JPH0794405B2 - フロロアルコキシフエノ−ル誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
フロロアルコキシフエノ−ル誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
- Publication number
- JPH0794405B2 JPH0794405B2 JP61130401A JP13040186A JPH0794405B2 JP H0794405 B2 JPH0794405 B2 JP H0794405B2 JP 61130401 A JP61130401 A JP 61130401A JP 13040186 A JP13040186 A JP 13040186A JP H0794405 B2 JPH0794405 B2 JP H0794405B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- formula
- ring
- fluoroalkoxyphenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は液晶電気光学素子に用いられるフロロアルコキ
シフェノール誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成
物に関する。
シフェノール誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成
物に関する。
［従来の技術］ 液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、近年では測定
器、自動車用計器、複写器、カメラ等種々の用途に使用
され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速
応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされてい
る。しかし、現在のところ、これらの特性を単独の材料
で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び非液晶の材
料を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている
状態である。このため、各種特性のすべてではなく、一
又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材料開発が
望まれている。特にこれらの材料の中でも、表示画素数
の多い液晶表示素子に適した液晶又は非液晶の材料開発
が望まれている。
器、自動車用計器、複写器、カメラ等種々の用途に使用
され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速
応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされてい
る。しかし、現在のところ、これらの特性を単独の材料
で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び非液晶の材
料を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている
状態である。このため、各種特性のすべてではなく、一
又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材料開発が
望まれている。特にこれらの材料の中でも、表示画素数
の多い液晶表示素子に適した液晶又は非液晶の材料開発
が望まれている。
［発明の解決しようとする問題点］ この表示画素数の多い液晶表示素子としては、その代表
的なものにドットマトリックス表示があり、図形または
文字等を点の集合として表示し、表示画素数が多いため
マルチプレックス駆動が必要となる。
的なものにドットマトリックス表示があり、図形または
文字等を点の集合として表示し、表示画素数が多いため
マルチプレックス駆動が必要となる。
ツイストネマチック（TN）型液晶表示素子のマルチプッ
レクス駆動特性は、騒動電圧、電圧マージン、応答速度
等で表わされることが多いが、表示コントラスト、即
ち、見易さに直接影響する特性としては電圧マージンが
最も重要とされている。
レクス駆動特性は、騒動電圧、電圧マージン、応答速度
等で表わされることが多いが、表示コントラスト、即
ち、見易さに直接影響する特性としては電圧マージンが
最も重要とされている。
電圧マージンを向上させ、かつ他の液晶材料または非液
晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定な材料が望ま
れていた。
晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定な材料が望ま
れていた。
［問題を解決するための手段］ 本発明は、前述の課題を解決すべく、新規な材料を提供
するものであり、一般式 （式中 はトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサン環を示し、環
Ａは、1,4−ジ置換フェニレンまたはトランス−1,4−ジ
置換シクロヘキサン環を示し、R1及びR2は夫々同一か異
なる炭素数１〜８の直鎖状アルキル基を示す）で表わさ
れるフロロアルコキシフェノール誘導体化合物であり、
その少なくとも１種を組成物中に含有することを特徴と
する液晶組成物である。
するものであり、一般式 （式中 はトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサン環を示し、環
Ａは、1,4−ジ置換フェニレンまたはトランス−1,4−ジ
置換シクロヘキサン環を示し、R1及びR2は夫々同一か異
なる炭素数１〜８の直鎖状アルキル基を示す）で表わさ
れるフロロアルコキシフェノール誘導体化合物であり、
