JPH0573743B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0573743B2 JPH0573743B2 JP63179934A JP17993488A JPH0573743B2 JP H0573743 B2 JPH0573743 B2 JP H0573743B2 JP 63179934 A JP63179934 A JP 63179934A JP 17993488 A JP17993488 A JP 17993488A JP H0573743 B2 JPH0573743 B2 JP H0573743B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- compounds
- substituted
- compound
- liquid crystal
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は、液晶化合物とりわけ不斉炭素原子を
持つたアルキル基を酸素原子を介してフエニル基
に置換させているフエニルピリダジン化合物を提
供するものであつて、提供される化合物はその電
気光学的性質を利用した各種表示装置を作るのに
使用される。 （従来の技術） フエニルピリダジン骨格を持つ液晶化合物につ
いては、ピリダジン環の３位にアルコキシ基を置
換し、６位に置換しているベンゼン環の４位にア
ルコキシ基を置換した化合物がスメクチツクＣ相
を持つ液晶材料として知られている。（Z.，
Chem.，vol.17，334（1977）），また、フエニルピ
リダジン骨格を持ち、ピリダジン環の３位に２−
メチルブチロキシ、又は１−メチルヘプチロキシ
を置換し、ベンゼン環の４位に直鎖アルキル又は
アルコキシ基を置換している化合物が２つ以上混
合されたときSc相を呈する組成物を与えること
が報告されているSc相をとる温度が50℃以上と
いうかなり高い温度である（特開昭60−22361）。
更には、同じくフエニルピリダジン骨格におい
て、ピリダジン環の３位に光学的に活性なアルコ
キシ基を置換し、ベンゼン環の４位にヘキシルオ
キシ、オクチルオキシ等を置換した化合物が中間
相を持たないということも知られている。（Mol.
Cryst.Liq.Cryst.，Vol.25，1986） 上述したように液晶化合物については、その化
学的構造と性能との間に存する関係は殆ど明確に
されていないと言つても過言ではないくらいに化
合物の性能を定めることは困難である。かかる状
況下にあつても新しい化合物を創作し性能を調
べ、より優れたものを見つけだしてゆくことが行
なわれている。 （本発明が解決しようとする問題点） 本発明は、それ自体で強誘電性カイラルスメク
チツク相を持つ新規な液晶化合物又はそれ自体で
は強誘電性カイラルスメクチツク相を持たないが
カイラルドーパントとして有用である新規な化合
物を提供するものである。 （問題点解決のための手段） 本発明によつて提供される化合物は次のように
して合成される。
持つたアルキル基を酸素原子を介してフエニル基
に置換させているフエニルピリダジン化合物を提
供するものであつて、提供される化合物はその電
気光学的性質を利用した各種表示装置を作るのに
使用される。 （従来の技術） フエニルピリダジン骨格を持つ液晶化合物につ
いては、ピリダジン環の３位にアルコキシ基を置
換し、６位に置換しているベンゼン環の４位にア
ルコキシ基を置換した化合物がスメクチツクＣ相
を持つ液晶材料として知られている。（Z.，
Chem.，vol.17，334（1977）），また、フエニルピ
リダジン骨格を持ち、ピリダジン環の３位に２−
メチルブチロキシ、又は１−メチルヘプチロキシ
を置換し、ベンゼン環の４位に直鎖アルキル又は
アルコキシ基を置換している化合物が２つ以上混
合されたときSc相を呈する組成物を与えること
が報告されているSc相をとる温度が50℃以上と
いうかなり高い温度である（特開昭60−22361）。
更には、同じくフエニルピリダジン骨格におい
て、ピリダジン環の３位に光学的に活性なアルコ
キシ基を置換し、ベンゼン環の４位にヘキシルオ
キシ、オクチルオキシ等を置換した化合物が中間
相を持たないということも知られている。（Mol.
