JPS6018571A - 液晶性化合物及び液晶組成物 - Google Patents

液晶性化合物及び液晶組成物

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JPS6018571A
JPS6018571A JP12551883A JP12551883A JPS6018571A JP S6018571 A JPS6018571 A JP S6018571A JP 12551883 A JP12551883 A JP 12551883A JP 12551883 A JP12551883 A JP 12551883A JP S6018571 A JPS6018571 A JP S6018571A
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JP
Japan
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liquid crystal
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trans
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JP12551883A
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Tomonori Korishima
友紀 郡島
Ryutaro Takei
武居 龍太郎
Eriko Aoyama
青山 えり子
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AGC Inc
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Asahi Glass Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、低粘度で屈折率異方性(Δn)が/J%さな
液晶性化合物及びそれを用いた液晶組成物に関する。
表示素子の分野において、低消費電力、高速応答の電気
および/又は熱光学素子が望まれている液晶表示素子は
、液晶のネマチック相、スメクチック相、コレステリッ
ク相の電気および/又は熱による変化を光学的に利用し
たものであり、そのような要求にかなうものとして注目
されている。、しかし、従来用いられている液晶では、
そのΔnが大きいために視野角が狭く、また、粘度が高
いために十分な高速応答性が得られず、従って△nがよ
り小さく、そして粘度がより低い液晶性化合物の開発が
待たれていた。
本発明者らは、そのような液晶性化合物な種舎−はトラ
ンス−1,4−ジ置換シクロヘキサ7項をあられし、R
およびR′は炭素数2〜8のアルキル基をあられす)で
表わされる液晶性化合物がきわめて低粘度であり、しが
も△nが小さいことを見出した。従って該化合物を含有
する液晶表か素子ではきわめて速い応答性と広い視野角
を有する表示が可能である。
式 =@(い−R’ (I)で表わされる化合物におい
て、RおよびR′はともに炭素数2〜8のアルキル基で
あるが、炭素数が少ないと一般に液晶相から等方性液体
相に転移する温度(クリアリングポイント、以下Tcと
略す〕が低いが又は該化合物を1種以上含有する液晶組
成物のTcが低く、一方、炭素数が多いと一般に粘度が
高いので、RとR′の炭素数は夫々2以上、8以下でな
らなく、中でもその合計は5以上が好ましく、又、炭素
数が多いと一般に粘性が高いので、炭素数の合計は12
以下が好ましく、特には10以下が好ましい。このRと
R′の炭素数が2未満では、液晶性を示さなかったり、
この化合物を他の液晶組成物に混入した場合、Tcの低
下が大きく液晶組成物として高温側の特性が悪くなると
ともに、この化合物の佛点がかなり低くなることから液
晶組成物を減圧注入する場合にこの化合物のみがはげし
く揮発し、液晶組成物の組成が変化しやすくなるという
欠点も有しており、炭素数は夫々2以上とされる。
また、RまたはR′が分枝鎖を有するアルキル基である
場合には同数の縦索を有する直鎖状のアルキル基の場合
に比べ、一般にTcが低いので、RおよびR′は直鎖状
のアルキル基が好ましい。
本発明の液晶性化合物は1種あるいは1種以上を他の液
晶性化合物と混合して、所望の液晶温度範囲を有する液
晶組成物として使用するのが好ましく、その場合、本発
明の化合物は混合物中1〜90 wt%、好ましくは3
〜50%使用される。
本発明の式(1)の液晶性化合物以外の液晶組成物の成
分は、用途、要求性能等により異なるが、高温で液晶性
を示す成分、低温用の低粘性成分、他の誘電異方性を向
上させる成分、コレステリック性を付与する成分、2色
性を有する成分、49L性を付与する成分、その他各種
添加剤等を適宜混入して用いれば良い。
具体的には以下のような化合物がある。
