JPH0571579B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0571579B2
JPH0571579B2 JP58169399A JP16939983A JPH0571579B2 JP H0571579 B2 JPH0571579 B2 JP H0571579B2 JP 58169399 A JP58169399 A JP 58169399A JP 16939983 A JP16939983 A JP 16939983A JP H0571579 B2 JPH0571579 B2 JP H0571579B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compound
liquid crystal
general formula
voltage
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP58169399A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6063275A (ja
Inventor
Tomonori Koorishima
Yutaka Nakagawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Glass Co Ltd filed Critical Asahi Glass Co Ltd
Priority to JP16939983A priority Critical patent/JPS6063275A/ja
Publication of JPS6063275A publication Critical patent/JPS6063275A/ja
Publication of JPH0571579B2 publication Critical patent/JPH0571579B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶性化合物に関する。 表示素子の分野において低消費電力の電気光学
素子が望まれている。液晶表示セルは液晶分子の
配向を電気的に制御でき、しかもその電気抵抗が
非常に高いためそのような要求にかなうものとし
て注目されている。 液晶表示セルのなかでも、液晶ドツトマトリク
ス表示セルは、電子式卓上計算機を始めとして、
事務機器、電子計算機の端末表示装置等に使用さ
れ始めている。その結果、液晶表示セルとして
は、より見やすく、また、より表示画素数の大き
いものが求められている。 ドツトマトリクス表示とは、図形あるいは文字
等の情報を点の集合として表示するものであり、
表示画素数が多くなるためにマルチプレツクス駆
動が必要になる。当初1/7もしくは1/8デユーテイ
で駆動された1行表示のセルが一般的であつた
が、最近では1/32デユーテイあるいは1/64デユー
テイ等の要求が生じ、TNセルのマルチプレツク
ス駆動特性を改良する事が重要な課題となつてい
る。 そこで、マルチプレツクス駆動特性のすぐれた
液晶組成物を見い出すために種々検討した結果、
一般式()
【化】 で示される4−(トランス−4′−アルキルシクロ
ヘキシル)安息香酸3″−フルオロ−4″−アルコキ
シフエニルエステル (式中
【式】はトランス−1,4− ジ置換シクロヘキサン環を示し、R,R′は炭素
数1〜6の直鎖アルキル基を示す)は無色透明で
かつ液晶から等方性液体へ転移する温度が100℃
以上と高いすぐれた液晶性化合物であり、しかも
一般式()で表わされる化合物を含む正の誘電
性異方性を持つネマチツク液晶組成物がマルチプ
レツクス駆動特性がすぐれていることを見い出し
た。 TNセルのマルチプレツクス駆動特性は、駆動
電圧、電圧マージン、応答速度等で表わされるこ
とが多いが、表示コントラストに直接影響する特
性としては電圧マージンが最も重要である。電圧
マージン(M)とは駆動電圧の変動がどの程度許
容できるかを表わす値であり、選択波形で充分点
灯するための最低電圧(Von)と半選択波形でク
ロストークが生じ始める最高電圧(Voff)との
差の駆動電圧に対する割合として次式の用に定義
される。 M=(Voff−Von)/VD×100% (1) VD=(Von+Voff)/2 (2) 電圧マージンが大きい程走査線数を増す事がで
き、また、表示コントラストも優れたものにな
る。 式(1),(2)において、Von,Voffは印加波形、
視野角、温度あるいは点灯状態とクロストーク状
態の定義等により意味が変るため、以下の説明で
は常法に従い次の用に定義する。 まず、TNセルは従来から知られている様に印
加電圧の実効値に応じて作動するので、使用波形
のデユーテイ比、あるいはバイアスが変化しても
TNセル間の相対比較をするためには1種類の波
形による比較で充分である。そこで、1/8デユー
テイ1/4バイアス波形を用いた場合の電圧マージ
ンにより比較する。視野角(θ)はTNセルの法
線方向より、低視角明視方向へ10°から40°の範囲
を想定する。また、温度は25℃とし、θ=10°に
おいて電圧印加による輝度変化がその飽和値の50
%に達する電圧でVon,θ=40°において25%で
クロストーク発生と考えVoffと定義する。 本発明の一般式()の化合物のアルキル基
R,R′の長さは夫々は1〜6とされるがXの炭
素数の合計は小さいと融点が高く、大きいと粘度
が高いので、5以上8以下が好ましい。 本発明の式()の化合物は他の液晶性化合物
と混合して用い、その使用可能温度範囲を広げ、
さらにマルチプレツクス駆動性を改良するもので
あり、他の液晶性化合物に対して通常1%〜50%
さらに好ましくは3%〜30%混合して使用されれ
ばよい。 化合物()の誘電異方性25℃において−2程
度であり、TNセルに用いるために正の誘電異方
性を持つた液晶と併用せねばならない。こうした
目的に適合する正の誘電異方性を持つ化合物
(Np材料と称す)の例を以下に例記する。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 (R″,Rは炭素数1〜8の直鎖アルキル基、
XはF,Cl,Br等のハロゲン基を意味する。) Np材料として好ましい物性は誘電異方性が大
きいことである。従つて末端にCN基を持つ化合
物を用いることが一般的であり、CN基を持つ中
でも特に好ましい化合物である。