その少なくとも１種を組成物中に含有することを特徴と
する液晶組成物である。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、液晶から等方性液体
への転移する温度が高い、優れた液晶性化合物であり、
他の液晶材料又は非液晶材料との相溶性にすぐれ、化学
的にも安定な材料である。また、本発明の一般式（Ｉ）
の化合物を適当な液晶組成物に添加することにより、電
圧マージンを向上させ、さらに液晶動作範囲を拡大させ
る優れた液晶材料である。
への転移する温度が高い、優れた液晶性化合物であり、
他の液晶材料又は非液晶材料との相溶性にすぐれ、化学
的にも安定な材料である。また、本発明の一般式（Ｉ）
の化合物を適当な液晶組成物に添加することにより、電
圧マージンを向上させ、さらに液晶動作範囲を拡大させ
る優れた液晶材料である。
本発明の化合物として混合させる物質としては、例えば
以下のようなものがある。なお、以下の式でのR,R′
は、アルキル基，アルコキシ基，ハロゲン原子，シアノ
基等の基を表わす。
以下のようなものがある。なお、以下の式でのR,R′
は、アルキル基，アルコキシ基，ハロゲン原子，シアノ
基等の基を表わす。
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使用
される。
本発明の化合物は、液晶組成物として、電極付の基板間
に配されツイスト・ネマチックモード、ダイナミックス
キャタリングモード、ゲストホストモード、フェーズチ
ェンジングモード等、種々のモードで使用できる。
に配されツイスト・ネマチックモード、ダイナミックス
キャタリングモード、ゲストホストモード、フェーズチ
ェンジングモード等、種々のモードで使用できる。
この液晶表示素子は、本発明の化合物を液晶組成物とし
て電極付の基板間に配するものであり、具体的には、プ
ラスチック，ガラス等の基板上に必要に応じてSiO2,Al2
O3等のアンダーコートをし、In2O3−SnO2等の電極を設
け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、Si
O2等のオーバーコートを形成し、配向処理し、これにシ
ール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺
をシールし、シール材を硬化後、本発明の化合物を含む
組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを
構成する。さらに、この液晶セルに必要に応じて偏光
板、カラー偏光板、光源、カラーフィルター、半透過反
射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルター等を積
層する、文字，図形等を印刷する、ノングレア加工する
等して液晶素子とする。
て電極付の基板間に配するものであり、具体的には、プ
ラスチック，ガラス等の基板上に必要に応じてSiO2,Al2
O3等のアンダーコートをし、In2O3−SnO2等の電極を設
け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、Si
O2等のオーバーコートを形成し、配向処理し、これにシ
ール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺
をシールし、シール材を硬化後、本発明の化合物を含む
組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを
構成する。さらに、この液晶セルに必要に応じて偏光
板、カラー偏光板、光源、カラーフィルター、半透過反
射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルター等を積
層する、文字，図形等を印刷する、ノングレア加工する
等して液晶素子とする。
なお、上述の説明は、液晶素子の基本的な構成及び製法
を示したにすぎなく、例えば２層電極を用いた基板、２
層の液晶層を形成した２層液晶セル等、種々の構成のも
のが使用できる。
を示したにすぎなく、例えば２層電極を用いた基板、２
層の液晶層を形成した２層液晶セル等、種々の構成のも
のが使用できる。
本発明の液晶組成物は、前述したようにドットマトリク
ス型の液晶表示素子の適しており、高デューティ比のマ
ルチプレックス駆動を行った場合においても、高い電圧
マージンが得られる。
ス型の液晶表示素子の適しており、高デューティ比のマ
ルチプレックス駆動を行った場合においても、高い電圧
マージンが得られる。
このため、例えば640×200ドット、640×400ドットのOA
機器用ディスプレーや、240×200ドット程度の液晶TV、
液晶カラーTV等の用途に好適である。
機器用ディスプレーや、240×200ドット程度の液晶TV、
液晶カラーTV等の用途に好適である。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は例えば次の方法に従っ
て製造される。
て製造される。
第１段階としては、式（II）の化合物を塩化チオニル又
はオキシ塩化リン等の塩素化剤を用いて塩素化し、式
（III）の化合物を製造する。次いで第２段階として、
第１段階で製造された式（III）の化合物と式（IV）の
化合物をトルエン中、還流下で反応させ、目的とする式
（Ｉ）化合物を製造する。
はオキシ塩化リン等の塩素化剤を用いて塩素化し、式
（III）の化合物を製造する。次いで第２段階として、
第１段階で製造された式（III）の化合物と式（IV）の
化合物をトルエン中、還流下で反応させ、目的とする式
（Ｉ）化合物を製造する。
［実施例］ 次に実施例をもって、本発明を具体的に説明する。
実施例−１ 式（II）の化合物（ただし、R1はｎ−C3H7、環Ａは1,4
−ジ置換シクロヘキサン環。以下同じ）63.1g（0.25モ
ル）パークロロエチレン190ccと塩化チオニル44.6g（0.