以下の式でのR,R’は本発明でのRとは異なり、アル
キル基、アルコキク基、ハロゲン原子、シアノ基等の基
を表わす。
R罎べ◇−R/ = R+CoO+ R’ なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハ四ゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、猿の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用いられる。
代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチック(TN
)型液晶セルがあり、ガラス、プラスチック等の透明基
板内面にInxos−8no2等の透明電極を所望のパ
ターン状に形成して、必要ニ応シてatom s ポリ
イミド等のオーバーコートをし、横配向層を形成した基
板を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口
を封止したものであり、この両外面に偏光板を積層して
使用される。又、この外相転移型、ゲストホスト型、動
的散乱型又はそれらを組み合せて用いられても良い。
さらにセルの構造としては透明基板と透明電極の間に、
SiO露、 Am、On等のアンダーコート層を設ける
、反射性電極を用いる、2層電極を用いる、カラー偏光
板を用いる、カラーフィルターを用いる、半導体基板を
用いる、2N素子とする等種々の応用が可能であり、時
計、電卓、計測器、自動車用計器、ゲーム、コンピュー
タ一端末機等種々の用途に使用DJ能である。
本発明によれば、式トC−49−R’の化合物は次の方
法によって製造することができる。
R0,=〇−R’ (1) (式中R“はR′よりも炭素数が1つ少ないアルキル基
である。) 即ち、式ω)のカルボン酸を塩化チオニル、オキシ塩化
リン等の塩素化剤と反応させて、式@)のカルボン酸塩
化物を得る。一方、式(mV)の化合物と金属マグネシ
ウムとから常法により調製した式(V)のグリニヤール
試薬と塩化亜鉛と反応させて、式(W)の亜鉛試薬を調
製し、次いで先に得た式(1)のカルボン酸塩化物と反
応させて、式(■)のケトンを得る。このケトンをウオ
ルフ拳キシュナー法ある」1はクレメンゼン法等の既知
の方法により還元し、目的とする式(I)の化合物を得
る。抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等
の一連の精製処理を施すことにより目的とする式(1)
の化合物を得ることができる。
次に実施例をもって本発明を具体的に説明する。
実施例1 式n−OmHy Q−Ji9− cooHの化合物10
.11F(o、 o aモル)と塩化チオニ/I/10
w1tとを四塩化炭素60−に混ぜ、触媒としてH,H
−ジメチルアニリンを2滴加えて、室温にて6時間攪拌
した後、ロータリーエバポレーターで過剰の塩化チオニ
ルと溶媒とを留去すると、式nossyべJ−(・−c
oolの化合物が黄色の液体として得られた。一方、式
p(!3H7Brの化合物4.9P(o、o4モル)と
金属マグネシウム1.Of (0,041一原子)とか
らグリニヤール試薬をジエチルエーテル35d中に調製
する。このグリニヤール試薬を、ベンゼンとの共沸によ
り乾燥させた塩化亜鉛6.o f (0,044−E−
/l/)とジエチルエーテル35−との混合物に室温に
て滴下し、有機亜鉛試薬を調製した。次いでこの有機亜
鉛試薬に先に得られた式n(!1Hy−■・※◇−00
01の化合物をベンゼン50−に溶かしたものを室温に
て滴下し、滴下後−晩攪拌した。反応混合物を20チの
塩酸にあけエーテルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥したのち溶媒を留去した。残った油状の粗生成物を
メタノール501Rtにて3回再結晶を行ない、式n−
asay−■・(◇−CO−n−OsHγの化合物を無
色の固体として得た。
融点83.0℃、収量Is、 2 f s収率4フチ。
次に、得られた式n−0sHy−■;i Co−nol
Hfの化合物5.2t(0,019モル)を水酸化カリ
ラム5t、抱水ヒドラジン5td1 ジエチレングリコ
ール70−と共に190℃に8時間加熱した。反応混合
物を20%塩酸にあけ、クロロホルムで抽出し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥したのち、溶媒を留去すると、ワ
ックス状の固体が残ったのでクーゲルロア蒸留装置を用
いて蒸留したのち、エタノール40 Wltより再結晶
をして目的とする式n−Cs Hy X0号−n−ct
Hsの化合物を得た。収M 4. Oy s収率81%
、ホットステージ付の偏光顕微鏡下での観察により、こ
の化合物は室温においてスメクチック相を示し、93.
5℃においてスメクチック相から等方性液体相に転移す
ることがわかった。
この化合物の工Rスペクトルを第1図に、ODOIg溶
媒TM8内部標準のNMRスペクトルを第2図に示す。
実施例2 実施例1において式n−OgHyBrに代えて式n−0
@H11Br 6.6 t (0,04モ/L/)を用
い以下一連の操作を同実施例と同様に施すことにより式
n−OmHy℃p号−n−07H16の化合物を得た。
収量4.3r、ホットステージ付の偏光顕微鏡下での観
察により、この化合物は室温においてス、メクチツク相
を示し、97.8℃においてスメクチック相から等方性
液体相に転移することがわかった。
この化合物の工Rスペクトルを第3図に、CD01g溶
媒TMB内部標準のNMRスペクトルを第4図に示す。
実施例3〜15 実施例1と同様にして下記の化合物を得た。
トランス、トランス−4−エチル−4′−n−プロピル
ビシクロヘキシル トランス、トランス−4−エチル−4′−n−プチルビ
シク四ヘキシル トランス、トランス−4−エチル−4′−n−ペンチル
ビシクロヘキシル トランス、トランス−4−エチル−4′−n−へキシル
ビシクロヘキシル トランス、トランス−4−エチル−4′−n−ペンチル
ビシクロヘキシル トランス、トランス−4−エチル−4′−n−オクチル
ビシクロヘキシル トランス、トランス−4,4′−ジ−コープ四ビルビシ
クロヘキシル トランス、トランス−4−n−プロピ/I/ −4’ 
−n−ペンチルビシクロヘキシル トランス、トランス−4−n−プロピ/I/−4’ −
n−へキシルビシクキヘキシル トランス、トランス−4,4′−ジ−n−ブチルビシク
ロヘキシル トランス、トランス−4−n−ブチA/ −4’ −n
−ペンチルビシクロヘキシル トランス、トランス−4−n−ブチ/l/ −4’ −
n−へキシルビシクロヘキシル トランス、トランス−4,4′−ジ−n−ペンチルビシ
クロヘキシル 実施例16 n−Os Hy 4 00 !べC・−no1H工1の
化合物の等重量混合物(以下比較液晶Aと称す)を比較
例として実施例1の化合物の粘度およびΔnを比較した
。式n−C5Ht℃・舎0C2Hbの化合物25wt%
 、式n−Os ’ilr (公舎0−nC! 4 H
eの化合物20 wtチおよびメルク社液晶zLニー1
08355wt%の混合物(以下母体液晶Aと称す)の
0℃の粘度、母体液晶A 88 wtチと実施例1の化
合物12wt%の混合物00℃の粘度および母体液晶A
 88 wt%と比較液晶A12wt%の混合物00℃
の粘度を第1表に示した。また、各混合物のネマチック
相から等方性液体相への転移温度(Tc)も第1表に示
した。
この表から明らかなように本発明の化合物を含有する混
合液晶Toを下げることなく粘度を低下させることがわ
かる。また、式 nC!sHy ヘCa−00z+0−noiseの化合
物、式n−041sヘリ・−COt<←OC山の化合物
および式no山1 ヘリ嗜−00z 4刊CH3の化合
物の等重量混合物(以下母体液晶Bと称す)は25℃に
おいて0.0861の△nを有するが、母体液晶B85
wt%と実施例1の化合物の混合物および母体液晶B 
85 wt%と比較液晶A 15 wt%の混合物は2
5℃において、それぞれ9.0760,0.0783の
Δnを有し、本発明の化合物のΔnが小さいことがわか
る。
本発明の化合物は1種あるいは1種以上を、他のネマチ
ック、コレステリック、スメクチック液晶、二色性液晶
染料、特には二色性染料等に混合した液晶として所望形
状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子と
して使用される。
また、この素子は、必要に応じて各種アンダ゛−コート
、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィルター、反
射層等を有していてもよく、多層セルとしたり、他の表
示素子と組みあわせたり、半尭体基板を用いたり、ある
いは光源を用いたりする種々のものが使用できる。
また、液晶表示素子の駆動方式としては、ダイナミック
スキャタリング(DSM)方式、ツィステッドネマチッ
ク(TN)方式、ゲストホスト(GH)方式、二周波方
式、スメクチック相の電気および/又は熱光学方式等液
晶表示素子の分野で公知の方式を採用することができる
本発明の液晶性化合物は粘度が低く、屈折率異方性が/
」・さく、また、化学的にもきわめて安定であるなどの
特長を有するので、本発明の液晶性化合物を含有する液
晶表示素子は速い応答性を示す表示が可能である。
【図面の簡単な説明】
第1図および第3図は、本発明実施例の液晶性化合物の
工Rスペクトル図であり、第2図および第4図は本発明
実施例の化合物のHNMRスペクトル図である。 矛/A 午 3 用

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 U) 一般式 RΦ号−R’ (1) (式中、へD・−はトランス−1,4−ジ置換シクロヘ
    キサ7項を表わし、RおよびR′は炭素数2〜8のアル
    キル基である)で表わされる液晶性化合物。 (2) (1)式において、RおよびR′の少なくとも
    一方は直鎖状のアルキル基であり、かつ両者の炭素数の
    合計が12以下であるところの特許請求の範囲第1項記
    載の液晶性化合物。 (84(1)式において、RおよびR′がいずれも直鎖
    状のアルキル基であり、かつ両者の炭素数の合計が5以
    上lO以下であるところの特許請求の範囲第1項記載の
    液晶性化合物。 (荀 一般式 RΦ号−R’ (1) (式中、Φ−はトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサ
    7項を表わし、RおよびR′は炭素数2〜8のアルキル
    基である)で表わされる液晶化合物の少なくとも1種を
    組成物中1 90wt%混合したことを特徴とする液晶
    組成物。
JP12551883A 1983-07-12 1983-07-12 液晶性化合物及び液晶組成物 Pending JPS6018571A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01198434A (ja) * 1988-02-02 1989-08-10 Fujikura Ltd 金属線の酸化防止方法および酸化防止装置

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