JPH0573744B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0573744B2 JPH0573744B2 JP1150795A JP15079589A JPH0573744B2 JP H0573744 B2 JPH0573744 B2 JP H0573744B2 JP 1150795 A JP1150795 A JP 1150795A JP 15079589 A JP15079589 A JP 15079589A JP H0573744 B2 JPH0573744 B2 JP H0573744B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compounds
- phase
- substituted
- pyridazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、液晶化合物とりわけ不斉炭素原子を
持つたアルキル基を酸素原子を介してアルキレン
基と結合し、これが酸素原子を介してフエニル基
に結合しているフエニルピリダジン化合物を提供
するものであつて、提供される化合物はその電気
光学的性質を利用した各種表示装置を作るのに使
用される。 （従来の技術） フエニルピリダジン骨格を持つ液晶化合物につ
いては、ピリダジン環の３位にアルコキシ基を置
換し、６位に置換しているベンゼン環の４位にア
ルコキシ基を置換した化合物がスメクチツクＣ相
を持つ液晶材料として知られている。（Z.，
Chem.，vol.17，334（1977））。また、フエニルピ
リダジン骨格を持ち、ピリダジン環の３位に２−
メチルブチロキシ、又は１−メチルヘプチロキシ
を置換し、ベンゼン環の４位に直鎖アルキル又は
アルコキシ基を置換している化合物が２つ以上混
合されたときSc相を呈する組成物を与えること
が報告されているSc相をとる温度が50℃以上と
いうかなり高い温度である（特開昭60−226861）。
更には、同じくフエニルピリダジン骨格におい
て、ピリダジン環の３位に光学的に活性なアルコ
キシ基を置換し、ベンゼン環の４位にヘキシルオ
キシ、オクチルオキシ等を置換した化合物が液晶
相を持ちにくいということも知られている
（Mol.Cryst.Liq.Cryst.，Vol.141，25，（1986））。
同じくフエニルピリダジン骨格において、ピリダ
ジン環の３位に分枝したアルキル基あるいはアル
コキシ基を置換し、フエニル基の４位にアルキル
またはアルコキシ基置換した化合物及び５−ｎ−
アルキル−２−［４−（２−メチルブチルオキシブ
チルオキシ）フエニル］ピリミジンが知られてい
るが、後者は液晶相を持つているが、前者におい
ては液晶相を持つていない（DE.
Offen.3632410）。 上述したように液晶化合物については、その化
学的構造と性能との間に存する関係は殆ど明確に
されていないと言つても過言ではないくらいに化
合物の性能を定めることは困難である。かかる状
況下にあつても新しい化合物を創作し性質、性能
を調べ、より優れたものを見つけだしてゆくこと
が行なわれている。 （本発明が解決しようとする問題点） 本発明は、それ自体で強誘電性カイラルスメク
チツク相を持つ新規な液晶化合物であるとともに
カイラルドーパントとして有用である新規な化合
物を提供するものである。 （問題点解決のための手段） 本発明によつて提供される化合物は次のように
して合成される。
持つたアルキル基を酸素原子を介してアルキレン
基と結合し、これが酸素原子を介してフエニル基
に結合しているフエニルピリダジン化合物を提供
するものであつて、提供される化合物はその電気
光学的性質を利用した各種表示装置を作るのに使
用される。 （従来の技術） フエニルピリダジン骨格を持つ液晶化合物につ
いては、ピリダジン環の３位にアルコキシ基を置
換し、６位に置換しているベンゼン環の４位にア
ルコキシ基を置換した化合物がスメクチツクＣ相
を持つ液晶材料として知られている。（Z.，
Chem.，vol.17，334（1977））。また、フエニルピ
リダジン骨格を持ち、ピリダジン環の３位に２−
メチルブチロキシ、又は１−メチルヘプチロキシ
を置換し、ベンゼン環の４位に直鎖アルキル又は
アルコキシ基を置換している化合物が２つ以上混
合されたときSc相を呈する組成物を与えること
が報告されているSc相をとる温度が50℃以上と
いうかなり高い温度である（特開昭60−226861）。
更には、同じくフエニルピリダジン骨格におい
て、ピリダジン環の３位に光学的に活性なアルコ
キシ基を置換し、ベンゼン環の４位にヘキシルオ
キシ、オクチルオキシ等を置換した化合物が液晶
相を持ちにくいということも知られている
（Mol.Cryst.Liq.Cryst.，Vol.141，25，（1986））。
同じくフエニルピリダジン骨格において、ピリダ
ジン環の３位に分枝したアルキル基あるいはアル
コキシ基を置換し、フエニル基の４位にアルキル
またはアルコキシ基置換した化合物及び５−ｎ−
アルキル−２−［４−（２−メチルブチルオキシブ
チルオキシ）フエニル］ピリミジンが知られてい
るが、後者は液晶相を持つているが、前者におい
ては液晶相を持つていない（DE.