375モル）の混合物を還流下４時間反応した後、溶媒と
過剰の塩化チオニルを留去して、残渣として、式（II
I）の化合物を得た。これをトルエン190ccに溶解して、
これに式（IV）において、R2がｎ−C4H9の化合物（以下
同じ）4.6g（0.25モル）を加え還流下４時間反応した。
反応終了液を水、希アルカリ、水の順序で洗浄した後、
硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、液の溶媒を溜去し
て目的とする式（Ｉ）において、R1がｎ−C3H7、環Ａが
1,4−ジ置換シクロヘキサン環で、R2がｎ−C4H9の化合
物の粗結晶を得る。これをアセトンから再結晶した。収
量90.0g,収率86％,TN-I206℃。この化合物のIRスペクト
ルを第１図に示す。また、この化合物の1H−NMRスペク
トル（CCl4溶媒、TMS内部標準）は以下のとおりであっ
た。
−ジ置換シクロヘキサン環。以下同じ）63.1g（0.25モ
ル）パークロロエチレン190ccと塩化チオニル44.6g（0.
375モル）の混合物を還流下４時間反応した後、溶媒と
過剰の塩化チオニルを留去して、残渣として、式（II
I）の化合物を得た。これをトルエン190ccに溶解して、
これに式（IV）において、R2がｎ−C4H9の化合物（以下
同じ）4.6g（0.25モル）を加え還流下４時間反応した。
反応終了液を水、希アルカリ、水の順序で洗浄した後、
硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、液の溶媒を溜去し
て目的とする式（Ｉ）において、R1がｎ−C3H7、環Ａが
1,4−ジ置換シクロヘキサン環で、R2がｎ−C4H9の化合
物の粗結晶を得る。これをアセトンから再結晶した。収
量90.0g,収率86％,TN-I206℃。この化合物のIRスペクト
ルを第１図に示す。また、この化合物の1H−NMRスペク
トル（CCl4溶媒、TMS内部標準）は以下のとおりであっ
た。
δ（ppm）0.40〜2.57（complex m,aliphatic,33H） 3.92（t,−CH2O−,2H） 6.51〜6.98（m,aromatic,3H） 実施例２ 実施例１において、式（IV）の化合物としてR2がｎ−C6
H13の化合物を用いる以外は実施例１と同様にして、式
（Ｉ）において、R1がｎ−C3H7、環Ａが1,4ジ置換シク
ロヘキサン環、R2がｎ−C6H13の化合物を得た。
H13の化合物を用いる以外は実施例１と同様にして、式
（Ｉ）において、R1がｎ−C3H7、環Ａが1,4ジ置換シク
ロヘキサン環、R2がｎ−C6H13の化合物を得た。
実施例３ 実施例１において、式（II）の化合物として環Ａが1,4
−ジ置換フェニレンの化合物を用いる以外は、実施例１
と同様にして式（Ｉ）において、R1がｎ−C3H7、環Ａが
1,4ジ置換フェニレン、R2がｎ−C4H9の化合物を得た。
−ジ置換フェニレンの化合物を用いる以外は、実施例１
と同様にして式（Ｉ）において、R1がｎ−C3H7、環Ａが
1,4ジ置換フェニレン、R2がｎ−C4H9の化合物を得た。
実施例４ 実施例１において、式（II）の化合物として環Ａが1,4
−ジ置換シクロフェニレン化合物、式（IV）の化合物と
してR2が、ｎ−C6H13の化合物を用いる以外は実施例１
と同様にして、式（Ｉ）において、R1がｎ−C3H7、環Ａ
が1,4−ジ置換フェニレン、R2がｎ−C6H13の化合物を得
た。
−ジ置換シクロフェニレン化合物、式（IV）の化合物と
してR2が、ｎ−C6H13の化合物を用いる以外は実施例１
と同様にして、式（Ｉ）において、R1がｎ−C3H7、環Ａ
が1,4−ジ置換フェニレン、R2がｎ−C6H13の化合物を得
た。
実施例５ なる液晶混合物Ａの透明点（TN-I）は、61.3℃であり、
このＡなる混合液晶を酸化ケイ素でコートし、ラビング
処理した酸化インジウム透明電極を組み合わせて作った
厚さ７μｍのセルに注入した。このセルの25℃、1/16デ
ューティー、1/5バイアスにおける電圧マージンは0.63
％であった。この混合物Ａをベース液晶とし、これに実
施例１の化合物を10wt％添加した混合液晶は透明点（T
N-I）が73.1℃に向上し、混合物Ａと同様にして測定し
た電圧マージンは0.98％となり、電圧マージンを50％以
上向上することができた。
このＡなる混合液晶を酸化ケイ素でコートし、ラビング
処理した酸化インジウム透明電極を組み合わせて作った
厚さ７μｍのセルに注入した。このセルの25℃、1/16デ
ューティー、1/5バイアスにおける電圧マージンは0.63
％であった。この混合物Ａをベース液晶とし、これに実
施例１の化合物を10wt％添加した混合液晶は透明点（T
N-I）が73.1℃に向上し、混合物Ａと同様にして測定し
た電圧マージンは0.98％となり、電圧マージンを50％以
上向上することができた。
［発明の効果］ 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、液晶から等方性液体
への転移温度が高く、他の液晶または非液晶の化合物と
の相溶性に優れ、かつ化学的に安定な材料である。
への転移温度が高く、他の液晶または非液晶の化合物と
の相溶性に優れ、かつ化学的に安定な材料である。
また、この一般式（Ｉ）の化合物を添加した液晶組成物
は、動作温度範囲が広く、マルチプレックス駆動時の電
圧マージンを向上させることができる。
は、動作温度範囲が広く、マルチプレックス駆動時の電
圧マージンを向上させることができる。
第１図は実施例１の化合物のIRスペクトル図。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中 はトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサン環を示し、環
Ａは、1,4−ジ置換フェニレンまたはトランス−1,4−ジ
置換シクロヘキサン環を示し、R1及びR2は夫々同一か異
なる炭素数１〜８の直鎖状アルキル基を示す）で表わさ
れるフロロアルコキシフェノール誘導体化合物。 - 【請求項２】一般式 （式中 はトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサン環を示し、環
Ａは、1,4−ジ置換フェニレンまたはトランス−1,4−ジ
置換シクロヘキサン環を示し、R1及びR2は夫々同一か異
なる炭素数１〜８の直鎖状アルキル基を示す）で表わさ
れるフロロアルコキシフェノール誘導体化合物の少なく