Cryst.Liq.Cryst.，Vol.25，1986） 上述したように液晶化合物については、その化
学的構造と性能との間に存する関係は殆ど明確に
されていないと言つても過言ではないくらいに化
合物の性能を定めることは困難である。かかる状
況下にあつても新しい化合物を創作し性能を調
べ、より優れたものを見つけだしてゆくことが行
なわれている。 （本発明が解決しようとする問題点） 本発明は、それ自体で強誘電性カイラルスメク
チツク相を持つ新規な液晶化合物又はそれ自体で
は強誘電性カイラルスメクチツク相を持たないが
カイラルドーパントとして有用である新規な化合
物を提供するものである。 （問題点解決のための手段） 本発明によつて提供される化合物は次のように
して合成される。
【化】
【化】
【化】
（R′はメチル、ベンジル、アニシル、ベンゾ
イル、アセチルなどのちに脱離可能な基であり、
R2は直鎖アルキル基をR*は不斉炭素を持つアル
キル基を示す） フリーデルクラフト反応は塩化アルミニウム、
三弗化ホウソなどの触媒を使用して、ジクロルエ
タン、トリクロルエタン、クロロホルムなどの溶
媒中で実施される。次に、ペンタナール、ヘキサ
ナール、ペプタナール、オクタナール、ノナナー
ル、デカナールなどの脂肪族直鎖アルデヒドを反
応させる。反応はアルコール中、炭酸ソーダ又は
炭酸カリとアミン及び５−（２−ヒドロキシエチ
ル）−４−メチル−１，３−チアゾリルのオニウ
ム（例えばアルキルハライド、ベンジルハライド
など）を使用して行なう。得られた化合物にジア
ミンを反応させたのち脱水素し、R′の種類に応
じ適した方法で（例えば臭化水素−酢酸、加水素
分解、加水分解など）R′を脱離する。 かくして得られる式で示される化合物と分子
中に不斉炭素原子を有する光学活性な２−メチル
ブチルアルコール、３−メチルペンチルアルコー
ル、４−メチルヘキシルアルコール、５−メチル
ヘプチルアルコール、６−メチルオクチルアルコ
ール、７−メチルノニルアルコール、８−メチル
デカニルアルコール、９−メチルウンデカニルア
ルコール、１−メチルヘプチルアルコール、２−
メチルオクチルアルコールなどを相当するハライ
ドに変えるか、又は、トルエンスルホニルクロリ
ド、メタンスルホニルクロリドと反応させてスル
ホン酸エステルに変えるかして、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トル
エン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒド
ロフランなど適宜溶媒中、アルカリ金属例えば水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを使
つて反応させる。 かくて本発明によつて提供される化合物が得
られる。得られた化合物は、それ自体でカイラル
スメクチツクＣ（SmC*）相を持つ、あるいは
SmC*相を持たないものでドーピング材料として
使用するとき別の液晶材料にSm*Ｃ相を取らせる
ことができる即ち、カイラルドーパントとしての
使用ができるので強誘電性カイラルスメクチツク
液晶材料として使用される。 （実施例） 以下実施例を記述して本発明を更に具体的に説
明する。 実施例 １ （Ｓ）−３−ヘキシル−６−（４−（６−メチル
オクチルオキシ）フエニル）ピリダジンの合
成： ジメチルホルムアミドにナトリウムハイドライ
ド（60％）186mgを加え、次に４−（６−ヘキシル
−３−ピリダジニル）フエノール1.66ｇを加え
た。30分攪拌したのち（Ｓ）−６−メチルオクタ
ノールのトシレート1.93ｇをジメチルホルムアミ
ド２mlに溶かして滴下した。80℃で８時間反応さ
せた。反応終了後、反応混合物を氷水中へそそぎ
いれ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗乾燥
したのち、減圧濃縮した。得られた反応生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイー及び再結晶
により生成して題記化合物を得た。得量0.8ｇ ［ａ］25 D＋4.25（Ｃ，2.035クロロホルム）IRスペク
トルνヌジヨ哀
イル、アセチルなどのちに脱離可能な基であり、
R2は直鎖アルキル基をR*は不斉炭素を持つアル
キル基を示す） フリーデルクラフト反応は塩化アルミニウム、
三弗化ホウソなどの触媒を使用して、ジクロルエ
タン、トリクロルエタン、クロロホルムなどの溶
媒中で実施される。次に、ペンタナール、ヘキサ
ナール、ペプタナール、オクタナール、ノナナー
ル、デカナールなどの脂肪族直鎖アルデヒドを反
応させる。反応はアルコール中、炭酸ソーダ又は
炭酸カリとアミン及び５−（２−ヒドロキシエチ
ル）−４−メチル−１，３−チアゾリルのオニウ
ム（例えばアルキルハライド、ベンジルハライド
など）を使用して行なう。得られた化合物にジア
ミンを反応させたのち脱水素し、R′の種類に応
じ適した方法で（例えば臭化水素−酢酸、加水素
分解、加水分解など）R′を脱離する。 かくして得られる式で示される化合物と分子
中に不斉炭素原子を有する光学活性な２−メチル
ブチルアルコール、３−メチルペンチルアルコー