Offen.3632410）。 上述したように液晶化合物については、その化
学的構造と性能との間に存する関係は殆ど明確に
されていないと言つても過言ではないくらいに化
合物の性能を定めることは困難である。かかる状
況下にあつても新しい化合物を創作し性質、性能
を調べ、より優れたものを見つけだしてゆくこと
が行なわれている。 （本発明が解決しようとする問題点） 本発明は、それ自体で強誘電性カイラルスメク
チツク相を持つ新規な液晶化合物であるとともに
カイラルドーパントとして有用である新規な化合
物を提供するものである。 （問題点解決のための手段） 本発明によつて提供される化合物は次のように
して合成される。
【化】
【化】
（式中R1は不斉炭素原子を持つアルキル基、
R2はアルキレン基、R3は直鎖状アルキル基を示
す）ここにおいて不斉炭素原子を持つアルキル基
としては光学活性な、２−メチルブチル、３−メ
チルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチル
ヘプチル、６−メチルオクチルなどであり、アル
キレン基としてはエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレンなどであり、直鎖状
アルキル基としては炭素数２乃至12のアルキル基
を意味する。 反応は、式（）で示される化合物をジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエ
ン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフランな
ど反応に関与しない溶媒の中でアルカリ金属また
はアリカリ金属水素化合物と反応させ、次いで、
式（）で示される化合物を反応性エステル体例
えば、ｐ−トルエンスルホン酸エステル、メタン
スルホン酸エステルなどにかえて反応させること
によつて行なわれる。 かくて本発明によつて提供される化合物（）
が得られる。得られた化合物は、それ自体でカイ
ラルスメクチツクＣ（SmC*）相を持つ、あるい
はドーピング材料として使用するとき別の液晶材
料にSm*Ｃ相を取らせることができるカイラルド
ーパントとしての使用ができるので強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶材料の原料として使用され
る。本発明によつて得られる化合物はスメクチツ
ク性が高い即ち、SmC*相をとり易い性質を持つ
ている。更に、カイラルドーパントとして使用す
るとき、SmC*相の温度範囲を上下に大きく拡大
する性能をもつていることが判つた。 以下実施例を記述して本発明を更に具体的に説
明する。 実施例 １ （Ｓ）−３−ヘキシル−６−［４−（２−メチル
ブチルオキシプロピルオキシ）フエニル］ピリ
ダジンの合成： ジメチルホルムアミドにナトリウムハイドライ
ド（60％）0.215ｇを加え、次に３−ｎ−ヘキシ
ル−６−（４−ヒドロキシフエニル）ピリダジン
1.2ｇを加えた。水素の発生がなくなるまで攪拌
したのち（Ｓ）−２−メチルブチルオキシプロパ
ノールのトシレート1.33ｇを滴下し、80℃で９時
間反応させた。反応終了後、反応混合物を氷水中
へそそぎいれ、エチルエーテルで抽出した。有機
層を水洗乾燥したのち、減圧濃縮した。得られた
反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー及び再結晶により生成して題記化合物を得た。
得量0.8ｇ ［α］25 D＋1.33（Ｃ＝2.03，クロロホルム） IRスペクトルνヌジヨール max：1615，1585， 1520，1250，1120，835 NMRスペクトルδCDCl3 TMS（ppm）： 8.06，ｄ，2H 7.73，ｄ，1H 7.31，ｄ，1H
7.04，ｄ，2H 4.15，ｔ，2H 3.60，ｔ，2H
3.25，dd，2H 3.01，ｔ，2H 0.65〜2.38，ｍ，
22H 相転移（℃）：
R2はアルキレン基、R3は直鎖状アルキル基を示
す）ここにおいて不斉炭素原子を持つアルキル基
としては光学活性な、２−メチルブチル、３−メ
チルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチル
ヘプチル、６−メチルオクチルなどであり、アル
キレン基としてはエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレンなどであり、直鎖状
アルキル基としては炭素数２乃至12のアルキル基
を意味する。 反応は、式（）で示される化合物をジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエ
ン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフランな
ど反応に関与しない溶媒の中でアルカリ金属また
はアリカリ金属水素化合物と反応させ、次いで、
式（）で示される化合物を反応性エステル体例
えば、ｐ−トルエンスルホン酸エステル、メタン
スルホン酸エステルなどにかえて反応させること
によつて行なわれる。 かくて本発明によつて提供される化合物（）
が得られる。得られた化合物は、それ自体でカイ
ラルスメクチツクＣ（SmC*）相を持つ、あるい
はドーピング材料として使用するとき別の液晶材
料にSm*Ｃ相を取らせることができるカイラルド
ーパントとしての使用ができるので強誘電性カイ
ラルスメクチツク液晶材料の原料として使用され
る。本発明によつて得られる化合物はスメクチツ
ク性が高い即ち、SmC*相をとり易い性質を持つ