とも１種を組成物中に含有することを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61130401A JPH0794405B2 (ja) | 1986-06-06 | 1986-06-06 | フロロアルコキシフエノ−ル誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61130401A JPH0794405B2 (ja) | 1986-06-06 | 1986-06-06 | フロロアルコキシフエノ−ル誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62286954A JPS62286954A (ja) | 1987-12-12 |
| JPH0794405B2 true JPH0794405B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=15033409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61130401A Expired - Fee Related JPH0794405B2 (ja) | 1986-06-06 | 1986-06-06 | フロロアルコキシフエノ−ル誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794405B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58191780A (ja) * | 1982-05-04 | 1983-11-09 | Asahi Glass Co Ltd | ネマチツク液晶組成物 |
| JPS6063275A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶性化合物 |
-
1986
- 1986-06-06 JP JP61130401A patent/JPH0794405B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62286954A (ja) | 1987-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2598830B2 (ja) | トランス―ジハロゲノスチルベン誘導体化合物を含有する液晶組成物 | |
| JP3081006B2 (ja) | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 | |
| EP0560382B1 (en) | Difluoroethylene compounds and liquid crystal compositions containing them | |
| JP3541405B2 (ja) | ジフルオロスチルベン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
| JPS62195355A (ja) | シアノインダン誘導体化合物およびそれを用いた液晶組成物 | |
| JPH0566377B2 (ja) | ||
| JPH06329566A (ja) | ジフルオロスチルベン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP2505907B2 (ja) | トランス―ジハロゲノスチルベン誘導体化合物及びその用途 | |
| JPH0830054B2 (ja) | ジフルオロシアノフエニルシクロヘキサン系化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP4378282B2 (ja) | 高速高温ネマチック液晶組成物及びこれを含有する液晶表示装置 | |
| JPS62181247A (ja) | ジシアノインダン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPS62286954A (ja) | フロロアルコキシフエノ−ル誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP5335275B2 (ja) | 含フッ素液晶化合物、その製造方法および合成中間体、該含フッ素液晶化合物を含有する液晶組成物ならびに液晶電気光学素子 | |
| JP3229007B2 (ja) | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 | |
| JP3236336B2 (ja) | ジオキサボリナン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物及び液晶電気光学素子 | |
| JP2684197B2 (ja) | ハロゲノシアノベンゼン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH02225444A (ja) | アルケニル化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3081007B2 (ja) | ジハロゲノシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 | |
| JP3593178B2 (ja) | ジオキサボリナン化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3819066B2 (ja) | エチレン誘導体化合物およびその用途 | |
| JPH05148259A (ja) | ジオキサボリナン誘導体化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 | |
| JPS6069049A (ja) | トランス，トランス−４−アルキル−４，−アルコキシビシクロヘキシル | |
| JPH0710793A (ja) | クロロトリフルオロエトキシ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 | |
| JPH0571579B2 (ja) | ||
| JP2649071B2 (ja) | トラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |