誘引され、興奮を示す行動をとることで判断さ
れた。 約3000匹・日分の処女雌成虫から得た濾紙抽出
物を濃縮し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、フロ
リシルを充填したカラムを用いてカラムクロマト
グラフイーで分画した。活性画分は５％エーテ
ル／ヘキサンによつて溶出された。活性画分はガ
スクロマトグラフイーにより精製を進めた。活性
は10％シラ−10Cを詰めたカラムを用いた場合に
は、テトラドデシルアセテートとの相対保持時間
が1.84から2.20と2.65から2.87の二つの部分を合
わせた場合のみ活性が認められた。前者をＡピー
ク、後者をＢピークと仮にする。二つのピークの
量比は100：３であつた。 次にこれらのピークの各成分の化学構造を決定
するための以下の分析を行つた。Ａピークはガス
クロマトグラフイー質量分析計で分析したところ
ｍ／ｚ 89、164の特徴的なフラグメントイオン
が認められたので、炭素数が12で二重結合が２個
あるアルコールのブチル酸エステルであることが
わかつた。オゾン分解するとω−ブトキシノナナ
ールが検出されたことから、二重結合位置は９位
であると推定されたのでもう１個の二重結合は10
位か11位であると考えられた。キヤピラリーカラ
ムガスクロマトグラフイーで分析したところ、シ
ラー10Cのカラムを用いた場合、保持時間は13.79
分となり、合成された９，11−ドデカジエン−１
−オール ブチレートの保持時間13.68分とよく
一致した。これらの結果からピークＡは９，11−
ドデカジエン−１−オール ブチレートであると
確認された。Ｂピークはガスクロマトグラフイー
質量分析計で分析したところ、ｍ／ｚ 117、164
の特徴的なフラグメントイオンが認められたの
で、炭素数が12で二重結合が２個あるアルコール
のヘキサノ酸エステルであることがわかつた。オ
ゾン分解するとω−ヘキサノキシノナナールが検
出されたことから、二重結合位置は９位であると
推定されたのでもう１個の二重結合は10位か11位
にあると考えられた。キヤピラリーカラムガスク
ロマトグラフイーでシラー10Cのカラムを用いて
分析した場合、保持時間は20.14分で、合成され
た９，11−ドデカジエン−１−オール ヘキサノ
エートの保持時間20.18分とよく一致した。これ
らの結果から、ピークＢは９，11−ドデカジエン
−１−オール ヘキサノエートであると確認され
た。 以上のことからサキシマカンシヤクシコメツキ
の誘引物質は前記式（）及び式（）の二つの
化合物の混合物からなると判断される。 試験例 １ これらを天然のガスクロマトグラフイーで分画
された画分の誘引活性の確認を室内での誘引活性
試験で行つた。試験は次の様にして行つた。直径
７cm、長さ60cmのガラス円筒を用い、その中に毎
分25cmの風を流した。風上側に0.01雌当量分の試
料を置き風下側から５匹の雄成虫を放した。活性
がある場合には、雄成虫は試料まで誘引され、興
奮を示す行動をとることで判断された。表１の結
果から天然物から単離されたピークＡ物質に活性
があり、ピークＡ物質とピークＢ物質とを合わせ
ると粗抽出物と同等の誘引効力を持つている。
昆虫誘引剤に関する。 最近多くの害虫についていわゆる性フエロモン
の化学構造が明らかにされており、この誘引性の
性フエロモンを用いて害虫の発生消長調査が能率
的に行われるようになつた。性フエロモンとは一
般に雌成虫が分泌する化学物質で、同種の雄成虫
に対して種特異的な誘引作用を示す。この用な誘
引性の性フエロモンの化学構造を明らかにし、こ
の物質を化学合成して、いわゆる性誘引物質とし
て用いることにより、効率的に発生消長を調査す
ることが可能となる。さらに、この性誘引物質を
用いて大量の雄を誘殺したり、雌雄の交尾行動を
攪乱したりすることによつて成虫期を対象とした
害虫の防除を行うことも出来る。 サキシマカンシヤクシコメツキ（Melanotus
sakishimensis）はサトウキビの重要害虫であ
る。。この幼虫は地中でサトウキビの芽、根帯、
茎を好んで食害するため、サトウキビ苗では欠株
をもたらし、生育中の茎では心枯れもしくは生育
が著しく阻害され、収穫茎では食外痕より生じた
赤腐により収量と品質の低下を招く。また、本種
は沖縄県下でサトウキビ栽培上で問題となつてい
る株出し不萌芽の原因の１つとなつている。防除
は、植え付け時に薬剤処理がなされてきたが、春
先に出現する成虫によつて産卵がなされるため、
根本的な防除法は確率されていない。土壌害虫で
あるため発生密度を予測することが難しく、発生
量を的確に知ることが重要である。また、幼虫期
の防除だけでなく成虫を対象とした防除法の考案
も必要とされている。 本発明者等はこれらの事情に鑑み、サキシマカ
ンシヤクシコメツキの性誘引物質の研究を行い、
サキシマカンシヤクシコメツキの処女雌成虫から
雄成虫に対する誘引活性を有する成分を抽出し、
その化学構造を決定した。さらに、化学的に合成
した化合物を混合することにより、これがサキシ
マカンシヤクシコメツキに対して有効な誘引作用
を示すことを知つた。本発明はこれらの知見に基
づいて完成されたものである。 後述する方法により、サキシマカンシヤクシコ
メツキの処女雌成虫から単離した性フエロモン
は、式（）で示される９，11−ドデカジエン−
１−オール ブチレートと、式（）で示される
９，11−ドデカジエン−１−オール ヘキサノエ
ートとである。 CH2＝CHCH＝CH（CH2）8OCO（CH2）2CH3
（） CH2＝CHCH＝CH（CH2）8OCO（CH2）4CH3
（） 上記の２化合物は、いずれも文献未載の新規化
合物であつて、それぞれ、それ自身で本発明の一
部を構成する。 後記の試験例に示すとおり、式（）の化合物
は、それ単独で性フエロモン作用を示す。これに
対して、式（）の化合物は、少なくとも天然に
存在する比率、すなわち、後述するように、式
（）の化合物100部に対して、およそ３部程度の
マイナーな比率の量では、それ単独では性フエロ
モン作用を示さない。しかるに、式（）の化合
物を式（）の化合物と混合すると、式（）の
化合物単独の作用よりも強い作用を示す。 式（）及び式（）の化合物は、９位の二重
結合に関してＺ体とＥ体とが存在するが、後記の
試験例に示すとおり、それらのいずれの組合わせ
でも性フエロモン作用を示し、それ故、両化合物
のＺ体及びＥ体のそれぞれ、並びにそれらの混合
物のいずれもが本発明に包含される。 式（）の化合物は、例えば以下の方法で合成
することが出来る。 １ Br−（CH2）9−OH （） トリフエニルホスフイン →〔（C6H5）3Ｐ（C9H18OH）〕Br （） ２〔（C6H5）3Ｐ（C9H18OH）〕Br＋CH2＝CHCHO （） （） ウイテイヒ反応 →CH2＝CHCH＝CH（CH2）8OH （） ３ CH2＝CHCH＝CH（CH2）8OH＋CH3（CH2）2COCl （） （） →CH2＝CHCH＝CH（CH2）3OCO（CH2）2CH3 （） 式（）の化合物は、例えば以下の方法で合成
することが出来る。 １ CH2＝CHCH＝CH（CH2）8OH＋CH3（CH2）4COCl （） （） →CH2＝CHCH＝CH（CH2）8OCO（CH2）4CH3 （） （）及び（）の化合物のＺ体とＥ体とは次
のようにして分離することが出来る。Ｚ体とＥ体
の混合物である化合物（）を硝酸銀を含浸させ
た硝酸銀−シリカゲルカラムに吸着させる。石油
エーテル／エーテルの溶媒系によつて溶出させ、
早く溶出させるＥ体と遅れて溶出されるＺ体とを
分離する。これをそれぞれ化合物（）と反応さ
せ（）のＺ体とＥ体とを、また、化合物（）
と反応させ（）の化合物Ｚ体とＥ体とを得る。 本発明の化合物を誘引剤として使用する場合、
種々の使用形態が可能である。これらの化合物は
極めて微量で著効を奏すること、及び、揮発性で
あることから、適当な担体（各種合成高分子、天
然ゴム、合成ゴムなど）に吸着させたり、これら
の担体素材の成形物に封入した形態で使用するこ
とが好ましい。 有効成分の含有量は適宜に定めることが出来る
が、担体に吸着させたり、担体素材成形物に封入
する場合は、担体１ｇ中１〜100mg程度が望まし
い。 本発明の式（）の化合物は、上記のとおり、
単独で性フエロモン剤として使用することが出来
るが、式（）の化合物と混合して使用すること
が好ましく、その混合割合は、天然における存在
比、すなわち、約100：３に近い比率が好適であ
り、例えば100：１ないし100：10の割合で使用す
ることが出来る。 このような有効成分を含有する担体あるいは担
体素材成形物を、適当な支持体によつて、例えば
水、その他の液体を入れた容器上あるいは、適当
な粘着物質を塗布した物体上、またはその付近に
設置することにより、サキシマカンシヤクシコメ
ツキが誘引され、容器中に落下あるいは粘着物質
に捕捉されて死亡する。 以下順を追つて本発明を更に詳細に説明する。
サキシマカンシヤクシコメツキの性誘引物質の化
学構造を明らかにするために、処女雌成虫が放出
する成分を濾紙に吸着させ、それを抽出した。活
性の有無は次の様な検定法を用いた。直径７cm、
長さ60cmのガラス円筒を用いその中に毎分25cmの
風を流した。風上側に試料を置き風下側から雄成
虫を放した。活性がある場合には雄成虫は試料ま
で誘引され、興奮を示す行動をとることで判断さ
れた。 約3000匹・日分の処女雌成虫から得た濾紙抽出
物を濃縮し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、フロ
リシルを充填したカラムを用いてカラムクロマト
グラフイーで分画した。活性画分は５％エーテ
ル／ヘキサンによつて溶出された。活性画分はガ
スクロマトグラフイーにより精製を進めた。活性
は10％シラ−10Cを詰めたカラムを用いた場合に
は、テトラドデシルアセテートとの相対保持時間
が1.84から2.20と2.65から2.87の二つの部分を合
わせた場合のみ活性が認められた。前者をＡピー
ク、後者をＢピークと仮にする。二つのピークの
量比は100：３であつた。 次にこれらのピークの各成分の化学構造を決定
するための以下の分析を行つた。Ａピークはガス
クロマトグラフイー質量分析計で分析したところ
ｍ／ｚ 89、164の特徴的なフラグメントイオン
が認められたので、炭素数が12で二重結合が２個
あるアルコールのブチル酸エステルであることが
わかつた。オゾン分解するとω−ブトキシノナナ
ールが検出されたことから、二重結合位置は９位
であると推定されたのでもう１個の二重結合は10
位か11位であると考えられた。キヤピラリーカラ
ムガスクロマトグラフイーで分析したところ、シ
ラー10Cのカラムを用いた場合、保持時間は13.79
分となり、合成された９，11−ドデカジエン−１
−オール ブチレートの保持時間13.68分とよく
一致した。これらの結果からピークＡは９，11−
ドデカジエン−１−オール ブチレートであると
確認された。Ｂピークはガスクロマトグラフイー
質量分析計で分析したところ、ｍ／ｚ 117、164
の特徴的なフラグメントイオンが認められたの
で、炭素数が12で二重結合が２個あるアルコール
のヘキサノ酸エステルであることがわかつた。オ
ゾン分解するとω−ヘキサノキシノナナールが検
出されたことから、二重結合位置は９位であると
推定されたのでもう１個の二重結合は10位か11位
にあると考えられた。キヤピラリーカラムガスク
ロマトグラフイーでシラー10Cのカラムを用いて
分析した場合、保持時間は20.14分で、合成され
た９，11−ドデカジエン−１−オール ヘキサノ
エートの保持時間20.18分とよく一致した。これ
らの結果から、ピークＢは９，11−ドデカジエン
−１−オール ヘキサノエートであると確認され
た。 以上のことからサキシマカンシヤクシコメツキ
の誘引物質は前記式（）及び式（）の二つの
化合物の混合物からなると判断される。 試験例 １ これらを天然のガスクロマトグラフイーで分画
された画分の誘引活性の確認を室内での誘引活性
試験で行つた。試験は次の様にして行つた。直径
７cm、長さ60cmのガラス円筒を用い、その中に毎
分25cmの風を流した。風上側に0.01雌当量分の試
料を置き風下側から５匹の雄成虫を放した。活性
がある場合には、雄成虫は試料まで誘引され、興
奮を示す行動をとることで判断された。表１の結
果から天然物から単離されたピークＡ物質に活性
があり、ピークＡ物質とピークＢ物質とを合わせ
ると粗抽出物と同等の誘引効力を持つている。
【表】
合物
試験例 ２ 前記の方法で化学的に合成された化合物（）
及び（）を用いて実際に野外での誘引試験を行
つた。試験する化合物のヘキサン溶液をゴムキヤ
ツプに含浸させたものまたは処女雌を入れた網籠
を水盤の上に置いたトラツプをサトウキビ畑に地
上約30〜40cmの高さに10ｍ間隔で設置した。誘引
活性は粘着物質に捕殺された虫の固体数を数えて
調べた。化合物（）と（）とを100：３の比
率で混ぜ、１mgから10mg間で濃度を変えて処女雌
と誘引力を比較したところ表２で示されるように
10mgの混合物が処女雌と同程度の誘引力を示し
た。
試験例 ２ 前記の方法で化学的に合成された化合物（）
及び（）を用いて実際に野外での誘引試験を行
つた。試験する化合物のヘキサン溶液をゴムキヤ
ツプに含浸させたものまたは処女雌を入れた網籠
を水盤の上に置いたトラツプをサトウキビ畑に地
上約30〜40cmの高さに10ｍ間隔で設置した。誘引
活性は粘着物質に捕殺された虫の固体数を数えて
調べた。化合物（）と（）とを100：３の比
率で混ぜ、１mgから10mg間で濃度を変えて処女雌
と誘引力を比較したところ表２で示されるように
10mgの混合物が処女雌と同程度の誘引力を示し
た。
【表】
試験例 ３
化合物（）及び（）のＺ異性体とＥ異性体
との誘引活性を調べるために、これらを組合わせ
て混合したものをゴムキヤツプに含浸させ、その
誘引力を試験例２と同様にサトウキビ畑で比較し
た。化合物（）と（）とは100：３の比率で
混ぜた。表３に示されるように、これらの結果か
ら化合物（）のＺ異性体と化合物（）のＥ異
性体との組合わせが最も誘引力が強かつた。しか
し、他の組合わせとの間に大きな誘引性の違いは
なく、本害虫の誘引剤として化合物（）と
（）とはどの幾何異性体でも使用できる。
との誘引活性を調べるために、これらを組合わせ
て混合したものをゴムキヤツプに含浸させ、その
誘引力を試験例２と同様にサトウキビ畑で比較し
た。化合物（）と（）とは100：３の比率で
混ぜた。表３に示されるように、これらの結果か
ら化合物（）のＺ異性体と化合物（）のＥ異
性体との組合わせが最も誘引力が強かつた。しか
し、他の組合わせとの間に大きな誘引性の違いは
なく、本害虫の誘引剤として化合物（）と
（）とはどの幾何異性体でも使用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ９，11−ドデカジエン−１−オール ブチレ
ート。 ２ ９，11−ドデカジエン−１−オール ヘキサ
ノエート。 ３ ９，11−ドデカジエン−１−オール ブチレ
ートと９，11−ドデカジエン−１−オール ヘキ
サノエートを含有する昆虫誘引剤。 ４ 誘引される昆虫がサキシマカンシヤクシコメ
ツキである請求項３に記載の昆虫誘引剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20385088A JPH0253753A (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | ９，１１−ドデカジエニルブチレートと９，１１−ドデカジエニルヘキサノエートを成分とする昆虫誘引剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20385088A JPH0253753A (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | ９，１１−ドデカジエニルブチレートと９，１１−ドデカジエニルヘキサノエートを成分とする昆虫誘引剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0253753A JPH0253753A (ja) | 1990-02-22 |
| JPH0571576B2 true JPH0571576B2 (ja) | 1993-10-07 |
Family
ID=16480731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20385088A Granted JPH0253753A (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | ９，１１−ドデカジエニルブチレートと９，１１−ドデカジエニルヘキサノエートを成分とする昆虫誘引剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0253753A (ja) |
-
1988
- 1988-08-18 JP JP20385088A patent/JPH0253753A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0253753A (ja) | 1990-02-22 |
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