【式】
【式】
【式】 等が挙げられる。また、誘電異方性は前記化合物
程大きくなくとも、相溶性の観点で優れたNp材
料は
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 等である。 また、誘電異方性が負もしくは零に近い材料と
併用する事もできる。その目的は液晶組成の誘電
異方性、ネマチツク温度領域、屈折率の異方性等
の物性を要求仕様に適合させるためのものであ
り、具体的には
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 (R″,Rは炭素数1〜8の直鎖アルキル基)
等が用いられる。 なお、これらの化合物は単なる例示にすぎな
く、水素原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル
基等への置換、シクロヘキサン環、ベンゼン環の
他の六員環、五員環等への置換、環の間の結合基
の変更等種々の材料が選択使用される。 本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用い
られる。 代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチツ
ク(TN)型液晶セルがあり、ガラス、プラスチ
ツク等の透明基板内面にIn2 O3−SnO2等の透明
電極を所望のパターン状に形成して、必要に応じ
てSiO2、ポリイミド等のオーバーコートをし、
横配向層を形成した基板を相対向せしめ周辺をシ
ールし、液晶を注入し注入口を封止したもであ
り、この両外面に偏光板を積層して使用される。
又、この外相転移型、ゲストホスト型、動的散乱
型又はそれらを組み合せて用いられてもよい。 本発明では、ドツトマトリツクス表示等のTN
セルのマルチプレツクス駆動に適しており、特に
高デユーテイ比のマルチプレツクス駆動に適して
いる。 さらにセルの構造としては透明基板と透明電極
の間にSiO2,Al2O3などのアンダーコート層を設
ける、反射性電極を用いる、2層電極を用いる、
カラー偏光板を用いる、カラーフイルターを用い
る、半導体基板を用いる、2層素子とする等種々
の応用が可能であり、時計、伝宅、計測器、自動
車用計器、ゲーム、コンピユーター端末機等種々
の用途に使用可能である。本発明の一般式()
の化合物は例えば以下に示す方法によつて製造す
ることができる。
【化】
【化】 第1段階 式()の化合物を塩化チオニルある
いはオキシ塩化リン等の塩素化剤を用いて塩素化
し、式()の化合物を製造する。 第2段階 第1段階で製造された式()の化合
物と、式()の化合物をピリジン等の塩基性物
質の存在下に反応させ目的とする式()の化合
物を製造する。 次に実施例をもつて本発明を具体的に説明す
る。 実施例 1 一般式()においてRがn−C3H7の化合物
24.6g(0.1モル)、四塩化炭素100mlと塩化チオ
ニル15mlの混合物を還流下6時間加熱した後、溶
媒と過剰の塩化チオニルを留去して、残渣として
一般式()においてRがn−C3H7の化合物を
得た。これをトルエン50mlに溶解し、これに一般
式()においてR′がn−C4H9の化合物を16.8
g(0.1モル)を加え、さらにピリジンを10g加
えて室温にて3時間攪拌したのち、析出したピリ
ジン塩酸塩をろ別して、ろ液を希塩酸、水の順に
洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、
ろ液の溶媒を留去して、目的とする一般式()
においてRがn−C3H7でR′がn−C4H9の化合物
の粗結晶を得た。これをメタノールから2回再結
晶した。収量24.7g、収率64%。 ホツトステージ付偏光顕微鏡下での観察によ
り、この化合物は94.9℃において融解し、94.9℃
から128.0℃の間でスメクチツク相を示し、128.0
〜178.8℃の間でネマチツク相を示す。 この化合物の1HNMR(CDCl3溶媒、TMS内部
標準) δ(ppm) 0.80〜2.06 Complex m. 25H 2.57 t.J=9Hz 1H 4.0 t.J=6Hz 2H 6.86〜7.07 Complex m. 3H 7.26,8.03 A2 B2 qualtet 4H この化合物のIRスペクトル(KBr錠)を第1
図に示す。 実施例 2 実施例1において、一般式()の化合物とし
てR′がC2H5の化合物を用いる以外は、実施例1
と同様にして一般式()においてRがn−C3
H7、R′がC2H5の化合物を得た。 実施例 3 実施例1において、一般式()の化合物とし
てR′がn−C3H7の化合物を用いる以外は、実施
例1と同様にして一般式()においてRがn−
C3H7、R′がn−C3H7の化合物を得た。 実施例 4 実施例1において、一般式()の化合物とし
てR′がn−C5H11の化合物を用いる以外は実施例
1と同様にして一般式()においてRがn−
C3H7、R′がC5H11の化合物を得た。 実施例 5 実施例1において、一般式()の化合物とし
てR′がn−C4H9の化合物を用い、一般式()
の化合物として、R′がC2H5の化合物を用いる以
外は実施例1と同様にして一般式()において
Rがn−C4H9、R′がC2H5の化合物を得た。 実施例 6 実施例5において、一般式()の化合物とし
てR′がn−C3H7の化合物を用いる以外は、実施
例5と同様にして一般式()においてRがn−
C4H7、R′がn−C3H7の化合物を得た。 実施例 7 実施例5において、一般式()の化合物とし
てR′がn−C4H9の化合物を用いる以外は、実施
例5と同様にして一般式()においてRがn−
C4H9、R′がn−C3H7の化合物を得た。 実施例 8〜10 本発明の化合物を含むネマチツク液晶を使用し
たTNセルを1/8デユーテイ・1/14バイアス波形
で25℃にて駆動した場合のVD,Mを第1表に示
す。化合物は下記の略号で表す。 A(実施例1)
【化】 B
【式】
【式】
【式】 の等重量混合液晶 C
【式】
【式】 の等重量混合液晶 D
【式】
【表】
【表】 本発明の化合物は1種あるいは1種以上を必要
に応じて、他のネマチツク、コレステリツク、ス
メクチツク液晶、二色性染料等に混合した液晶と
して所望形状の電極を有する透明基板間に封入し
て液晶表示素子として使用される。 また、この素子は、必要に応じて各種アンダー
コート、配向制御用オーバーコート、偏光板,フ
イルター、反射層等を有していてもよく、多層セ
ルとしたり、他の表示素子と組みあわせたり、半
導体基板を用いたり、あるいは光源を用いたりす
る種々のものがある。 また、液晶表示素子の駆動方式としては、ダイ
ナミツクスキヤタリング(DSM)方式、ツイス
テツドネマチツク(TN)方式、ゲストホスト
(GH)方式、二周波方式、スメクチツク相の電
気および/又は熱光学方式等液晶表示素子の分野
で公知の方式を採用することができる。 本発明の液晶性化合物はクリアリングポイント
が高く、本発明の液晶性化合物を含む液晶組成物
はマルチプレツクス駆動特性が優れており、今後
種々の応用が可能である。
【図面の簡単な説明】
第1図は、本発明実施例の液晶性化合物のIR
スペクトル図。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式() 【化】 で表わされる液晶性化合物 (式中【式】は1,4−ジ置換トラ ンスシクロヘキサン環を示し、R,R′は炭素数
    1〜6の直鎖アルキル基を示す)
JP16939983A 1983-09-16 1983-09-16 液晶性化合物 Granted JPS6063275A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16939983A JPS6063275A (ja) 1983-09-16 1983-09-16 液晶性化合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16939983A JPS6063275A (ja) 1983-09-16 1983-09-16 液晶性化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6063275A JPS6063275A (ja) 1985-04-11
JPH0571579B2 true JPH0571579B2 (ja) 1993-10-07

Family

ID=15885875

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP16939983A Granted JPS6063275A (ja) 1983-09-16 1983-09-16 液晶性化合物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6063275A (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8501509D0 (en) * 1985-01-22 1985-02-20 Secr Defence Esters
JPH0794405B2 (ja) * 1986-06-06 1995-10-11 旭硝子株式会社 フロロアルコキシフエノ−ル誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS577448A (en) * 1980-06-16 1982-01-14 Seiko Epson Corp Liquid crystal ester and its production
JPS58126840A (ja) * 1982-01-23 1983-07-28 Chisso Corp 4−(トランス−4′−アルキルシクロヘキシル)安息香酸3−ハロゲノフエニルエステル

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6063275A (ja) 1985-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6332835B2 (ja)
EP0495686B1 (en) Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal device using the same
US5393460A (en) Liquid crystal composition, and element and device using the same
JPH0377175B2 (ja)
US4566759A (en) Laterally fluorinated liquid crystal materials and frequency change devices
US4528115A (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP3081006B2 (ja) ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子
JPH0571579B2 (ja)
JPH0566377B2 (ja)
JP3229007B2 (ja) ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子
JP2732765B2 (ja) 強誘電性液晶表示素子
JP2684197B2 (ja) ハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物
JPH0830054B2 (ja) ジフルオロシアノフエニルシクロヘキサン系化合物及びそれを含有する液晶組成物
JPS6061551A (ja) ジクロル化合物
JPH0373534B2 (ja)
JPH0717905B2 (ja) 液晶組成物
JP3593178B2 (ja) ジオキサボリナン化合物およびそれを含有する液晶組成物
JP3236336B2 (ja) ジオキサボリナン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物及び液晶電気光学素子
JP4316052B2 (ja) 液晶組成物および液晶光学素子
JPH0566376B2 (ja)
JP2000336359A (ja) 液晶組成物および液晶シャッター
JP4176176B2 (ja) トラン誘導体化合物、液晶組成物および液晶電気光学素子
JP5007289B2 (ja) 光学活性化合物、液晶組成物および液晶電気光学素子
JPS6018571A (ja) 液晶性化合物及び液晶組成物
JPH05148259A (ja) ジオキサボリナン誘導体化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子