ている。更に、カイラルドーパントとして使用す
るとき、SmC*相の温度範囲を上下に大きく拡大
する性能をもつていることが判つた。 以下実施例を記述して本発明を更に具体的に説
明する。 実施例 １ （Ｓ）−３−ヘキシル−６−［４−（２−メチル
ブチルオキシプロピルオキシ）フエニル］ピリ
ダジンの合成： ジメチルホルムアミドにナトリウムハイドライ
ド（60％）0.215ｇを加え、次に３−ｎ−ヘキシ
ル−６−（４−ヒドロキシフエニル）ピリダジン
1.2ｇを加えた。水素の発生がなくなるまで攪拌
したのち（Ｓ）−２−メチルブチルオキシプロパ
ノールのトシレート1.33ｇを滴下し、80℃で９時
間反応させた。反応終了後、反応混合物を氷水中
へそそぎいれ、エチルエーテルで抽出した。有機
層を水洗乾燥したのち、減圧濃縮した。得られた
反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー及び再結晶により生成して題記化合物を得た。
得量0.8ｇ ［α］25 D＋1.33（Ｃ＝2.03，クロロホルム） IRスペクトルνヌジヨール max：1615，1585， 1520，1250，1120，835 NMRスペクトルδCDCl3 TMS（ppm）： 8.06，ｄ，2H 7.73，ｄ，1H 7.31，ｄ，1H
7.04，ｄ，2H 4.15，ｔ，2H 3.60，ｔ，2H
3.25，dd，2H 3.01，ｔ，2H 0.65〜2.38，ｍ，
22H 相転移（℃）：
【式】
実施例 ２
（Ｓ）−３−ｎ−オクチル−６−［４−（２−メ
チルブチルオキシプロピルオキシ）フエニル］
ピリダジンの合成： ジメチルホルムアミドにナトリウムハイドライ
ド（60％）0.215ｇを加え、次に３−ｎ−オクチ
ル−６−（４−ヒドロキシフエニル）ピリダジン
0.8ｇを加えた。水素の発生がなくなるまで攪拌
したのち（Ｓ）−２−メチルブチルオキシプロパ
ノールのトシレート0.8ｇを滴下し、70℃で10時
間反応させた。反応終了後、反応混合物を氷水中
へそそぎいれ、エチルエーテルで抽出した。有機
層を水洗乾燥したのち、減圧濃縮した。得られた
反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー及び再結晶により生成して題記化合物を得た。
得量0.6ｇ ［α］25 D＋0.96（Ｃ＝2.08，クロロホルム） IRスペクトルνヌジヨ哀
チルブチルオキシプロピルオキシ）フエニル］
ピリダジンの合成： ジメチルホルムアミドにナトリウムハイドライ
ド（60％）0.215ｇを加え、次に３−ｎ−オクチ
ル−６−（４−ヒドロキシフエニル）ピリダジン
0.8ｇを加えた。水素の発生がなくなるまで攪拌
したのち（Ｓ）−２−メチルブチルオキシプロパ
ノールのトシレート0.8ｇを滴下し、70℃で10時
間反応させた。反応終了後、反応混合物を氷水中
へそそぎいれ、エチルエーテルで抽出した。有機
層を水洗乾燥したのち、減圧濃縮した。得られた
反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー及び再結晶により生成して題記化合物を得た。
得量0.6ｇ ［α］25 D＋0.96（Ｃ＝2.08，クロロホルム） IRスペクトルνヌジヨ哀
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 【化】 （式中R1は不斉炭素原子を持つアルキル基、
R2はアルキレン基、R3は直鎖状アルキル基を示
す）で示される液晶化合物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1150795A JPH0317065A (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 液晶化合物 |
| EP19890307243 EP0352054B1 (en) | 1988-07-19 | 1989-07-18 | Liquid crystal compound |
| DE1989604832 DE68904832T2 (de) | 1988-07-19 | 1989-07-18 | Fluessigkristallverbindung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1150795A JPH0317065A (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0317065A JPH0317065A (ja) | 1991-01-25 |
| JPH0573744B2 true JPH0573744B2 (ja) | 1993-10-15 |
Family
ID=15504601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1150795A Granted JPH0317065A (ja) | 1988-07-19 | 1989-06-13 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0317065A (ja) |
-
1989
- 1989-06-13 JP JP1150795A patent/JPH0317065A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0317065A (ja) | 1991-01-25 |
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