ル、４−メチルヘキシルアルコール、５−メチル
ヘプチルアルコール、６−メチルオクチルアルコ
ール、７−メチルノニルアルコール、８−メチル
デカニルアルコール、９−メチルウンデカニルア
ルコール、１−メチルヘプチルアルコール、２−
メチルオクチルアルコールなどを相当するハライ
ドに変えるか、又は、トルエンスルホニルクロリ
ド、メタンスルホニルクロリドと反応させてスル
ホン酸エステルに変えるかして、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トル
エン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒド
ロフランなど適宜溶媒中、アルカリ金属例えば水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを使
つて反応させる。 かくて本発明によつて提供される化合物が得
られる。得られた化合物は、それ自体でカイラル
スメクチツクＣ（SmC*）相を持つ、あるいは
SmC*相を持たないものでドーピング材料として
使用するとき別の液晶材料にSm*Ｃ相を取らせる
ことができる即ち、カイラルドーパントとしての
使用ができるので強誘電性カイラルスメクチツク
液晶材料として使用される。 （実施例） 以下実施例を記述して本発明を更に具体的に説
明する。 実施例 １ （Ｓ）−３−ヘキシル−６−（４−（６−メチル
オクチルオキシ）フエニル）ピリダジンの合
成： ジメチルホルムアミドにナトリウムハイドライ
ド（60％）186mgを加え、次に４−（６−ヘキシル
−３−ピリダジニル）フエノール1.66ｇを加え
た。30分攪拌したのち（Ｓ）−６−メチルオクタ
ノールのトシレート1.93ｇをジメチルホルムアミ
ド２mlに溶かして滴下した。80℃で８時間反応さ
せた。反応終了後、反応混合物を氷水中へそそぎ
いれ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗乾燥
したのち、減圧濃縮した。得られた反応生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイー及び再結晶
により生成して題記化合物を得た。得量0.8ｇ ［ａ］25 D＋4.25（Ｃ，2.035クロロホルム）IRスペク
トルνヌジヨ哀
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 【化】 （式中R*は不斉炭素原子を持つアルキル基、
R2は直鎖状アルキル基を示す）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63179934A JPH0232064A (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | 液晶化合物 |
| DE1989604832 DE68904832T2 (de) | 1988-07-19 | 1989-07-18 | Fluessigkristallverbindung. |
| EP19890307243 EP0352054B1 (en) | 1988-07-19 | 1989-07-18 | Liquid crystal compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63179934A JPH0232064A (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0232064A JPH0232064A (ja) | 1990-02-01 |
| JPH0573743B2 true JPH0573743B2 (ja) | 1993-10-15 |
Family
ID=16074490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63179934A Granted JPH0232064A (ja) | 1988-07-19 | 1988-07-19 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0232064A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7504837B2 (en) | 2004-03-26 | 2009-03-17 | Nec Corporation | Electrical characteristics measurement method and electrical characteristics measurement device |
-
1988
- 1988-07-19 JP JP63179934A patent/JPH0232064A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0232064A (ja) | 1990-02-01 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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